Gaschromatographisch-massenspektrometrische Untersuchungen zum Vorkommen von Furansäuren: Identifizierung von Furanfettsäuren in Fischöl und Quantifizierung von 3-Carboxy-4-methyl-5-propyl-2-furanpropionsäure im Serum und Urin hyperlipämischer Patienten unter Fischölbehandlung
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VII
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
INHALTSVERZEICHNIS
.
VII
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
XII
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
FURANFETTSAEUREN
.
1
1.1.1
ENTDECKUNG
UND
VORKOMMEN
.
1
1.1.2
ANALYTIK
.
2
1.1.3
URSPRUNG
UND
STABILITAET
DES
FURANRINGES
IN
DEN
FURANFETTSAEUREN
.
5
1.1.4
BIOSYNTHESE
.
6
1.1.5
PHYSIOLOGISCHE
BEDEUTUNG
.
7
1.2
FURANSAEUREN
.
8
1.2.1
VORKOMMEN
FURANRINGHALTIGER
SUBSTANZEN
IM
URIN
UND
BLUT
.
8
1.2.2
PHYSIOLOGISCHE
BEDEUTUNG
DER
FURANSAEUREN
.
10
1.2.3
ANALYTIK
.
13
13
FISCHOEL
.
14
1.3.1
ZUR
GESCHICHTE
DER
FISCHOELSTUDIEN
IN
DER
MEDIZIN
.
14
1.3.2
ANTIATHEROGENE
WIRKUNG
DES
FISCHOELS
.
16
1.3.3
ENTZUENDUNGSHEMMENDE
WIRKUNG
DES
FISCHOELS
.
16
1.3.4
STELLUNG
DER
O -3-FETTSAEUREN
IM
LIPIDSTOFFWECHSEL
.
17
1.3.5
PROBLEMATIK
DER
FISCHOELSTUDIEN
.
18
1.4
DIE
UNTERSUCHUNGEN
DIESER
ARBEIT
.
19
2.
MATERIAL
UND
METHODEN
.
21
2.1
REAGENZIEN
.
21
2.1.1
CHEMIKALIEN
.
21
2.1.2
GC-SAEULEN
.
22
2.1.3
HERSTELLUNG
VON
DIAZOMETHAN
.
22
2.1.4
3-CARBOXY-4-METHYL-5-PROPYL-2-FURANPROPIONSAEURE
.
23
VIII
2.2
ANALYSEGERAETE
.
24
2.2.1
KONVENTIONELLE
GC-MS
(EI)
.
24
2.2.2
KONVENTIONELLE
GC-MS
(EI
UND
CI)
.
25
2.2.3
MULTIDIMENSIONALE
GC-MS
.
26
2.2.4
ANALYSENGERAETE
FUER
DIE
BESTIMMUNG
KLINISCHER
ROUTINEPARAMETER
.
29
2.2.5
GERAETE
FUER
DIE
PROBENAUFARBEITUNG
.
29
2.3
FISCHOELSTUDIE
.
30
2.3.1
STUDIENDESIGN
.
30
2.3.2
DOSIS
.
30
2.3.3
PATIENTEN
.
31
2.3.4
PROBENMATERIAL
.
31
2.3.5
ZUSAMMENSETZUNG
DER
FISCHOEL
UND
PLACEBOKAPSELN
.
32
2.3.5.1
HERSTELLERANGABEN
ZUR
ZUSAMMENSETZUNG
.
32
2.3.5.2
GASCHROMATOGRAPHISCHE
BESTIMMUNG
DER
FETTSAEUREN
.
33
2.3.6
KLINISCHE
ROUTINELABORPARAMETER
.
34
2.4
IDENTIFIZIERUNG
FURANRINGHALTIGER
SUBSTANZEN
IM
URIN
VON
NORMALPERSONEN
.
35
2.4.1
PROBENAUFARBEITUNG
.
35
2.4.2
GASCHROMATOGRAPHISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
EINZELNEN
DUENNSCHICHTFRAKTIONEN
.
36
2.5
QUANTIFIZIERUNG
VON
3-CARBOXY-4-METHYL-5-PROPYL-2-FURAN
PROPIONSAEURE
IM
URIN
.
39
2.5.1
GC-MS-METHODE
.
39
2.5.2
OPTIMIERUNG
DER
GASCHROMATOGRAPHISCHEN
TRENNUNG
.
40
2.5.3
IDENTIFIZIERUNG
VON
STOERSUBSTANZEN
.
41
2.6
QUANTIFIZIERUNG
VON
3-CARBOXY-4-METHYL-5-PROPYL-2-FURAN
PROPIONSAEURE
IM
SERUM
.
42
2.6.1
EIWEISSFAELLUNG
.
42
2.6.2
FESTPHASENEXTRAKTION
.
42
2.6.3
METHYLIERUNG
.
42
2.6.4
QUANTIFIZIERUNG
MIT
INTERNEM
STANDARD
.
43
2.6.5
EINZELIONENSTROM
(SIM)
-GC-MS-MESSUNGEN
.
43
2.6.5.1
GASCHROMATOGRAPHISCHE
TRENNUNG
.
43
2.6.5.2
MASSENSPEZIFISCHE
DETEKTION
.
44
IX
2.6.5.3
AUTOMATISCHE
INTEGRATION
DER
CHROMATOGRAMME
.
45
2.6.6
WIEDERFINDUNG
.
45
2.6.7
EICHKURVEN
.
46
2.6.8
STATISTISCHE
QUALITAETSKONTROLLE
.
46
2.6.8.1
BESTIMMUNG
DER
UNPRAEZISION
.
46
2.6.8.2
BESTIMMUNG
DER
UNRICHTIGKEIT
.
46
2.6.8.3
SPEZIFITAET
DER
METHODE
.
47
2.6.8.4
NACHWEISGRENZE
.
47
2.7
IDENTIFIZIERUNG
VON
FNRANFETTSAEUREN
IN
DEN
PLACEBO
UND
FISCHOELKAPSELN
.
48
2.7.1
DARSTELLUNG
DER
METHYLESTER
.
48
2.7.2
VORTRENNUNG
DURCH
FESTPHASENEXTRAKTION
.
48
2.7.3
OPTIMIERUNG
DER
EINDIMENSIONALEN
GASCHROMATOGRAPHISCHEN
TRENNUNG
.
49
2.7.4
MULTIDIMENSIONALE
GC-MS
.
50
3.
ERGEBNISSE
.
51
3.1
QUANTIFIZIERUNG
VON
3-CARBOXY-4-METHYL-5-PROPYL-2-FURAN
PROPIONSAEURE
IM
SERUM
.
51
3.1.1
EIWEISSFAELLUNG
.
51
3.1.2
FESTPHASENEXTRAKTION
.
51
3.1.3
METHYLIERUNG
MIT
DIAZOMETHAN
.
51
3.1.3.1
UMSETZUNGSBEDINGUNGEN
.
51
3.1.3.2
NEBENPRODUKTE
UND
VERUNREINIGUNGEN
.
51
3.1.4
QUANTIFIZIERUNG
MIT
INTERNEM
STANDARD
.
56
3.1.5
EINZELIONENSTROM
(SIM)
-GC-MS-MESSUNGEN
.
58
3.1.5.1
GASCHROMATOGRAPHISCHE
T
RENNUNG
.
58
3.1.5.2
MASSENSPEZIFISCHE
DETEKTION
.
60
3.1.5.3
AUTOMATISCHE
INTEGRATION
DER
CHROMATOGRAMME
.
64
3.1.6
WIEDERFINDUNG
.
64
3.1.7
EICHKURVEN
.
64
3.1.8
STATISTISCHE
QUALITAETSKONTROLLE
.
66
3.1.8.1
BESTIMMUNG
DER
UNPRAEZISION
.
67
3.1.8.2
BESTIMMUNG
DER
UNRICHTIGKEIT
.
67
3.1.8.3
SPEZIFITAET
.
68
3.1.8.4
NACHWEISGRENZE
.
69
X
3.2
IDENTIFIZIERUNG
FURANRINGHALTIGER
SUBSTANZEN
IM
URIN
VON
NORMALPERSONEN
.
70
3.2.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
FRAKTION
1
.
72
3.2.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
FRAKTION
2A
.
73
3.2.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
FRAKTION
2B
.
77
3.2.4
CHARAKTERISIERUNG
DER
FRAKTION
3A
.
84
3.2.5
CHARAKTERISIERUNG
DER
FRAKTION
3H
.
86
3.2.6
CHARAKTERISIERUNG
DER
FRAKTION
3C
.
87
3.2.7
CHARAKTERISIERUNG
DER
FRAKTION
3D
UND
4
.
90
33
QUANTIFIZIERUNG
VON
3-CARBOXY-4-METHYL-5-PROPYL-2-FURAN
PROPIONSAEURE
IM
URIN
.
92
3.3.1
OPTIMIERUNG
DER
GASCHROMATOGRAPHISCHEN
TRENNUNG
.
92
3.3.2
IDENTIFIZIERUNG
VON
STOERSUBSTANZEN
.
93
3.3.3
EICHKURVEN
.
96
3.4
IDENTIFIZIERUNG
VON
FURANFETTSAEUREN
IN
DEN
PLACEBO
UND
FISCHOELKAPSELN
.
99
3.4.1
VORTRENNUNG
DURCH
FESTPHASENEXTRAKTION
.
99
3.4.2
OPTIMIERUNG
DER
EINDIMENSIONALEN
GASCHROMATOGRAPHISCHEN
TRENNUNG
.
99
3.4.3
MULTIDIMENSIONALE
GC-MS
.
100
3.5
FISCHOELSTUDIE
.
111
3.5.1
FETTSAEUREZUSAMMENSETZUNG
DER
PLACEBO
UND
FISCHOELKAPSELN
.
111
3.5.1.1
PLACEBO
.
111
3.5.1.2
FISCHOELKAPSEL
.
111
3.5.1.3
GC-MS
ANALYSE
DES
FISCHOELS
MITTELS
CHEMISCHER
IONISATION
.
112
3.5.2
KLINISCHE
ROUTINEPARAMETER
.
117
3.5.3
KONZENTRATIONSVERLAUF
DER
3-CARBOXY-4-METHYL-5-PROPYL
-2-FURANPROPIONSAEURE
IM
SERUM
UND
URIN
.
117
4.
DISKUSSION
.
120
4.1
QUANTIFIZIERUNG
VON
3-CARBOXY-4-METHYL-5-PROPYL-2-FURAN
PROPIONSAEURE
IM
SERUM
UND
URIN
.
120
4.1.1
PROBENAUFARBEITUNG
.
120
4.1.2
METHYLIERUNG
MIT
DIAZOMETHAN
.
121
XI
4.1.3
GC-MS-MESSUNG
.
122
4.2
IDENTIFIZIERUNG
FURANRINGHALTIGER
SUBSTANZEN
IN
URIN
.
123
4.3
IDENTIFIZIERUNG
VON
FURANFETTSAEUREN
IN
OELEN
.
124
4.4
FISCHOELSTUDIE
.
125
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
128
ANHANG
.
130
A
QUANTIFIZIERUNG
VON
3-CARBOXY-4-METHYL-5-PROPYL-2-FURANPROPION
SAEURE
IM
URIN
UND
SERUM
(ARBEITSVORSCHRIFT)
.
130
B
FURANSAEUREN
.
133
C
FURANFETTSAEUREN
.
138
D
KLINISCHE
LABORPARAMETER
.
140
LITERATURVERZEICHNIS
.
145 |
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