Chemische und elektrochemische Charakterisierung von unsymmetrischen Diestern Nifedipin-analoger Pyridazine, Pyrrole und Furane:
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adam_text | CHEMISCHE UND ELEKTROCHEMISCHE CHARAKTERISIERUNG VON UNSYMMETRISCHEN
DIESTERN NIFEDIPIN-ANALOGER PYRIDAZINE, PYRROLE UND FURANE VON DER
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET
CAROLO-WILHELMINA ZU BRAUNSCHWEIG ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS
DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.) GENEHMIGTE DISSERTATION VON
HARTMUT BEHRJE AUS BREMEN INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG 1 2.
PROBLEMSTELLUNG 6 3. CHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 7 3.1 SYNTHESEBAUSTEINE
UND DARSTELLUNG DER VERBINDUNGEN 4/5 7 3.1.1 NITROBENZYLIDENVERBINDUNGEN
7 3.1.2 DITHIOLANCARBONSAEUREMETHYLESTER 1 7 3.1.3 DITHIOLANADDUKTE 2/3
DER NITROBENZYLIDENVERBINDUNGEN 8 3.1.4 DIHYDROHYDROXYFURANE 4/5 10 3.2
HETEROCYCLEN AUS DEN VERBINDUNGEN 4/5 14 3.2.1 DIHYDROPYRIDAZINE 6/7 14
3.2.2 NEBENPRODUKTE DER DIHYDROPYRIDAZINE 6/7 15 3.2.3 N-HYDROXYPYRROL
11 18 3.2.4 W-METHYLPYRROL 12 19 3.2.5 DIHYDROHYDROXYPYRROLE 15/16 20
3.3 DARSTELLUNG DER AROMATISCHEN HETEROCYCLEN 22 3.3.1 OXIDATION DER
DIHYDROPYRIDAZINE 6/7 22 3.3.2 DEHYDRATISIERUNG DER DIHYDROHYDROXYFURANE
4/5 25 3.3.3 DEHYDRATISIERUNG DER DIHYDROHYDROXYPYRROLE 15/16 28 3.4
PHOTOREAKTION DER DIHYDROPYRIDAZINE 29 3.5 DARSTELLUNG DER
HYDROXAMSAEUREN 31 3.5.1 HYDROXAMSAEUREN AUS DEN NITROSODERIVATEN 21/22 31
3.5.2 REDUKTIONEN MIT ZN/NH 4 C1 35 3.5.2.1 REDUKTION DER PYRIDAZINE
13/14 UND DER DIHYDROPYRIDAZINE 6/7 35 3.5.2.2 REDUKTION DER FURANE
17/18 37 3.5.2.3 REDUKTION DER PYRROLE 19/20 39 3.6 DESOXYGENIERUNG DER
HYDROXAMSAEUREN ZUM LACTAM 41 3.6.1 CHLORPYRIDAZINLACTAME 31/32 41 3.6.2
DIHYDROPYRIDAZINLACTAME 34/35 42 3.6.3 FURANLACTAME 37/38 UND
PYRROLLACTAME 35/36 43 3.7 CHLORIERUNGEN MIT POC1, UND PCI, 44 3.8
CHEMISCHE REDUKTION VON 6 45 4. ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 51 4.1
ANODISCHE OXIDATION 51 4.1.1 OXIDATION DER PYRIDAZINE 52 4.2 KATHODISCHE
REDUKTION 53 4.2.1 REDUKTION DER NITROGRUPPE 54 4.2.2 REDUKTION DER
NITROSOGRUPPE 56 4.2.3 REDUKTION ANDERER STRUKTURELEMENTE 57 4.3
PRAEPARATIVE REDUKTIONEN 59 4.3.1 REDUKTION DES PYRIDAZINS 60 4.3.2
REDUKTION MEHRERER STRUKTURELEMENTE 60 4.3.2.1 REDUKTION DES
DIHYDROPYRIDAZINS 6 61 4.3.2.2 REDUKTION DES PYRIDAZINS 13 62 4.3.2.3
REDUKTION DER PYRIDAZINHYDROXAMSAEURE 25 63 4.4 CYCLOVOLTAMMETRIE 64
4.4.1 CYCLOVOLTAMMOGRAMM VON NIFEDIPIN 67 4.4.2 CYCLOVOLTAMMOGRAMM VOM
DIHYDROPYRIDAZIN 6 69 4.4.3 CYCLOVOLTAMMOGRAMM VOM PYRIDAZIN 1 3 70 5
PRUEFUNG AUF HEMMUNG DER LIPOXYGENASE 72 6 ZUSAMMENFASSUNG 74 7
EXPERIMENTELLER TEIL 80 7.1 ALLGEMEINE ANGABEN 80 7.2 BESCHREIBUNG DER
SUBSTANZEN 84 8 LITERATURVERZEICHNIS 132 9 VERZEICHNIS DER ABKUERZUNGEN
135
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