Untersuchungen zum mikrobiellen Abbau von 4-Methylchinolin, Chinolin und 4-Chlorchinolin:
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1993
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1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
CHINOLIN
UND
CHINOLINDERIVATE,
VORKOMMEN,
BEDEUTUNG
.
1
1.2
MIKROBIELLER
ABBAU
VON
CHINOLIN
UND
CHINOLINDERIVATEN
.
2
1.3
AUFGABENSTELLUNG
.
3
2.
MATERIAL
UND
METHODEN
.
4
2.1
ABKUERZUNGEN
.
4
2.2
ZEICHENERKLAERUNGEN
ZU
DEN
TABELLEN
.
4
2.3
GERAETE
.
5
2.4
CHEMIKALIEN
.
6
2.5
PUFFER
UND
LOESUNGEN
.
7
2.6
KULTURMEDIEN
.
7
2.7
BAKTERIENSTAEMME
.
9
2.7.1
STAMMHALTUNG
.
9
2.7.2
REFERENZSTAEMME
.
10
2.8
TAXONOMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
10
2.9
WACHSTUMSVERSUCHE
.
10
2.9.1
ZUECHTUNGSBEDINGUNGEN
.
10
2.9.2
WACHSTUM
MIT
VERSCHIEDENEN
KOHLENSTOFFVERBINDUNGEN
.
10
2.10
ABBAU
VON
CHINOLIN,
4-METHYL
UND
4-CHLORCHINOLIN
DURCH
PSEUDOMONAS
PUTIDA
KL
.
11
2.10.1
WACHSTUMSKURVE
VON
PSEUDOMONASPUTIDA
KL
MIT
4-METHYL
CHINOLIN
ALS
KOHLENSTOFFQUELLE
UND
AUFTRETEN
VON
METABOLITEN
.
11
2.10.2
ISOLIERUNG
UND
REINIGUNG
VON
METABOLITEN
.
12
2.10.2.1
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
12
2.10.2.2
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
.
12
2.10.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
ABBAUPRODUKTE
.
13
2.10.3.1
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
13
2.10.3.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
13
2.10.3.3
MASSENSPEKTROMETRIE
.
14
2.10.3.4
UMSETZUNG
MIT
2,
4-DINITROPHENYLHYDRAZIN
.
14
2.10.3.5
SCHMELZPUNKTBESTIMMUNG
.
14
2.10.4
DERIVATISIERUNGEN
.
14
2.10.4.1
DERIVATISIERUNG
MIT
(TRIMETHYLSILYL)DIAZOMETHAN
(TMSDAM)
.
14
2.10.4.2
DERIVATISIERUNG
MIT
DIAZOMETHAN
.
14
2.10.5
GASCHROMATOGRAPHIE
.
15
2.11
MUTATION
VON
PSEUDOMONAS
PUTIDA
KL
.
15
2.11.1
MUTATION
MIT
N-METHYL-N
'
-NITRO-N-NITROSOGUANIDIN
(MNNG)
.
15
2.11.2
MUTATION
MIT
ETHYLMETHANSULFONAT
(EMS)
.
15
2.11.3
ISOLIERUNG
DER
MUTANTEN
.
16
2.12
ENZYMATISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
16
2.12.1
ULTRASCHALLAUFSCHLUSS
.
16
2.12.2
INKUBATIONSTESTS
.
16
2.13
HEMMVERSUCHE
MIT
SEMICARBAZID,
KALIUMCYANID
UND
ETHYLENDI
AMINTETRAESSIGSAEURE
(EDTA)
.
17
3.
ERGEBNISSE
.
18
3.1
CHARAKTERISIERUNG
UND
BESTIMMUNG
DER
ZWEI
4-METHYLCHINOLIN
ABBAUENDEN
BAKTERIENSTAEMME
.
18
3.1.1
MORPHOLOGISCHE
MERKMALE
.
18
3.1.2
PHYSIOLOGISCHE
MERKMALE
.
18
3.1.3
SYSTEMATISCHE
EINORDNUNG
DER
4-METHYLCHINOLIN-ABBAUENDEN
BAKTERIEN
.
25
3.2
ABBAU
VON
4-METHYLCHINOLIN
DURCH
PSEUDOMONASPUTIDA
KL
UND
PSEUDOMONAS
FLUORESCENS
K2
.
25
3.2.1
WACHSTUMSKURVE
VON
PSEUDOMONASPUTIDA
KL
UND
AUFTRETEN
VON
METABOLITEN
.
25
3.2.2
ISOLIERUNG
VON
4-METHYL-2-OXO-L,2-DIHYDROCHINOLIN
.
27
3.2.3
ISOLIERUNG
VON
8-HYDROXY-4-METHYL-2-OXO-L,2-DIHYDROCHINOLIN
.
30
3.2.4
MUTATION
MIT
N-METHYL-N'-NITRO-N-NITROSOGUANIDIN
(MNNG)
.
33
3.2.5
MUTATION
MIT
ETHYLMETHANSULFONAT
(EMS)
.
34
3.2.6
ENZYMATISCHE
UMSETZUNG
VON
4-METHYLCHINOLIN
.
35
3.2.7
HEMMVERSUCHE
MIT
SEMICARBAZID,
KALIUMCYANID
UND
ETHYLEN
DIAMINTETRAESSIGSAEURE
(EDTA)
.
36
3.2.8
ISOLIERUNG
VON
7,8-DIHYDROXY-4-METHYL-2-OXO-L,2-DIHYDRO
CHINOLIN
.
36
3.2.9
ISOLIERUNG
VON
6-HYDROXY-5-(2-CARBOXYETHENYL)-4-METHYL
LH-2-PYRIDON
.
38
3.3
ABBAU
VON
CHINOLIN
DURCH
PSEUDOMONASPUTIDA
KL
.
42
3.3.1
ISOLIERUNG
VON
2-OXO-L,2-DIHYDROCHINOLIN
.
42
3.3.2
ISOLIERUNG
VON
6-HYDROXY-2-OXO-L,2-DIHYDROCHINOLIN
.
44
3.3.3
ISOLIERUNG
VON
5-HYDROXY-6-(3-CARBOXY-3-OXOPROPENYL)
1/7-2-PYRIDON
.
45
3.3.4
ISOLIERUNG
VON
2H-PYRAN-2-ON-[3,2B]-5H-6-PYRIDON
.
47
3.4
ABBAU
VON
4-CHLORCHINOLIN
DURCH
PSEUDOMONASPUTIDA
KL
.
48
3.4.1
ISOLIERUNG
VON
4-CHLOR-2-OXO-L,2-DIHYDROCHINOLIN
.
49
3.4.2
ISOLIERUNG
DES
ZWEITEN
METABOLITEN
DES
4-CHLORCHINOLIN
ABBAUS
.
51
3.4.3
ISOLIERUNG
DES
META-SPALTPRODUKTS
DES
4-CHLORCHINOLIN
ABBAUS
.
54
4.
DISKUSSION
.
58
4.1
SYSTEMATISCHE
EINORDNUNG
DER
4-METHYLCHINOLIN
UND
CHINOLIN
ABBAUENDEN
BAKTERIEN
.
58
4.2
ABBAU
VON
4-METHYLCHINOLIN
DURCH
PSEUDOMONAS
PUTIDA
KL
.
60
4.3
ABBAU
VON
CHINOLIN
DURCH
PSEUDOMONAS
PUTIDA
KL
.
70
4.4
ABBAU
VON
4-CHLORCHINOLIN
DURCH
PSEUDOMONAS
PUTIDA
KL
.
74
4.5
VERGLEICHENDE
BETRACHTUNG
DER
ABBAUWEGE
BEI
PSEUDOMONAS
PUTIDA
KL
.
80
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
82
6.
LITERATURVERZEICHNIS
.
84 |
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