Diels-Alder-Reaktionen mit inversem und normalem Elektronenbedarf am 1,4-Bis(trifluormethyl)-4a,8a-methanophthalazin:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Marburg, Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | V, 154 S. |
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
SEITE
EINLEITUNG
1
AUFGABENSTELLUNG
4
1.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONSVERHALTEN
DES
7
L,4-BIS(TRIFLUONNETHYL)-4A,8A-METHANOPHTHALAZINS
8
2.
REAKTIONEN
MIT
ELEKTRONENREICHEN
DIENOPHILEN
11
2.1
UMSETZUNG
VON
8
MIT
KETENACETALEN
11
2.2.
UMSETZUNG
VON
8
MIT
HYDRAZONEN
16
2.3.
UMSETZUNG
VON
8
MIT
VINYLETHER
19
3.
REAKTIONEN
MIT
WINKELGESPANNTEN
CYCLISCHEN
DIENOPHILEN
23
3.1.
UMSETZUNG
VON
8
MIT
CYCLOALKENEN
23
3.2.
UMSETZUNG
VON
8
MIT
AZIRINEN
32
3.2.1.UMSETZUNGVON8MIT2-ETHOXY-L-AZIRIN
32
3.2.2.
UMSETZUNG
VON
8
MIT
2-ETHYL-3-METHYL
1
-AZIRIN
34
3.2.3.UMSETZUNG
VON
8
MIT
BICYCLISCHEN
AZIRINEN
37
3.3.
ZUR
REAKTIVITAET
DER
BICYCLISCHEN
AZIRINE
GEGENUEBER
43
3,6-BIS(TRIFLUORMETHYL)TETRAZIN
37
3.3.1.
UMSETZUNG
DES
AZIRINS
82C
MIT
DEM
TETRAZIN
37
46
3.4.
UMSETZUNG
VON
37
MIT
DEM
2-(L-AZIDOVINYL)-L-AZIRIN
98
49
3.5.
PHOTOCHEMISCHE
REAKTION
DES
AZIRINS
107
54
4.
STABILITAET
DER
AZOVERBINDUNGEN
58
5.
ALKINE
ALS
ELEKTRONENREICHE
DIENOPHILE
60
6.
UMSETZUNG
MIT
ELEKTRONENARMEN
DIENOPHILEN
63
6.1.
UMSETZUNG
MIT
ARIN
66
7.
ZWEIFACHE
DIELS-ALDER-REAKTION
AM
PHTHALAZIN
8
69
ZUSAMMENFASSUNG
74
EXPERIMENTELLER
TEIL
SAETE
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
81
L,4-BIS(TRIFLUORMETHYL)-4A,8A-METHANOPHTHALAZIN
8
84
2,5-BIS(TRIFLUMETHYL)-3,4-DIAZA-TRICYCLO[4.4.1.0
1
'
6
]UNDECA
85
4,7,9-TRIEN-2-OL
20
2,2,2-TRIFLUORO-L-[6-(2,2,2-TRIFLUORO-L-HYDRAZONO-ETHYL)-CYCLOHEPTA
86
L,3 5-TRIENYL]-ETHANONE
21
L,4-BIS(TRIFLUORMETHYL)-PHTHALAZIN
22
88
ENDO
11,1
1-BIS(METHOXY)
1
,8-BIS(TRIFLUONNETHYL)-9,10-DIAZA
89
TETRACYCLO[6.2.2.
1
2
7
.0
2
-
7
]TRIDECA-3,5,9-TRIEN
24
[2,5-BIS(TRIFLUONNETHYL)-3,4-DIAZATRICYCLO[4.4.1.0
1
'
6
JUNDECA
90
4,7,9-TRIEN-2-YL-J-ETHANSAEUREMETHYLESTER
25
[2,5-BIS(TRIFLUONNETHYL)-3,4-DIAZATRICYCLO[4.4.1.0
1
6
JUNDECA
91
4,7,9-TRIEN-2-YL-J-ETHANSAEUREETHYLESTER
29
SPIRO[EXO-L,8-BIS(TRIFLUORMETHYL)-9,10-DIAZATETRACYCLO[6.2.2.1
2
'
7
.0
2
'
7
]
92
TRIDECA-3,5,9-TRIEN-LL,2'[L,3]DIOXAN]
31
2-(2,5-BIS-TRIFLUORMETHYL-3,4-DIAZA-TRICYCLO[4.4.
1
.O^JUNDECA
94
4,7,9-TRIEN-2-YL)-L-PHENYL-ETHANON
33
N'-[2,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)-3,4-DIAZATRICYCLO[4.4.1.0
1
6
JUNDECA
95
4,7,9-TRIEN-2-YL-METHYLEN]-N,N-DIMETHYLHYDRAZIN
35
(5,8-BIS(TRIFLUORMETHYL)-4,6,7-TRIAZA-SPIRO[2.5]OCTA-5,7-DIEN-4-YL)
97
DIMETHYL-AMIN
38
N'-(2,5-BIS-TRIFLUONNETHYL-3,4-DIAZA-TRICYCLO[4.4.1.0
1
'
6
]UNDECA
98
4,7,9-TRIEN-2-YL)-N,N-DIMETHYL-HYDRAZIN
41
ENDO
11
-EXO-ETHOXY
1
,8-BIS(TRIFLUORMETHYL)-9,10-DIAZATETRACYCLO
-
100
[6.2.2.1
2
7
.0
2
'
7
]TRIDECA-3,5,9-TRIEN
45
5-AZIDO-2,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)-3,4-DIAZA-TRICYCLO[4.4.1.0
1
'
6
]UNDECA
2,7,9-TRIEN
47
101
ENDO.EXO
10-EXO-METHYL
1
,8-BIS(TRIFLUORMETHYL)
12,1
3-DIAZAPENTACYCLO
103
[6.3.2.12.7.02,7.09,1
L]
TET
RADECA-3,
5,
12-TRIEN
54
ENDO-2,8-TRANS-L
,
LO-BIS(TRIFLUORMETHYL)
17,1
8-DIAZAPENTACYCLO
104
[8.6.2.1
1
1.16.02.9.0H.16]NONADECA-12,14,17-TRIEN
58
ENDO,EXO
1
,8-BIS(TRIFLUONNETHYL)
14,
15-DIAZA-PENTACYCLO
105
[6.5.2.12,7.O2,7.O9,13]T
E
TRADECA-3,5,14-TRIEN
60
ENDO.EXO
1,8-BIS(TRIFLUONNETHYL)
13,
14-DIAZAPENTACYCLO
107
[6.4.2.12,7.02,7.0
9
,12]PENTADECA-3,5,13-TRIEN
62
EXO,ENDO-L,9-BIS(TRIFLUORMETHYL)
16,17-DIAZA-PENTACYCLO
108
[7.6.2.
L
10
.
15
,02.
8
.0
10
15
]OCTADECA-L
1,13,16-TRIEN
64
5-PYROLIDINO-2,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)-3,4-DIAZA-TRICYCLO[4.4.1.0
1
'
6
]UNDECA
110
2,7,9-TRIEN
66
ENDO,EXO-L,8-BIS(TRIFLUORMETHYL)-14,15-DIAZA-PENTACYCLO
111
[6.5.2.12,7.02,7.09,
13]
TETRA
DECA-3,
5,10,
14-TETRAEN
68
ENDO.EXO
1
,8-BIS(TRIFLUONNETHYL)
10-OXA
14,
15-DIAZA-PENTACYCLO
112
[6.5.2.12,7.02,
7.O9.13]HEXADECA-3,
5,
14-TRIEN
70
5-ETHOXY-2,5-BIS(TRIFLUONNETHYL)-3,4-DIAZA-TRICYCLO[4.4.
L.O'^JUNDECA
114
2,7,9-TRIENE
75
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
DIE
UMSETZUNG
DES
PHTHALAZINS
8
MIT
VINYLAZIDEN
115
ENDO.EXO
11
-ETHY
1
10-EXO-METHY
1-1
,8-BIS(TRIFLUORMETHY
L)-9,
12,
13-TRIAZA
115
PENTACYLO[6.3.2.
12,7.09,
H]TETRADECA-3,
5,
12-TRIEN
80
EXO,ENDO-L,9-BIS(TRIFLUONNETHYL)-2,16,17-TRIAZA-HEXACYCLO
117
[7.6.2.1
1
0,15.O2,8.O3,8]
OCTA
DECA
11,13,16-TRIEN
83A
EXO,ENDO-L,10-BIS(TRIFLUONNETHYL)-2,17,18-TRIAZA-HEXACYCLO
118
[8.6.2.1
11
'
16
.02,9.0
3
,9.0
11
'
16
]NONADECA-12,14,17-TRIEN
83B
EXO.ENDO
1,11
-BIS(TRIFLUORMETHYL)-2,
18,
19-TRIAZA-HEXACYCLO
119
[9.6.2.1
1
2,17.O2,10.O3,10.OL2,17]I
COSAN
.I3
I
5II8-TRIEN
83C
4A-AZIDO-L,4-BIS(TRIFLUORMETHYL)-4A,5,6,7,8,9,10,10A-OCTAHYDRO
121
CYCLOOCTA[D]PYRIDAZIN
84
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
DIE
UMSETZUNG
DER
AZIRINE
82A-C
MIT
DEM
TETRAZIN
37
122
PRODUKTGEMISCH
DES
2^-BIS(TRIFLUARMETHYL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO-BENZO[EJ
122
4H-[1,2,4]-TRIAZEPIN
89A UND
DES
2,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO
BENZO[E]-3H-[L,2,4]-TRIAZEPIN
90A
PRODUKTGEMISCH
DES
2,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)-6,7,8,9,10-PENTAHYDRO
124
CYCLOHEPTA[E]-4H-[L,2,4]-TRIAZEPIN
89B
UNDDES2,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)
6,7,8,9,10-PENTAHYDRO-CYCLOHEPTA[E]-3H-[L,2,4]-TRIAZEPIN
90B
PRODUKTGEMISCH
DES
2,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)-6,7,8,9,10,L
1-HEXAHYDRO
125
CYCLOHEPTA[E]-4H-[L,2,4]-TRIAZEPIN
89C
UND
DES
2,5-BIS(TRIFLUONNETHYL)
6,7,8,9,10,LL-HEXAHYDRO-CYCLOHEPTA[E]-3H-[L,2,4]-TRIAZEPIN
90C
2^-BIS(TRIFLUORMETHYL)-7,8,9,10,L
1,1
LA-HEXAHYDRO
126
CYCLOOCTA[E]-3H-[L,2,4]-TRIAZEPIN
94
2,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)-7,
10,11,1
LA-TETRAHYDRO
127
CYCLOOCTA[E]-3H-[L,2,4]-TRIAZEPIN
95
6-(L-AZIDO-VINYL)-3,7-BIS(TTIFLUORMETHYL)-5,6-DIHYDRO
128
2H[L,2,4]TRIAZEPIN-6-OL
103
6-(3H-AZIRIN-2-YL)-3,7-TS(TTIFLUORMETHYL)-5,6-DIHYDRO
130
4H[L,2,4]TRIAZEPIN-6-OL
104
4-(L-AZIDO-VINYL)-3,6-BIS(TRIFLUONNETHYL)-PYRIDAZIN
100
131
4-(3H-AZIRIN-2-YL)-3,6-BIS(TRIFLUONNETHYL)-PYRIDAZIN
107
132
4,5-BIS-(3,6-BIS-TTIFLUONNETHYL-PYRIRAZIN-4-YL)-L,3-DIAZA
133
BICYCLO[3.1.0]HEX-3-EN
110
3-ETHOXY-2,5-BIS(CIFLUORMETHYL)-BICYCLO[4.4.1]UNDECA-2,4,6,8,10
134
PENTAEN
116
DIETHYL-(4-METHYL-2,5-BIS-TRIFLUONNETHYL-BICYCLO[4.4.1]UNDECA-2,4,6,8,10
136
PENTAEN-3-YL)-AMINE
118
2,11
-BIS(TRIFLUORMETHYL)-TRICYCLO[10.4.
1
.0
3
'
10
]HEPTADECA
137
2,10,12,14,16-PENTAEN
120
ENDO-3,6-BIS(TRIFLUORMETHYL)-LL-PHENYL-4,5,9,L
1,13-PENTAAZA-PENTACYCLO
139
[6.5.2.12.7.O2,7]HEXADECA-3,5,14-TRIEN-10,12-DION
122
ENDO,EXO-3,6-BIS(TRIFLUORMETHYL)-4.5-DIAZAPENTACYCLO[6.6.2.
L^.O
2
-
7
^
9
-
14
]
140
HEPTADECA-3,5,1
1,
15-TETRAEN
10,1
3-DION
124
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
DER
PHTHALAZINE
MIT
ARM
141
ENDO-3,6-BIS(TRIFLUORMETHYL)-4,5-DIAZAPENTACYCLO
142
[6.6.2.12.
7
.0
2
-
7
.0
9
.
'
4]HEPTADECA-3,5,9(14),10,12
)
15-HEXAEN
126
9,10-O-BENZENO-9,10-BIS(TRIFLUORMETHYL)-9,10-DIHYDROANTHRACEN
129
143
3,6-DIMETHOXY-7,12-O-BENZENO-7,12-BIS(TRIFLUORMETHYL)-7,12-DIHYDRO
144
BENZO[A]ANTHRACEN
131
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
DIE
UMSETZUNG
DER
AZOVERBINDUNGEN
MIT
DEM
146
4-PHENYL-L,2,4-TRIAZOLIN-3,5-DION
121
ENDO,ENDO,EXO
1,11
-BIS(TRIFLUORMETHYL)-6-PHENYL-4,6,8,
17,1
8-PENTAAZA
146
HEPTACYCLO[9.5.2.2
3
9
.
LWO.O^OO
4
'
8
^
12
'
16
]
HENICOSA-17,19-DIEN-5,7-DION
132
ENDO,ENDO,EXO-L,L
L-BIS(TRIFLUONNETHYL)-6-PHENYL-4,6,8,12,21JZ2-HEXAAZA
148
OCTACYCLO[9.9.2.2
3
'
9
.L
2
'
10
.0
2
'
10
.0
12
'
2
.0
13
20
]
PENTACOSA-21,23-DIEN-5,7-DION
133
LITERATURVERZEICHNIS
150 |
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| author | Laue, Jörg |
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