Captodative und elektronenarme Dienophile: Synthese und Selektivitätsuntersuchungen in Diels-Alder-Reaktionen
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1994
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1994 |
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INHALT
I
1
EINLEITUNG
I
2
ALLGEMEINER
TEIL
2
2.1
DIE
DIELS-ALDER-REAKTION
2
2.1.1
DAS
REAKTIONSPRINZIP
DER
DIELS-ALDER-REAKTION
2
2.1.2
REGIO
UND
STEREOSELEKTIVITAET
DER
DIELS-ALDER-REAKTION
4
2.2
DER
CAPTODATIVE
EFFEKT
(C,D-EFFEKT)
5
2.3
DER
EINFLUFI
VON
FLUOR
IN
ELEKTROCYCLISCHEN
REAKTIONEN
9
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
12
3.1
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
MIT
C,D-OIEFINEN
12
3.1.1
DARSTELLUNG
DER
DIENOPHILE
14
3.1.1.1
2-ETHOXYACRYLSAEUREMETHYLESTER
18
14
3.1.1.2
2-ETHOXYACRYLNITRIL
19
15
3.1.1.3
2-(ETHYLMERCAPTO)ACRYLNITRIL
20
16
3.1.1.4
2-(ETHYHNERCAPTO)ACRYLSAEUREMETHYLESTER
21
17
3.1.1.5
2-(ACETAMINO)ACRYLSAEUREMETHYLESTER
22
18
3.1.1.6
3-ETHOXYBUT-3-EN-2-ON
23
19
3.
1.1.7
2-(DIETHYLAMINO)ACRYLNITRIL
24
19
3.1.2
UMSETZUNG
DER
DIENOPHILE
MIT
CYCLOPENTADIEN,
BESTIMMUNG
DER
EXO/ENDO
VERHAELTNISSE
20
3.2
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
MIT
A-TRIFLUORMETHYL
SUBSTITUIERTEN
OLEFINEN
27
3.2.1
DARSTELLUNG
DER
DIENOPHILE
30
3.2.1.1
2-(TRIFLUORMETHYL)ACRYLNITRIL
31
30
N
INHALT
3.2.1.2
2-(TRIFLUORMETHYL)ACRYLSAEURE
32
30
3.2.1.3
2-(TRIFLUORMETHYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER33
31
3.2.1.4
2-(ISOPROPYL)ACRYLNITRIL
34
31
3.2.1.5
2-(ISOPROPYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER35
32
3.2.1.6
2-(ISOPROPYL)ACRYLSAEURE
36
32
3.2.2
UMSETZEN
DER
DIENOPHILE
MIT
CYCLOPENTADIEN,
BESTIMMUNG
DER
EXO/ENDO-VERHAELTNISSE
32
4
ZUSAMMENFASSUNG
37
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
38
5.1
ALLGEMEINE
METHODEN
38
5.2
DARSTELLUNG
DER
DIENOPHILE
39
5.2.1
2-ETHOXYACRYLSAEUREMETHYLESTER
18
39
5.2.2
2-ETHOXYACRYLNITRIL
19
42
5.2.3
2-(ETHYLMERCAPTO)ACRYLNITRIL
20
44
5.2.4
2-(ETHYLMERCAPTO)ACRYLSAEUREMETHYLESTER21
46
5.2.5
2-(ACETAMINO)ACRYLSAEUREMETHYLESTER22
47
5.2.6
3-ETHOXYBUT-3-EN-2-ON
23
49
5.2.7
2-(DIETHYLAMINO)ACRYLNITRIL
24
50
5.2.8
2-(TRIFLUORMETHYL)ACRYLNITRIL
31
53
5.2.9
2-(TRIFLUORMETHYL)ACRYLSAEURE
32
54
5.2.10
2-(TRIFLUORMETHYL)ACRYLSAEUREMETHYLESTER33
55
5.2.11
2-(ISOPROPYL)ACRYLNITRIL
34
56
5.2.12
2-(ISOPROPYLACRYLSAEUREMETHYLESTER35
58
INHALT
IN
5.2.13
2-(ISOPROPYL)ACRYLSAEURE
36
60
5.3
UMSETZUNGEN
DER
DIENOPHILE
MIT
CYCLOPENTADIEN
UND
BESTIMMUNG DER
EXO/ENDO-VERHAELTNISSE
61
5.3.1
DARSTELLUNG
VON
2-ETHOXY-BICYCLO[2.2.
L]HEPT-5-EN
2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
25
61
5.3.2
VERSEIFUNG
VON
25
ZUR
CARBONSAEURE,
TRENNUNG
DER
ISOMEREN
DURCH
DIE
LOD-LACTON-METHODE
61
5.3.3
DARSTELLUNG
VON
2-ETHOXY-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN
2-CARBONITRIL
26
62
5.3.4
REDUKTION
VON
26
ZUM
AMIN
64
5.3.5
DARSTELLUNG
VON
2-ETHYLMERCAPTO-BICYCLO[2.2.
L]HEPT
5-EN-2-CARBONITRIL
27
66
5.3.6
REDUKTION
VON
27
ZUM
AMIN
67
5.3.7
DARSTELLUNG
VON
2-ETHYLMERCAPTO
-
BICYCLO[2.2.
1
JHEPT
5-EN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
28
69
5.3.8
VERSEIFUNG
VON
28
ZUR
SAEURE,
LOD-LACTON-METHODE
70
5.3
9
DARSTELLUNG
VON
2-ACETAMINO-BICYCLO[2.2.IJHEPT
5-EN-2-CARBONSAEUREMETHYIESTER
29
72
5.3.10
DARSTELLUNG
VON
2-METHYLCARBONYL-2-ETHOXY
BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN30
73
5.3.11
DARSTELLUNG
VON
2-TRIFLUORMETHYL-BICYCLO[2.2.
L]HEPT
5-EN-2-CARBONITRIL
43
75
5.3.12
REDUKTION
VON
43
ZUM
AMIN
76
5.3.13
DARSTELLUNG
VON
2-TRIFLUORMETHYL-BICYCLO[2.2.
L]HEPT
5-EN-2-CARBONSAEURE
44
77
5.3.14
BESTIMMUNG
DES
EXO/EWDO-VERHAELTNISSES
VON
44
UEBER
DIE
LOD-LACTON-METHODE
79
IV
INHALT
5.3.15
DARSTELLUNG
VON
2-TRIFLUORMETHYL-BICYCLO[2.2.1]HEPT
5-EN-2-CAIBONSAEUREMETHYLESTER
45
80
5.3.16
VERSEIFUNG
VON
46
ZUR
SAEURE,
LOD-LACTON-METHODE
81
5.3.17
DARSTELLUNG
VON
2-ISOPROPYL-BICYCLO[2.2.
1
JHEPT
5-EN-2-CARBONITRIL
46,
NOE-MESSUNGEN
82
5.3.18
DARSTELLUNG
VON
2-ISOPROPYL-BICYCLO[2.2.
IJHEPT
5-EN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
47
84
5.3.19
VERSEIFUNG
VON
47
ZUR
SAEURE,
LOD-LACTON-METHODE
84
5.3.20
DARSTELLUNG
VON
2-ISOPROPYL-BICYCLO[2.2.
IJHEPT
5-EN-2-CARBONSAEURE
48
86
5.3.21
BESTIMMUNG
DES
EXO/EZIDO-VERHAELTNISSES
VON
48
UEBER
DIE
LOD-LACTON-METHODE
87
6
LITERATURVERZEICHNIS
88 |
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