Tandem-Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder- sowie -EN-Reaktionen mit 1,2,6-Thiadiazin-3,5-dionen:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Marburg, Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | 218 S. graph. Darst. |
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| adam_text | (+S36- A TANDEM-KNOEVENAGEL-HETERO-DLELS-ALDER- SOWIE -EN-REAKTLONEN MIT
1,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLONEN INAUGURAL-DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DER
DOKTORWUERDE DES FACHBEREICHS PHARMAZIE UND LEBENSMITTELCHEMIE DER
PHILIPPS-UNIVERSITAET MARBURG VORGELEGT VON HELDL HOLZ AUS HANNOVER
MARBURG 1994 INHALTSVERZEICHNIS THEORETISCHER TEIL SEITE 1. EINLEITUNG 1
2. SYNTHESE DER EDUKTE 3 2.1 SCHWEFELDLLMLDE 3 2.2 THLADLAZLNDLONE 3
2.2.1 ZU DEN NMR-SPEKTREN VON 7B 4 3.
TANDEM-KNOEVENAGEL-HETERO-DLELS-ALDER-REAKTLON DER THLADLAZLN- DLONE
7A-C MIT 2-(3-METHYL-2-BUTENYLOXY)-BENZALDEHYD (5) 5 3.1 REAKTION 5 3.2
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER DLELS-ALDER- VERBLNDUNGEN 9/10 8
3.2.1 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER CIS-DLELS-ALDER-
VERBLNDUNGEN 9A-C 8 3.2.2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER
TRANS-DLELS-ALDER- VERBLNDUNGEN LOA-C 11 3.2.2.1 H-NMR - 11 3.2.2.2 1S
C-NMR 14 3.2.3 IR-SPEKTROSKOPIE 17 3.2.4 MASSENSPEKTROSKOPIE 17 3.3
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER EN-VERBLNDUNGEN 11/12 18 3.3.1
NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER TRANS-EN- VERBLNDUNGEN 12A-C 18
3.3.1.1 H-NMR 18 3.3.1.2 1S C-NMR 24 3.3.2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN DER CIS-EN- VERBLNDUNGEN HA-C 28 3.3.2.1 H-NMR 28
3.3.2.2 C-NMR 32 3.3.3 IR-SPEKTROSKOPIE 34 3.3.4 MASSENSPEKTROKOPLE 34
3.4 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER KONDENSATIONS- PRODUKTE 8A/8B 34
3.4.1 H-NMR 34 3.4.2 C-NMR 35 3.4.3 IR-SPEKTROSKOPLE 38 3.4.4
MASSENSPEKTROSKOPIE 38 3.5 ANALYTISCHE UND SEMLPRAEPARATIVE HPLC-TRENNUNG
DER DLASTEREOMEREN DLELS-ALDER-VERBLNDUNGEN 9A/10A 39 3.6
ENANTIOSELEKTIVE HETERO-DLELS-ALDER-SYNTHESE UNTER VERWENDUNG EINES
CHLRALEN LEWISSAEURE-KATALYSATORS 41 3.6.1 UMSETZUNG VON
2-(3-METHYL-2-BUTENYLOXY)-BENZALDEHYD (5) MIT
4,5-DLHYDRO-1,1-DLMETHYL-3H-1A E ,2,6-THIADLAZIN-3,5-DLON (7AJ UNTER
VERWENDUNG EINES CHIRALEN, TLTANHALTLGEN LEWISSAEUREKATALYSATORS 42 3.6.2
HPLC-TRENNUNG DER DLASTEREOMEREN 9A/10A IN IHRE ENANTLOMEREN AN EINER
SS-CYCLODEXTRLN-PHASE 43 3.7 BORTRIFLUORLDETHYLETHERAT-KATALYSLERTE
UEBERFUEHRUNG DER CLS- UND TRANS-EN-VERBLNDUNGEN 11 A/12A IN DIE EIS- UND
TRANS- DLELS-ALDER-VERBLNDUNGEN 9A/10A 46 4.
TANDEM-KNOEVENAGEL-HETERO-DLELS-ALDER-REAKTION DER THLADLAZIN- DIONE
7A-D MIT (R)-CLTRONELLAL, ASYMMETRISCHE INDUKTION 47 4.1 REAKTION 47
4.1.1 UMSETZUNG DER VERBINDUNGEN 7A-C 47 4.1.2 UMSETZUNG DER VERBINDUNG
7D. 49 4.2 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER TRANS-DLELS-ALDER-
VERBINDUNGEN 31 51 4.2.1 H-NMR 51 4.2.2 C-NMR 57 4.2.3
NMR-SPEKTROSKOPISCHER VERGLEICH DER VERBINDUNGEN 31A-E 60 4.2.4 ZUR
STRUKTUR VON 31D_ UND 3JE 61 4.2.5 IR-SPEKTROSKOPLE 61 4.2.6
MASSENSPEKTROSKOPIE 61 4.3 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER
EN-VERBLNDUNGEN 33A-C 63 4.3.1 1 H- UND »C-NMR 63 4.3.2
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHER VERGLEICH DER EN-VERBLNDUNGEN 33A-C 69 4.3.3
IR-SPEKTROSKOPLE 69 4.3.5 MASSENSPEKTROSKOPIE 69 4.4 STRUKTURVERGLEICH
DER DLELS-ALDER-VERBINDUNGEN 31 MIT DEN EN- VERBLNDUNGEN 33 70 4.4.1
H-NMR 70 4.4.2 C-NMR 71 4.5 NMR-SPEKTROSKOPISCHE BETRACHTUNGEN ZU DER
TRANS-DLELS-ALDER- VERBLNDUNG 32A 72 4.6 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
DER KONDENSATIONSPRODUKTE 30 74 4.6.1 H-NMR 74 4.6.2 C-NMR 74 4.6.3
IR-SPEKTROSKOPIE 74 4.6.4 MASSENSPEKTROSKOPIE 74 4.7
BORTRLFLUORLDETHYLETHERAT-KATALYSIERTE UEBERFUEHRUNG DER EN-VERBINDUNG 33A
IN DIE OLELS-ALDER-VERBLNDUNG 31S 76 5. UMSETZUNG DER THLADLAZINDLONE
7A, 7B MIT CITRAL 77 5.1 REAKTION 77 5.2 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
DER KONDENSATIONSPRODUKTE 15/16 78 6. KNOEVENAGELKONDENSATLON DER
THLADLAZINDLONE 7A, 7B MIT AROMATISCHEN ALDEHYDEN UND CYCLISIERUNG DER
KONDENSATIONSPRODUKTE IM SINNE EINER INTERMOLEKULAREN
HETERO-DLELS-ALDER-REAKTLON MIT ETHYLVLNYLETHER 79 6.1 REAKTION 79 6.1.1
BEDINGUNGEN 79 6.1.2 FOLGEREAKTION 81 6.1.3 OIASTEREOMERENVERHAELTNLSSE
UND ENDO/EXO-SELEKTLVITAET 81 6.2 SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN DER
DLELS-ALDER- VERBINDUNGEN 17/18 83 6.2.1 H-NMR 83 6.2.1.1
SIGNALZUORDNUNGEN 83 6.2.1.2 KONFORMATIONEN, ZUORDNUNG DER ISOMERE 84
6.2.2 C-NMR 88 6.2.3 IR-SPEKTROSKOPLE 88 6.2.4 MASSENSPEKTROSKOPIE 88
6.3 EINSATZ VON TRANS-ZIMTALDEHYD 90 6.4 EINSATZ VON
4-(DLMETHYLAMINO)-BENZALDEHYD 90 7. UMSETZUNG DER THIADLAZINDIONE 7A-C
MIT 2-HYDROXYBENZALDEHYD (SALLCYLALDEHYD) BZW. 2,4-DIHYDROXYBENZALDEHYD
92 7.1 REAKTION 92 7.2 PFLANZLICHE CUMARINBLOSYNTHESE 94 7.3 REAKTION
VON 7A MIT 2,4-DLHYDROXYBENZALDEHYD 94 7.4 SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN VON 59A-C UND 60A 96 7.4.1 C-NMR-SPEKTROSKOPLE 96 7.4.2
H-NMR-SPEKTROSKOPIE, SIGNALZUORDNUNGEN 96 7.4.3 IR-SPEKTROSKOPLE,
BESONDERHEITEN 96 7.4.4 MASSENSPEKTROSKOPIE 97 7.4.5 FLUORESZENZ 98 8.
ZUSAMMENFASSUNG 99 EXPERIMENTELLER TEIL ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 101 1.
UMSETZUNG DER THLADLAZINDLONE 7A-C MIT 2-(3-METHYL-2-BUTENYLOXY)-
BENZALDEHYD (5) 103 1.1 UMSETZUNG VON
2-(3-METHYL-2-BUTENYLOXY)-BENZALDEHYD (5) MIT 4,5-
DLHYDRO-1,1-DLMETHYL-3H-1X E ,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (7A) 103 1.1.1
ISOLIERUNG DES KONDENSATIONSPRODUKTES 103
4,5-DLHYDRO-1,1-DIMETHYL-4-[2-(3-METHYL-2-BUTENYLOXY)-BENZYLLDEN]- 3H-1A
E ,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (8A) 103 1.1.2 ISOLIERUNG DER
CYCLLSLERUNGSPRODUKTE 105 1.1.2.1 EN-PRODUKTFRAKTLON (UA/12A) 105
1.1.2.1.1 TRENNUNG DER ISOMERE 105
TRANS-4,5-DLHYDRO-4-(3-LSOPROPENYL-4-CHROMANYL)-1,1-DLMETHYL- 3H-1X 8
,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (12A) 106
CLS-4,5-DIHYDRO-4-(3-LSOPROPENYL-4-CHROMANYL)-1,1-DLMETHYL- 3H-1A B
,2,6-THIADLAZLN-3,5-DLON (IJA) 108 1.1.2.2 DLELS-ALDER-PRODUKTFRAKTION
(9A/10A) 109 1.1.2.2.1 TRENNUNG DER ISOMERE 109
CLS-6,6A,7,12B-TETRAHYDRO-3,3,6,6-TETRAMETHYL-1H-[1]-
BENZOPYRANO[3 ,4 :3,4]PYRANO[6,5-C][U B ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (9A) 110
TRANS-6,6A,7,12B-TETRAHYDRO-3,3,6,6-TETRAMETHYL-1H-[1]-
BENZOPYRANOC3 ,4 :3,4]PYRANO[6,5-C][1X 8 ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (1_0S)
112 1.1.3 ANALYTISCHE UND SEMLPRAEPARATLVE CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN
DER DLASTEREOMEREN EIS- UND TRANS-DLELS-ALDER-PRODUKTE 9A/10A 114
1.1.3.1 HPTLC 114 1.1.3.2 HPLC-TRENNUNGEN AN EINER RP-SELECT B-PHASE 114
1.1.3.2.1 ANALYTISCH 114 1.1.3.2.2 PRAEPARATLV 115 1.2 UMSETZUNG VON
2-(3-METHYL-2-BUTENYLOXY)-BENZALDEHYD (5) MIT 4,5-
DIHYDRO-1,1-TETRAMETHYLEN-3H-U 8 ,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (7B) 116 1.2.1
ISOLIERUNG DES KONDENSATIONSPRODUKTES 116
4,5-DIHYDRO-4-[2-(3-METHYL-2-BUTENYLOXY)-BENZYLLDEN]-1,1-
TETRAMETHYLEN-3H-1X S ,2,6-THLADLAZLN-3-5-DLON (8BJ 116 1.2.2 ISOLIERUNG
DER CYCLLSLERUNGSPRODUKTE 118 1.2.2.1 EN-PRODUKTFRAKTLON (12B/HB) 118
TRANS-4,5-DLHYDRO-4-(3-LSOPROPENYL-4-CHROMANYL)-1,1-TETRAMETHYLEN- 3H-1X
8 ,2,6-THIADLAZLN-3,5-DION (1_2B) 119
CLS-4,5-DLHYDRO-4-(3-LSOPROPENYL-4-CHROMANYL)-1,1-TETRAMETHYLEN- 3H-1X B
,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (UEB) 121 1.2.2.2 DLELS-ALDER-PRODUKTFRAKTLON
(9B/10B_) 122 1.2.2.2.1 TRENNUNG DER ISOMERE 122
C!S-6,6A,7,12B-TETRAHYDRO-6,6-DIMETHYL-3,3-TETRAMETHYLEN-1H-[I]-
BENZOPYRANO[3 ) 4 :3,4]PYRANO[6,5-C][1A 8 ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (9B)
123 TRANS-6,6A,7,12B-TETRAHYDRO-6,6-DLMETHYL-3,3-TETRAMETHYLEN-1H-[1]-
BENZOPYRANO[3 I ,4 :3,4]PYRANO[6,5-C][U 8 ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (1_0BJ
125 1.3 UMSETZUNG VON 2-(3-METHYL-2-BUTENYLOXY)-BENZALDEHYD (5) MIT
4,5-DLHYDRO-1,1-DLPHENYL-3H-1X B ,2,6-THIADLAZLN-3,5-DLON (7CJ 127 1.3.1
EN-PRODUKTFRAKTLON (12C/UEC) 127
TRANS-4,5-DLHYDRO-4-(3-LSOPROPENYL-4-CHROMANYL)-1,1-DLPHENYL- 3H-1X 8
,2,6-THIADLAZLN-3,5-DLON (12C) 128
CLS-4,5-DLHYDRO-4-(3-LSOPROPENYL-4-CHROMANYL)-1,1-DIPHENYL- 3H-1X B
,2,6-THLADLAZIN-3,5-DLON (IJC) 130 1.3.2 DLELS-ALDER-PRODUKTFRAKTLON
(9C/10C) 131 1.3.2.1 TRENNUNG DER ISOMERE 132
CLS-6,6A,7,12B-TETRAEHYDRO-6,6-DLMETHYL-3,3-DIPHENYL-1H-[1]-
BENZOPYRANO[3 ,4 :3,4]PYRANO[6,5-C][1X 8 ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (9CJ 132
TRANS-6,6A,7,12B-TETRAHYDRO-6,6-DLMETHYL-3,3-DLPHENYL-1H-[1]-
BENZOPYRANOTS ^ ^LPYRANOTE.S-CM^^.EMHLADIAZIN-I-ON (IQC) 134 1.4
UMSETZUNG VON 2-(3-METHYL-2-BUTENYLOXY)-BENZALDEHYD (5) MIT
4,5-DLHYDRO-1,1-DIMETHYL-3H-1X 8 ,2,6-THLADIAZLN-3,5-DION (7A) UNTER
VERWENDUNG EINES CHLRALEN TLTANHALTLGEN LEWISSAEUREKATALYSATORS 136 1.4.1
DLELS-ALDER-PRODUKTFRAKTLON (9A/10A) 136 1.4.2 EN-PRODUKTFRAKTLON
(12A/11A) 137 1.4.3 HPLC-TRENNUNGEN DER DIELS-ALDER-PRODUKTE 9A/10A AUS
1.1 (PROBE A) UND 1.4 (PROBE B) AN EINER O-CYCLODEXTRLN-PHASE 137 1.5
BORTRLFLUORLDETHYLETHERAT-KATALYSIERTE UEBERFUEHRUNG DER EIS- UND
TRANS-EN-PRODUKTE 11 A/12A IN DIE EIS- UND TRANS-DLELS-ALDER- PRODUKTE
9A/10A 138 2. UMSETZUNG DER THLADLAZINDLONE 7A-D MIT (R)-CLTRONELLAL 139
2.1 ALLGEMEINE VERFAHRENSWELSE ZUR UMSETZUNG DER THLADLAZIN- DLONE 7A,
2B MIT (R)-CLTRONELLAL 139 2.1.1 UMSETZUNG VON
4,5-DLHYDRO-1,1-DLMETHYL-3H-1X 8 ,2,6-THLADLAZIN-3,5- DLON (2S) MIT
(R)-CLTRONELLAL 140
4,5-D!HYDRO-4-[(1R,2R,5R)-2-LSOPROPENYL-5-METHYLCYCLOHEXYL]-1,1-
DIMETHYL-3H-1X B ,2,6-THLADIAZLN-3,5-DLON (33A) 140
(6AR,9R,10AR)-1,6,6A,7,8,9,10,10A-OCTAHYDRO-3,3,6,6-TETRAMETHYL-[2]-
BENZOPYRANO[3,4-C][1X B ,2,6]-THLADLAZIN-1-ON (31A) 142
(6AS,9R,I0AS)-1,6,6A,7,8,9,10,10A-OCTAHYDRO-3,3,6,6-TETRAMETHYL-[2]-
BENZOPYRANO[3,4-C][1X 8 ,2,6]-THLADIAZLN-1-ON (32A) 144
4,5-DLHYDRO-1,1-DLMETHYL-4-[(3R)-3,7-DLMETHYL-6-OCTENYLIDEN]- 3H-1X 8
,2,6-THIADLAZLN-3,5-DION (30A) 145 2.1.2 UMSETZUNG VON
4,5-DLHYDRO-1,1-TETRAMETHYLEN-3H-1X B ,2,6-THLADLAZLN- 3,5-DLON (7B) MIT
(R)-CLTRONELLAL 147
4,5-DIHYDRO-4-[(1R,2R,5R)-2-LSOPROPENYL-5-METHYLCYCLOHEXYL]-1,1-
TETRAMETHYLEN-3H-1X 8 ,2,6-THIADLAZIN-3,5-DLON (33B) 147
(6AR,9R,10AR)-1,6,6A,7,8,9,10,10A-OCTAHYDRO-6,6-DLMETHYL-3,3-
TETRAMETHYLEN-[2]-BENZOPYRANO[3,4-C][1X 8 ,2,6]- THLADLAZLN-1-ON (3IB)
149 4,5-DLHYDRO-4-[(3R)-3,7-DLMETHYL-6-OCTENYLLDEN]-1,1-TETRAMETHYLEN-
3H-1X B ,2,6-THIADIAZLN-3,5-DLON (30BJ 151 2.2 UMSETZUNG VON
4,5-DLHYDRO-1,1-DLPHENYL-3H-1X 8 ,2,6-THLADLAZLN- 3,5-DION (2C) MIT
(R)-CLTRONELLAL 153
4,5-DLHYDRO-4-[(1R,2R,5R)-2-LSOPROPENYL-5-METHYLCYCLOHEXYL]-1,1-
DLPHENYL-3H-1A 6 ,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (33C) 153
(6AR,9R,10AR)-1,6,6A,7,8,9,10,10A-OCTAHYDRO-6,6-DLMETHYL-3,3-
DLPHENYL-[2]-BENZOPYRANO[3,4-C][1X 8 ,2,6]-THLADIAZLN-1-ON (3JC) 156 2.3
UMSETZUNG VON 4,5-DLHYDRO-1-CYCLOHEXYL-1-METHYL-3H-1A 8 ,2,6-
THIADLAZIN-3,5-DION (ID) MIT (R)-CLTRONELLAL 158
(3RS,6AR,9R,10AR)-1,6,6A,7,8,9,10,10A-OCTAHYDRO-3-CYCLOHEXYL-
6,6-DLMETHYL-3-METHYL-[2]-BENZOPYRANO[3,4-C][U 8 ,2,6]- THIADIAZLN-1-ON
(31D.E) 169 2.4 BORTRIFLOURLDETHYLETHERAT-KATALYSIERTE UEBERFUEHRUNG DES
EN- PRODUKTES 33A IN DAS DLELS-ALDER-PRODUKT 31A 163 3. ALLGEMEINE
VORSCHRIFT ZUR KONDENSATION DER THLADLAZINDLONE 7A, 7B MIT
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADLENAL (CLTRAL) 163
4,5-DLHYDRO-1,1-DIMETHYL-4-[(E,Z)-3,7-DLMETHYL-2,6-OCTADLENYLLDEN]-
3H-1A 8 ,2,6-THIADIAZLN-3,5-DLON (15A/16A) 164
4,5-DLHYDRO-4-[(E,Z)-3,7-DLMETHYL-2,6-OCTADLENYLIDEN]-1,1-
TETRAMETHYLEN-3H-U 8 ,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (15B/16B) 166 4.
ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR KONDENSATION DER THLADLAZINDLONE 2A, 7B MIT
4-(DLMETHYLAMINO)-BENZALDEHYD 169
4,5-DLHYDRO-1,1-DLMETHYL-4-(4-DIMETHYLAMLNOBENZYLLDEN)- 3H-1A B
,2,6-THLADLAZ!N-3,5-D!ON (22A) 169
4,5-DLHYDRO-4-(4-DIMETHYLAMINOBENZYLLDEN)-1,1-TETRAMETHYLEN- 3H-1X 8
,2,6-THIADLAZLN-3,5-DLON (22B) 171 5. ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR
KONDENSATION DER THLADIAZLNDIONE 7A, 7B MIT TRANS-3-PHENYL-2-PROPENAL
(TRANS-ZIMTALDEHYD) 173
4,5-DLHYDRO-1,1-DLMETHYL-4-[(E)-3-PHENYLALLYLLDEN]-3H-1A B ,2,6-
THLADLAZIN-3,5-DLON (42A) 173
4,5-DLHYDRO-1,1-TETRAMETHYLEN-4-[(E)-3-PHENYLALLYLLDEN]- 3H-1X 8
,2,6-THLADIAZLN-3,5-DION (42B) 175 6. ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR
KONDENSATION DER THLADIAZLNDIONE 7A, 7J MIT AROMATISCHEN ALDEHYDEN UND
ANSCHLIESSENDER INTERMOLEKULARER DLELS-ALDER-REAKTLON MIT ETHYLVLNYLETHER
177 6.1 UMSETZUNG VON 4,5-DLHYDRO-1,1-DLMETHYL-3H-1X B ,2,6-THIADLAZLN-
3,5-DION (7A) MIT BENZALDEHYD UND ETHYLVLNYLETHER 177
TRANS[6,8]-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-DLMETHYL-8-PHENYL-
1H,6H-PYRANO[2,3-C][1X 8 ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (17A) 178
CLS[6,8]-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-DLMETHYL-8-PHENYL-
1H,6H-PYRANO[2,3-C][1A 8 ,2,6]-THLADIAZLN-1-ON (18A) 180 6.2 UMSETZUNG
VON 4,5-DLHYDRO-1,1-DIMETHYL-3H-1A 8 ,2,6-THIADIAZLN- 3,5-DION (7A) MIT
4-NLTROBENZALDEHYD UND ETHYLVINYLETHER 181
TRANS[6,8]-6-ETHOXY-7,8-DIHYDRO-3,3-DLMETHYL-8-
(4-NLTROPHENYL)-1H,6H-PYRANO[2,3-C][1X 8 ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (12B) 182
CLS[6,8]-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-DLMETHYL-8-
(4-NLTROPHENYL)-1H,6H-PYRANO[2,3-C][1A 8 ,2,6]-THLADIAZLN-1-ON (18BJ 184
6.3 UMSETZUNG VON 4,5-DLHYDRO-1,1-DLMETHYL-3H-1A 8 ,2,6-THLADIAZLN-
3,5-DLON (7A) MIT 4-CHLORBENZALDEHYD UND ETHYLVINYLETHER 185
TRANS[6,8]-8-(4-CHLORPHENYL)-6-ETHOXY-7,8-DIHYDRO-3,3-DLMETHYL-
1H,6H-PYRANO[2,3-C][1X 8 ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (1_7_C) 186
CLS[6,8]-8-(4-CHLORPHENYL)-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-DLMETHYL-
1H,6H-PYRANO[2,3-C][1X B ,2 L 6]-THIADLAZLN-1-ON (18CJ 188 6.4 UMSETZUNG
VON 4,5-DLHYDRO-1,1-TETRAMETHYLEN-3H-1X 8 ,2,6-THLADLAZIN- 3,5-DLON (7B)
MIT BENZALDEHYD UND ETHYLVLNYLETHER 189
TRANS[6,8]-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-TETRAMETHYLEN-8-
PHENYL-1H,6H-PYRANO[2,3-C][1X 8 ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (17DJ 189
4-(3-ETHOXY-3-METHOXY-1-PHENYLPROPYL)-4,5-DIHYDRO-1,1-
TETRAMETHYLEN-3H-1A 8 ,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (1_9D) 191 6.5 UMSETZUNG
VON 4,5-DLHYDRO-1,1-TETRAMETHYLEN-3H-1X 8 ,2,6-THIADLAZLN- 3,5-DLON (7B)
MIT 4-NITROBENZALDEHYD UND ETHYLVINYLETHER 193
TRANS[6,8]-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-TETRAMETHYLEN-8-(4-NLTROPHENYL)-
1H,6H-PYRANO[2,3-C][1A 8 ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (V7E) 194
CLS[6,8]-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-TETRAMETHYLEN-8-
(4-NLTROPHENYL)-1H,6H-PYRANO[2,3-C][1A 8 ,2,6]-THLAD!AZLN-1-ON (18E) 196
6.6 UMSETZUNG VON 4,5-DLHYDRO-1,1-TETRAMETHYLEN-3H-1A 8 ,2,6-TH!ADLAZLN-
3,5-DLON (7B) MIT 4-CHLORBENZALDEHYD UND ETHYLVLNYLETHER 197
TRANS[6,8]-8-(4-CHLORPHENYL)-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-TETRAMETHYLEN-
1H,6H-PYRANO[2,3-C][1X B ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (1_7F) 198
CLS[6,8]-8-(4-CHLORPHENYL)-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-TETRAMETHYLEN-
1H,6H-PYRANO[2,3-C][1A 8 ,2,6]-THIADIAZLN-1-ON (18F) 200 6.7 UMSETZUNG
VON 4,5-DLHYDRO-1,1-DIMETHYL-3H-1A 8 ,2,6-THLADLAZLN- 3,5-DLON (7A) MIT
TRANS-3-PHENYL-2-PROPENAL (TRANS-ZIMTALDEHYD) UND ETHYLVLNYLETHER 201
TRANS[6,8]-6-ETHOXY-7,8-DLHYDRO-3,3-DLMETHYL-8-STYRYL-
1H,6H-PYRANO[2,3-C][1X B ,2,6]-THLADLAZLN-1-ON (43A) 202
4-[1-[2-ETHOXY-2-METHOXYETHYL]-(E)-3-PHENYLALLYL]-4,5-DLHYDRO-
1,1-DIMETHYL-3H-1A 8 ,2,6-THLADLAZLN-2,5-DLON (4JJA) 203 7. ALLGEMEINE
VORSCHRIFT ZUR UMSETZUNG DER THLADLAZINDLONE 7A-C MIT
2-HYDROXYBENZALDEHYD BZW. 2,4-DLHYDROXYBENZALDEHYD 205
S,S-DIMETHYL-N-(2-OXO-2H-CHROMEN-3-YLCARBONYD- SCHWEFELDLLMID (59A) 205
S,S-TETRAMETHYLEN-N-(2-OXO-2H-CHROMEN-3-YLCARBONYL)- SCHWEFELDLLMLD
(59B) 207 N-(2-OXO-2H-CHROMEN-3-YLCARBONYL)-S,S- DLPHENYLSCHWEFELDIIMID
(59C) 209 N-(7-HYDROXY-2-OXO-2H-CHROMEN-3-YLCARBONYD-
S,S-DLMETHYLSCHWEFELDLLMLD (60A) 210 8. ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR
SYNTHESE DER THLADIAZINDIONE 7A-D 212 4,5-DLHYDRO-1,1-DLMETHYL-3H-1A B
,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (7A) 212 4,5-DLHYDRO-1,I-TETRAMETHYLEN-3H-1A B
,2,6-THLADLAZLN-3,5-DLON (7BJ 213 4,5-DLHYDRO-1,1-DLPHENYL-3H-1X 8
,2,6-THLADLAZLN-3,5-DION (7C) 214
4,5-DLHYDRO-1-CYCLOHEXYL-1-METHYL-3H-1X 8 ,2,6-THIADLAZLN-3,5-DLON
(7DJ215 9. S-CYCLOHEXYL-S-METHYL-SCHWEFELDLLMID (6D) 217
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