Kinetik und Synthese radioaktiv-markierter potentiell antiatherogener Wirkstoffe:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| adam_text | INAUGURAL- DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DER DOKTORWUERDE DER
NATURWISSENSCHAFTLICH - MATHEMATISCHEN GESAMTFAKULTST DER RUPRECHT -
KARLS - UNIVERSITAET HEIDELBERG VORGELEGT VON APOTHEKER CHRISTIAN
FREYBERG HEIDELBERG 1994 INHALTSVERZEICHNIS A THEORETISCHER TEIL TEILI 1
IM TEXT VERWENDETE ABKUERZUNGEN UND SYMBOLE 1 1 EINLEITUNG 4 1.1 ZUM
THEMA 4 1.2 GESCHICHTE DER ATHEROSKLEROSE 5 2 LIPOPROTEINE 8 3
PATHOGENESE DER HUMANEN UND EXPERIMENTELLEN ATHEROSKLEROSE 12 3.1
ZYTOGENESE DER ATHEROSKLEROSE 12 3.2 OXIDATIVE MODIFIKATION DES LDL 13
3.3 MECHANISMUS DER OXIDATIVEN MODIFIKATION 14 4 THEMENSTELLUNG 1S 4.1
BIOTRANSFORMATION 17 4.2 METABOLISMUS 19 4.2.1 RADIOAKTIVITAET 19 4.2.2
EINSATZ VON VERSUCHSTIEREN 20 4.3 PHARMAKOKINETIK 20 TEIL II 25 5
ERGEBNISSE UND DISKUSSIONEN 25 5.1 VERSUCHE ZUR FLUORESZENZMARKIERUNG 25
6 WEGE ZUR DARSTELLUNG VON 3-(3,5-BIS-( 1,1 -DI-
METHYLETHYL)-4-HYDROXYPHENYL)-PROPIONSAEURE-[2- (3,5-BIS-( 1,1
-DIMETHYLETHYL)-4-HYDROXYPHENYL)- ETHYL]AMID - BM 13.0397 -13 26 6.1
SYNTHESEPLANUNG 28 6.2 DARSTELLUNG DER MARKIERTEN VERBINDUNG 18 IN VIER
STUFEN 32 6.3 STUFE 1: SYNTHESE VON3,5-DI-FERT.-BUTYI-4-HYDROXY-
BENZYL-BROMID (14) 32 6.3.1 REAKTIONSVERLAUF DER STUFE 1 32 6.3.2
STRUKTURAUFKLAERUNG VON 14 33 6.3.2.1 MASSENSPEKTRUM VON 14 33 6.3.2.2
^-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON 14 34 6.4 STUFE 2: SYNTHESE DES
ISOTOPENMARKIERTEN 3,5-DI- /ER/.BUTYL-4-HYDROXY-BENZYL[ 14 C]-NITRILS
(16) 35 6.4.1 6.4.2 6.4.2.1 6.4.2.2 6.5 6.5.1 6.5.2 6.5:2.1 6.5.2.2 6.6
6.6.1 6.6.2 6.6.2.1 6.6.2.1.1 6.6.2.1.2 REAKTIONSVERLAUF DER STUFE 2
STRUKTURAUFKLAERUNG DER MARKIERTEN VERBINDUNG 16 MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG VON 16 ^-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON 16 STUFE 3:
SYNTHESE VON 3,5-DI-/ERR.-BUTYL-4-HYDROXY- PHENYL-[ 14 C]-ETHYLAMIN (17)
REAKTIONSVERLAUF DER STUFE 3 STRUKTURAUFKLAERUNG VON 17
MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNG VON 17 H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG VON 17 VORSTUFEN ZUR DARSTELLUNG VON 18 SYNTHESE DES
3-(3,5-DKE/T-BUTYL-4-HYDROXY) PROPIONITRILS (10) SYNTHESE DER
3-(3,5-DI-FERF.-BUTYL-4-HYDROXY) PROPIONSAEURE(LL) STRUKTURAUFKLAERUNG VON
11 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNG VON 11 H-NMR-SOEKTROSKONISCHE
UNTERSUCHUNG VON 11 36 38 39 40 41 41 43 43 44 46 46 47 47 48 48 6.7
STUFE 4: SYNTHESE VON 3-(3,5-BIS-(L,1-DIMETHYI-
ETHYL-4-HYDROXY)-PHENYL)-PROPIONSAEURE-[2-{3,5-BIS-
(L.L-DIMETHYLETHYM-HYDROXYJ-PHENYL)-!!- 1 ^]- 6.7.1 6.7.2 6.7.2.1
6.7.2.2 6.7.2.3 7 7.1 7.2 7.2.1 7.3 7.3.1 7.3.1.1 7.3.1.2 7.3.1.3
7.3.1.4 ETHYL]-AMID (IS) REAKTIONSVERLAUF DER STUFE 4 STRUKTURAUFKLAERUNG
DER VERBINDUNG N4 C] 18 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNG
*H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE VON 18
TIERVERSUCHE KRITERIEN DER VERSUCHSTIERFORSCHUNG EIGENE UNTERSUCHUNGEN
ZUR RESORPTION, PLASMAPROTEINBINDUNG UND ELIMINATION AUFKLAERUNGSVERSUCHE
ZUR PHARMAKOKINETIK AUSSCHEIDUNG DER GESAMTRADIOAKTIVITAET APPLIKATIONEN
UND BLUTPROBENNAHMEN BESTIMMUNG DER AKTIVITAET IN BLUT UND PLASMA
AUFARBEITUNG DER KOTPROBEN VERTEILUNG DER RADIOAKTIVITAET IN DEN ORGANEN
50 50 51 52 53 56 59 59 59 60 65 65 65 66 68 70 7.3.1.5 ERGEBNIS DER
UNTERSUCHTEN PHARMAKOKINETISCHEN PARAMETER 72 7.4 UNTERSUCHUNGEN IM
STOFFWECHSELKAEFLG 73 7.4.1 HERSTELLUNG DER APPLIKATIONSSUSPENSION 73
7.4.1.1 APPLIKATION 73 7.4.1.2 PROBENNAHME 74 7.4.1.3 AUFARBEITUNG DER
URINPROBEN 74 7.4.1.4 AUFARBEITUNG DER KOTPROBEN 75 7.4.2
GANZTIERAUTORADIOGRAPHIE 77 7.5 UNTERSUCHUNGEN AN MIKROSOMEN 80 7.5.1
UNTERSUCHUNGEN ZUR PRAEPARATION DER MIKROSOMEN 81 7.5.2 INKUBATION DER
MIKROSOMEN 82 7.5.3 HPLC - UNTERSUCHUNGEN 82 7.6 UNTERSUCHUNGEN AN
RATTENLEBERZELLEN (HEPATOZYTEN) 83 7.7 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG
EIGENER SOWIE VON BOEHRINGER MANNHEIM GMBH DURCHGEFUEHRTER TIERVERSUCHE
MIT [ 14 C] 18 BZW. 13 (BM 13.0397) 84 7.8 ABSCHLIESSENDE DISKUSSION ZUR
BIOTRANSFORMATION UND PHARMAKOKINETIK DER VERBINDUNG P 4 C] 18 87 8
EINFUHRUNG EINER [ 14 C]-MARKIERUNG IN DIE VERBIN- DUNG N- R
2(3,5-DI-FERF.-BUTYL-4-HYDROXY-PHENYL)- ETHYL]-4-FLUOR-BENZOLSULFONAMID
- BM 18.0221 -(21) 90 8.1 DARSTELLUNG VON N-[2 (3 ,5 -DI-FE7T-BUTYL-4 -
HYDROXY-PHENYL-[L- 14 C]-ETHYL)-4-FLUOR-BENZOL- SULFONAMID (22) 91 8.1.1
REAKTIONSVERLAUF 91 8.1.2 STRUKTURAUFKLAERUNG DER VERBINDUNG N4 C] 22 92
8.1.2.1 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNG VON 22 92 8.1.2.2
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 93 8.1.2.3 13
C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 93 9 TIERVERSUCHE 96 9.1
VORVERSUCH MIT DREI BD IX-RAITEN 97 9.1.1 APPLIKATION UND
BLUTPROBENNAHME 97 9.1.2 BESTIMMUNG DER AKTIVITAET IN BLUT UND PLASMA 97
9.1.3 VERTEILUNG DER RADIOAKTIVITAET IN DEN ORGANEN 99 9.2 UNTERSUCHUNGEN
IM STOFFWECHSELKAEFIG 101 9.2.1 HERSTELLUNG DER APPLIKATIONSSUSPENSION
UND DEREN VERABREICHUNG 101 9.2.2 PROBENNAHME 101 9.3 9.4 9.5 9.6 9.6.1
9.7 MEHRFACHAPPLIKATION GANZTIERAUTORADIOGRAPHIE VON 22 DISKUSSION DER
PHARMAKOKINETIK VON [ 14 C] 22 UNTERSUCHUNGEN ZUR ANREICHERUNG VON P 4
C] 22 IM LDL BEI NZW KANINCHEN APPLIKATION UND PROBENAUFBEREITUNG
GEGENUEBERSTELLUNG VERSCHIEDENER VERFAHREN ZUR 105 106 109 111 111
ISOLIERUNG RADIOAKTIVER VERBINDUNGEN IM LOW- DENSITY-LIPOPROTEIN DES
KANINCHENS 116 9.7.1 METHODE A: FAELLUNG DER PLASMALIPOPROTEINE MIT
HEPARIN/CA 117 9.7.2 ISOLIERUNG UND [ 131 1]-MARKIERUNG VON VERGLEICHS-
LDL UND HERSTELLUNG VON VERGLEICHSPLASMA /SERUM 118 9.7.3 METHODE B:
FAELLUNG DER PLASMALIPOPROTEINE MIT HEPARIN/MN UND SDS 118 9.7.4 METHODE
C: FAELLUNG DER SERUMLIPOPROTEINE MIT ANTIKOERPERN 121 9.7.5 METHODE D:
FAELLUNG DER SERUMLIPOPROTEINE MIT ANTIKOERPERN 124 9.7.6 METHODE E:
FAELLUNG DER SERUMLIPOPROTEINE MIT SEQUENTIELLER ULTRAZENTRIFUGATION 125
9.8 VERGLEICH DER [ 14 C] 22 - ANREICHERUNG IM LDL NACH METHODE C UND E
125 9.8.1 UEBERPRUEFUNG DER KORRELATION VON METHODE C UND E 126 9.8.1.1
KALIBRATION NACH METHODE C 128 9.9 UNTERSUCHUNGEN ZUM METABOLISMUS VON P
4 C] 22 131 9.9.1 AUFARBEITUNG DER URINPROBEN 131 9.9.2
STRUKTURAUFKLAERUNG VON M1 133 9.9.2.1 MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG VON ML 133 9.9.2.2 NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON M
1 135 9.10 UNTERSUCHUNGEN AN MIKROSOMEN UND HEPATOZYTEN 135 9.11 -
ERLAEUTERUNGEN ZUR TABELLARISCHEN ZUSAMMENFASSUNG DURCHGEFUEHRTER
EXPERIMENTE MIT RATTEN, KANINCHEN UND HAMSTERN 136 9.12
UNTERSUCHUNGSERGEBNISSE ZU P 4 C] 22 SOWIE 21 (BM 18.0221) 136 10
EINFUEHRUNG EINER RADIOAKTIVEN MARKIERUNG IN DAS 4,4 -
(TRIMETHYLENDIOXY)-DI-(2,6-DI-/ERT.-BUTYLPHENOL)(27) -BM 15.0639- 141
10.1 SYNTHESE DES INAKTIVEN 27 141 10.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE DES
AKTIVEN 4,4 -(TRIMETHYLEN- [2- 4
C]-DIOXY BIS-(2,6-DI-TE7F.-BUTYLPHENOL) (39) 142 10.3 SYNTHESE DES
RADIOAKTIVEN [2-I-»C] 39 145 10.3.1 REAKTIONSVERLAUF VON [2-I 4 C] 39
(STUFE 1) 146 10.3.2 STRUKTURAUFKLAERUNG VON 30 146 10.3.2.1
MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNG 146 10.3.2.2 LH-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG 147 10.3.3 REAKTIONSVERIAUFDERSTUFE2 148 10.3.4.
STRUKTURAUFKLAERUNG VON 37 149 10.3.4.1 MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG 149 10.3.4.2 1 H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON37
150 10.3.5 REAKTIONSVERLAUF DER STUFE 3 151 10.3.6 STRUKTURAUFKLAERUNG
DER VERBINDUNG [2-L 4 C] 39 152 10.3.6.1 MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNG 152 10.3.6.2 *H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON39 153
10.3.6.3 3 C-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON39 153 11
TIERVERSUCHE 156 11.1 EINFACHAPPLIKATION 156 11.1.1 PROBENNAHME UND
AUFARBEITUNG 156 11.2 MEHRFACHAPPLIKATION 160 11.2.1 PROBENNAHME UND
AUFARBEITUNG 160 11.3 MESSUNGEN DER RADIOAKTIVITAETSANREICHERUNG VON 39
IM LUNG SURFACTANT 160 11.4 ORGANVERTEILUNG 164 11.5
GANZTIERAUTORADIOGRAPHIE VON 39 165 11.6 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG
DER ERGEBNISSE DER TIERVERSUCHE MIT [2- 14 C] 39 UND DEM INAKTIVEN 27
(BM 15.0639) 167 11.7 DISKUSSION ZUR PHANNAKOKINETIK VON [2- 4 C] 39
167 12 TIERVERSUCHE MIT DEM 4,4 -[(L-METHYLETHYLIDEN)-DI-
THIO]-BIS-(2,6-DI-TERR.-BUTYL-PHENOL [UL-I 4 C](40) - - PROBUCOL-[L 4 C]
- 172 12.1 12.2 12.3 12.4 12.5 12.6 12.7 PROBENNAHME UND AUFARBEITUNG
BEI EINMALAPPUKATION PROBENNAHME UND AUFARBEITUNG BEI MEHRFACH-
APPLIKATION MESSUNGEN DER RADIOAKTIVITAETSANREICHERUNG VON FUL- 14 C] 40
IM LUNG SURFACTANT ORGANVERTEILUNG GANZTIERAUTORADIOGRAPHIE VON [UL- 14
C] 40 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE DER TIERVERSUCHE MIT
[UL- 14 C] 40 UND DEM INAKTIVEN PROBUCOL DISKUSSION ZUR
PHANNAKOKINETIK VON RUL-^CL 40 173 176 179 179 180 182 182 TEILIII 187
13 UEBERLEGUNGEN UND VERSUCHE ZUR ENZYMATISCHEN 13.1 13.1.1 13.2 13.3
13.4 13.5 14 HYDROLYSE VON NITNLEN UNTERSUCHUNGEN ZUR SUBSTRATSPEZIFITAET
DER NITRILASE DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE 72 - 75 ZUSAMMENHAENGE
ZWISCHEN ENZYMATISCHER HYDROLYSE UND STRUKTUR COMPUTERGRAPHISCHE
UNTERSUCHUNGEN BILDUNG ZYKLISCHER IMINOESTER ABSCHLIESSENDE DISKUSSION
ZUR NITRILASE ZUSAMMENFASSUNG 187 188 193 195 195 198 200 201 B
EXPERIMENTELLER TEIL 1 MATERIAL UND METHODEN 207 1.1 CHEMIKALIEN 207 1.2
GERAETE 208 1.3 VERWENDETE MATERIALIEN 212 1.4 CHROMATOGRAPHIE 212 1.4.1
1.4.1.1 1.4.2 1.4.3 1.5 1.6 2 2.1 2.2 2.3 2.3.1 2.3.2 2.4 2.4.1 2.4.2
2.4.3 2.4.4 2.4.5 SCHICHTCHROMATOGRAPHIE SORPTIONSMITTEL FLIESSMITTEL
DETEKTIONSMITTEL GASCHROMATOGRAPHIE SAEULENCHROMATOGRAPHIE TIERVERSUCHE
RATTEN UND KANINCHEN STOFFWECHSELKAEFIGE PRAEPARATION VON PLASMA UND SERUM
PLASMA SERUM RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNGEN DER PROBEN BLUT PLASMA KOT URIN
OREANE 212 212 213 213 213 214 214 214 215 215 215 215 215 215 216 216
216 216 3 PRAEPARATION VON HUMANEM UND KANINCHEN LOW DENSITY LIPOPROTEIN
(LDL) 217 3.1 REINHEITSUEBERPRUEFUNG DES LDLS 217 4 PROTEINBESTIMMUNG 218
5 CHOLESTERINBESTIMMUNG 218 6 ISOLIERUNG VON BRONCHOAIVEOLAR LAVAGEFLUID
(BALF) 218 7 RADIOAKTIVITAETSMESSUNG 219 8 METHODE DER
MIKROSOMENPRAEPARATION 219 9 . MIKROSOMENINKUBATION 220 10
HEPATOZYTENINKUBATION 220 11 LIPID/WASSER-VERTEILUNGSKOEFFIZIENT 221 12
METHODEN DER PLASMALIPOPROTEINISOLIERUNG 223 12.1 VARIATION DER PROBEN
223 12.2 METHODE A 223 12.3 METHODE B 224 12.4 METHODE C 224 13
ENZYMATISCHE HYDROLYSE VON NITRILEN 225 14 HARNAUFARBEITUNG 228 14.1
AUFARBEITUNGSSCHEMA VON HA II-IV 229 15 AUS HARN ISOLIERTE VERBINDUNG
230 15.1 METABOLIT ML DER VERBINDUNG 22 230 16 SYNTHESEN 231 ANHANG I
256 ANHANG II 262 ANHANG HI 264 SCHLUSSWORT 272 C VERZEICHNIS DER
LITERATUR 273
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