Dimerisierung funktionalisierter Alkene an Ruthenium in homogener Phase:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
| Schlagworte: | |
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| Beschreibung: | Essen, Univ., Diss., 1994 |
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VERZEICHNIS
DER
ABKUERZUNGEN
21
NUMERIERUNG
DER
KOMPLEXE
22
DIE
DIMERE
DES
METHYLACRYLATS
25
1.
EINLEITUNG
26
1.1
KATALYSE
IN
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE
26
1.2
CC-VERKNUEPFUNG
MIT
UBERGANGSMETALL-KATALYSATOREN
IN
HOMOGENER
PHASE
26
1.3
DIMERISIERUNG
FUNKTIONALISIERTER
ALKENE
IM
LITERATURUEBERBLICK
27
1.4
CODIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
ANDEREN
ALKENEN
43
1.5
DIMERISIERUNG
FUNKTIONALISIERTER
ALKENE
AN
TRIALKYL
UND
TRIARYLPHOSPHANEN
46
1.6
BEKANNTE
REAKTIONSSCHRITTE
IN
DER
METALLORGANISCHEN
CHEMIE
48
2.
PROBLEMSTELLUNG
50
3.
DIE
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
HYDRIDOCHLORO
CARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1),
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL-
CHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
ODER
2-(METHOXYCAR
BONYDETHYK
METHYLACRYLAT)
CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMTETRA
FLUOROBORAT(3)
NACH
DER
AKTIVIERUNG
MIT
TRIETHYLOXONIUMTETRAFKJORO
BORAT
53
3.1
SYNTHESE
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)
RUTHENIUM
(1)
53
3.1.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
HYDRIDO
CHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
/
VIER
MOLAEQUI
VALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
53
3.1.2
IR
UND
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEANSATZES
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM(1)
MIT
VIER
MOLAEQUIVALENTEN
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
54
3.1.3
ISOLIERUNG
VON
INAKTIVEN
RUTHENIUMKOMPLEXEN
AUS
DEM
KATALYSESYSTEM
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
/
VIER
MOL
AEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
58
3.2
SYNTHESE
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYL
PHOSPHANLRUTHENIUM
(2)
59
3.2.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXY
CARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
DREI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
60
3.2.2
IR
UND
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEANSATZES
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)
RUTHENIUM
(2)
MIT
DREI
MOLAEQUIVALENTEN
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
62
3.2.3
EINFLUSS
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
AUF
DIE
KATALYSATORUMSATZZAHL
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXY
CARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
DREI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
65
3.2.4
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXY
CARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM(2)
/
ZWEI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
66
3.2.5
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXY
CARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
67
3.2.6
31
P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEANSATZES
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)
RUTHENIUM
(2)
MIT
EINEM
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
67
3.2.7
ISOLIERUNG
VON
INAKTIVEN
RUTHENIUMKOMPLEXEN
AUS
DEM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)
RUTHENIUM
(2)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
69
3.3
SYNTHESE
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLMETHYLACRYLATCARBONYLBIS(TRI
PHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
70
3.3.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXY
CARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
TETRAFLUOROBORAT
(3)
/
ZWEI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRA
FLUOROBORAT
72
3.3.2
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
2-(METH
OXYCARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUMTETRA
FLUOROBORAT
72
3.3.3
31
IR
UND
P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEANSATZES
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)
RUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUMTETRA
FLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
73
3.3.4
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DER
KATALYSATORVORSTUFE
2-(
METH
OXYCARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
75
3.3.5
31
IR
UND
P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEAN
SATZES
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS
(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
IN
METHYLACRYLAT
76
3.3.6
ISOLIERUNG
VON
INAKTIVEN
RUTHENIUMKOMPLEXEN
AUS
DEM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOS
PHANJRUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
IN
METHYLACRYLAT
78
3.4
BEEINFLUSSUNG
DER
KATALYSATORUMSATZZAHL
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
DURCH
DIMERE
UND
LOESUNGSMITTEL
79
3.5
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
TRIPHENYLPHOSPHAN
ALS
KATALYSATOR
80
3.6
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
DREI
81
4.
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
HYDRIDOCHLOROCARBO
NYLTRISFTRIPHENYLPHOSPHANJRUTHENIUM
(1),
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL
CHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
ODER
HYDRIDOCHLORO
CARBONYLBISFTRIISOPROPYLPHOSPHANLRUTHENLUM
(5)
MIT
UND
OHNE
AKTIVIE
RUNG
DURCH
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
89
4.1
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
ALS
KATA
LYSATORVORSTUFE
89
4.1.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
HYDRIDOCHLORO
CARBONYLTRISLTRIPHENYLPHOSPHANLRUTHENIUM
(1)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
90
4.1.2
IR
UND
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEANSATZES
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
MIT
EINEM
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
IN
METHYLACRYLAT
90
4.2
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM
(2)
ALS
KATALYSATORVORSTUFE
93
4.2.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXY
CARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
93
31
4.2.2
P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEANSATZES
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
MIT
EINEM
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
IN
METHYLACRYLAT
95
4.2.3
EINFLUSS
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
AUF
DIE
KATALYSATORUMSATZZAHL
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXY
CARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
97
4.2.4
DARSTELLUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLTRIFLUORMETHANSULFONATOCAR
BONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)
RUTHENIUM(4)
98
4.3
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
ALS
KATALYSATORVORSTUFE
99
4.3.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
HYDRIDOCHLORO
CARBONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM(5)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
99
31
4.3.2
IR-UND
P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEAN
SATZES
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
MIT
EINEM
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
IN
METHYLACRYLAT
101
4.3.3
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DER
KATALYSATORVORSTUFE
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
103
31
4.3.4
IR
UND
P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEAN
SATZES
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
IN
METHYLACRYLAT
105
4.3.5
EINFLUSS
VON
2-METHYLENPENTAN-1,5-DISAEUREDIMETHYLESTER
AUF
DIE
KATALY
SATORUMSATZZAHL
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
107
4.4
TRIISOPROPYLPHOSPHAN
ALS
KATALYSATORVORSTUFE
108
4.4.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
TRIISOPROPYLPHOSPHAN
ALS
KATALYSATOR
108
31
4.4.2
P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEANSATZES
VON
TRIISOPROPYLPHOSPHAN
IN
METHYLACRYLAT
108
4.5
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
VIER
110
5.
WIRKUNG
INTERSCHIEDBCHER
AKTIVATOREN
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
118
5.1
ALKYLIERUNGSMITTEL
ALS
AKTIVATOREN
118
5.2
SILBERSALZE
UND
LEWISSAEUREN
ALS
AKTIVATOREN
121
6.
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
ABLEITBARE
KOMPLEXE
ALS
KATALYSATORVORSTUFEN
FUER
DE
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
123
6.1
HYDRIDOCARBONYLBLSACETONITRILBISFTRIPHENYLPHOSPHANRUTHENIUMHEXA
PHOSPHAT
(7)
UND
HYDRIDOCARBONYL-2,2
'
-BIPYRIDINBIS(TRIPHENYLPHOS
PHANLRUTHENIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
(8)
ALS
KATALYSATORVORSTUFEN
123
6.1.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
HYDRIDOCARBONYLBISACETONITRILBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMHEXA
FLUOROPHOSPHAT
(7)
/
ZWEI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRA
FLUOROBORAT
124
6.1.2
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
HYDRIDO
CARBONYLBISACETONITRILBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMHEXAFLUORO
PHOSPHAT
(7)
124
6.1.3
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
HYDRIDO
CARBONYL
2,2
'
-BIPYRIDINBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMHEXA
FLUOROPHAT
(8)
124
6.1.4
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
6.1
125
6.2
DIE
KOMPLEXE
RUHCLCOFPPHSSLGTX)
MIT
X
=
PYRIDIN
(6),
4-ACETYLPYRIDIN
(9),
4
ETHYLPYRIDIN
(10)
UND
TRIMETHYLPHOSPHIT
(11)
ALS
KATALYSATORVOR
STUFEN
FUER
DIE
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
126
6.2.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEN
KATALYSESYSTEMEN
RUHCICO(PPHSSKX)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBO
RAT
UND
MIT
DEN
KATALYSESYTEMEN
RUHCLCOLPPHG^X)
/
EIN
MOLAEQUIVA
LENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT;
X
=
PYRIDIN
(6),
4-ACETYLPYRIDIN
(9),
4
-
ETHYLPYRIDIN
(10)
UND
TRIMETHYLPHOSPHIT
(11)
127
6.2.2
VERGLEICH
DER
RUTHENIUM-WASSERSTOFF
UND
CARBONYLLIGAND-SCHWIN
GUNGSFREQUENZEN
BEI
RUHCLCOJPPHG^FX);
X
=
TRIPHENYLPHOSPHAN
(1),
PYRIDIN
(6),
4-ACETYLPYRIDIN
(9),
4
-
ETHYLPYRIDIN
(10)
UND
TRIMETHYLPHOSPHIT
(11)
126
6.2.3
STOECHIOMETRISCHER
UMSATZ
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBISFTRIPHENYL
PHOSPHAN)(PYRIDIN)RUTHENIUM
(6)
MIT
METHYLACRYLAT
130
6.2.4
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
6.2
131
7.
HYDRIDOACETATOTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(12)
ALS
KATALYSATOR
VORSTUFE
F
UR
DIE
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
13
4
7.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
HYDRIDO
ACETATOTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(12)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
136
7.2
INTERPRETATION
DER
ERGEBNISSE
136
8.
DIIODODICARBONYL-N,N
'
[(2,4-DIMETHYL)-3-PENTYLH,
4-DIAZABUTADIEN-
RUTHENIUM
(13)
UND
HYDRIDOIODODICARBONYL-N,N
'
[(2,4-DMNETHYL)-3
PENTYL]-1,4-DIAZABUTADIENRUTHENIUM
(14) ALS
KATALYSATORVORSTUFEN
138
8.1
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
DEN
KATALYSESYSTEMEN
RU(DAD)(I)(COL^TX)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT;
X
=
L(13),
X
=
H(14)
139
9.
(1,2,3,
4,5-PENTAMETHYL)CYCLOPENTADIENYL
UND
CYDOPENTADIENYL-RU
THENIUM-KOMPLEXE
ALS
KATALYSATORVORSTUFEN
FUER
DIE
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
140
9.1
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYDCYCLOPENTADIENYL-RUTHENIUM-KOMPLEXEALS
KATALYSATORVORSTUFEN
141
9.1.1
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYL)CYCLOPENTADIENYLDICHLORORUTHENIUM(15)
ALS
KATALYSATORVORSTUFE
141
9.1.2
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYDCYCLOPENTADIENYLDICHLOROTRIPHENYLPHOSPHAN
RUTHENIUM
(16)
ALS
KATALYSATORVORSTUFE
142
9.1.3
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYDCYCLOPENTADIENYLHYDRIDODIHYDROGENTRIPHENYL
PHOSPHANRUTHENIUM
(17)
ALS
KATALYSATORVORSTUFE
142
9.1.4
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYDCYCLOPENTADIENYL-TRIISOPROPYLPHOSPHAN
RUTHENIUM-KOMPLEXE
ALS
KATALYSATORVORSTUFEN
143
9.2
CYCLOPENTADIENYL-RUTHENIUM-KOMPLEXE
ALS
KATALYSATORVORSTUFEN
144
9.2.1
CYCLOPENTADIENYLHYDRIDOBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(21)
ALS
KATALYSATORVORSTUFE
144
9.2.2
IR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTION
VON
CYCLOPENTADIENYLHYDRIDOBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(21)
MIT
METHYLACRYLAT
145
9.3
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
NEUN
146
10.
VERSUCHE,
ANDERE
OIEFINE
ALS
METHYLACRYLAT
UNTER
VERWENDUNG
VON
RU
THENIUMKOMPLEXEN
ALS
HOMOGENE
KATALYSATORVORSTUFEN
ZU
DIMERISIEREN
14
8
10.1
DIMERISIERUNGSVERSUCHE
MIT
ACROLEIN
UND
METHYL-VINYLKETON
149
10.2
DIMERISIERUNGSVERSUCHE
MIT
ACRYLSAEUREDERIVATEN
H2CCHCO2R,
R
=
CI,
CH
2
CF
3
T-BUTYL
UND
N(CH
3
2
150
10.3
DIMERISIERUNGSVERSUCHE
MIT
METHYLCROTONAT
UND
METHYLMETHACRYLAT
152
10.4
DIMERISIERUNGSVERSUCHE
MIT
ALLYLALKOHOL
UND
ALLYL-PHENYLETHER
155
10.5
DIMERISIERUNGSVERSUCHE
MIT
VINYLACETAT
155
10.6
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
ZEHN
157
11.
DIMERISIERUNG
VON
STYROL
UND
CODMNERISIERUNG
VON
STYROL
MIT
METHYL
ACRYLAT
MIT
HYDRIDOCARBOXYLATOTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
ALS
KATALYSATORVORSTUFE
159
11.1
DIMERISIERUNG
VON
STYROL
MIT
DEM
KATALYSESYSTEM
HYDRIDOACETATOTRIS
(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM(12)
/
DIMETHYLSULFAT
159
11.2
ANDERE
MOEGLICHKEITEN
DER
DIMERISIERUNG
VON
STYROL
162
11.3
CODIMERISIERUNG
VON
STYROL
MIT
METHYLACRYLAT
163
11.4
STEUERUNG
DER
TON
UND
DER
PRODUKTVERTEILUNG
BEI
DER
CODIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
STYROL
164
11.5
EINSATZ
WEITERER
HYDRIDOCARBOXYLATOTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
KOMPLEXE
ALS
KATALYSATORVORSTUFEN
FUER
DIE
CODIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
MIT
STYROL
165
11.6
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
AUS
KAPITEL
11
166
12.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
169
12.1
ELEMENTARE
REAKTIONSSCHRITTE
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
AN
RUTHENIUM
IN
HOMOGENER
PHASE
170
12.2
DAS
LIGANDENDESIGN
DES
KATALYSATORS
174
12.3
BEEINFLUSSUNG
DER
KATALYSATORUMSATZZAHL
DURCH
DIMERE
DES
METHYL
ACRYLATS
UND
LOESUNGSMITTEL,
DIMERISIERUNG
ANDERER
ALKENE
ALS
METHYL
ACRYLAT
179
12.4
BEDEUTUNG
DER
OXIDATIONSSTUFE
DES
RUTHENIUMS
181
13.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
182
14.
AUSBBCK
186
EXPERIMENTELLER
TED
188
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
188
1.1
ARBEITEN
UNTER
SCHUTZGAS
188
1.2
TROCKNEN
DER
LOESUNGSMITTEL
UND
DER
ALKENE
189
2
VERWENDETE
ANALYSEMETHODEN
189
2.1
NMR-SPEKTROSKOPIE
189
2.2
IR-SPEKTROSKOPIE
190
2.3
MASSENSPEKTROMETRIE,
GASCHROMATOGRAPHIE
UND
GC-MS-KOPPLUNG
190
2.4
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
UND
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
192
2.5
ELEMENTARANALYSEN
192
2.6
SCHMELZPUNKTE
192
2.7
RETENTIONSZEITEN
UND
MASSENSPEKTREN
DER
DIMERE
DES
METHYLACRYLATS
192
2.8
2-METHOXYCARBONYLETHYL
TRIPHENYLPHOSPHONIUMTETRAF
LUOROBORAT
19
4
2.9
DEFINITION
DER
KATALYSATORUMSATZZAHL
(TON)
194
3
DARSTELLUNG
DER
RUTHENIUMKOMPLEXE
195
3.1
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
195
3.2
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM(2)
18
'
195
3.3
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM
(2)
AUS
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)
(PYRIDIN)RUTHENIUM
(6)
196
3.4
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS(TRIPHENYL
PHOSPHANLRUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
196
3.5
UMSETZUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL
(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS
PHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
MIT
METHYLACRYLAT
197
3.6
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLTRIFLUORMETHANSULFONATOCARBONYLBIS(TRI
PHENYLPHOSPHANLRUTHENIUM
(4)
198
3.7
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
13)
199
3.8
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(PYRIDIN)RUTHENIUM
(6)
39)
200
3.9
HYDRIDOCARBONYLBIS(ACETONITRIL)BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMHEXA
FLUOROPHOSPHAT
(7)
89)
200
3.10
HYDRIDOCARBONYL-2,2
'
-BIPYRIDINBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMHEXA
FLUOROPHOSPHAT
(8)
38)
201
3.11
RUHCLCOIPPHSS^X,
X
=
4-ACETYLYRIDIN
(9),
4-ETHYLPYRIDIN
(10)
201
3.12
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(TRIMETHYLPHOSPHIT)
RUTHENIUM(11)
202
3.13
HYDRIDOACETATOTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM(12)
44)
203
3.14
RUHFC^CRMPPHSSJSS,
R
=
1-PROPYL,
2-PROPYL,
2-BUTYL,
T-BUTYL
UND
DIPHENYLMETHYL
203
3.15
DIIODODICARBONYL-N,N
'
-BIS[(2,4-DIMETHYL)-3-PENTYL]-1,4-DIAZABUTADIEN
RUTHENIUM(13)
UND
LODOHYDRIDODICARBONYL-N,N
'
-[BIS(2,4-DIMETHYL)-3
PENTYL]-1,4-DIAZABUTADIENRUTHENIUM
(14)
206
3.16
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYL)CYCLOPENTADIENYL)DICHLORORUTHENIUM(15)
47
208
3.17
(1,2,3,4,5
PENTAME
THYDCYCLOPENTADIENYLDICHLOROTRIPHENYLPHOSPHAN
RUTHENIUM(16)
48)
208
3.18
(1,2,3,4,
5-PENTAMETHYL)CYCLOPENTADIENYLTRIHYDRIDO
RUTHENIUM(17)
49,
209
3.19
(1,2,3,4,
5-PENTAMETHYL)CYCLOPENTADIENYLCHLOROTRIISOPROPYLPHOSPHAN
RUTHENIUM(18)
48
210
3.20
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYL)CYCLOPENTADIENYLTRIHYDRIDOTRIISOPROPYL~
PHOSPHANRUTHENIUM
(19)
481
210
3.21
CYCLOPENTADLENYLCHLOROBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(20)
5O)
211
3.22
CYCLOPENTADIENYLHYDRIDOBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(21)
49
'
211
4
SYNTHESE
DER
OXONIUMSALZE
212
4.1
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
00
212
4.2
TRIETHYLOXONIUMHEXACHLOROANTIMONAT
67)
212
4.3
TRIETHYLOXONIUM-2,4,6-TRINITROBENZOLSULFONAT
213
5
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYTISCHEN
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
215
5.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
1
(AAV
1)
215
5.2
ALLGEMENEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
2
(AAV
2)
216
5.3
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
HYDRIDOCHLOROCARBO
NYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1),
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLORO
CARBONYLBISTTRIPHENYLPHOSPHANLRUTHENIUM
(2),
2-(METHOXYCARBONYD
ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMTETRA
FLUOROBORAT
(3)
UND
DEM
AKTIVATOR
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
216
5.3.1
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRISLTRIPHENYLPHOSPHANLRUTHENIUM
(1)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
217
5.3.2
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM(2)
/
DREI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
217
5.3.3
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM
(2)
/
ZWEI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
218
5.3.4
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM(2)/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
218
5.3.5
2-(METHOXYCARBONY
DETHYK
METHY
LACRYLATICARBONY
LBIS(
TRIPHENYLPHOS
PHANLRUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
/
ZWEI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYL
OXONIUMTETRAFLUOROBORAT
219
5.3.6
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOS
PHANLRUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYL
-
OXONIUMFLUOROBORAT
220
5.3.7
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOS
PHANLRUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
220
5.4
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
HYDRIDOCHLOROCARBO
NYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM(1),
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL
CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
ODER
HYDRIDOCHLOROCAR
BONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
UND
DEM
AKTIVATOR
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
221
5.4.1
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
221
5.4.2
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM
(2)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
222
5.4.3
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM(5)
/
EIN
MOL
AEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
223
5.4.4
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
223
5.5
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
DER
KATALYSATORVOR
STUFEN
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(PYRIDIN)RUTHENIUM
(6),
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBISLTRIPHENYLPHOSPHAN)(4-ACETYLPYRIDIN)RU
THENIUM(9),
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(4-ETHYLPYRIDIN)
RUTHENIUM
(10)
UND
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBISL
TRIPHENYLPHOSPHANKTRI
METHYLPHOSPHITLRUTHENIUM
(11)
224
5.5.1
HYDRLDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(PYRIDIN)RUTHENIUM
(6)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
225
5.5.2
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBISL
TRIPHENYLPHOSPHAN)(PYRIDIN)RUTHENIUM
(6)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
225
5.5.3
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBISL
TRIPHENYLPHOSPHAN)(4-ACETYLPYRIDIN)RU
THENIUM
(9)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
226
5.5.4
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBISL
TRIPHENYLPHOSPHAN)(4-ACETYLPYRIDIN)RUTHENIUM
(9)
/
FUENF
MOLAEQUIVALENTE
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
226
5.5.5
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(
TRIPHENYLPHOSPHANX
4-ETHY
IPY
RIDIN)RUTHENIUM
(10)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
227
5.5.6
HYDRIDOCHLOROCARBONY
LBIS(
TRIPHENYLPHOSPHANX
4-ETHY
IPY
RIDINLRUTHENIUM
(10)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
228
5.5.7
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)(TRIMETHYLPHOSPHIT)RUTHENIUM
(11)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
228
5.5.8
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(
TRIPHENYLPHOSPHANX
TRIMETHY
IPHOSPHITJRUTHENIUM
(11)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
229
5.6
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
DER
KATALYSATORVORSTUFEN
HYDRIDOCARBONYLBIS(ACETONITRIL)BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMHEXA
FLUOROPHOSPHAT
(7)
UND
HYDRIDOCARBONYL-2,2
'
-BIPYRIDINBIS(TRIPHENYLPHOS
PHAN)RUTHENIUMHEXAFLUOROPHOSPHAT
(8)
229
5.6.1
HYDRIDOCARBONYLBIS(ACETONITRIL)BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMHEXA
FLUOROPHOSPHAT
(7)
/
ZWEI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRA
FLUOROBORAT
230
5.6.2
HYDRIDOCARBONY
LBIS(
ACETONITRIL)BIS(
TRIPHENY
LPHOSPHAN)RUTHENIUMHEXA
FLUOROPHOSPHAT
(7)
230
5.6.3
HYDRIDOCARBONYL-2
,2
'
-BIPY
RIDINBIS(
TRIPHENYLPHOSPHANLRUTHENIUMHEXA
FLUOROPHOSPHAT
(8)
/
ZWEI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRA
FLUOROBORAT
231
5.7
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
HYDRIDOACETATOTRIS
(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(12),
DIIODODICARBONYL-N,N
'
-BIS[(2,4
DIMETHYL)-3-PENTYL]-1,4-DIAZABUTADIENRUTHENIUM
(13)
ODER
HYDRIDOIODO
DICARBONYL-N,N
'
-BIS[(2,4-DIMETHYL)-3-PENTYL]-1,4-DIAZABUTADIENRU
THENIUM
(
14)
ALS
KATALYSATORVORSTUFEN
231
5.7.1
HYDRIDOACETATOTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(12)
/
VIER
MOL
AEQUIVALENTETRIETHY
LOXONIUMTETRAF
LUOROBORAT
232
5.7.2
DIIODODICARBONYL-N,N
'
-BIS[(2,4-DIMETHYL)-3-PENTYL]-1,4-DIAZABUTADIEN
RUTHENIUM
(13)
/
ZWEI
MOLAEQUIVALENTE
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
232
5.7.3
HYDRIDOIODODICARBONYL-N,N
'
-BIS[(2,4-DIMETHYL)
3
PENTYL]
-
1,4
DIAZA
BUTADIENRUTHENIUM(14)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
233
5.8
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
(1,2,3,4,5-PENTAME
THYLLCYCLOPENTADIENYL
UND
CYCLOPENTADIENYL-RUTHENIUM-KOMPLEXEN
ALS
KATALYSATORVORSTUFEN
233
5.8.1
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYDCYCLOPENTADIENYLDICHLORORUTHENIUM
(15)
233
5.8.2
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYL)CYCLOPENTADIENYLDICHLORORUTHENIUM(15)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
234
5.8.3
(1,2,3,4,
5-PENTAMETHYL)CYCLOPENTADIENYLDICHLOROTRIPHENYLPHOSPHANRU
THENIUM(16)
234
5.8.4
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYDCYCLOPENTADIENYLTRIHYDRIDOTRIPHENYLPHOSPHAN
RUTHENIUM
(17)
/
FUENF
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
235
5.8.5
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYL)CYCLOPENTADIENYLCHLOROTRIISOPROPYLPHOSPHAN
RUTHENIUM
(18)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
235
5.8.6
(1,2,3,4,5-PENTAMETHYDCYCLOPENTADIENYLTRIHYDRIDOTRIISOPROPYLPHOS
PHANRUTHENIUM
(19)
236
5.8.7
CYCLOPENTADIENYLCHLOROBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(20)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
237
5.8.8
CYCLOPENTADIENYICHLOROBIST
TRIPHENYIPHOSPHAN)
RUTHENIUM
(20)
/
FUENF
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
237
5.8.9
CYCLOPENTADIENYLHYDRIDOBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(21)
238
5.8.10
CYCLOPENTADIENYLHYDRIDOBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM(20)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
238
5.8.11
CYCLOPENTADIENYLHYDRIDOBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(21)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
239
5.9
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
IN
GEGENWART
VON
TRIARYL
UND
TRIALKYLPHOSPHANEN
ALS
KATALYSATOREN
239
5.9.1
TRIPHENYLPHOSPHAN
230
5.9.2
TRIPHENYLPHOSPHAN
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
240
5.9.3
TRIISOPROPYLPHOSPHAN
240
5.10
BEEINFLUSSUNGEN
DER
KATALYSATORUMSATZZAHL
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
DURCH
DAS
VERHAELTNIS
VON
METHYLACRYLAT
ZU
RUTHENIUM
AM
BEISPIEL
DES
KATALYSESYSTEMS
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYL
BISTTRIPHENYLPHOSPHANLRUTHENIUM
(2)
/
DREI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHY
LOXONIUMTETRAF
LUORORAT
241
5.11
EINFLUSS
DES
P-METHOXYPHENOLS
AUF
DIE
KATALYSATORUMSATZZAHL
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
242
5.11.1
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHE
NIUM
(2)
/
DREI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
242
5.11.2
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
/
EIN
MOL
AEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
242
5.12
EINFLUSS
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
AUF
DIE
KATALYSATORUMSATZZAHL
243
5.12.1
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM(2)
/
DREIMOLAEQUIVALENTETRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
243
5.12.2
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM
(2)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
244
5.13
EINFLUSS
VON
ANDEREN
ALKENEN
UND
LOESUNGSMITTELN
AUF
DIE
KATALYSATOR
UMSATZZAHL
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
245
5.13.1
ZUSATZ
VON
DIMEREN
DES
METHYLACRYLATS
ZUM
KATALYSESYSTEM
2-(METH
OXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM(2)
/
DREI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
245
5.13.2
ZUSATZ
VON
2-METHYLENPENTAN-1,5-DISAEUREDIMETHYLESTER
ZUM
KATALYSE
SYSTEM
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBISTTRIISOPROPYLPHOSPHANIRUTHENIUM
(5)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
246
5.13.3
ZUSATZ
VON
METHYLMETHACRYLAT
ZUM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXYCAR
BONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
DREI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
246
5.13.4
ZUSATZ
VON
ACRYLNITRIL
ZUM
KATALYSESYSTEM
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS
(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUM
TETRAFLUOROBORAT
247
5.13.5
ZUSATZ
VON
DIMETHYLADIPAT
ZUM
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXYCARBONYL)
ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
DREI
MOL
AEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
248
5.14
EINFLUSS
UNTERSCHIEDLICHER
AKTIVATOREN
AUF
DIE
KATALYSATORUMSATZZAHL
BEI
DER
DIMERISIERUNG
VON
METHYLACRYLAT
249
5.14.1
TRIMETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
249
5.14.2
TRIETHYLOXONIUM-2,4,6-TRINITROBENZOLSULFONAT
249
5.14.3
TRIETHYLOXONIUMHEXACHLOROANTIMONAT
250
5.14.4
DIMETHYLSULFAT
251
5.14.5
TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREMETHYLESTER
251
5.14.6
P-TOLUOLSULFONSAEUREETHYLESTER
252
5.14.7
SILBERTETRAFLUOROBORAT
253
5.14.8
ALUMINIUMTRICHLORID
253
5.14.9
ANTIMONPENTACHLORID
254
6
ISOLIERUNG
INAKTIVER
RUTHENIUMKOMPLEXE
NACH
BEENDIGUNG
DER
KATALYSE
254
6.1
DAS
KATALYSESYSTEM
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RU
THENIUM
(1)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
254
6.2
DAS
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRI
PHENYLPHOSPHANIRUTHENIUM
(2)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUM
TETRAFLUOROBORAT
256
6.3
DAS
KATALYSESYSTEM
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL(METHYLACRYLAT)
CARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
IN
METHYLACRYLAT
257
7
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
258
7.1
IR-SPEKTROSKOPISCHE
ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYL
TRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYL
OXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
258
7.2
IR-SPEKTROSKOPISCHE
ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYD
ETHYLCHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
DREI
MOLAEQUI
VALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
259
7.3
IR-SPEKTROSKOPISCHE
ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYD
ETHYLCARBONYL(METHYLACRYLAT)BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(3)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
260
7.4
IR-SPEKTROSKOPISCHE
ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL
CARBONYL(METHYLACRYLAT)BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(3)
IN
METHYLACRYLAT
261
7.5
IR-SPEKTROSKOPISCHE
ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYL
TRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBER
TRIFLUORMETHANSULFONAT
IN
METHYLACRYLAT
262
7.6
IR-SPEKTROSKOPISCHE
ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYL
BIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBER
TRIFLUORMETHANSULFONAT
IN
METHYLACRYLAT
263
7.7
IR-SPEKTROSKOPISCHE
ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYL
BIS(TRIISOPROPYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(5)
IN
METHYLACRYLAT
263
7.8
IR-SPEKTROSKOPISCHE
UND
GASCHROMATOGRAPHISCHE
ANALYSE
DER
LOESUNG
CYCLOPENTADIENYLHYDRIDOBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(21)
IN
TETRAHYDROFURAN
/
METHYLACRYLAT
264
7.9
VL-NMR-,
^C-NMR
UND
^P-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
264
7.10
QUANTITATIVE
BESTIMMUNG
DER
PHOSPHORVERBINDUNGEN
IM
SYSTEM
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
/
VIER
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
266
7.11
31
P-NMR-ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCAR
BONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
DREI
MOLAEQUIVALENTE
TRIETHYL
OXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
266
7.12
31
P-NMR-ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCHLOROCAR
BONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
EIN
MOLAEQUIVALENTTRIETHYL
OXONIUMTETRAFLUOROBORAT
IN
METHYLACRYLAT
267
7.13
31
P-NMR-ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCARBO
NYL(METHYLACRYLAT)
BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)/
EIN
MOLAEQUIVALENT
TRIETHYLOXONIUMTETRAFLUOROBORAT
267
7.14
31
P-NMR-ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYLCARBONYL
(METHYLACRYLAT)BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUMTETRAFLUOROBORAT
(3)
IN
METHYLACRYLAT
268
7.15
31
P-NMR-ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLTRISLTRI
PHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(1)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHAN
SULFONAT
IN
METHYLACRYLAT
268
7.16
31
P-NMR-ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
2-(METHOXYCARBONYL)ETHYL
CHLOROCARBONYLBIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)RUTHENIUM
(2)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHANSULFONAT
IN
METHYLACRYLAT
269
7.17
31
P-NMR-ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBIS(TRIISO
PROPYLPHOSPHANLRUTHENIUM
(5)
/
EIN
MOLAEQUIVALENT
SILBERTRIFLUORMETHAN
SULFONAT
IN
METHYLACRYLAT
269
7.18
0
P-NMR-ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
HYDRIDOCHLOROCARBONYLBISLTRIISO
PROPYLPHOSPHANLRUTHENIUM
(5)
IN
METHYLACRYLAT
270
7.19
P-NMR-ANALYSE
DER
LOESUNG
VON
TRIPHENYLPHOSPHAN
IN
METHYLACRYLAT
270
31
7.20
P-NMR-ANA!YSE
DER
LOESUNG
VON
TRIISOPROPYLPHOSPHAN
IN
METHYLACRYLAT
271
8
DIMERISIERUNG
ANDERER
F
UNKTIONAISIERTER
ALKENE
271
8.1
ACROLEIN
271
8.2
METHYL-VINYLKETON
273
8.3
ACRYLSAEUREDIMETHYLAMID
274
8.4
T-BUTYLACRYLAT
275
8.5
2,2,2-TRIFLUORETHYLACRYLAT
276
8.6
ACRYLSAEURECHLORID
277
8.7
METHYLMETHACRYLAT
278
8.8
ALLYLALKOHOL
279
8.9
ALLYL-PHENYLETHER
280
8.10
VINYLACETAT
280
9
DARSTELLUNG
VON
F-A-4-PHENYLPENTENSAEUREMETHYLESTER
UND
F-1,3-DIPHENYK1-BUTEN
MIT
DER
KATALYSATORVORSTUFE
RUH(O
2
C-R)(PPH
3
)
3
281
LITERATIRVERZEFCHNIS
284 |
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