Synthese und Reaktionen von Beta-Oxocarbonsäuren der Anthracen-Reihe:
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1994
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0,
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
ALLGEMEINER
TED
4
2.1.
VORBEMERKUNGEN
4
2.2
REAKTIONEN
VON
CH-ACIDEN
VERBINDUNGEN
MIT
DIAZORUUMSALZEN
4
2.3.
UMSETZUNGEN
VON
SS-OXOCARBONSAUREDENVATEN
MIT
HYDRAZINEN
7
2.4.
REAKTIONEN
CH-ACIDER
VERBINDUNGEN
MIT
ORTHOAMEISENSAEUREAMIDEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
ZU
HETEROCYCLEN
10
2
4.1.
REAKTIONEN
CI
1-ACIDCR
VERBINDUNGEN
MIT
ORTHOAMEISEN.SAEUREAMIDEN
10
2.4.2.
UMSETZUNGEN
DER
ENTSTEHENDEN
PRODUKTE
ZU
HETEROCYCLEN
15
2.5.
REAKTIONEN
CH-ACIDER
VERBINDUNGEN
MIT
ISOTHIOCYANATEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
ZU
HETEROCYCLEN
21
3.
SPEZIELLER
TEIL
28
3.1.
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
AUSGANGSSTOFFE
28
3.1.1.
ACETYLANTHRACENE
28
3.1.2.
SS-OXO-ANTHRACENPROPIONSAEUREN
UND
DEREN
ESTER
29
3.2.
REAKTIONEN
VON
SS
-OXO-ANTHRACENPROPIONSAEUREN
UND DEREN
DERIVATEN
MIT
DIAZONIUMSALZEN
31
3.2.1.
BILDUNG
VON
2-ANTHRACENYL-2-OXO-ACETALDEHYDHYDRAZONEN
31
3.2.2.
BILDUNG
VON
3
ANTHRACENOYL-L,5-DIARYL-FORMAZANEN
33
3.2.3.
BILDUNG
VON
A-(ARYLHYDRAZONO)-SS-OXO-ANTHRACENPROPIONSAEUREESTEM
37
3.3.
REAKTIONEN
VON
2-(9-ANTHRACENYL)-2-OXO-ACETALDEHYDHYDRAZON
52
UND
2-(9-ANTHRACENYL)-2-OXO-ACETALDEHYDOXIM
53
MIT
HYDRAZINEN
UND
HYDROXYLAMINEN
39
3.4.
REAKTIONEN
DER
SS-OXO-ANTHRACENPROPIONSAEUREESTER
MIT
HYDRAZINEN
41
3.5.
REAKTIONEN
DER
SS-OXO-ANTHRACENPROPIONSAEUREESTER
56
UND
57
MIT
ORTHOAMEISENSAEUREAMIDEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
DER
PRODUKTE
47
3.5.1.
REAKTIONEN
DER
SS-OXO-ANTHRACENPROPIONSAEUREESTER
MIT
ORTHOAMEISENSAEUREAMIDEN
48
3.5.2.
REAKTIONEN
DER
3-ANTHRACENYL-2-(DIMETHYLAMINO)METHYLEN-3-OXO-PROPIONSAEURE
METHYLESTER
77
UND
78
MIT
NUCLEOPHILEN
51
3.6.
REAKTIONEN
DER
SS-OXO-ANTHRACENPROPIONSAEUREESTER
MIT
ISOTHIOCYANATEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
ZU
HETEROCYCLEN
55
4.
ZUSAMMENFASSUNG
66
SEITE
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
O
Q
5
1
ALLGEMEINES
UND
AUSGANGSVERBINDUNGEN
O
UE
5
2
I
-ACETYLANTBRACEN
O^
5
3
SS-OXO-I
UND
C
-ANTLIRACENPROPIONSAEUREMETHYLESTER
56,
57
UND
SS-OXO-SS42.4,O-TNMETHYLPHENYB-PROPIONSAEUREMETHYLESTER
72
~0
54
2-(
L-ANTHRACENYL)-2-OXO-ACETALDEHYDARYLHYDRAZONE
51
7
2
5
5
2-('
)
-ANTHRACENYL)-2-OXO-ACETALDEHYDARYLHYDRAZONE
52
~4
5.O
SYMMETRISCHE
349-ANTHRACENOYB-L,5-DIARYL-FORMAZANE
54
7O
5
7
UNSYMMETRISCHE
349-ANTHRACENOYB-1.5-DIARYL-FORMAZANE
55
77
5
8.
A-(ARYLHYDRAZONO)-SS-OXO-ANTHRACENPROPIONSAEUREESTER
58
UND
59
79
5.9
2-(
2,4-DUEUTROPHENYLHYDRAZONO)-2-PHENYL-ACETALDEHYDPHENYLHYDRAZON
65
2-(2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONO)-2-PHENYL-ACETALDEHYDOXIM
66
249-ANTHRACENYL)-2-OXO-ACETALDEHYD42,4-DINITROPHENYL)HYDRAZON
67
81
5.10
341-ANTHRACENYB-PYRAZOL-5-ONE
68
83
5.11.
SS-OXO-9-ANTHRACENPROPIONSAUREHYDRAZIDE
69
85
5.12.
3-(2,4,6-TRIMETHYLPHENYB-LH-PYRAZOL-5-ON
75
86
5.13.
SS-OXO-SS-(2.4,6-TRIMETHYLPHENYB-PROPIONSAEUREPHENYLHYDRAZID
73
L-PHENYL-3-(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)-PYRAZOL-5-ON
74
87
5.14.
SS-OXO-SS-(2,4,6-TRIMETHYLPHENYB-PROPIONSAEURE-(4-BROMPHENYL)HYDRAZID
76
88
5.15.
34
L-ANTHRACENYL)-24'DIMETHYLAMINO)METHYLEN-3-OXO-PROPIONSAEURE
METHYLESTER
77
89
5.16
3-
Q
-ANTHRACENYB-2-(DIMETHYLAMINO)METHYLEN-3-OXO-PROPIONSAEURE
METHYLESTER
78
O4
0-ANTHRACENOYB-349-ANTHRACENYB-2-PYRON-5-CARBONSAEUREMETHYLESTER
79
90
5
17
3-ANTHRACENYL-24
4-METHOXY-ANILINO)METHYLEN-3-OXO-PROPIONSAEUREMETHYLESTER
80
UND
81
92
5.18.
54
L-ANTHRACENYB-PYRAZOL-4-CARBONSAEUREMETHYLESTER
82
92
5.19
449-ANTHRACENOYB-5-HYDROXY-PYRAZOLE
84
94
5
20.
SS-OXO-9-ANTHRACENTHIOPROPIONSAEUREAMIDE
86
95
5.21.
SS-OXO-L-ANTHRACENTHIOPROPIONSAEUREAMIDE
87
97
5.22.
6-(L-ANTHRACENYB-3,4-DIHYDRO-2-ETHYL-2H-4-THIOXO-L,3-OXAZIN
88
99
5.23.
5-ACYL-2-ANILINO-4-(L-ANTHRACENYL)-THIOPHEN-3-CARBONSAEUREMETHYLESTER
89
100
5.24.
3-(L-ANTHRACENYL)-3-OXO-2-(44)XO-3-PHENYL-THIAZOLIDIN-2-YLIDEN)
PROPIONSAEUREMETHYLESTER
93
102
5.25.
5-ACYL-3-(9-ANTHRACENOYL)-4-HYDROXY-2-AMINOTHIOPHENE
97
104
5.26.
2-ACYL-5-ANILINO-3-(9-ANTHRACENYL)-THIOPHENE
99
106
6.
LITERATURVERZEICHNIS
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