Neuartige Alkinylpyrrole und deren Potential zur Darstellung pyrrolischer Makrocyclen:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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INHALTSVERZEICHNIS
A
.
EINLEITUNG
B
DURCHFUEHRUNG
.10
1
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
A-ALKINYLPYRROLEN
SOWIE
DEREN
SYNTHETISCHES
POTENTIAL
FUER
PYRROLISCHE
MAKROCYCLEN
.
10
1.1
2,5-DIETHINYLPYRROL
(31)
.
13
1.1.1
1-T-BUTOXYCARBONYLPYRROL
(29)
.
14
1.1.2
L-T-BUTOXYCARBONYL-2,5-DIIODPYRROL
(30)
.15
1.1.3
L-T-BUTOXYCARBONYL-2,5-BIS(TRIMETHYLSILYLETHINYL)PYRROL
(31A)
.17
(ALLGEMEINES
VERFAHREN
ZUR
KUPPLUNG
TERMINALER
ALKINE
MIT
1
-T-BUTOXYCARBONYL-2,5-DIIDPYRROL
(30))
1.1.4
2,5-DIETHINYLPYRROL
(32A)
.
22
1.2
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
5,6,9,10,15,16,19,20-OCTADEHYDRO-1,4
1
L,14-25-DIIMMINO-[18]ANNULEN
(37)
DURCH
CASTRO-STEPHENS-KUPPLUNG
.
25
1.2.1
DARSTELLUNG
VON
2,5-BIS(CIS-3-HEXEN-5-IN-L-INYL)PYRROL
(34)
.
26
1.2.2
2,5-BIS(4-CHLORBUT-3-EN
1
-INYL)PYRROL
(35)
.31
1.2.3
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
2,5-DI(4-CHLORBUT-3-EN-L-INYL)PYRROL
(35)
MIT
2,5-DIETHINYLPYRROL
(32A)
.
35
1.2.4
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
2,5-DIETHINYLPYRROL
(32A)
MIT
(Z)-1,2-DICHLORETHYLEN
UND
(Z)-1,2-DIIODETHYLEN
.
35
1.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
5,6,9,10,15,16,I9,20-OCTADEHYDRO-1,4
1
1,14-DIIMMINO-[L8]ANNULEN
(36)
UND
5,6,10,15,16,1
9,20,25,26,29,30-DODECA-DEHYDRO-1
,4-11,14-21,24
TRIIMINO-[30]ANNULEN
(46)
DURCH
KUPPLUNG
NACH
MCMURRY
.
36
1.3.1
2,5-BIS(3,3-DIETHOXY-L-PROPINYL)PYRROL
(44)
.
38
1.3.2
2,5-BIS(2-FORMYLETHINYL)PYRROL
(45)
.
40
1.3.3
KUPPLUNGSVERSUCHE
VON
2,5-BIS(2-FORMYLETHINYL)PYRROL
(45)
.
43
1.4
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
7,8,17,1
8-DIBENZO-5,6,
9,10,15,16,19,20
OCTADEHYDRO
1,4-1
1
,1
4-DIIMMINO-[
1
8]ANNULEN
(47)
.
43
1.4.1
2,5-BIS(O-IODPHENYLETHINYL)PYRROL
(46)
.
45
1.4.2
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
2,5-DI(O-IODPHENYLETHINYL)PYRROL
(46)
MIT
2,5-DIETHINYLPYRROL
(32A)
.
48
1.5
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
5,612,13,19,20,
26,27-OCTADEHYDRO
[26]PORPHYRIN(3.3.3.3]
(51)
.
49
1.5.1
L-(T-BUTOXYCARBONYL)-2-IODPYRROL
(54)
.
50
1.5.2
L-T-BUTOXYCARBONYLPYRROL-2-(3-HYDROXY-L-PROPINYL)
(55)
UND
2,5-DI(3-HYDROXY
1
-PROPINYL)
1
-T-BUTOXYCARBONYLPYRROL
(56)
.
51
1.5.3
2-(3-HYDROXY-L-PROPINYL)PYRROL
(49)
.
55
1.5.4
VERSUCHE
ZUR
CYCLOTETRAMERISIERUNG
VON
2-(3-HYDROXY-L-PROPINYL)PYRROL
(49)
.
58
1.6
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
N.N',N",N"'-TETRAMETHYL-5,12,19,26
TETRADEHYDRO-[26]PORPHYRIN[3.3.3.3]DIKATION
(59)
.
59
1.6.1
2-IOD-1-METHYLPYRROL
(60)
.
60
1.6.2
2-(3-HYDROXY-L
-PROPINYL)
1-METHYLPYRROL
(61)
.
61
1.6.3
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
2-(3-HYDROXY-L
-PROPINYL)
1-METHYLPYRROL
(61)
.
64
1.7
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
N,N
',N
",N'
'
'-TETRAMETHYL-5,6,
13,141
9,20,27,28-OCTADEHYDRO
(26]PORPHYRIN[3
3.3.3]DIKATION
(69)
UND
5,6,13,1419,20,27,
28-TRADEHYDRO-[26]PORPHYRIN[3.3.3.3]
(70)
.
65
1.7.1
2,5-DI(3-HYDROXY-L-PROPINYL)PYRROL
(65)
.
66
1.7.2
2,5-DIIOD-L-METHYLPYRROL
(64)
.
68
1.7.3
2,5-BIS(3-HYDROXY-L-PROPINYL)-L-METHYLPYRROL
(66)
.
70
1.7.4
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
2,5-BIS(3-HYDROXY-L-PROPINYL)PYRROL
(65)
UND
2,5-BIS(3-HYDROXY-L-PROPINYL)-1-METHYLPYRROL
(66)
DURCH
CYCLOKONDENSATION
MIT
PYRROL
BZW.
N-METHYLPYRROL
.
73
2.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
9,10,13,14,23,24,27,28-OCTADEHYDRO
.
73
(26]PORPHYRIN-(6.0.6.0)
(23)
.
73
2.1
L,L'-BIS(T-BUTOXYCARBONYL)-5,5'-DIIOD-2,2'-BIPYRROL
(79)
.
76
2.1.2
1,1
-BIS(T-BUTOXYCARBONYL)-5,5
-BIS(TRIMETHYLSILYLETHINYL)
2,2'-BIPYRROL
(80)
.
77
2.1.3
1,1
-BIS(T-BUTOXYCARBONYL)-5,5'-DIETHINYL-2,2-BIPYRROL
(81)
.
80
2
1.4
5,5
-DIETHINYL-2,2
-BIPYRROL
(82)
.
83
2.1.5
VERSUCHE
ZUR
CYKLISIERUNG
VON
5,5'-DIETHINYL-2,2
'
-BIPYRROL
(82)
MIT
CIS-L,2-DICHLORETHYLEN
.
86
2.1.6
L,R-DI(T-BUTOXYCARBONYL)-5,5'-(4-CHLORBUT-3-EN-L-INYL)
2,2'-BIPYRROL
(83)
.
86
2.
1
.7
VERSUCHE
ZUR
ABSPALTUNG
DER
SCHUTZGRUPPEN
AUS
1,1
-BIS(T-BUTOXYCARBONYL)
5,5'-(4-CHLORBUT-3-EN-L-INYL)
2,2
-BIPYRROL
(83)
91
3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
9,10,19,20-DINAPHTOPORPHYCEN
(88)
.91
3.
1
L,R-DI(T-BUTOXYCARBONYL)-5,5-DI(O-LODPHENYLETHINYL)
2,2'-BIPYRROL
(85)
.91
3.2
5,5'-BIS(O-IODPHENYLETHINYL)-2,2'-BIPYRROL
(86)
.
95
C
ZUSAMMENFASSUNG
.
101
D
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
107
E
LITERATURVERZEICHNIS
.
162 |
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