Untersuchungen zur Genese von alpha-Hydroxyaldehyden:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
ENZYMATISCHE
OXIDATION
VON
LIPIDEN
2
1.2.
NICHT-ENZYMATISCHE
LIPIDPEROXIDATION
4
1.2.1.
INITIATION
6
1.2.2.
TERMINATION
UND
INHIBITION
8
1.3.
ANALYTIK
DER
LIPIDPEROXIDATION
9
2.
PROBLEMSTELLUNG
13
3.
OOTIMIERUNASVERSUCHE
ZUR
SUBZELLULAEREN
FRAKTIONIERUNG
VON
RINDERLEBER
17
4.
ALDEHVDVERTEILUNA
IN
SUBZELLULAEREN
FRAKTIONEN
VON
RINDERLEBER
-
DITHIOLAN-ANALVTIK
26
4.1.
ALLGEMEINES
ZUM
ANALYSENGANG
27
4.2.
ALDEHYDE
AUS
PLASMALOGENEN
29
4.3.
ALDEHYDE
MIT
ERHOEHTER
POLARITAET
34
4.3.1.
CHARAKTERISTISCHE
LPO-ALDEHYDE
35
4.3.2.
A-HYDROXYALDEHYDE
38
5.
CR-HVDROXYALDEHVDE
IN
SUBZELLULAEREN
FRAKTIONEN
VON
RINDERLEBER
-
PENTAFLUORBENZVLOXIM-ANALVTIK
45
5.1.
ALLGEMEINES
ZUM
ANALYSENGANG
45
5.2.
VORVERSUCHE
47
5.3.
A-HYDROXYALDEHYDE
IN
RINDERLEBER
49
6.
LIPIDOEROXIDATION
UNGESAETTIGTER
FETTSAEUREN
62
6.1.
ALLGEMEINES
ZUM
ANALYSENGANG
62
6.2.
MASSENSPEKTROMETRISCHE
CHARAKTERISIERUNG
VON
PENTAFLUORBENZYLOXIMEN
65
6.3.
IDENTIFIZIERTE
VERBINDUNGEN
NACH
LIPIDPEROXIDATION
76
6.3.1.
OXIDIERTE
C-1
8
FETTSAEUREN
76
6.3.2.
ALDEHYDE
UND
ALDEHYDSAEUREN
83
6.3.3.
HYDROXYALDEHYDE
89
7.
DISKUSSION
UND
AUSBLICK
107
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
111
8.1.
GERAETE
UND
AUFNAHMEB
EDINGUNGEN
111
8.1.1.
ANALYTISCHE
GASCHROMATOGRAPHIE
111
8.1.2.
MASSENSPEKTROSKOPIE
111
8.1.3.
KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE
112
8.1.4.
ZENTRIFUGATION
112
8.1.5.
UV-SPEKTROSKOPIE
112
8.2.
LOESUNGSMITTEL
113
8.3.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAOHIE
113
8.4.
OOTIMIERUNASVERSUCHE
ZUR
SUBZELLULAEREN
FRAKTIONIERUNA
VON
RINDERLEBER
113
8.4.1.
ZENTRIFUGATION
113
8.4.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
SUBZELLULAEREN
FRAKTIONEN
ANHAND
VON
MARKERENZYMEN
114
8.4.2.1.
MITOCHONDRIENMARKERENZYME
114
8.4.2.2.
MIKROSOMENMARKERENZYME
115
8.4.2.3.
PROTEINBESTIMMUNG
116
8.5.
SYNTHESE
DER
STANDARDVE
RBINDUNOEN
117
8.5.1.
1
-UNDECENYL-PENTYL-ETHER
117
8.5.2.
2-HYDROXYUNDECANAL-VOLLACETAL
117
8.5.3.
1
-O-2'-ACETOXY-DODEC-1
'-ENYL-2,3-DIACETAT
119
8.5.4.
(1
,2-EPOXY-UNDECYL)-PENTYLETHER
120
8.5.5.
A-ACETOXYALDEHYDVERBINDUNGEN
120
8.5.5.1.
O-ACETOXYHEPTANAL,
A-ACETOXYUNDECANAL,
A
ACETOXYOCTADECANAL
120
8.5.5.2.
8-ACETOXY-9-OXO-NONANSAEURE-METHYLESTER
121
8.5.6.
6-HYDROXY-2,4-UNDECADIENAL
123
8.5.7.
MSTFA-ADDUKTE
UND
TRIMETHYLSILYLIERUNG
126
8.5.8.
1
,3-DITHIOLAN-DERIVATE
127
8.5.9.
PENTAFLUORBENZYLOXIM-DERIVATE
131
8.5.10.
VERSEIFUNG
138
8.6.
1.3-DITHIOLAN-DERIVATISIERUNG
VON
R
INDERLEBERLIOIDEN 138
8.6.1.
GEWINNUNG
DES
ROHLIPIDS
138
8.6.2.
1
,3-DITHIOLAN-DERIVATISIERUNG
DES
ROHLIPIDS
138
8.6.3.
TLC-FRAKTIONIERUNG
DER
1
,3-DITHIOLAN-DERIVATE
139
8.7.
PFBO
DERIVATISIERUNA
VON
CARBONVL
KOMOONENTEN
AUS
RINDERLEBER
140
8.7.1.
MODELLVERSUCH
MIT
UNDECYL-PENTYLETHER
UND
(1,2-EPOXY
UNDECYLL-PENTYLETHER
140
8.7.2.
PFBO-DERIVATISIERUNG
SUBZELLULAERER
FRAKTIONEN
AUS
RINDERLEBER
141
8.7.2.1.
UMSETZUNG
ZU
PFBO-DERIVATEN
141
8.7.2.2.
TLC-FRAKTIONIERUNG
DER
PFBO-DERIVATE
141
8.7.2.3.
DERIVATISIERUNG
ZU
2-T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY-ALKYL-PENTA
FLUORBENZYLOXIMEN
142
8.8.
MODELLVERSUCHE
ZUR
LIOIDOEROXIDATION
142
8.8.1.
LIPIDPEROXIDATION
MIT
LUFTSAUERSTOFF
142
8.8.2.
LIPIDPEROXIDATION
IN
1
BOJ-ATMOSPHAERE
143
8.8.3.
PFBO-DERIVATISIERUNG
143
8.8.4.
ANALYTIK
DER
OXIDIERTEN
FETTSAEUREN
144
8.8.4.1.
REDUKTION
MIT
NABH4
144
8.8.4.2.
HYDRIERUNG
MIT
RH/H2
AUF
AI2O3
144
8.8.5.
KONTROLLVERSUCHE
145
8.8.5.1.
LIPIDPEROXIDATION
IN
METHANOL
145
8.8.5.2.
LIPIDPEROXIDATION
VON
1
3-HYDROXYOCTADECADIENSAEURE
METHYLESTER
145
9.
ZUSAMMENFASSUNG
146
10.
SUMMARY
152
11.
LITERATURVERZEICHNIS
157
12.
ANHANG
177
12.1.
VERZEICHNIS
DER
ABBILDUNGEN
177
12.2.
VERZEICHNIS
DER
TABELLEN
182
12.3.
VERZEICHNIS
DER
VERBINDUNGEN
184
12.4.
TABELLEN 188 |
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