Isolierung und Synthese einiger Eugenol-Metabolite und ihre physiologische Wirkung:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Bonn, Univ., Diss., 1994 |
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I
INHALTSVERZEICHNIS
I ALLGEMEINER THEORETISCHER TEIL
1 EINLEITUNG 1
2 AUFGABENSTELLUNG 2
3 PHYSIOLOGISCHE WIRKSAMKEIT VON EUGENOL 3
3.1 EINFLUSS DES EUGENOLS AUF DIE BLUTPLAETTCHEN WAEHREND DER BLUTSTILLUNG
3
3.2 BIOSYNTHESE UND PHYSIOLOGISCHE WIRKUNG DER ARACHIDONSAEURE-
METABOLITE 3
3.3 ROLLE DES EUGENOLS ALS CYCLOOXYGENASEHEMMER (CHRONOLOGIE) 7
3.4 TRANSAMINIERUNG UND PSYCHOTOMIMETISCHE WIRKUNG 10
4 , ENZYME * 13
4.1 GLUCURONYLTRANSFERASEN UND SULFOTRANSFERASEN 13
4.2 SS-GLUCURONIDASE 15
4.3 ARYLSULFATASE 16
4.4 ARYLESTERASEN 16
5 MASSENSPEKTROMETRIE 17
5.1 HISTORIE 17
5.2 APPARATIVES 17
5.3 QUANTITATIVE MASSENSPEKTROMETRIE 20
5.3.1 FEHLERQUELLEN IM BETRIEB 21
5.3.1.1 FEHLERBETRACHTUNG BEI DER PROBENAUFARBEITUNG UND EINFUEHRUNG 22
5.3.2 INTERNER STANDARD 23
5.4 ISOTOPENVERDUENNUNGSANALYSE 24
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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II
II SPEZIELLER THEORETISCHER TEIL
6 AUSARBEITUNG EINES GC/MS-ASSAYS 27
6.1 UEBERLEGUNGEN ZU DEN ZU MESSENDEN KONZENTRATIONEN 27
6.2 EXTRAKTION UND DENATURIERUNG 27
6.3 WAHL DES DERIVATISIERUNGSMITTELS 28
6.4 WAHL DES INTERNEN STANDARDS UND SEINES ZU MESSENDEN IONS 28
7 SYNTHESENPLANUNGEN 29
7.1 PLANUNG DER SYNTHESE DES EUGENYLSULFATES (KALIUM-SALZ) 29
7.2 PLANUNG UND OPTIMIERUNG DER SYNTHESE DES 2'-AMINO-
DIHYDROEUGENOLS (RAC-AMPHETAMIN-DERIVAT) 29
IH EXPERIMENTELLER TEIL
8 TECHNISCHE DATEN 32 *
8.1 GERAETE 32
8.2 CHEMIKALIEN UND LOESUNGSMITTEL 33
8.3 CHROMATOGRAPHISCHES MATERIAL 34
8.4 WASSER 34
8.5 PUFFER 34
8.6 ENZYME 34
8.7 MEDIZINISCHES VERBRAUCHSMATERIAL 34
8.8 GLASGEFAESSE 35
8.9 DE RIVATISIE RUNGSMITTEL 35
8.10 PROBANDEN 35
8.11 SCHWEIN 35
9 SAEULENCHROMATOGRAPHISCHE ISOLIERUNG DER EUGENYL-SS-D-GLUCURON-
SAEURE AUS DEM URIN 36
9.1 EUGENOLEINNAHME 36
9.2 URINAUFARBEITUNG 36
III
9.2.1 EXTRAKTIONSMETHODE 37
9.2.2 DIE AMBERLITE-XAD-2-METHODE 38
9.3 VORVERSUCHE 38
9.3.1 CHROMATOGRAPHISCH 38
9.3.2 ENZYMATISCH 39
9.3.3 GC/MS-SCAN 39
9.3.4 MENGE GLUCURONID IM ROHEXTRAKT 39
9.4 ISOLIERUNG DES GLUCURONIDES AUS DEM UEIINEXTRAKT 41
10 SYNTHESEN 42
10.1 SYNTHESE DES EUGENYLSULFATES (KALIUM-SALZ) 42
10.1.1 SYNTHESE VON TRIETHYLAMINSCHWEFELTRIOXID (TEAST) 42
10.1.2 SYNTHESE DES KALIUMSALZES DES EUGENYL-SCHWEFELSAEUREMONOESTERS 43
10.2 SYNTHESE VON 2-AMINO-L-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-PROPAN 44
10.2.1 SYNTHESE VON 2-BROM-L-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-PROPAN
(EUGENYLBROMID) 44
10.2.2 SYNTHESE VON L-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-PROPANON
(EUGENYLKETON) 45
10.2.2.1 REINIGUNG DES ROHEN REAKTIONSGEMISCHES MITTELS GIRARD-P-REAGENS
46
10.2.3 SYNTHESE VON 2-AMINO-L-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-PROPAN
(HCL-SALZ) 47
10.3 SYNTHESE DES L-(4-ACETOXY-3-METHOXYPHENYL)-PROP-2-EN
(EUGENYLACETAT) 48
10.4 SYNTHESE DES L-(4-ACETOXY-3-METHOXYPHENYL)-PROP-L-EN
(TRANS-ISOEUGENYLACETAT) 49
10.4.1 SYNTHESE DES L-(4-ACETOXY-3-METHOXYPHENYL)-2-METHYL-OXIRANS
(EPOXID) AUS TRANS-ISOEUGENYLACETAT 50
11 AUFARBEITUNG DER BIOLOGISCHEN PROBEN 52
11.1 PLASMAAUFARBEITUNG 52
11.2 PROSTATAAUFARBEITUNG 52
12 BESTIMMUNG DER ENZYMAKTIVITAETEN FUER DIE EUGENYLKONJUGAT- UND
EUGENYLACETAT-SPALTUNGEN IN VERSCHIEDENEN PLASMAMEDIEN UND
IV
IM EXTRAKT DER PROSTATA EINES SCHWEINES 53
12.1 BESTIMMUNG DER SS-GLUCURONIDASE-AKTIVITAET FUER DIE SPALTUNG DER
EUGENYI-SS-D-GLUCURONSAEURE 53
12.1.1 INKUBATIONSBEDINGUNGEN FUER DIE SS-GLUCURONIDASE 53
12.1.1.1 REAGENZIEN, STAMMLOESUNGEN UND BIOLOGISCHES MATERIAL 53
12.1.1.2 INKUBATIONSANSATZ FUER SS-GLUCURONIDASE 54
12.1.2 BESTIMMUNG DER SS-GLUCURONIDASE-AKTI?!TAET IM PLASMA 54
12.1.2.1 INKUBATIONEN MIT PLAETTCHENREICHEM PLASMA (PRP) 54
12.1.2.1.1 INKUBATION MIT CITRAT-PLASMA 54
12.1.2.1.2 CA
2+-ABHAENGIGKEIT DER SS-GLUCURONIDASE-AKTIVITAET IM CITRAT-PRP 54
12.1.2.1.3 INKUBATION MIT GEL-PRP 55
12.1.2.1.4 CITRAT-ABHAENGIGKEIT DER SS-GLUCURONIDASE IN GEL-PRP 55
12.1.2.2 INKUBATIONEN MIT PLAETTCHENARMEM PLASMA (PPP) 55
12.1.2.2.1 INKUBATION MIT CITRAT-PPP 55
12.1.2.2.2 INKUBATION MIT GEL-PPP 55
12.1.3 BESTIMMUNG DER SS-GLUCURONIDASE-AKTIVITAET IM PROSTATA
EXTRAKT (SCHWEIN) 55
12.2 BESTIMMUNG DER ARYLSULFATASE-AKTIVITAET FUER DIE EUGENYLSULFAT-
SPALTUNG 56
12.2.1 INKUBATIONSBEDINGUNGEN FUER DIE ARYLSULFATASE 56
12.2.1.1 REAGENZIEN, STAMMLOESUNGEN UND BIOLOGISCHES MATERIAL 56
12.2.1.2 INKUBATIONSANSATZ FUER ARYLSULFATASE 57
12.2.2 BESTIMMUNG DER ARYLSULFATASE-AKTIVITAET IM PLASMA 57
12.2.2.1 INKUBATIONEN MIT PLAETTCHENREICHEM PLASMA 57
12.2.2.1.1 INKUBATIONEN MIT CITRAT-PRP UND MIT GEL-PRP 57
12.2.3 BESTIMMUNG DER ARYLSULFATASE-AKTIVITAET IM PROSTATAEXTRAKT 57
12.3 BESTIMMUNG DER ARYLESTERASE-AKTIVITAET FUER DIE EUGENYLACETAT-
SPALTUNG 58
12.3.1 INKUBATIONSBEDINGUNGEN FUER DIE ARYLESTERASE 58
12.3.1.1 REAGENZIEN, STAMMLOESUNGEN UND BIOLOGISCHES MATERIAL 58
12.3.1.2 INKUBATIONSANSATZ FUER ARYLESTERASE 59
12.3.2 BESTIMMUNG DER ARYLESTERASE-AKTIVITAET IM PLAETTCHENREICHEM PLASMA
59
12.3.3 BESTIMMUNG DER ARYLESTERASE-AKTIVITAET IM PROSTATAEXTRAKT 59
V
12.4 BESTIMMUNG UND VALIDIERUNG DER SS-GLUCURONIDASE- UND ARYL-
SULFATASE-AKTIVITAET IM CITRAT-PRP MIT ZUGESETZTEM SS-GLUCURO-
NIDASE/ARYLSULFATASE-ENZYMGEMISCH AUS HELIX POMATIA 60
12.4.1 INKUBATIONSANSATZ, INKUBATIONSBEDINGUNGEN, REAGENZIEN UND
STAMMLOESUNGEN 60
12.4.2 BESTIMMUNG DER SS-GLUCURONIDASE- UND DER ARYLSULFATASE-AKTIVITAET
IM CITRAT-PRP IN ABHAENGIGKEIT VON UNTERSCHIEDLICHEN MENGEN EINES
SS-GLUCURONIDASE/ARYLSULFATASE-ENZYMGEMISCHES 61
13 AUFARBEITUNG DER INKUBATIONEN UND MESSUNG DER DURCH DIE AKTIVITAET
DER ENZYME FREIGESETZTEN MENGE EUGENOLS MITTELS DER GC/MS-
SIM-TECHNIK (ISOTOPENVERDUENNUNGSANALYSE) 62
13.1 STAMMLOESUNGEN DES ANALYTEN UND DES INTERNEN STANDARDS 62
13.2 INKUBATIONEN DER EICHPROBEN 62
13.3 AUFARBEITUNG DER PROBEN 62
13.4 GC/MS-ANALYSENBEDINGUNGEN 64
13.5 QUANTIFIZIERUNG 65 .
*
14 TESTUNG VON EUGENOL, SEINEN METABOLITEN, EUGENYLACETAT UND
VON 2'-AMINO-DIHYDROEUGENOL AUF IHRE INHIBITOR-POTENZ IM
BLUTPLAETTCHEN-AGGREGATIONSTEST 65
14.1 STAMMLOESUNGEN DER VERWENDETEN VERBINDUNGEN, DER ARACHIDON
SAEURE (NATRIUMSALZ) UND DES ADENOSIN-2' ,5 '-DIPHOSPHAT (ADP,
NATRIUMSALZ) 65
14.2 PLASMA, INKUBATIONSANSATZ UND INKUBATIONSBEDINGUNGEN 66
IV ERGEBNISSE
15 ANALYTIK UND EICHUNG 68
15.1 RETENTIONSZEIT UND SAEULE 68
15.2 KLEINSTE REPRODUZIERBARE ANALYTKONZENTRATION FUER DAS NACH DER
EUGENYLKONJUGAT- ODER -ACETAT-SPALTUNG ENTSTEHENDE EUGENOL 69
VI
15.3
EICHKURVEN 70
16
16.1
ERGEBNISSE DER BLUTPLAETTCHENAGGREGATIONSTESTS IM MENSCH
LICHEN PLASMA
DER [I]
50-WERT
71
71
17
17.1
17.2
17.3
17.4
17.5
17.6
17.7
ERGEBNISSE DER QUANTITATIVEN GC/MS-SIM-MESSUNGEN VON
EUGENOL NACH DEN INKUBATIONEN IM PLASMA UND IM PROSTATAEXTRAKT 72
SS-GLUCURONIDASEAKTIVITAET IN VERSCHIEDENEN PLASMAMEDIEN 72
SS-GLUCURONIDASEAKTIVITAET IM EXTRAKT EINER SCHWEINEPROSTATA 75
ARYLSULFATASEAKTIVITAET IN VERSCHIEDENEN PLASMAMEDIEN 75
ARYLSULFATASEAKTIVITAET IM EXTRAKT EINER SCHWEINEPROSTATA 75
ARYLESTERASEAKTIVITAET IN VERSCHIEDENEN PLASMAMEDIEN 76
ARYLESTERASEAKTIVITAET IM EXTRAKT EINER SCHWEINEPROSTATA 76
ERGEBNIS DER BESTIMMUNG UND DER VALIDIERUNG DER SS-GLUCURO-
NIDASE- UND ARYLSULFATASE-AKTIVITAET IM CITRAT-PRP MIT ZUGE
SETZTEM SS-GLUCURONIDASE/ARYLSULFATASE-ENZYMGEMISCH AUS
HELIX POMATIA 77
18
18.1
18.2
18.3
18.4
18.5
18.6
ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 78
MESSUNG UND DISKUSSION DER KONJUGAT-SPALTUNG 78
DER EINFLUSS DER LAGERUNG DER BLUTFRAKTIONEN AUF DIE ERGEBNISSE 82
SUCHE NACH DEM 2'-AMINO-DIHYDROEUGENOL ALS EUGENOLMETABOLIT 82
TESTUNG DER BIOLOGISCHEN AKTIVITAET VON EUGENOL UND EUGENOL-
KONJUGATEN IM CYCLOOXYGENASE-INHIBITIONSTEST 82
KANN DIE BEOBACHTETE INHIBITION DER CYCLOOXYGENASE AUF IM
PLASMA FREIGESETZTES EUGENOL ZURUECKGEFUEHRT WERDEN? 84
AUSBLICK 85
ANHANG
VI
LITERATURVERZEICHNIS |
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