Katalytische Cyclisierungsreaktionen von Diolefinen mit homogenen Metallocen-Ziegler-Katalysatoren:
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| Sprache: | German |
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1994
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| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1994 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. SYNTHESE DER ZIRCONIUMKOMPLEXE
2.1 ALLGEMEINES 5
2.2 SYNTHESE VON DHNETHYLSUEANDIYL-BIS[R|
5-3-(NEOMENTHYL)-
CYCLOPENTADIENYL]DICHLOROZIRCONIUM 7
2.2.1 SYNTHESEKONZEPT - 7
2.2.2 CHIRALITAETSVEIHAEHNISSE IM DIMETHYLSILANDIYL-BIS[R|
5- 3 -
(NEOMENTHYL)CYCLOP ENTADIENYL] DICHLOROZIRCONIUM 8
2.2.3 SYNTHESE VON (+)-MENTHYLTOSYLAT 11
2.2.4 SYNTHESE VON (-)-2-(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIEN 11
2.2.5 SYNTHESE VON LITHIUM-L-(NEOMENTHYL)-CYCLOPENTADIENID - 13
2.2.6 SYNTHESE VON DIMETHYL-BIS[3-(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIENYL] SILAN 13
2.2.7 SYNTHESE VON DILITHIUM-DIMETHYLSILANDIYL-BIS[3-(NEOMENTHYL)-
CYCLOPENTADIENID] 14
2.2.8 SYNTHESE VON (-)-(P-S,P-R)-DIMETHYLSILANDIYL-BIS[R|
5-3-
(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIENYL]DICHLOROZIRCONIUM 14
2.2.9 , SYNTHESE VON (P-S,P-S)- BZW. (P-R,P-R)-DIMETHYLSILANDIYL-BIS[R|
5-
3 -(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIENYL] DICHLOROZIRCONIUM 19
2.3 SYNTHESE VON (-)-(P-S,P-S)-[R|
5-(NEOMENTHYL)INDENYL]DICHLORO
ZIRCONIUM 20
2.4 SYNTHESE VON DILITHIO- L-[(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIENYL]-
3-(9-FLUOREN-9-YL)PROPAN 23
2.4.1 SYNTHESE VON L-[(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIENYL]-
3-(9H-FLUOREN-9-YL)PROPAN 23
2.4.2 SYNTHESE VON DILITHIO-1-[(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIENYL]-
3-(9-FLUOREN-9-YL)PROPAN 24
2.5 SYNTHESE VON L,3-PROPANDIYL-BIS(9-FHIORENYL)DICHLOROZIRCONIUIN 25
3. SYNTHESE DER A,-DIENE
3.1 DARSTELLUNG VON 1,6-HEPTADIEN 26
3.2 DARSTELLUNG VON CIS-L,2-DIVINYLCYCLOPENTAN 27
3.3 SYNTHESE VON CIS-2,3-DIVINYLCYCLOPENTEN 30
3.4 SYNTHESE VON CIS-L,2-DIVINYLCYCLOHEXAN 30
3.5 SYNTHESE VON DIALLYLETHER UND ALLYLPROPARGYLETHER 31
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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4. CYCLISIERUNGSREAKTIONEN VON A,O-DIENEN
4.1 ALLGEMEINES 33
4.2 MECHANISMUS DER CYCLISIERUNG VON A,-DIENEN 41
4.2.1 INTRAMOLEKULARER RINGSCHLUSS VERSUS POLYMERISATION 41
4.2.2 DIE KATALYTISCH AKTIVE SPEZIES 45
4.2.3 VERSUCHSDURCHFUHRUNG DER CYCLISIERUNGEN 47
4.3 CYCLISIERUNG VON 1,5-HEXADIEN 48
4.3.1 EINFLUSS DER 1,5-HEXADIEN-KONZENTRATION AUF DIE CYCLISIERUNG 49
4.3.2 EINFLUSS DER TEMPERATUR AUF DENCYCLISIERUNGSPROZESS 50
4.3.3 EINFLUSS DER ART DES ZIRCONIUMKOMPLEXES AUF DEN
CYCLISIERUNGSPROZESS 51
4.3.4 DARSTELLUNG VON 1 -M ETHYLEN- 3 - CYCLOP ENTYLMETHYL- CY CLOP ENT
AN 52
4.3.5 DARSTELLUNG EINES TRIMERS VON 1,5-HEXADIEN 56
4.4 CYCLISIERUNG VON 1,7-HEPTADIEN - 58
4.5 CYCLISIERUNG VON CIS-1,2-DIVINYLCYCLOPENTAN 61
4.5.1 DARSTELLUNG VON CIS-2-METHYLEN-BICYCLO[3.3.0]OCTAN 61
4.5.2 DARSTELLUNG VON CIS-2-METHYL-BICYCLO[3.3.0]OCT-2-EN 63
4.5.3 EINFLUSS DER REAKTIONSBEDINGUNGEN AUF DIE PRODUKTVERTEILUNG 65
4.6 CYCLISIERUNG VON CIS-L,2-DIVINYLCYCLOHEXAN 69
4.7 , VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG VON 2,3-CIS-DIVINYLCYCLOPENTEN 72
4.8 VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG FUNKTIONALISIERTER A,CA-DIENE 73
4.9 ISOMERISIERUNG VON CIS,CIS-L,5-CYCLOOCTADIEN 74
5. ASYMMETRISCHE CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
5.1 ALLGEMEINES 77
5.2 ENANTIOSELEKTIVE CYCLISIERUNG VON CIS-L(S),2(R)-DIVINYLCYCLOPENTAN
82
5.3 ENANTIOSELEKTIVE CYCLISIERUNG VON CIS-L(S),2(R)-DIVMYLCYCLOHEXAN 85
5.4 SYNTHESEKONZEPT ZUM NACHWEIS DES ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES 87
5.5 SYNTHESE VON CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-2-ON 88
5.5.1 DARSTELLUNG AUS RAC-CIS-2-METHYLEN-BICYCLO[3.3.0]OCTAN 88
5.5.2 DARSTELLUNG VON DS-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-2-ON AUS DEM
OPTISCH AKTIVEN ISOMERENGEMISCH 90
5.6 SYNTHESE VON ENDO-CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-2-OL 94
5.6.1 DARSTELLUNG AUS RAC-CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-2-ON 94
5.6.2 SYNTHESE VON P-NITROBENZOYL-2-ENDO-CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTYLESTER 96
5.6.3 DARSTELLUNG DER ENDO-ALKOHOLE AUS DEM OPTISCH AKTIVEN
ENANTIOMERENGEMISCH 97
5.7 SYNTHESE DER MOSHER-ESTER 98
5.8 FAZIT 103
6. ZUSAMMENFASSUNG 105
7. EXPERIMENTELLER TEIL
7.1 ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 109
7.2 SYNTHESE VON METALLKOMPLEXEN 112
7.2.1 GILMAN TITRATION -. 112
7.2.2 SYNTHESE VON ZIRCONIUM-(IV)-CHLORID-BIS(TETRAHYDRODURAN) 112
7.2.3 SYNTHESE VON BIS(RI
5-CYCLOPENTADIENYL)DICHLOROZIRCONIUM 112
7.2.4 SYNTHESE VON BIS(RI
5-METHYLCYCLOPENTADIENYL)DICHLOROZIRCONIUM 113
7.2.5 SYNTHESE VON BIS(R|
S-ISOPROPYLCYCLOPENTADIENYL)DICHLOROZIRCONIUM 113
7.2.6 SYNTHESE VON BIS(II
S-TERT.-BUTYLCYCLOPENTADIENYL)DICHLOROZIRCONIUM 114
7.2.7 SYNTHESE VON (-)-(P-S,P-R)-DIMETHYLSILANDIYL-BIS[RI
5-3-
(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIENYL]DICHLOROZIRCONIUM 114
7.2.8 SYNTHESE VON (P-S,P-S)- BZW. (P-R,P-R)-DIMETHYLSILANDIYL-
BIS[RI
5-3-(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIENYL]DICHLOROZIRCONIUM 121
7.2.9 SYNTHESE VON BIS(R|
5-L-CYCLOHEXYLMDENYL)DICHLOROZIRCONIUM 122
7.2.10 * SYNTHESE VON (+)-(P- S,P- S)-BIS[ 1 -(NEOMENTHYL)INDENYL]-
DICHLOROZIRCONIUM 123
7.2.11 SYNTHESE VON RAC-ETHYLEN-1,2-BIS(TI
5-INDENYL)DICHLOROZIRCONIUM 126
7.2.12 SYNTHESE VON DILITHIO- L-[(NEOMENTHYL)CYCLOPENTADIENYL]-3-
(9-FLUOREN-9-YL)PROPAN 127
7.2.13 SYNTHESE VON L,3-PROPANDIYL-BIS(9-FLUORENYL)DICHLOROZIRCONIUM 131
7.3 DIENSYNTHESEN 133
7.3.1 SYNTHESE VON 1,6-HEPTADIEN 133
7.3.2 SYNTHESE VON CIS-L,2-DIVINYLCYCLOPENTAN 134
7.3.3 SYNTHESE VON 2,3-DIVINYLCYCLOPENTEN 136
7.3.4 SYNTHESE VON CIS-L,2-DIVINYLCYCLOHEXAN 137
7.3.5 SYNTHESE VON 3-ALLYLOXY-PROP-2-EN (DIALLYLETHER) 137
7.3.6 SYNTHESE VON 3-(PROP-2-INYLOXY)-PROP-2-EN (ALLYLPROPARGYLETHER)
138
7.4 CYCLISIERUNG DER A,CA-DIENE 139
7.4.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 139
7.4.2 CYCLISIERUNG VON 1,5-HEXADIEN 140
7.4.3 DARSTELLUNG VON METHYLENCYCLOHEXAN 143
7.4.4 CYCLISIERUNG VON CIS-L,2-DIVINYLCYCLOPENTAN 145
7.4.5 CYCLISIERUNG VON CIS-L,2-DIVINYLCYCLOHEXAN 148
7.5 ISOMERISIERUNG VON CIS,CIS-1,5-CYCLOOCTADIEN 150
7.5.1 SYNTHESE VON CIS,CIS- 1,3-CYCLOOCTADIEN 150
7.6 ASYMMETRISCHE CYCLISIERUNGSREAKTIONEN 151
7.6.1 CYCLISIERUNG VON CIS- 1,2-DIVINYLCYCLOPENTAN MIT OPTISCH AKTIVEN
ZIRCONIUMKOMPLEXEN 151
7.6.2 CYCLISIERUNG VON CIS- 1,2-DIVINYLCYCLOHEXAN MIT OPTISCH AKTIVEN
ZIRCONIUMKOMPLEXEN 152
7.6.3 SYNTHESE VON CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-2-ON 154
7.6.4 SYNTHESE VON ENDO-CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTAN-2-OL 156
7.6.5 SYNTHESE DER MOSHER-ESTER - 159
7.6.6 SYNTHESE VON P-NITROBENZOYL-2-ENDO-CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTYLESTER
160
8. LITERATURVERZEICHNIS 162
9. ANHANG |
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