Synthese von [n]Heterophanen durch Ringerweiterungsreaktionen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
THEORETISCHER
TEIL
.
1
I.
EINFUEHRUNG
.
1
1.
ASPEKTE
DER
PHAN-CHEMIE
.
1
1.1.
HISTORISCHES
.
1
1.2.
NOMENKLATUR
UND
EINTEILUNG
.
2
1.3.
ALLGEMEINE
SYNTHESE-METHODEN
.
5
1.3.1.
DER
DITHIACYCLOPHAN-WEG
.
5
1.3.2.
DER
SYNTHESEWEG
MIT
HOFMANN-ELIMINIERUNG
.
6
1.4.
EIGENSCHAFTEN
UND
CHEMISCHE
REAKTIONEN
.
6
2.
RINGERWEITERUNGSREAKTIONEN
BEI
PHANEN
.
7
2.1.
RINGERWEITERUNGEN
IN
DER
PHAN-CHEMIE
.
8
2.2.
RINGERWEITERUNGEN
AN
CYCLISCHEN
2-NITROKETONEN
.
10
3.
AUFGABENSTELLUNG
.
12
II.
[N]HETEROPHANE
UEBER
RINGERWEITERUNG
VON
BICYCLEN
.
13
1.
EINLEITUNG
.
13
2.
[NJHETEROPHANE
AUS
[9.3.1]BICYCLEN
.
14
2.1.
ALLGEMEINES
.
14
2.2.
EIGENE
ARBEITEN
.
15
2.2.1.
SYNTHESEPLANUNG
.
15
2.2.2.
HERSTELLUNG
DER
AUSGANGSMATERIALIEN
.
15
2.2.3.
SYNTHESE
VON
[1
0](2,5)HETEROPHANEN
.
16
2.2.4.
WEITERE
REAKTIONEN
MIT
5-NITRO-2-OXOCYCLOTETRADECANCARBONSAEURE-
METHYLESTER
.
23
2.2.4.1.
BASISCHE
KETONSPALTUNG
.
23
2.2.4.2.
TRANSFORMATION
DER
NITROGRUPPE
.
24
2.2.4.3.
UMSETZUNG
MIT
HYDRAZINEN
.
25
3.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
[N]HETEROPHANEN
AUS
[9.2.1]BICYCLEN
.
27
3.1.
EINLEITUNG
UND
SYNTHESEPLANUNG
.
27
3.2.
HERSTELLUNG
DER
AUSGANGSMATERIALIEN
.
29
III.
[N](2,6)PYRID!NOPHANE
DURCH
ENAMIN-RINGERWEITERUNG
.
33
1.
ALLGEMEINES
.
33
2.
ENAMIN-RINGERWEITERUNG
MIT
MACROCYCLISCHEN
2-NITROKETONEN:
SYNTHESE
VON
()-MUSCOPYRIDIN
.
34
2.1.
BEKANNTE
SYNTHESEN
.
34
2.2.
SYNTHESEPLANUNG
.
37
2.3.
HERSTELLUNG
DER
AUSGANGSMATERIALIEN
(FUER
BEIDE
VARIANTEN)
.
42
2.3.1.
SYNTHESE
VON
4-(1-NITRO-2-OXOCYCLODODECYL)BUTANAL
.
42
2.3.2.
SYNTHESE
VON
4-(4-METHYL-1-NITRO-2-OXOCYCLODODECYL)BUTANAL
.
43
2.3.2.1
.
AUS
CYCLODODECANON
.
43
2.3.2.2.
AUS 4-(1-NITRO-2-OXOCYCLODODECYL)BUTANAL
.
45
2.4.
SYNTHESE
VON
[10](2,6)PYRIDINOPHANEN:
HERSTELLUNG
VON
()
MUSCOPYRIDIN
.
47
IV.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
[NJHETEROPHANEN
DURCH
RINGERWEITERUNG
MITTELS
INTRAMOLEKULARER
NUKLEOPHILER
ACYLIERUNG
.
.'
.
50
1.
EINLEITUNG
.
50
1.1.
ALLGEMEINES
.
50
1.2.
ZIELSETZUNG
.
51
2.
INTRAMOLEKULARE
NUKLEOPHILE
ACYLIERUNG
UEBER
1
,3-DITHIOACETALE
.
52
2.1.
ALLGEMEINES
.
52
2.2.
EIGENE
ARBEITEN
.
53
3.
INTRAMOLEKULARE
NUKLEOPHILE
ACYLIERUNG
UEBER
CYANHYDRINE
.
61
3.1.
ALLGEMEINES
.
61
3.2.
EIGENE
ARBEITEN
.
62
V.
ZUSAMMENFASSUNG
.
65
B.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
68
I.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
68
II.
[NJHETEROPHANE
UEBER
RINGERWEITERUNG
VON
BICYCLEN
.
71
1.
[NJHETEROPHANE
AUS
[9.3.1]BICYCLEN
.
71
1.1.
HERSTELLUNG
DER
AUSGANGSMATERIALIEN
.
71
1.2.
SYNTHESE
VON
[10](2,5)HETEROPHANEN
.
74
1.3.
WEITERE
REAKTIONEN
MIT
5-NITRO-2-OXOCYCLOTETRADECANCARBONSAEURE-
METHYLESTER
.
86
1.3.1.
BASISCHE
KETONSPALTUNG
.
86
1.3.2.
TRANSFORMATION
DER
NITROGRUPPE
.
86
1.3.3.
UMSETZUNG
MIT
HYDRAZINEN
.
87
2.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
[NJHETEROPHANEN
AUS
[9.2.1]BICYCLEN
.
88
III.
[N](2,6)PYRIDINOPHANE
VIA
ENAMIN-RINGERWEITERUNG
.
93
1.
HERSTELLUNG
DER
AUSGANGSMATERIALIEN
.
93
1.1.
SYNTHESE
VON
4-(1-NITRO-2-OXOCYCLODODECYL)BUTANAL
.
93
1.2.
SYNTHESE
VON
4-(4-METHYL-1-NITRO-2-OXOCYCLODODECYL)BUTANAL
.
95
1.2.1.
AUS
CYCLODODECANON
.
95
1.2.2.
AUS
4-(1-NITRO-2-OXOCYCLODODECYL)BUTANAL
.
97
2.
SYNTHESE
VON
[10](2,6)PYRIDINOPHANEN:
HERSTELLUNG
VON
()-MUSCOPYRIDIN
103
IV.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
[N]HETEROPHANEN
DURCH
RINGERWEITERUNG
MITTELS
INTRAMOLEKULARER
NUKLEOPHILER
ACYLIERUNG
.
109
1.
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
NUKLEOPHILEN
ACYLIERUNG
UEBER
1,3
DITHIOACETALE
.
109
2.
VERSUCHE
ZUR
INTRAMOLEKULAREN
NUKLEOPHILEN
ACYLIERUNG
UEBER
CYANHYDRINEL
14
C.
LITERATURVERZEICHNIS
.
117
DANK
LEBENSLAUF |
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