Zur praktisch trägerfreien 11C- und 18F-Markierung von Dibenzodiazepinen (Clozapin) und Analogen:
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Jülich
Forschungszentrum, Zentralbibliothek
1993
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
1J.
BEDEUTUNG
KURZLEBIGER
POSITRONENSTRAHLER
IN
MEDIZIN
UND
1
PHARMAKOLOGIE
1.2
CHEMISCHE
UND
KINETISCHE
ASPEKTE
VON
REAKTIONEN
MIT
N.C.A.
5
RADIONUKLIDEN
13
KOHLENSTOFF
11,
PRODUKTION
UND
SYNTHESEN
9
1.3.1
PRODUKTION
VON
U
C
UND
U
C
MARKIERTER
SYNTHESEVORLAEUFER
9
1.3.2
MARKIERUNGSSYNTHESEN
MIT
U
C
13
1.4
FLUOR
18,
PRODUKTION
UND
SYNTHESEN
15
1.4.1
PRODUKTION
VON
18
F
15
1.4.2
MARKIERUNGSSYNTHESEN
MIT
18
F
16
1.5
CLOZAPIN,
EIN
KLASSISCHES
ATYPISCHES
NEUROLEPTIKUM
19
1.5.1
DARSTELLUNG
DER
DIBENZODIAZEPINE
AM
BEISPIEL
VON
CLOZAPIN
20
1.5.2
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN
DES
CLOZAPINS
22
1J5.3
PHARMAKOLOGIE
VON
CLOZAPIN
23
1.5.4
UNTERSUCHUNGEN
MIT
CLOZAPIN
IM
RAHMEN
DER
POSITRONEN
25
EMISSIONSTOMOGRAPHIE
1.6
PROBLEMSTELLUNG
26
2.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
28
2.1
SYNTHESE
VON
N.C.A
[N
METHYL
U
C]CLOZAPIN
28
2.1.1
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSPARAMETER
DER
METHYLIERUNG
DER
28
DESMETHYLVERBINDUNG
NORCLOZAPIN
MIT
[
C]METHYLIODID
2.1.1.1
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
29
2J.1.2
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSZEIT
UND
VOM
SOLVENS
30
2.1.1.3
ABHAENGIGKEIT
VOM
ZUSATZ
AN
METHYLIODID-TRAEGER
35
2.1.1.4
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
EDUKTKONZENTRATION
38
2.1.2
SYNTHESE
VON
N.C.A
[N-METHYL
11
C]CLOZAPIN
DURCH
REAKTION
DER
38
DESMETHYLVERBINDUNG
NORCLOZAPIN
MIT
[
C]METHYLTRIFLAT
2.1.3
ZUR
AUTOMATISIERUNG
DER
SYNTHESE
VON
N.C.A
41
[N
METHYL
U
C]CLOZAPIN
2.1.4
VERGLEICH
DER
BEIDEN
[
11
C]METHYLIERUNGSREAGENZIEN
43
[
11
C]METHYLIODID
UND
[
11
C]METHYLTRIFLAT
AM
BEISPIEL
DER
METHYLIERUNG
DER
DESMETHYLVERBINDUNG
NORCLOZAPIN
22
SYNTHESE
DES
U
C
MARKIERTEN
HAUPTMETABOLITEN
DES
45
CLOZAPINS:
[N
METHYL
11
C]CLOZAPIN-N-OXID
2.2.1
WAHL
DES
[
U
C]METHYLIERUNGSMITTELS
45
2.2.2
SYNTHESE
VON
N.C.A
[N-METHYL
U
C]CLOZAPIN-N-OXID
DURCH
46
OXIDATION
VON
[N-METHYL
11
C]CLOZAPIN
MITTELS
VERSCHIEDENER
OXIDATIONSMITTEL
2.2.3
ZUR
AUTOMATISIERUNG
DER
SYNTHESE
VON
N.C.A.
51
[N-METHYL
11
C]CLOZAPIN-N-OXID
2.3
SYNTHESE
VON
N.C.A
8-CHLORO-LL-PIPERAZINYL-5-[N-METHYL
11
C]
53
DIBENZO[B,E]~
[1,4]
DIAZEPIN
2.3.1
VERSUCHE
ZUR
ABSPALTUNG
DER
TERT.-BUTYLOXYCARBONY
1
(BOC)
54
SCHUTZGRUPPE
2.3.2
MARKIERUNGSVERSUCHE
MIT
[
11
C]METHYLTRIFLAT
57
2.3.3
MARKIERUNGSVERSUCHE
MIT
[
11
C]METHYLIODID
IN
GEGENWART
60
VON
SILBER-TRIFLUORMETHANSULFONAT
2.3.3.1
MECHANISMUS
DER
MARKIERUNGSSYNTHESE
MIT
[^CJMETHYLIODID
60
IN
GEGENWART
VON
SILBER-TRIFLUORMETHANSULFONAT
2.3.4
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSPARAMETER
ZUR
N.C.A
SYNTHESE
62
VON
8
CHLORO
11
PIPERAZINYL
5-[N-METHYL
11
C]-DIBENZO[B,E]
[L,4]-DIAZEPIN
2.3.4.1
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSZEIT
62
2.3.4.2
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
63
2.3.4.3
ABHAENGIGKEIT
VOM
SOLVENS
64
2.3.4.4
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
MENGE
DES
ZUGESETZTEN
SILBER-TRIFLUOR
67
METHANSULF
ONAT
2.4
SYNTHESE
VON
N.C.A.
8-CHLORO-H-(4-(L-[
18
F]FLUORETHYL)-L-PIPERA
68
ZINYL)-5H-DIBENZO[B,E]
1,4
DIAZEPIN
UEBER
EINE
[
18
F]FLUOR
ALKYLIERUNGSREAKTION
2.4.1
SYNTHESE
VON
N.C.A.
L-[
1B
F]FLUOR-2-TOSYLOXYETHAN
ALS
MARKIER
68
UNGSREAGENZ
2.4.2
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSPARAMETER
ZUR
N.C.A
SYNTHESE
70
VON
8
CHLORO
11
(4
(1
[
18
F]FLUORETHYL)
1
PIPERAZINY
1)
5H
DIBENZO[B,E]
-1,4
DIAZEPIN
2.4.2.1
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSZEIT
71
2.4.2.2
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
EDUKTKONZENTRATION
72
2.4.23
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
75
2.43.4
ABHAENGIGKEIT
VOM
SOLVENS
76
2.4.23
ABHAENGIGKEIT
VOM
TRAEGERZUSATZ
TI
X
EXPERIMENTALLER
TEIL
80
3.1
CHEMIKALIEN
UND
GERAETE
80
3.2
DARSTELLUNG
DER
INAKTIVEN
AUSGANGS
UND
REFERENZVERBIN
81
DUENGEN
3.3
RADIOSYNTHESEN
88
3.3.1
PRODUKTION
VON
N.C.A.
[
N
C]C0
2
88
3.3.2
SYNTHESE
VON
N.C.A.
[
11
C]METHYLIODID
90
3.3.3
SYNTHESE
VON
N.C.A.
[
11
C]METHYLTRIFLAT
93
3.3.4
PRODUKTION
VON
N.C.A
[
18
F]FLUORID
94
3.3.5
DURCHFUEHRUNG
DER
N.C.A.
[
11
C]METHYLIERUNGSREAKTIONEN
96
3.3.6
DURCHFUEHRUNG
DER
N.C.A.
[
18
F]FLUORIERUNGSREAKTIONEN
102
3.3.7
BESTIMMUNG
DER
SPEZIFISCHEN
AKTIVITAET
DER
MARKIERTEN
104
REAKTIONSPRODUKTE
3.3.8
BESTIMMUNG
DER
RADIOCHEMISCHEN
REINHEIT
107
3.4
ANALYTISCHE
VERFAHREN
108
3.4.1
RADIOGASCHROMATOGRAPHIE
108
3.4.2
RADIOHOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
109
3.4.3
RADIODUENSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
111
4.
ZUSAMMENFASSUNG
112
ANHANG
116
A
CHROMATOGRAPHISCHE
DATEN
DER
REFERENZVERBINDUNGEN
116
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
LITERATURVERZEICHNIS
121
123 |
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