Synthese, Konformationsanalyse und pharmakologische Relevanz von C-Glycopeptiden:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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VII
I
NHALT
ABKUERZUNGEN
.
XV
1
EINLEITUNG
.
1
1.1
GLYCOPROTEINE
UND
GLYCOPEPTIDE
.
1
1.2
WARUM
C-GLYCOSIDE?
.
2
1.3
ZIELSETZUNG
.
4
2
SYNTHESE
VON
C-GLYCOSIDEN
.
6
2.1
GLYCOSYLKATIONEN
.
7
2.2
GLYCOSYLRADIKALE
.
8
2.3
GLYCOSYLANIONEN
.
12
2.3.1
SYNTHESE
HOEHERER
ZUCKER
.
12
2.3.2
2-DESOXY-GLYCOSYLLITHIUM-VERBINDUNGEN
.
13
2.3.3
LITHIIERTE
GLYCALE
.
17
2.4
ALTERNATIVE
ROUTEN
.
22
3
C-GLYCOSYLAMINOSAEUREN
MIT
VERKUERZTER
SEITENKETTE
.
25
3.1
SYNTHESE
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
27
3.1.1
DARSTELLUNG
DER
HALOGENOSEN
100-103
.
27
3.1.2
DARSTELLUNG
DER
DEHYDROAMINOSAEUREDERIVATE
111-115
.
28
3.2
ADDITION
AN
DEHYDROALANINDERIVATE
.
30
3.3
TRENNUNG
DER
EPIMEREN
C-GLYCOSYLALANINDERIVATE
.
33
3.4
AUFKLAERUNG
DER
KONFIGURATION
DER
C-GLYCOSYLAMINOSAEUREN
.
35
3.4.1
VERSUCHE
ZUR
ENZYMATISCHEN
DEACETYLIERUNG
VON
132
UND
129
.
38
3.4.2
ZUR
LACTONISIERUNG
DER
TV-ACETYLAMINOSAEUREN
(2S)-129
UND(2R)-129
.
40
3.4.3
SYNTHESE
DER
BOC-GESCHUETZTEN
LACTONE
DER
GLUCO-REIHE
(2S)-138
UND
(2R)-138
.
43
3.4.4
BESTIMMUNG
VON
KONFIGURATION
UND
KONFORMATION
VON
(2S)-138
UND
(2R)-138
.
45
3.4.5
SYNTHESE
UND
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
LACTONS
DER
GALACTO-REIHE
(2S)-141
.
54
3.4.6
KORRELATION
DER
UNTERSCHIEDLICH
GESCHUETZTEN
C-GLYCOSYL
ALANINDERIVATE
MITEINANDER
.
57
VIII
3.5
ADDITION
AN
DEHYDROALANINHALTIGE
DIPEPTIDE
.
59
3.6
MECHANISTISCHE
BETRACHTUNGEN
.
61
3.7
ABHAENGIGKEIT
DER
DIASTEREOSELEKTIVITAET
VON
DEN
ZUCKER
SCHUTZGRUPPEN
UND
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
.
66
3.8
AUSBLICK
FUER
DIE
RADIKALISCHE
ADDITION
AN
DEHYDROALANIN
DERIVATE
.
68
4
SYNTHESE
UND
KONFORMATIONSANALYSE
EINES
CYCLISCHEN
C-GLYCOHEXAPEPTIDS
.
70
4.1
SYNTHESE
.
71
4.1.1
ALLGEMEINES
ZUR
FMOC-FESTPHASENSYNTHESE
.
71
4.1.2
EIN
BAUSTEIN
FUER
DIE
FESTPHASENSYNTHESE
.
73
4.1.3
FESTPHASENSYNTHESE
VON
153
.
74
4.1.4
CYDISIERUNG
UND
ENTSCHUETZUNG
.
76
4.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
155
.
77
4.2.1
ZUORDNUNG
DER
1
H-UND
13
C-NMR-RESONANZEN
.
77
4.2.2
BESTIMMUNG
DER
PEPTIDSEQUENZ
.
81
4.2.3
EXTRAKTION
KONFORMATIONELL
RELEVANTER
PARAMETER
.
82
4.2.3.1
TEMPERATURGRADIENTEN
.
82
4.2.3.2
KOPPLUNGSKONSTANTEN
.
83
4.2.3.3
QUANTITATIVE
AUSWERTUNG
EINES
ROESY-SPEKTRUMS
.
87
4.3
MOLEKUELDYNAMIK-SIMULATIONEN
.
90
4.3.1
EXPERIMENTELLE
METHODEN
.
.
90
4.3.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
93
5
SYNTHESE
EINES
C-GLYCOSYLIERTEN
GNRH-AGONISTEN
.
98
5.1
PHYSIOLOGISCHE
ASPEKTE
.
98
5.2
PHARMAKOLOGISCHE
ASPEKTE
.
99
5.3
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
.
101
5.4
PHARMAKOLOGISCHE
ERGEBNISSE
.
106
6
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE
VON
A
UND
YS-C-GLYCOSIDEN
MIT
GLYCOSYL-DIANIONEN
.
108
6.1
DAS
KONZEPT
.
108
6.2
/3-LITHIOALKOXIDE
.
110
6.2.1
DARSTELLUNG
.
110
6.2.2
KONSTITUTIONELLE
STABILITAET
.
112
IX
6.2.3
KONFIGURATIVE
STABILITAET
.
114
6.3
SYNTHESE
DES
CHLORHYDRINS
188
.
115
6.4
A-C-GLUCOSIDE
.
116
6.5
SS-C-GLYCOSIDE
.
124
6.6
AUSBLICK
FUER
DIE
C-GLYCOSIDSYNTHESE
MIT
GLYCOSYL-DIANIONEN
.
128
7
ZUSAMMENFASSUNG
.
129
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
132
8.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
.
132
8.2
NMR-MESSUNGEN
.
134
8.3
LISTE
DER
SYNTHETISIERTEN
VERBINDUNGEN
.
136
8.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
139
8.4.1
PEPTIDSYNTHESE
MIT
CARBODIIMID/ADDITIV
.
139
8.4.2
DEHYDRATISIERUNG
VON
SERIN-UND
THREONINDERIVATEN
.
139
8.4.3
RADIKALISCHE
ADDITION
VON
GLYCOSYLBROMIDEN
AN
DEHY
DROALANINDERIVATE
.
139
8.4.4
ABSPALTUNG
DER
FMOC-GRUPPE
IN
GEGENWART
VON
ACETYL
GRUPPEN
.
140
8.4.5
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
MIT
TFA
.
140
8.4.6
HYDROGENOLYSE
EINES
BENZYLESTERS
ODER
EINER
URETHA
NISCHEN
Z-SCHUTZGRUPPE
.
141
8.4.7
LACTONISIERUNG
EINES
URETHANISCH
GESCHUETZTEN
C-GLYCO
SYLAMINOSAEURE-AMMONIUMSALZES
.
141
8.4.8
DEACETYLIERUNG
VON
C-GLYCOSYLAMINOSAEUREN
MIT
AMMO
NIAK/METHANOL
BZW.
ETHYLDIMETHYLAMIN/METHANOL
.
141
8.4.9
ERZEUGUNG
DES
GLYCOSYL-DIANIONS
A-164
UND
NACHFOL
GENDE
REAKTION
MIT
ELEKTROPHILEN
142
8.5
DARSTELLUNG
DER
DEHYDROAMINOSAEUREN
.
143
8.5.1
FMOC-AALA-OBN
(111)
.
143
8.5.2
Z-AALA-OBN
(112)
.
143
8.5.3
BOC-AALA-OBN
(113)
.
144
8.5.4
DARSTELLUNG
VON
DPM-AALA-OME
(114)
.
144
8.5.4.1
DPM-SER-OME
(105)
.
144
8.5.4.2
DPM-AALA-OME
(114)
.
145
8.5.5
BOC-(Z)-AABU-OBN
(115)
.
145
X
8.6
RADIKALISCHE
ADDITIONEN
AN
DEHYDROALANINDERIVATE
.
146
8.6.1
FMOC-L-ALA[C
3
-(2
)
3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANO
SYL)]-OBN
((2S)-118)
UND
FMOC-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O
ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)]-OBN
((27?)-118)
.
146
8.6.2
Z-L-ALA[C
3
-(2,3,4
6-TETRA-0-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)]
OBN
((2S)-119)
UND
Z-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A
D-GLUCOPYRANOSYL)]-OBN
((27?)-119)
.
147
8.6.3
BOC-L-ALA[C
3
-(2,3
)
4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANO
SYL)]-OBN
((2S)-120)
UND
BOC-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O
ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)]-OBN
((27?)-120)
.
148
8.6.4
FMOC-L-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPJRRANO
SYL)]-OBN
((2S)-121)
UND
FMOC-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-0
ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)]-OBN
((27?)-121)
.
149
8.6.5
Z-L-ALALCP-CZ.SASS-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)]
OBN
((2S)-122)
UND
Z-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A
D-GALACTOPYRANOSYL)]-OBN
((27?)-122).
151
8.6.6
BOC-L-ALAFCMZ.SAE-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANO
SYL)]-OBN
((2S)-123)
UND
BOC-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O
ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)]-OBN
((27?)-123)
.
152
8.6.7
FMOC-L-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANO
SYL)]-PHE-OBN
((2S)-124)
UND
FMOC-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-
TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)]-PHE-OBN
((27?)
124)
.
153
8.6.8
FMOC-L-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANO
SYL)]-D-PHE-OBN
((2S)-125),
FMOC-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA
O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)]-D-PHE-OBN
((27?)-125)
UND
FMOC-[C
4
-(FMOC-HN)-C
4
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D
GALACTOPYRANOSYL)]GLN(N-D-PHE-OBN)-D-PHE-OBN
(144)
.
155
8.6.9
DPM-L-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANO
SYL)]-OME
(2S)-150
UND
DPM-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O
ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)]-OME
(27?)-150
.
156
8.6.10
BOC-L-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-A-D-GLUCOPYRANO
SYL)]-OBN
((2S)-151),
BOC-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O
PIVALOYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)]-OBN
((27?)-151)
UND
1,5
ANHYDRO-2,3,4,6-TETRA-O-PIVALOYL-A-D-GLUCITOL
(152)
.
158
XI
8.7
TRENNUNG
DER
EPIMEREN
.
160
8.7.1
H-L-ALA[C
3
-(2,3,4 6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANOSYL)J
OBN
((2S)-127)
UND
H-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A
D-GLUCOPYRANOSYL)]-OBN
((22?)-127)
.
160
8.7.2
H-L-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTOPYRANO
SYL)]-OBN
((2S)-128)
UND
H-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O
ACETYL-A-D-GALACTOPYRANOSYL)]-OBN
((22?)-128)
.
161
8.8
SYNTHESE
DER
5-LACTONE
ZUR
KONFIGURATIONSAUFKLAERUNG
.
162
8.8.1
SYNTHESE
DES
TF/UCO-LACTONS
(2S)
138
.
162
8.8.1.1
BOC-ALA[C
3
-(2,3,4 6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANO
SYL)]-OBN
((2S)-120)
AUS
(2S)-127
.
162
8.8.1.2
BOC-ALA[C
3
-(2,3,4 6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCOPYRANO
SYL)]-OH
((2S)-136)
.
162
8.8.1.3
BOC-ALA[C
3
-(A-D-GLUCOPYRANOSYL)]-O
E
NH
4
((2S)-137)
.
163
8.8.1.4
L.S-ANHYDRO-TV-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-C^-FA-D-GLUCO-
PYRANOSYL)-L-ALANIN
((2S)-138)
.
163
8.8.2
SYNTHESE
DES
GLUCO-LACTONS
(22?)-138
.
164
8.8.2.1
BOC-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCO
PYRANOSYL)]-OBN
((27?)-120)
AUS
(22?)-127
.
164
8.8.2.2
BOC-D-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GLUCO
PYRANOSYL)]-OH
((22?)-136)
.
164
8.8.2.S
BOC-D-ALA[C
3
-(A-D-GLUCOPYRANOSYL)]-O
E
NH
4
((22?)-137)
.
164
8.8.2.4
L,5-ANHYDRO-N-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-C
3
-(A-D-GLUCO
PYRANOSYL)-D-ALANIN
((22?)-138)
.
165
8.8.3
SYNTHESE
DES
GALACTO-L ADONS
(2S)-141
.
165
8.8.3.1
BOC-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTO
PYRANOSYL)]-OH
((2S)-139)
.
165
8.8.3.2
BOC-ALA[C
3
-(A-D-GALACTOPYRANOSYL)]-ONH
4
((2S)-140)
.
166
8.8.3.3
L,5-ANHYDRO-?V-?ERT-BUTYLOXYCARBONYL-C
3
-(A-D
GALACTOPYRANOSYL)-L-ALANIN
((2S)-141)
.
166
8.9
KORRELATION
DER
C-GLYCOSYLALANINDERIVATE
MITEINANDER
.
166
8.9.1
HAUPTISOMERE
DER
GZUCO-REIHE
(NACH
SCHEMA
3.13)
.
166
XII
8.9.1.1
(2S)-118
MIT
(2S)-127
.
166
8.9.1.2
(2S)-127
MIT
(2S)-119
.
167
8.9.1.3
(2S)-127
MIT
(2S)-120
.
167
8.9.2
HAUPTISOMERE
DER
GALACTO-BJ&HE
(NACH
DEN
SCHEMATA
3.14
U.
3.15)
.
167
8.9.2.1
(2S)-121
MIT
(2S)-128
.
167
8.9.2.2
(2S)-128
MIT
(2S)-122
.
167
8.9.2.3
(2S)-128
MIT
(2S)-123
.
168
8.9.2.4
(2S)-121
MIT
(2S)-142
.
168
8.9.2.OE
(2S)-142
MIT
(2S)-124
.
168
8.9.2.6
(2S)-142
MIT
(2S)-125
.
168
8.10
SYNTHESE
DES
CYCLISCHEN
C-GLYCOHEXAPEPTIDS
155
.
169
8.10.1
SYNTHESE
DES
BAUSTEINS
(2S)-142
.
169
8.10.1.1
DARSTELLUNG
VON
(2S)-121
AUS
(2S)-128
.
169
8.10.1.2
FMOC-L-ALA[C
3
-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-A-D-GALACTO
PYRANOSYL)]-OH
((2S)-142)
.
169
8.10.2
FESTPHASENSYNTHESE
VON
153
.
170
8.10.2.1
ANKUPPLUNG
VON
FMOC-PHE-OH
AN
DAS
2-CHLOR
TRITYLCHLORID-HARZ
.
170
8.10.2.2
ACOH
YY
H-ALA-ALA(AC
4
GAL)-PHE-PHE-D-PRO-PHE-OH
(153)
.
170
8.10.3
CYDISIERUNG
UND
ENTSCHUETZUNG
.
171
8.10.3.1
CYCLO(
ALA
3
-ALA
4
(AC
4
GAL)-PHE
B
-PHE
6
-D-PRO
'
-PHE
2
-)
(154)
.
171
8.10.3.2
CYCZO(-ALA
3
-ALA
4
(GAL)-PHE
S
-PHE
6
-D-PRO
1
-PHE
2
-)
(155)
.
172
8.11
SYNTHESE
DES
GNRH-AGONISTEN
161
-TSOH
.
173
8.11.1
FMOC-TRP-SER-TYR-D-ALA(AC
4
GAL)-OBN
(157)
.
173
8.11.2
FMOC-TRP-SER-TYR-D-ALA(AC
4
GAL)-OH
(158)
.
174
8.11.3
FMOC-TRP-SER-TYR-D-ALA(AC
4
GAL)-LEU-ARG-PRO
NHET
-TSOH
(159)
.
174
8.11.4
H-TRP-SER-TYR-D-ALA(AC
4
GAL)-LEU-ARG-PRO-NHET
YY
TSOH
(160)
.
175
8.11.5
PYR-HIS-TRP-SER-TYR-D-ALA(GAL)-LEU-ARG-PRO-NHET
YY
TFA
(161
TFA)
.
176
8.12
SYNTHESE
VON
C-GLYCOSIDEN
MIT
GLYCOSYL-DIANIONEN
.
177
XIII
8.12.1
DARSTELLUNG
DER
REAGENZIEN
.
177
8.12.1.1
DARSTELLUNG
EINER
LOESUNG
VON
NAPHTHALINLITHIUM
IN
THF
.
177
8.12.1.2
GEHALTSBESTIMMUNG
VON
LOESUNGEN
LITHIUMORGA
NISCHER
VERBINDUNGEN
DURCH
DOPPELTITRATION
NACH
GILMAN
.
178
8.12.1.3
DARSTELLUNG
EINER
LOESUNG
VON
TRIBUTYLSTANNYL
LITHIUM
IN
THF
NACH
STILL
.
178
8.12.2
UMSETZUNG
VON
162
MIT
NAPHTHALINLITHIUM:
3,4,6-TRI-O
BENZYL-D-GLUCAL
(43)
.
179
8.12.3
SYNTHESE
DES
CHLORHYDRINS
188
.
179
8.12.3.1
3,4.6-TRI-O-ACETYL-L,2-O-((LS)-ETHOXYETHYLIDEN)-A-D
GLUCOPYRANOSE
(190)
.
179
8.12.3.2
3,4,6-TRI-O-BENZYL-L,2-O-((LS)-ETHOXYETHYLIDEN)-A
D-GLUCOPYRANOSE
(191)
.
180
8.12.3.3
3,4,6-TRI-O-BENZYL-D-GLUCOPYRANOSE
(193)
.
181
8.12.3.4
3,4,6-TRI-O-BENZYL-A-D-GLUCOPYRANOSYLCHLORID
(188).
182
8.12.4
SYNTHESE
VON
A-C-GLUCOSIDEN
.
183
8.12.4.1
L,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-D-GLUCITOL
(76)
.
183
8.12.4.2
L,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-L-A-DEUTERO-D
GLUDTOL
(194)
IM
GEMISCH
MIT
195
UND
76
.
183
8.12.4.3
3,7-ANHYDRO-5,6,8-TRI-O-BENZYL-L-DESOXY-D-ERYT/IRO
L-IDO-OCTITOL
UND
3,7-ANHYDRO-5,6,8-TRI-O-BENZYL
1-DESOXY-D-ERYTZIRO-L-GUZO-OCTITOL
(199A/B)
.
185
8.12.4.4
2,6-ANHYDRO-4,5,7-TRI-O-BENZYL-L-PHENYL-D-ERY/IRO
L-IDO-HEPTITOL
UND
2,6-ANHYDRO-4,5,7-TRI-O-BENZYL
1-PHENYL-D-EO
'
THRO-L-GUZO-HEPTITOL
(200A/B)
.
186
8.12.4.5
4,8-ANHYDRO-6,7,9-TRI-O-BENZYL-L
)
2-DIDESOXY-2
METHYL-D-ERYTHRO-L-GUZO-NONITOL
UND
4,8-ANHYDRO
6,7,9-TRI-O-BENZYL-L,2-DIDESOXY-2-METHYL-D-ERYTHRO
L-IDO-NONITOL
(201A/B)
.
188
8.12.4.6
2,6-ANHYDRO-L
)
3,4-TRI-O-BENZYL-D-ZYCERO-L-UZO
HEPTITOL
(202)
.
189
8.12.4.7
2,6-ANHYDRO-L,3,4-TRI-O-BENZYL-7-DESOXY-D-ZYCERO
L-GUZO-HEPTITOL
(203)
.
190
XIV
8.12.4.8
2,6-ANHYDRO-L
)
3
4-TRI-O-BENZYL-7,8,9,10-TETRA
DESOXY-D-GZYCERO-L-GUZO-DECITOL
(204)
.
191
8.12.5
TRIBUTYL-(3,4,6-TRI-O-BENZYL-/?-D-GLUCOPYRANOSYL)STANNAN
(211)
.
192
8.12.6
SYNTHESE
VON
YS-C-GLUCOSIDEN
.
193
8.12.6.1
L,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-L-/?-DEUTERO-D
GLUCITOL
(195)
.
193
8.12.6.2
2,6-ANHYDRO-4,5,7-TRI-0-BENZYL-L-PHENYL-D-EO
'
THRO
IRGALACTO-HEPTITOL
UND
2,6-ANHYDRO-L,3,4-TRI-O
BENZYL-7-PHENYL-L-EO'THRO-L-^UZO-HEPTITOL
(69A/B)
.
194
9
ANHANG
.
196
10
LITERATURVERZEICHNIS
.
200 |
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