Entwicklung neuer Ankergruppierungen für die Festphasenpeptidsynthese:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER
TEIL
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
PEPTIDSYNTHESE
4
2.1.
GRUNDPRINZIPIEN
DER
CHEMISCHEN
PEPTIDSYNTHESE
4
2.2.
SCHUTZGRUPPEN
5
2.3.
KLASSISCHE
PEPTIDSYNTHESE
IN
LOESUNG
6
2.4.
FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE
8
2.4.1.
PRINZIP
DER
FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE
8
2.4.2.
DER
TRAEGER
10
2.4.3.
DIE
ANKERGRUPPIERUNG
(SPACER)
12
2.4.3.1.
SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE
IN
ABHAENGIGKEIT
DER
VERWENDETEN
13
ANKERGRUPPIERUNGEN
SPEZIELLER
TEIL
3.1.
DIE
PASSERINI-REAKTION
ALS
DARSTELLUNGSMETHODE
EINER
NEUEN
19
ANKERGRUPPIERUNG
FUER
DIE
FESTPHASENPEPTIDSYNTHESE
3.1.1.
DER
MECHANISMUS
DER
PASSERINI-REAKTION
19
3.1.2.
SYNTHESEPLAN
FUER
EINE
MOEGLICHE
ANKERGRUPPIERUNG
22
3.1.3.
SYNTHESE
DER
VERWENDETEN
EDUKTE
24
3.1.3.1.
DIE
CARBONSAEUREKOMPONENTE
24
3.1.3.2.
DIE
CARBONYLKOMPONENTE
24
3.1.3.3.
DIE
ISOCYANIDKOMPONENTE
25
3.1.3.3.1.
DARSTELLUNG
VON
6-N-FORMYLAMINOHEXANSAEURE
(2)
25
3.1.3.3.2.
DARSTELLUNG
VON
6-N-FORMYLAMINOHEXANSAEUREALLYLESTER
(4)
26
3.1.3.3.3.
DARSTELLUNG
VON
6-ISOCYANOHEXANSAEUREALLYLESTER
(5)
29
3.1.4.
DARSTELLUNG
DER
MOEGLICHEN
ANKERGRUPPIERUNGEN
(6-17)
30
3.2.
ABSPALTUNG
DER
ALLYLSCHUTZGRUPPE
33
3.3.
DIE
N,N'-TERT-BUTYLMALONDIAMID-GRUPPIERUNG
ALS
MOEGLICHE
36
CARBOXYLSCHUTZGRUPPE
3.3.1.
DARSTELLUNG
VON
N-TERT-BUTYLGLYOXYLSAEUREAMID
(20)
41
3.3.2.
DARSTELLUNG
VON
6-N-FORMYLAMINOHEXANSAEURE-BIS(N,N'-TERT
42
BUTYL)-MALONAMIDOESTER
(26)
3.3.3.
DARSTELLUNG
VON
6-ISOCYANOHEXANSAEURE-BIS(N,N'-TERT-
43
BUTYL)-MALONAMIDOESTER
(27)
3.3.4.
DARSTELLUNG
DER
MALONDIAMID-GESCHUETZTEN
ANKERGRUPPIERUNGEN
44
(28-31)
MITTELS
DER
PASSERINI-REAKTION
3.3.5.
ABSPALTVERSUCHE
DER
MALONDIAMID-SCHUTZGRUPPE
AUS
DEN
45
MODELLVERBINDUNGEN
(28-31)
3.3.6.
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
47
3.3.6.1.
MIT
WASSERFREIER
TRIFLUORESSIGSAEURE
48
3.3.6.2.
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
ESSIGSAEUREETHYLESTER
49
3.3.7.
ABSPALTUNG
DER
FMOC-SCHUTZGRUPPE
50
3.3.8.
DIE
KUPPLUNG
AUSGEWAEHLTER
N
A
-TERMINAL
GESCHUETZTER
53
AMINOSAEUREN
MIT
VERSCHIEDENEN
ANKERGRUPPIERUNGEN
3.3.8.1.
PEPTIDKUPPLUNG
NACH
DER
DCC/HOBT-METHODE
53
3.3.8.2.
PEPTIDKUPPLUNG
NACH
DER
PENTAFLUORPHENYL-DIPHENYL-
55
PHOSPHINSAEUREESTER-METHODE
3.4.
REDUKTIVE
FRAGMENTIERUNG
MITTELS
SUPEMUKLEOPHILEN
57
3.4.1.
REDUKTIVE
FRAGMENTIERUNG
DER
MODELLANKERGRUPPIERUNGEN
63
MITTELS
SUPEMUKLEOPHILEN
3.4.1.1.
SPALTUNG
MITTELS
LICO(I)PC
64
3.4.1.2.
SPALTVERSUCHE
MITTELS
BU4NTS-CO(II)PC
UND
SN(SPH)3"
67
ALS
REDUKTIONSMITTEL
3.4.1.3.
SPALTUNG
MITTELS
BU4NTS-CO(H)PC
UND
NATRIUMBORANAT
67
ALS
REDUKTIONSMITTEL
3.5.
DARSTELLUNG
VON
MODELLVERBINDUNGEN
(53-56)
FUER
DIE
REDUKTIVE
67
FRAGMENTIERUNG
3.6.
REDUKTIVE
FRAGMENTIERUNG
DER
MODELLVERBINDUNGEN
(53-56)
69
MIT
B
U
4NTS-C
O
(II)P
C
UND
NABH4
4.
FESTPHASENSYNTHESEN
71
5.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
78
EXPERIMENTELLER
TEIL
6.1.
ANALYTIK
80
6.2.
ARBEITSANLEITUNGEN
82
6.2.1.
DARSTELLUNG
VON
6-N-FORMYLAMINOHEXANSAEURE
(2)
82
6.2.2.
DARSTELLUNG
VON
6-N-FORMYLAMINOHEXANSAEUREALLYLESTER
(4)
82
6.2.3.
DARSTELLUNG
VON
6-ISOCYANOHEXANSAEUREALLYLESTER
(5)
84
6.2.4.
DARSTELLUNG
VON
A,A,A-TRICHLORACETOPHENON
85
6.2.5.
DARSTELLUNG
DER
MODELL-ANKERGRUPPIERUNGEN
(6-17)
MITTELS
85
DER
PASSERINI
-
REAKTION
6.2.6.
ABSPALTVERSUCHE
DER
ALLYLSCHUTZGRUPPE
93
6.2.7.
DARSTELLUNG
VON
FUMARSAEURE-BIS-(TERT-BUTYL)DIAMID
(25)
93
6.2.8.
DARSTELLUNG
VON
N-TERT-BUTYLGLYOXYLSAEUREAMID
(20)
94
6.2.9.
DARSTELLUNG
VON
6-N-FORMYLAMINOHEXANSAEURE-BIS-
95
(N,N'-TERT-BUTYL)-MALONAMIDOESTER
(26)
6.2.10.
DARSTELLUNG
VON
6-ISOCYANOHEXANSAEURE-BIS(N,N'-TERT-BUTYL)-
95
MALONAMIDOESTER
(27)
6.2.11.
DARSTELLUNG
DER
MODELLANKERGRUPPIERUNGEN
(28-31)
MITTELS
DER
PASSERINI-REAKTION
96
6.2.12.
ABSPALTVERSUCHE
DER
MALONDIAMID-SCHUTZGRUPPE
AUS
DEN
MODELLVERBINDUNGEN
(28-31)
99
6.2.13.
BOC-ABSPALTUNG
AUS
DEN
MODELLVERBINDUNGEN
(30)
UND
(31)
99
6.2.13.1.
MIT
TRIFLUORESSIGSAEURE
99
6.2.13.2
MIT
CHLORWASSERSTOFF
IN
ESSIGSAEUREETHYLESTER
100
6.2.14.
FMOC-ABSPALTUNG
AUS
DEN
MODELLVERBINDUNGEN
(28)
UND
(29)
102
6.2.15.
DARSTELLUNG
VON
PENTAFLUORPHENYL-DIPHENYLPHOSPHINSAEURE
ESTER
(FDPP,
41)
103
6.2.16.
PEPTIDKUPPLUNGSREAKTIONEN
MITTELS
FDPP
(41)
104
6.2.16.1
KUPPLUNG
VON
(38)
MIT
BOC-L-ALANIN
104
6.2.16.2.
KUPPLUNG
VON
(38)
MIT
FMOC-L-ALANIN
105
6.2.17.
DARSTELLUNG
VON
KOBALT(II)-PHTHALOCYANIN
CO(II)PC
105
6.2.18.
DARSTELLUNG
VON
LITHIUM-KOBALT(I)-PHTHALOCYANIN
LICO(I)PC-4.5THF
(47)
106
6.2.19.
SPALTUNG
DER
DIPEPTID-ANKERGRUPPIENMG
(44)
MIT
LICO(I)PC
106
6.2.20.
SPALTUNG
DER
ANKERGRUPPIERUNG
(30)
MIT
LICO(I)PC
107
6.2.21.
DARSTELLUNG
NA4TS-CO(II)PC
(48B)
108
6.2.22.
DARSTELLUNG
VON
BU4NTS-CO(II)PC
(48A)
108
6.2.23.
DARSTELLUNG
VON
ZINN(H)-DITHIOPHENOL
108
6.2.24.
DARSTELLUNG
VON
TRIETHYLAMMONIUM-ZINN(U)-TRITHIOPHENOLAT
109
6.2.25.
DARSTELLUNG
DER
MODELLVERBINDUNGEN
(53-56)
MITTELS
DER
PASSERINI-REAKTION
109
6.2.26.
REDUKTIVE
FRAGMENTIERUNG
DER
MODELLVERBINDUNGEN
(53-56)
MIT
B
U
4NTS-C
O
(II)P
C
UND
NABH4
111
6.2.27.
DARSTELLUNG
VON
6-FORMYLAMINOHEXANSAEUREBENZYL-ESTER
HARZ
(61)
112
6.2.28.
DARSTELLUNG
VON
6-ISOCYANOHEXANSAEUREBENZYLESTER-HARZ
(62)
112
6.2.29.
DARSTELLUNG
VON
(63)
MITTELS
DER
PASSERINI-REAKTION
AN
DER
113
FESTEN
PHASE
6.2.30.
ABSPALTUNG
VON
FMOC-ALA
VOM
TRAEGER
DURCH
113
REDUKTIVE
FRAGMENTIERUNG
LITERATURVERZEICHNIS
114 |
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