Untersuchungen zur Inhaltsstofführung der unterirdischen Organe von Arnica chamissonis ssp. foliosa:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
KAPITEL
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
KAPITEL
2
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
LIPOPHILER
INHALTSSTOFFE
DER
UNTERIRDISCHEN
ORGANE
VON
ARNICA
CHANUESSONIS
SSP.
FOLIOSA
.
4
2.1.
EXTRAKTION
UND
AUFTRENNUNG
DES
DICHLORMETHANEXTRAKTS
SOWIE
DUENNSCHICHT
CHROMATOGRAPHISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
TEILFRAKTIONEN
.
4
2.2.
IDENTIFIZIERUNG
DER
CHROMENE
.
7
2.2.1.
ALLGEMEINES
.
7
2.2.2.
DEMETHOXYENCECALIN
(VERBINDUNG
1)
.
7
2.2.3.
12-HYDROXYDEMETHOXYENCECALIN
(VERBINDUNG
2)
.
10
2.2.4.
12-ISOBUTYRYLOXY-UND
12-VALERIANYLOXYDEMETHOXYENCECALIN
(VERBIN
DUNG
3
UND
4)
.
12
2.2.5.
DEMETHYLENCECALIN
(VERBINDUNG
5)
.
16
2.2.6.
12-HYDROXYDEMETHYLENCECALIN
(VERBINDUNG
6)
.
17
2.2.7.
12-ISOBUTYRYLOXY-UND
12-VALERIANYLOXYDEMETHYLENCECALIN
(VERBIN
DUNG
7
UND
8)
.
19
2.2.8.
12-HYDROXYENCECALIN
(VERBINDUNG
9)
.
22
2.2.9.
ACETOVANILLOCHROMEN
UND
EIN
NICHT
IDENTIFIZIERTES
6-ACETYL-2,2-DIME
THYL-2H-CHROMEN
(VERBINDUNG
10
UND
11)
.
25
2.2.10.
7-METHOXY-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMEN-6-CARBONSAEURE
UND
2,2-DIME
THYL-2H-CHROMEN-6-CARBONSAEURE
(VERBINDUNG
12
UND
13)
.
27
2.3.
IDENTIFIZIERUNG
DER
THYMOLDERIVATE
.
33
2.3.1.
ALLGEMEINES
.
33
2.3.2.
10-ACETOXY-8,9-EPOXYTHYMOLISOBUTYRAT
(VERBINDUNG
14)
.
35
2.3.3.
10-ISOBUTYRYLOXY-8,9-EPOXYTHYMOHSOBUTYRAT
(VERBINDUNG
15)
.
39
2.3.4
10-(2-METHYLBUTYRYLOXY)-UND
10-ISOVALERIANYLOXY-8,9-EPOXYTHYMOL
ISOBUTYRAT
(VERBINDUNG
16
UND
17)
.
43
2.3.5.
CHARAKTERISIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
WEITERER
THYMOLDERIVATE
DURCH
GC
UND
GC/MS-ANALYSE
.
48
2.4.
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
SESQUITERPENEN
.
58
2.4.1.
VALERANON
(VERBINDUNG
28)
.
58
2.4.2.
CHARAKTERISIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
WEITERER
SESQUITERPENE
DURCH
GC
UND
GC-MS-ANALYSE
.
65
2.5.
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
WEITERER
KOMPONENTEN
DES
DICHLORMETHANEX
TRAKTS
.
69
2.5.1.
CHOLESTEROL,
CAMPESTEROL,
STIGMASTEROL
UND
SS-SITOSTEROL
(VERBINDUN
GEN
33-36)
.
69
2.5.2.
PRIMAERE
N-ALKANOLE
(VERBINDUNGEN
37A
-
G)
.
72
2.6.
ZUR
FRAGE
DES
VORKOMMENS
VON
SESQUITERPENLACTONEN
IN
DEN
UNTERIRDISCHEN
ORGANEN
VON
A.
CHAMISSONIS
.
76
KAPITEL
3
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
HYDROPHILER
INHALTSSTOF
FE
DER UNTERIRDISCHEN
ORGANE
VON
ARNICA
CHAMISSONIS
SSP.
FOLIOSA
.
80
3.1.
AUFTRENNUNG
UND
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DES
METHANOLEXTRAKTS
.
80
3.2.
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
VON
LIGNANEN.
.
83
3.2.1.
ALLGEMEINES
.
83
3.2.2.
8R,8'R,9S-4,4'-DIHYDROXY-3,3',9-TRIMETHOXY-9,9'-EPOXYLIGNAN
UND
SEIN
9-EPIMER
(VERBINDUNG
38
UND
39)
.
84
3.2.3.
8R,8'R,9R-9-N-BUTOXY-4,4'-DIHYDROXY-3,3'-DIMETHOXY-9,9'-EPOXYLIG
NAN
(VERBINDUNG
40)
.
101
3.2.4.
8R,8'R,9R-UND
8R,8'R,9S-4,4',9-TRIHYDROXY-3,3'-DIMETHOXY-9,9'
EPOXYLIGNAN
=
AMICALIGNAN
UND
9-EPIAMICALIGNAN
(VERBINDUNG
41
UND
42)
.
107
3.2.5.
8R,8'R,9R-4,4',9-TRIHYDROXY-3,3'-DIMETHOXY-9,9'-EPOXYLIGNAN-9-O-SS
-GLUCOPYRANOSID
=
AMICALIGNAN-9-O-SS-GLUCOPYRANOSID
(VERBINDUNG
43)
.
112
3.2.6.
(-)-NORTRACHELOGENIN
(VERBINDUNG
44)
.
117
3.2.7.
(+)-PINORESINOL
(VERBINDUNG
45)
.
121
3.2.8.
MATAIRESINOL
(VERBINDUNG
46)
.
126
3.3.
ISOLIERUNG
UND
IDENTIFIZIERUNG
WEITERER
GLUKOSIDE
.
128
3.3.1.
BENZYL-SS-GLUCOPYRANOSID
(VERBINDUNG
47)
.
128
3.3.2.
6-HYDROXYTHYMOL-6-O-SS-GLUCOPYRANOSID
(VERBINDUNG
48)
.
132
3.3.3.
CAMPESTEROL-,
STIGMASTEROL
UND
SS-SITOSTEROL-3-O-GLUCOPYRANOSID
(VERBINDUNGEN
49,
50
UND
51)
.
137
KAPITEL
4
ZUR
ZUSAMMENSETZUNG DES
AETHERISCHEN
OELS
DER
UNTER
IRDISCHEN
ORGANE
VON
ARNICA
CHAMISSONIS
SSP.
FOLIOSA
.
139
4.1.
GEWINNUNG
UND
FRAKTIONIERUNG
DES
AETHERISCHEN
OELS
.
139
4.2.
GC/MS-ANALYSE
DER
N-PENTAN-FRAKTION
.
140
4.3.
GC/MS-ANALYSE
DER
DIETHYLETHER-FRAKTION
.
141
KAPITEL
5
DFLNNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE
UNTERSCHEIDUNG
DER
RHIZOME
UND
WURZELN
VON
ARNICA
MONTANA
UND
ARNI
CA
CHAMISSONIS
SSP.
FOLIOSA
.
144
KAPITEL
6
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
148
KAPITEL
7
ZUSAMMENFASSUNG
.
159
KAPITEL
8
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
161
8.1.
HERKUNFT
DES
UNTERSUCHTEN
PFLANZENMATERIALS
.
161
8.2.
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
.
161
8.3.
SPEZIFISCHE
DREHUNG
.
162
8.4.
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
162
8.4.1.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
(DC)
.
162
8.4.2.
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
(SC)
.
165
8.4.3.
MITTELDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
(MPLC)
.
165
8.4.4.
DROPLET
COUNTER
CURRENT
CHROMATOGRAPHIE
(DCCC)
.
166
8.4.5.
GASCHROMATOGRAPHIE
(GC)
.
166
8.5.
DERIVATISIERUNGEN
.
167
8.5.1.
HERSTELLUNG
DER
METHYLESTER
.
167
8.5.2.
ACETYLIERUNG
.
168
8.5.3.
HYDROLYSE
DER
STERINGLYKOSIDE
.
169
8.6.
EXTRAKTION
.
169
8.7.
AUFARBEITUNG
DES
DICHLORMETHANEXTRAKTS
.
169
8.8.
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
CHROMENE
.
173
8.8.1.
VERBINDUNG
1
(DEMETHOXYENCECALIN)
.
173
8.8.2.
VERBINDUNG
2
(12-HYDROXYDEMETHOXYENCECALIN)
.
174
8.8.3.
VERBINDUNG
3
(12-ISOBUTYRYLOXYDEMETHOXYENCECALIN)
.
174
8.8.4.
VERBINDUNG
4
(12-VALERIANYLOXYDEMETHOXYENCECALIN)
.
174
8.8.5.
VERBINDUNG
5,
7
UND
8
(DEMETHYLENCECALIN,
12-ISOBUTYRYLOXY
UND
12
VALERIANYLOXYDEMETHYLENCECALIN)
.
175
8.8.6.
VERBINDUNG
6
(12-HYDROXYDEMETHYLENCECALIN)
.
176
8.8.7.
VERBINDUNG
9
(12-HYDROXYENCECALIN)
.
176
8.8.8.
VERBINDUNG
10
UND
11
(ACETOVANILLOCHROMEN
UND
EIN
NICHT
IDENTIFI
ZIERTES
6-ACETYL-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMEN)
.
177
8.8.9.
VERBINDUNG
12
UND
13
(7-METHOXY-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMEN-6-CAR
BONSAEURE
UND
2,2-DIMETHYL-2H-CHROMEN-6-CARBONSAEURE)
.
177
8.9.
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
THYMOLDERIVATE
.
180
8.9.1.
VERBINDUNG
14
(10-ACETOXY-8,9-EPOXYTHYMOLISOBUTYRAT)
.180
8.9.2.
VERBINDUNG
15
(10-ISOBUTYRYLOXY-8,9-EPOXYTHYMOLISOBUTYRAT)
.
180
8.9.3.
VERBINDUNG
16
UND
17
(10-(2-METHYLBUTYRYLOXY)-UND
10-ISOVALERIA
NYLOXY-8,9-EPOXYTHYMOHSOBUTYRAT)
.
181
8.9.4.
VERBINDUNG
18
(6-ISOBUTYRYLOXY-8,9-EPOXYTHYMOLISOBUTYRAT)
.
182
8.9.5.
VERBINDUNG
19
UND
20
(THYMOL-2-METHYLBUTYRAT
UND
-ISOVALERIANAT)
.
182
8.9.6.
VERBINDUNG
21
UND
22
(THYMOLISOBUTYRAT
UND
8,9-DIDEHYDROTHYMOL
ISOBUTYRAT)
.
183
8.9.7.
VERBINDUNG
23
(9-HYDROXYTHYMOLISOBUTYRAT)
.
183
8.9.8.
VERBINDUNG
24
(THYMOL)
.
184
8.9.9.
VERBINDUNG
25
(THYMOLMETHYLETHER)
.
:
.
184
8.9.10.
VERBINDUNG
26
(6-HYDROXYTHYMOLDIMETHYLETHER)
.
184
8.9.11.
VERBINDUNG
27
(8,9-DIDEHYDRO-6-HYDROXYTHYMOLDIMETHYLETHER)
.
185
8.10.
ANALYTISCHE
DATEN
DER
SESQUITERPENE
.
185
8.10.1.
VERBINDUNG
28
(VALERANON)
.
185
8.10.2.
VERBINDUNG
29
(AMICENON)
.
186
8.10.3.
VERBINDUNG
30
UND
31
(A-HUMULEN
UND
SS-CARYOPHYLLEN)
.
186
8.10.4.
VERBINDUNG
32
(CARYOPHYLLENOXID)
.
187
8.11.
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
STERINE
.
187
8.12.
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
N-ALKANOLE
.
189
8.13.
AUFARBEITUNG
DES
METHANOLEXTRAKTS
.190
8.14.
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
LIGNANE
.
191
8.14.1.
VERBINDUNG
38,
39
UND
40
(8R,8'R,9S
UND
8R,8'R,9R-4,4'-DIHY
DROXY-3,3',9-TRIMETHOXY-9,9'-EPOXYLIGNAN
UND
8R,8'R,9R-9-N-BUT
OXY-4,4'-DIHYDROXY-3,3'-DIMETHOXY-9,9'-EPOXYLIGNAN)
.
191
8.14.2.
VERBINDUNG
41
UND
42
(8R,8'R,9R
UND
8R,8'R,9S-4,4',9-TRIHYDRO
XY-3,3'-DIMETHOXY-9,9'-EPOXYHGNAN
=
AMICALIGNAN
UND
9-EPIAMICA
LIGNAN)
.
193
8.14.3.
VERBINDUNG
43
(8R,8'R,9R-4,4',9-TRIHYDROXY-3,3'-DIMETHOXY-9,9
-
-
EPOXYLIGNAN-9-O-SS-GLUCOPYRANOSID
=
AMICALIGNAN-9-O-SS-GLUCOPYRA
NOSID)
.
193
8.14.4.
VERBINDUNG
44
UND
45
((-)-NORTRACHELOGEMN
UND
(+)-PINORESINOL)
.
194
8.14.5.
VERBINDUNG
46
(MATAIRESINOL)
.
195
8.15.
ISOLIERUNG
UND
ANALYTISCHE
DATEN
DER
WEITEREN GLUKOSIDE
.
196
8.15.1.
VERBINDUNG
47
UND
48
(BENZYL-SS-GLUCOPYRANOSID
UND
6-HYDROXY
THYMOL-6-O-SS-GLUCOPYRANOSID)
.
196
8.15.2.
VERBINDUNG
49,
50
UND
51
(CAMPESTEROL-,
STIGMASTEROL
UND
SS-SITO
STEROL-3-O-GLUCOPYRANOSID)
.
197
8.16.
ANALYSE
DES
AETHERISCHEN
OELS
.
198
8.16.1.
GEWINNUNG
UND
FRAKTIONIERUNG
.
198
8.16.2.
ANALYSE
.
199
8.17.
DC-ANALYSE
DER
UNTERIRDISCHEN
ORGANE
VON
AMICA
CHAMISSONIS
SSP.
FOLIOSA
UND
AMICA
MONTANA
.
199
LITERATURVERZEICHNIS
.
200 |
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