Moenomycin A: Funktionalisierung der Lipidseitenkette als Beitrag zur Aufklärung der Struktur-Wirkungsbeziehung bei der Hemmung der Transglycosylase
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINFUEHRUNG
.
9
1.1
MOENOMYCIN,
VORKOMMEN
UND
STRUKTUR
.
9
1.2
WIRKUNGSWEISE
DER
MOENOMYCINE
.
10
1.3
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN
.
11
1.4
ZIEL
DER
ARBEIT
.
15
2
PRAEPARATIVER
TEIL
.
16
2.1
PLANUNG
DER
FUNKTIONALISIERUNG
.
16
2.2
ABSPALTUNG
DES
CHROMOPHORTEILS
.
18
2.3
DIHYDROXYLIERUNG
VON
15
MIT
OSMIUMTETROXID
(WEG
A)
.
24
2.4
MONOHYDROXYLIERUNG
VON
15
(WEG
B)
.
25
2.5
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
HALOHYDRINEN
(WEG
C)
.
29
2.6
VERSUCHE
ZUR
EPOXIDIERUNG
VON
15
(WEG
D)
.
34
2.7
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
VON
15
(WEG
E)
.
37
3
ANTIBIOTISCHE
AKTIVITAET
.
40
3.1
IN-VITRO
TESTS
.
40
3.2
IN-VIVO
TESTS
.
43
4
ZUSAMMENFASSUNG
.
46
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
50
5.1
VERWENDETE
GERAETE
UND
MATERIALIEN
.
50
5.2
ABSPALTUNG
DES
CHROMOPHORTEILS
.
52
5.2
1
ABSPALTUNG
DES
CHROMOPHORTEILS
MIT
K
3
[FE(CN)6]
.
52
5.2.2
PH-ABHAENGIGKEIT
DER
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
DER
OXIDATION
MIT
K
3
[FE(CN)6].
54
5.2.3
MB
UNTER
OXIDATIONSBEDINGUNGEN
.
55
5.2.4
SPEKTROKOPISCHE
DATEN
VON
MOENOMYCIN
A
I2
.
57
5,2.5
ABSPALTUNG
DES
CHROMOPHORTEILS
VON
MOENOMYCIN
A
12
MIT
K
3
[FE(CN)6]
.
59
5.2.6
HYDRIERUNG
VON
17
.
61
5.2.7
VERSUCH
ZUR
KATALYTISCHEN
OXIDATION
VON
1
MIT
EISEN
(III)
.
63
5.2.8
VERSUCH
ZUR
KATALYTISCHEN
OXIDATION
VON
1
MIT
EISEN
(HI)
UND
KUPFER
(II)
.
63
5.2.9
ABSPALTUNG
DES
CHROMOPHORTEILS
MIT
FECL
3
.
64
5.3
DIHYDROXYLIERUNG
VON
15
(WEG
A)
.
66
5.3.1
DIHYDROXYLIERUNG
VON
15
MIT
OSO
3
.
66
5.4
MONOHYDROXYLIERUNG
VON
15
(WEG
B)
.
69
5.4.1
VERSUCH
ZUR
HYDROXYLIERUNG
VON
15
DURCH
OXYMERCURIERUNG
.
69
5.4.2
VERSUCH
ZUR
HYDROXYLIERUNG
VON
15
DURCH
OXY-/DEMERCURIERUNG
BEI
PH
8
.
70
5.4.3
OXIDATION
VON
15
MIT
SEOJ
.
70
5.4.4
EN-REAKTION
VON
15
MIT
SINGULETT-SAUERSTOFF.
.
71
5.4.5
EN-REAKTION
VON
TRANS-TRANS-FAMESOL
MIT
SINGULETT-SAUERSTOFF
.
75
5.5
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
HALOHYDRINEN
(WEG
C)
.
78
5.5.1
VERSUCH
DER
HYDROXYLIERUNG
VON
15
UEBER
BROTNHYDRINE
.
78
5.5.2
REAKTION
VON
15
MIT
NIJB
.
82
5.5.3
HYDRIERUNG
VON
29
.
84
5.5.4
REDUKTION
DER
BROMHYDRINE
MIT
NI
2
B
.
85
5.5.5
REDUKTION
DER
BROMHYDRINE
DURCH
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
.
85
5.6
VERSUCHE
ZUR
EPOXIDIERUNG
VON
15
(WEG
D)
.
86
5.6.1
REAKTION
DER
BROMHYDRINE
MIT
KJCOJ/METHANOL
.
86
5.6.2
SPALTUNG
VON
MOENOMYCIN
A
MIT
(F2OTPP)FECL
UND
'BUTYLHYDROPEROXID
.
86
5.6.3
SPALTUNG
VON
15
MIT
(F2OTPP)FECL
UND
'BUTYLHYDROPEROXID
.
89
5.7
VERSUCHE
ZUR
OXIDATION
VON
15
(WEG
E)
.
91
5.7.1
OXIDATION
VON
15
MIT
FENTON
'
S
REAGENZ
.
91
5.7.2
VERSUCH
DER
OXYMERCURIERUNG
VON
15
MIT
ANSCHLIESSENDER
UMMETALLIERUNG
.
91
6
ABKUERZUNGEN
.
93
7
LITERATUR
.
94
8
INDEX
.
98 |
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