2-Alkyl-2H-isoindole mit angular anellierten thienoiden Systemen: Synthesen und Eigenschaften
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
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-
I
-
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I.
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINFUEHRUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
1
2.
SYNTHESE
VON
7-ALKYL-7H-THLENO[3,4-E]ISOLNDOLEN
8
2.1
3,4-DIMETHYL-PHTHALSAEUREANHYDRID
10
2.2
7-ALKYL-1,3-DIHYDRO-THIENOC3,4-E]ISOINDOLINE
17
2.3
7-METHYL-7H-THIENOC3,4-E]ISOINDOL
23
3.
SYNTHESE
VON
8~ALKYL-8H-DLTHIENOC3,4-E:3',4'-G]LSOLNDOLEN
39
3.1
3,4 5,6-TETRAMETHYL-PHTHALSAEUREANHYDRID
41
3.2
8-ALKYL-1,3.4,6-TETRAHYDRO-DITHIENOC3,4-E:3
'
,4
-
-G]ISOINDOLINE
48
3.3
8-ALKYL-8H-DITHIENOC3,4E:3',4'-G]ISOINDOLE
53
4.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
HERSTELLUNG
VON
1,3.4,6,7,9-HEXAHYDRO-L ENZO1,2
C:3,4-C
,
:5,6-C'LTRLTHLOPHEN-2,5 8-TRIOXLD
65
5.
ZUSAMMENFASSUNG
69
II.
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
ANMERKUNGEN
73
2.
HERSTELLUNG
VON
3,4-DLMETHYL-PHTHALSAEUROANHYDRLD
76
2.1
HERSTELLUNG
AUS
3-METHYL-1,3-PENTADIEN
76
2.1.1
3-METHYL-1,3~PENTADIEN
76
2.1.1.1
HERSTELLUNG
AUS
4-HYDROXY-3-METHYL-2-PENTANON
76
-
4-HYDROXY-3-METHYL-2-PENTANON
76
-
II
-
-
3-METHYL-2,4-PENTANDIOL
TT
-
3-METHYL-1,3-PENTADIEN
TI
2.1.1.2
HERSTELLUNG
AUS
3-METHYL-3-PENTEN-2-ON
78
-
3-METHYL-3-PENTEN-2-ON
78
-
3-METHYL-3-PENTEN-2-OL
80
-
3-METHYL-1,3-PENTADIEN
80
2.1.2
3,4-DIMETHYL-1,2,3,6-TETRAHYDRO-PHTHALSAEUREANHYDRID
81
2.1.3
3,4-DIMETHYL-PHTHALSAEUREANHYDRID
81
2.2
HERSTELLUNG
AUS
2,3-DIMETHYLFURAN
82
2.2.1
2,3-DIMETHYLFURAN
82
2.2.2
3,6-EPOXY-3,4-DIMETHYL-1,2,3,6-TETRAHYDRO-PHTHALSAEURE
ANHYDRID
83
2.2.3
METHODISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
AROMATISIERUNG
VON
3,6-EPOXY-3,4-DIMETHYL-1,2,3,6~TETRAHYDRO-PHTHALSAEUREANHYDRID:
3
,4-DIMETHYL-PHTHALSAEUREANHYDRID
83
METHODE
A,:
MIT
90PROZ.
SCHWEFELSAEURE
83
METHODE
AJ:
MIT
KONZ.
SCHWEFELSAEURE/SULFOLAN
84
METHODE
B:
MIT
TRICHLORESSIGSAEURE
84
METHODE
C:
MIT
TRIFLUORESSIGSAEURE/KIESELGEL
85
METHODE
D:
MIT
ESSIGSAEUREANHYDRID/KONZ.
PHOSPHORSAEURE
85
METHODE
E:
MIT
CHLORTRIMETHYLSILAN/NATRIUMIODID
85
3.
HERSTELLUNG
VON
7-ALKYL-7H-THIENO[3,4-E]LSOLNDOLEN
87
3.1.
7-ALKYL-1,3-DIHYDRO-THIENOC3,4-E]ISOINDOLINE
87
3.1.1
2-ALKYL-4,5-DIMETHYL-ISOINDOLIN-1,3-DIONE
87
3.1.1.1
2,4,5-TRIMETHYL-ISOINDOLIN-1,3-DION
87
3.1.1.2
2-TERT-BUTYL-4,5-DIMETHYL-ISOINDOLIN-1,3-DION
88
3.1.2
2-ALKYL-4,5-BIS(BROMMETHYL)-ISOINDOLIN-1,3-DIONE
88
3.1.2.1
2-METHYL-3,4-BIS(BROMMETHYL)-ISOINDOLIN-1,3-DION
89
3.1.2.2
2-TERT-BUTYL-3,4-BIS(BROMMETHYL)-ISOINDOLIN-1,3-DION
90
3.1.3
7-METHYL-1,3-DIHYDRO-THIENOI3,4-EJISOINDOLIN-6,8-DION
91
3.1.4.
7-METHYL-1,3-DIHYDRO-THIENOC3,4-E]ISOINDOLIN
92
3.2.
7-METHYL-7H-THIENOC3,4-E]ISOINDOL
93
3.2.1
OXIDATION
VON
7-METHYL-1,3-DIHYDRO-THIENOC3,4-EJISOINDOLIN
93
METHODE
A:
MIT
WASSERSTOFFPEROXID
IN
EISESSIG
93
-
III
-
METHODE
B^:
MIT
WASSERSTOFFPEROXID/SELEN(IV)-OXID
(AEQUIMOLAR)
94
METHODE
BG:
MIT
WASSERSTOFFPEROXID/SELEN(IV)-OXID
(UBERSCHUSS)
95
METHODE
C:
MIT
NATRIUMMETAPERIODAT
95
3.2.2
7-METHYL-THIENO3,4-EJISOINDOLIN
96
METHODE
A:
DURCH
OXIDATION
VON
7-METHYL-1,3-DIHYDRO
THIENO[3,4-E]ISOINDOLIN
96
METHODE
B:
AUS
7-METHYL-1,3-DIHYDRO-THIENOI3,4-E]ISOLNDOLLN
2-OXID
96
3.2.3
7-METHYL-7H-THIENOC3,4-E1ISOINDOL
96
4.
HERSTELLUNG
VON
3,4,5,6-TETRAMETHYL-PHTHALSAEUREANHYDRLD
99
4.1
2,3,4,5-TETRAMETHYLFURAN
99
4.1.1
HERSTELLUNG
AUS
2,5-DIMETHYL~3-HEXIN-2,5-DIOL
99
-
2,3,4,
5-TETRAHYDRO-2,2,5,5-TETRAMETHYLFURAN-3-ON
99
-
2,3,4,5-TETRAMETHYLFURAN
99
4.1.2
HERSTELLUNG
AUS
2-BUTANON
100
-
3,4-DIMETHYL-2,5-HEXANDION
100
-
2,3,4,5-TETRAMETHYLFURAN
101
4.2
3,6-EPOXY-1,2,3,6-TETRAHYDRO-3,4,5,6-TETRAMETHYL-PHTHALSAEUREANHYDRID
101
4.3
METHODISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
AROMATISIERUNG
VON
3,6-EPOXY
1,2,3,6-TETRAHYDRO-3,4,5,6-TETRAMETHYL-PHTHALSAEUREANHYDRID:
3,4,5,6-TETRAMETHYL-PHTHALSAEUREANHYDRID
102
METHODE
AP
MIT
90PROZ.
SCHWEFELSAEURE
102
METHODE
AG:
MIT
KONZ.
SCHWEFELSAEURE/SULFOLAN
103
METHODE
B:
MIT
AMBERLYST
15
103
METHODE
C:
MIT
CHLORTRIMETHYLSILAN/NATRIUMIODID
104
5.
HERSTELLUNG
VON
8-ALKYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DITHLENO[3,4-E:3',4'-G]LSO
INDOLEN
105
5.1
S-ALKYL-I.SA.E-TETRAHYDRO-DITHIENOCS.A-EIS'.A'-GLISOINDOLINE
105
5.1.1
2-ALKYL-4,5,6,7-TETRAMETHYL-ISOINDOLIN-1,3-DIONE
105
5.1.1.1
2,4,5,6,7-PENTAMETHYL-ISOINDOLIN-1,3-DION
105
5.1.1.2
2-TERT-BUTYL-4,5,6,7-TETRAMETHYL-ISOINDOLIN-1,3-DION
105
5.1.2
2-ALKYL-4,5,6,7-TETRAKIS(BROMMETHYL)-ISOINDOLIN-1,3-DIONE
106
-
IV
-
5.1.2.1
2-METHYL-4,5,6,7-TETRAKIS(BROMMETHYL)-ISOINDOLIN-1,3-DION
107
5.1.2.2
2-TERT-BUTYL-4,5,6,7-TETRAKLS(BROMMETHYL)-ISOINDOLIN-1,3-DION
108
5.1.3
8-ALKYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DITHLENOT3,4-E:3
,
,4'-G]LSOINDOLIN
7,9-DIONE
109
5.1.3.1
8-METHYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DITHIENOC3,4-E:3
'
,4
'
-G]ISOINDOLIN
7,9-DION
109
5.1.3.2
8-TERT-BUTYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DITHIENOC3,4-E:3',4'-G]ISOINDOLIN
7,9-DION
110
5.1.4
8-ALKYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DITHIENOC3,4-E:3
'
,4'-G]LSOINDOLINE
111
5.1.4.1
8-METHYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DITHIENOC3,4-E:3'4
'
-G]ISOINDOLIN
111
5.1.4.2
8-TERT-BUTYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DITHIENOC3,4-E:3',4'-G]ISOIN
DOLIN
112
5.2.
8-ALKYL-8H-DITHIENOC3.4-E:3',4'-G]ISOINDOLE
113
5.2.1
8-ALKYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DITHIENOR3
T
4-E:3
'
,4'-EJISOINDOLIN
2,5-DIOXIDE
113
5.2.1.1
8-METHYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DITHIENOC3,4-E:3',4'-G]ISOINDOLIN
2,5-DIOXID
114
5.2.1.2
8-TERT-BUTYL-1,3,4,6-TETRAHYDRO-DLTHIENOC3,4-E:3',4'-G]ISOINDOLIN
2,5-DIOXID
114
5.2.2
8-ALKYL-8H-DITHIENOC3,4-E:3
'
,4'-GJISOINDOLE
116
5.2.2.1
8-METHYL-8H-DITHIENOC3,4-E:3',4'-G]ISOINDOL
116
5.2.2.2
8-TERT-BUTYL-8H-DITHIENOC3,4-E:3
,4'-G]ISOINDOL
116
6.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
HERSTELLUNG
VON
I.S.A.E.Z^-HEXAHYDRO-BENZOTL^-C^A
C':5,6-C"]TRLTHLOPHEN-2,5,8-TRIOXLD
119
6.1
1,2,3,4,5,6-HEXAKIS(BROMMETHYL)BENZOL
119
6.2
1,3,4,6,7,9-HEXAHYDRO-BENZOC1,2-C:3,4-C
-
:5,6-C"]TRITHIOPHEN
119
6.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OXIDATION
VON
1,3,4.6,7,9-HEXAHYDRO-BENZOC1,2
C:3,4-C':5,6-C"]TRITHIOPHEN
120
METHODE
A:
MIT
NATRIUMMETAPERIODAT
120
METHODE
B:
MIT
WASSERSTOFFPEROXID/EISESSIG
120
METHODE
C:
MIT
3-CHLORPEROXOBENZOESAEURE
120
METHODE
D:
MIT
WASSERSTOFFPEROXID/SELEN(IV)-OXID
121
III.
LITERATURVERZEICHNIS
122 |
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| author | Clemens, Thorsten Clemens, Thorsten |
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