Untersuchungen zur enzymatischen Umsetzung von (R)-Retikulin zu Salutaridin, dem Schlüsselschritt der Morphinbiosynthese im Säugetier:
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| adam_text | DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN UNTERSUCHUNGEN ZUR
ENZYMATISCHEN UMSETZUNG VON (R)- RETIKULIN ZU SALUTARIDIN, DEM
SCHLUESSELSCHRITT DER MORPHINBIOSYNTHESE IM SAEUGETIER VON TOBIAS AMANN
AUS SCHRAMBERG 1994 INHALTSVERZEICHNIS I. EINLEITUNG 1 II. MATERIAL UND
METHODEN 28 1.) TIERISCHES MATERIAL 28 1.1. ORGANE VERSCHIEDENER
SAEUGETIERE 28 1.2. MIKROSOMENPRAEPARATIONEN HUMANER LEBERN 28 1.3.
ANTI-LKMI-HUMANSERUM 29 2.) PFLANZLICHES MATERIAL 30 3.) HETEROLOG
EXPRIMIERTE CYTOCHROM P450-ISOENZYME 30 3.1. MIKROSOMENPRAEPARATIONEN CYP
2D6-TRANSFORMIERTER 30 HEFEZELLEN (SACCHAROMYCES CEREVISIAE) 3.2.
MIKROSOMENPRAEPARATIONEN CYP 2EL-TRANSFORMIERTER 32 HUMANER
B-LYMPHOBLASTOIDER ZELLINIEN 3.3. ZELLYSAT REKOMBINANTER
SPODOPTERAFRUGIPERDA-ZELLEN 32 4.) SPEZIELLE CHEMIKALIEN 33 4.1.
RADIOAKTIV MARKIERTE SUBSTANZEN 33 4.2. SONSTIGE CHEMIKALIEN 33 5.)
GERAETE 35 6.) SYNTHESE RADIOAKTIV MARKIERTER SUBSTANZEN 3 6 6.1.
SYNTHESE VON (R)-[N-14CH3]-RETIKULIN 36 6.2. SYNTHESE VON
(R,S)-RN-14CH3]-ORIENTALIN 41 6.3. SYNTHESE VON [7- 3 H]-ORIPAVIN 42 7.)
HERSTELLUNG MIKROSOMALER ENZYMPRAEPARATIONEN 45 7.1.
LEBERMIKROSOMENPRAEPARATION NACH DER FAELLUNGSMETHODE 45 7.2.
LEBERMIKROSOMENPRAEPARATION NACH DER 46 ZENTRIFUGATIONSMETHODE 7.3.
LEBERMIKROSOMENPRAEPARATION NACH VAN DER 47 HOEVENUNDCOON 8.) ENZYMTESTS
48 8.1. PFLANZLICHE SALUTARIDIN-SYNTHASE 48 8.2.
THEBAIN-3-O-DEMETHYLIERUNG DURCH 49 SAEUGETIERLEBERMIKROSOMEN 8.3.
CODEIN-3-O-DEMETHYLIERUNG DURCH 50 SAEUGETIERLEBERMIKROSOMEN 8.4.
SALUTARIDIN-REDUKTASE 51 8.5. BERBERINBRUECKENENZYM 52 8.6.
NADPH-ABHAENGIGE CYTOCHROM C-REDUKTASE 52 9.) CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN
53 9.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 53 9.2. HPLC 54 10.)
SDS-FLACHGELELEKTROPHORESE 56 11.) RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNG 57 12.)
PROTEINBESTIMMUNG 57 12.1. BESTIMMUNG DER PROTEINKONZENTRATION NACH 57
BRADFORD 12.2. PROTEINBESTIMMUNG NACH DER 58 BCA-METHODE 13.)
SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 59 13.1. BESTIMMUNG DES GEHALTS AN CYTOCHROM
P450 59 13.2. MASSENSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 60 III. ERGEBNISSE
61 TEIL A: UNTERSUCHUNGEN ZUR SALUTARIDINBIOSYNTHESE IN DEN 61 LEBERN
VERSCHIEDENER SAEUGETIERE 1.) ANALYSE MIKROSOMALER PRAEPARATIONEN
VERSCHIEDENER 62 SAEUGETIERLEBERN AUF DEREN PROTEIN-, CYTOCHROM P450- UND
SALUTARIDIN-SYNTHASE-GEHALT 2.) TESTSYSTEM 64 3.) CHARAKTERISIERUNG DER
SALUTARIDIN-SYNTHASE-AKTIVITAET IN 65 EINER MIKROSOMALEN PRAEPARATION DER
SCHWEINELEBER 3.1. IDENTIFIZIERUNG DES ENZYMPRODUKTS 65 3.1.1.
CHROMATOGRAPHISCHER NACHWEIS DES 65 [N- 14 CH3]-SALUTARIDINS 3.1.2.
CHEMISCHE REDUKTION DES ENZYMATISCH 69 GEBILDETEN [N-14CH3]-SALUTARIDINS
MIT NATRIUMBORHYDRID ZU [N-14CH3]-SALUTARIDINOL UND [N-L 4
CH3]-7-EP/-SALUTARIDINOL 3.1.3. ENZYMATISCHE REDUKTION VON 70 [N- 14
CH3]-SALUTARIDIN NACH GERARDY UND ZENK 3.1.4. MASSENSPEKTROSKOPISCHER
NACHWEIS 71 DES ENZYMATISCH GEWONNENEN SALUTARIDINS 3.2. PH-OPTIMUM 73
3.3. TEMPERATUROPTIMUM 74 3.4. COFAKTORABHAENGIGKEIT 75 3.4.1. EINFLUSS
VON NADPH, NADH, NADP+ UND 75 NAD+ 3.4.2 SAUERSTOFFABHAENGIGKEIT 78 3.5.
IDENTIFIZIERUNG DES ENZYMS MIT SALUTARIDIN- 81 SYNTHASE-AKTIVITAET ALS
CYTOCHROM P450-ISOENZYM 3.5.1. CYTOCHROM P450-HEMMSTOFFE 81 3.5.2
PHOTOREVERSIBLE HEMMUNG MIT EINEM 86 CO/O2-GASGEMISCH (9:1) 3.6.
SUBSTRAT-UND STEREOSPEZIFITAET 89 4.) ANALYSE MIKROSOMALER PRAEPARATIONEN
VERSCHIEDENER ORGANE 93 DES HAUSSCHWEINS (SUS SCROFAF. DOMESTICA L.) AUF
DIE ANWESENHEIT DES ENZYMS MIT SALUTARIDIN-SYNTHASE-AKTIVITAET TEIL B:
REINIGUNG DER SALUTARIDIN-SYNTHASE AUS 95 EINER MIKROSOMALEN PRAEPARATION
DER LEBER DES HAUSSCHWEINS (SUS SCROFAF. DOMESTICA L.) 1.) AUFREINIGUNG
DER NADPH: CYTOCHROM C (P450)- 96 REDUKTASE AUS EINER MIKROSOMALEN
PRAEPARATION DER LEBER DES HAUSSCHWEINS NACH EINER MODIFIZIERTEN METHODE
VON YASUKOCHI UND MASTERS 1.1. SOLUBILISIERUNG DER CYTOCHROM C-REDUKTASE
96 1.2. IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN DEAE-SEPHACEL 97 1.3.
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN 2 5 -ADP-SEPHAROSE 4B 99 2.)
UNTERSUCHUNGEN ZUR REKONSTITUTION DER SOLUBILISIERTEN 102
SALUTARIDIN-SYNTHASE-AKTIVITAET 2.1. REKONSTITUTIONSBEDINGUNGEN 102 2.2.
EINFLUSS STEIGENDER MENGEN AN CYTOCHROM C- 103 REDUKTASE AUF DIE
UMSETZUNG VON (R)-RETIKULIN NACH SALUTARIDIN DURCH DIE (NACH HI.B.3)
SOLUBILISIERTE SALUTARIDIN-SYNTHASE M 2.3. EINFLUSS STEIGENDER MENGEN VON
SOLUBILISIERTEM 106 CYTOCHROM P450-PROTEIN AUF DIE SALUTARIDIN-SYNTHASE-
AKTIVITAET IN GEGENWART VON 5000 PKAT CYTOCHROM C- REDUKTASE 3.)
REINIGUNG DES CYTOCHROM P450-ENZYMS MIT 108
SALUTARIDIN-SYNTHASE-AKTIVITAET AUS EINER MIKROSOMALEN PRAEPARATION DER
LEBER DES HAUSSCHWEINS (SUS SCROFAF. DOMESTICA L.) 3.1. SOLUBILISIERUNG
NACH SONO UND MITARBEITERN 109 3.2. AMMONIUMSUUATFALLUNG 110 3.3.
HYDROPHOBE INTERAKTIONSCHROMATOGRAPHIE AN 112 AMINOHEXYL-SEPHAROSE 4B
3.4. CHROMATOGRAPHIE AN HYDROXYLAPATIT 114 3.5.
IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN 117 CARBOXYMETHYL-SEPHAROSE FAST FLOW
3.6. IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN S-SEPHAROSE 119 FAST FLOW 3.7.
METALLAFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE 123 3.8. UEBERSICHT UEBER DEN VERLAUF DER
REINIGUNG UND 128 DOKUMENTATION DER HOMOGENITAET DES GEREINIGTEN P450-
ISOENZYMS 3.9. UNTERSUCHUNG DER SUBSTRATSPEZIFITAET DES BIS ZUR 133
HOMOGENITAET GEREINIGTEN CYTOCHROM P450-ISOENZYMS 3.1 O.UNTERSUCHUNG DER
N-TERMINALEN SEQUENZ DES BIS ZUR 144 HOMOGENITAET GEREINIGTEN PROTEINS
TEILC: UNTERSUCHUNGEN ZUR THEBAIN-3-O- UND 145 CODEIN-3-O-DEMETHYIIERUNG
IN SCHWEIN, RATTE UND MENSCH 1.) TESTSYSTEM 145 2.)
MASSENSPEKTROSKOPISCHER NACHWEIS DER ENZYMPRODUKTE 147 ORIPAVIN UND
CODEIN 2.1. MASSENSPEKTROSKOPISCHER NACHWEIS DES ENZYMATISCH 147
GEWONNENEN ORIPAVINS IV 2.2. MASSENSPEKTROSKOPISCHER NACHWEIS VON 149
DIACETYLMORPHIN (HEROIN), DAS SYNTHETISCH AUS ENZYMATISCH GEWONNENEM
MORPHIN HERGESTELLT WURDE 3.) TEMPERATUROPTIMUM 15 2 4.) PH-OPTIMUM 152
5.) COFAKTOR-ABHAENGIGKEIT 154 6.) ANALYSE MIKROSOMALER PRAEPARATIONEN
VERSCHIEDENER 159 ORGANE DES HAUSSCHWEINS (SUS SCROFAF. DOMESTICA L.)
AUF DIE 3-O-DEMETHYLIERUNGSREAKTIONEN AN THEBAIN UND CODEIN 7.)
VERGLEICH DER THEBAIN- UND CODEIN-3-O- 160 DEMETHYLIERUNGSREAKTIONEN MIT
DER SALUTARIDIN-SYNTHESE IN DER LEBER DER RATTE (RATTUS RATTUS L.) UND
DES MENSCHEN 7.1. UNTERSUCHUNGEN MIT EINER MIKROSOMALEN PRAEPARATION 160
DER RATTENLEBER 7.2. UNTERSUCHUNGEN MIT MIKROSOMALEN 161
HUMANLEBERPRAEPARATIONEN VERSCHIEDENER PROBANDEN 7.2.1. TEST
VERSCHIEDENER 162 HUMANLEBERMIKROSOMENPRAEPARATIONEN AUF DEREN THEBAIN-
UND CODEIN-3-O-DEMETHYLIERENDE SOWIE SALUTARIDIN-SYNTHASE-AKTIVITAET
7.2.2. HEMMUNG DER THEBAIN-3-O-DEMETHYLIERUNG 164 MIT HUMANSERUM, DAS
ANTIKOERPER GEGEN CYP 2D6 AUFWEIST TEILD: SUBSTRATSPEZIFITAET
VERSCHIEDENER HETEROLOG 166 EXPRIMIERTER CYTOCHROM P450 NADPH-ABHAENGIGER
MONOOXYGENASEN 1.) MIKROSOMENPRAEPARATIONEN CYP 2D6-TRANSFORMIERTER 166
HEFEZELLEN (SACCHAROMYCES CEREVISIAE) 1.1. INKUBATION CY P
2D6-EXPRIMIERTER UND CYP 2D6- 166 FREIER HEFEMIKROSOMEN MIT [N- 14
CH3]-THEBAIN, [6- 3 H]- CODEIN UND (R)-[N- 14 CH3]-RETIKULIN 1.2.
VERSUCHE ZUR OPTIMIERUNG DER SALUTARIDIN-SYNTHESE 171 DURCH CYP
2D6-EXPRIMIERTE HEFEMIKROSOMEN 1.2.1. VARIATION DER PROTEINMENGE, DES
PH-WERTS UND 171 DER INKUBATIONSZEIT 1.2.2. EINFLUSS ANGEREICHERTER
SCHWEINELEBER- 172 CYTOCHROM C-REDUKTASE AUF DIE SALUTARIDIN-
SYNTHASE-AKTIVITAET VON CYP 2D6-EXPRIMIERTEN HEFEMIKROSOMEN 1.3.
IDENTIFIZIERUNG CYP 2D6-SYNTHETISIERTEN 173 [N-1 4 CH3]-SALUTARIDINS
DURCH REDUKTION MIT NATRIUMBORHYDRID ZU SALUTARIDINOL UND
7-E/W-SALUTARIDINOL 2.) INKUBATION VON (R)-|N-14CH3]-RETIKULIN MIT 177
MIKROSOMENPRAEPARATIONEN CYP 2E1-TRANSFORMIERTER HUMANER
B-LYMPHOBLASTOIDER ZELLINIEN 3.) INKUBATION VON (R)-[N-1 4
CH3|-RETIKULIN MIT EINEM 178 ZELLYSAT REKOMBINANTER
SPODOPTERAFRUGIPERDA-ZELLEN, DIE EIN PFLANZLICHES CYTOCHROM
P450-ISOENZYM STABIL EXPRIMIEREN IV. DISKUSSION 18 0 V. ZUSAMMENFASSUNG
206 VI. LITERATURVERZEICHNIS 209 VI
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| spelling | Amann, Tobias Verfasser aut Untersuchungen zur enzymatischen Umsetzung von (R)-Retikulin zu Salutaridin, dem Schlüsselschritt der Morphinbiosynthese im Säugetier von Tobias Amann 1994 VIII, 231 S. Ill., graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier München, Univ., Diss., 1994 Reticulin (DE-588)4254957-7 gnd rswk-swf Metathese Chemie (DE-588)4169656-6 gnd rswk-swf Säugetiere (DE-588)4051253-8 gnd rswk-swf Enzymkatalyse (DE-588)4152480-9 gnd rswk-swf Biosynthese (DE-588)4006902-3 gnd rswk-swf Morphin (DE-588)4040284-8 gnd rswk-swf Salutaridin (DE-588)4393614-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Reticulin (DE-588)4254957-7 s Metathese Chemie (DE-588)4169656-6 s Salutaridin (DE-588)4393614-3 s Enzymkatalyse (DE-588)4152480-9 s DE-604 Morphin (DE-588)4040284-8 s Biosynthese (DE-588)4006902-3 s Säugetiere (DE-588)4051253-8 s GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006535307&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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