Fluoreszenzfarbstoffe auf der Basis von 1,7-Diazaperylen bzw. Rubicen:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
1994
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Beschreibung: | München, Univ., Fak. für Chemie und Pharmazie, Diss., 1994 |
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I.
EINLEITUNG
1.
BENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
1
2.
RUBICEN
4
II.
PROBLEMSTELLUNG
6
III.
THEORETISCHER
TEIL
I.
SYNTHESE
VON
2,
8-DIHYDROXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
8
DINATRIUMSALZ
1.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
9
2.
SYNTHESE
SYMMETRISCHER
DIETHER
VON
2,8-DIHYDROXYBENZ
[DE]ISOCHINO[1,8-GH]CHINOLIN
10
2.1.
2,8-DIHEXYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[1,8-GH]CHINOLIN
10
2.1.1.
IR-SPEKTRUM
11
2.1.2.
UV
UND
FLUORESZENZSPEKTRUM
11
2.1.3.
MASSENSPEKTRUM
11
2.1.4.
400MHZ
1
H-NMR-SPEKTRUM
12
2.1.5.
100MHZ
13
C-NMR-SPEKTRUM
14
2.2.
2,8-DIPENTYIOXYBENZ[DE]ISOCHINO[1,8-GH]CHINOLIN
14
2.2.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
2.2.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
15
2.2.3.
PHOTOPHYSIKALISCHE
DATEN
'
21
2.3.
2,8-DIPROPYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
21
2.3.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
22
2.3.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
23
2.3.3.
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTION:
NITRIERUNG
VON
2,8-DIPROPYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
30
2.3.3.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
VON
3,1
0-DINITRO-2,8-DIPROPYLOXYBENZ
[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
30
2.4.
2,8-DIALLYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
33
2.4.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
33
2.4.2.
NEBENPRODUKTE
DER
SYNTHESE
VON
2,8-DIALLYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO
[L,8-GH]CHINOLIN:
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTION
AN
2,8-DIHYDROXYBENZ[DE]ISOCHINO
[
1,8-GH]CHINOIIN
35
2.42.1.
3-ALLYL-2,8-DIALLYIOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
35
2.4.2.2.
3,9-DIALLYL-2,8-DIALLYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
38
2.5.
2,8-DI(2-BUTEN-L-YL)OXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
39
2.5.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
40
2.5.2.
NEBENPRODUKTE
DER
SYNTHESE
VON
2,8-DI(2-BUTEN-L-YL)OXYBENZ
[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOIIN
40
2.5.2.1.
3-(2-BUTEN-L-YI)-2,8-DI(2-BUTEN-L-YL)OXYBENZ[DE]ISOCHINO
[1,8-GH]CHINOLIN
41
2.52.2.
3.9-DI(2-BUTEN
1
-YL)-2,8-DI(2-BUTEN
1
-YL)OXYBENZ[DE]ISOCHINO
[L,8-GH]CHINOLIN
42
3.
SYNTHESE
SYMMETRISCHER
DIESTER
VON
2,8-DIHYDROXYBENZ
[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
42
3.1.
2,8-DIACETYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
43
3.1.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
43
3.2.
2,8-DIBUTYRYIOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
45
3.2.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
45
4.
SYNTHESE
VON
BENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
46
4.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
47
5.
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTION
AN
BENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]
CHINOLIN
52
5.1.
SYNTHESE
VON
4-NITROBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
52
5.1.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
52
5.1.2.
NEBENPRODUKTE
DER
SYNTHESE
VON
4-NITROBENZ[DE]ISOCHINO
[L,8-GH]CHINOIIN
54
5.1.3.
REDUKTION
VON
4-NITRO
ZU
4-AMINOBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHI
NOLIN
54
5.1.3.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
54
5.1.3.2.
UMSETZUNG
VON
4-AMINOBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
MIT
LODESSIGSAEUREANHYDRID
55
5.2.
SYNTHESE
VON
BENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN-4-SULFONSAEURE
56
5.2.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
56
5.2.2.
UMSETZUNG
VON
BENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN-4-SULFONSAEURE
MIT
PHOSPHORPENTACHLORID/
PHOSPHOROXYCHLORID:
SYNTHESE
VON
4-CHLORBENZ[DE]ISOCHINO[L
,8-GH]CHINOLIN
58
5.2.2.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
58
5.2.2.2.
NEBENPRODUKTE
DER
SYNTHESE
VON
4-CHLORBENZ[DE]ISOCHINO
[L,8-GH]CHINOLIN
59
5.2.2.2.1.
3,10-DICHLORBENZ[DE]ISOCHINO[1,8-GH]CHINOLIN
60
S.2.2.2.2.
4,10-DICHLORBENZ[DE]ISOCHINO[1,8-GH]CHINOLIN
61
5.3.
SYNTHESE
VON
3-CHLORBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
61
5.3.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
62
5.4.
SYNTHESE
VON
3,
10-DIBROMBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
64
5.4.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
64
5.4.2.
NEBENPRODUKTE
DER
SYNTHESE
VON
3,10-DIBROMBENZ[DE]ISOCHINO
[L,8-GH]CHINOLIN
66
5.4.2.1.
4,10-DIBROMBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
67
5.4.2.2.
3
UND
4-BROMBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
67
5.4.2.3.
TRIBROMBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
69
6.
SYNTHESE
VON
RUBICEN
70
7.
ELEKTROPHILE
SUBSTITUTIONEN
AN
RUBICEN
7.1.
FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG
VON
RUBICEN
YY
70
7.1.1.
SYNTHESE
VON
5-TERT-BUTYLRUBICEN
71
71.1.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
.
72
7.1.2.
DI-TERT-BUTYLRUBICEN
73
7.1.21.
5,12-DI-TERT-BUTYLRUBICEN
73
71.2.2.
5,13-DI-TERT-BUTYLRUBICEN
74
7
2.
FRIEDEL-CRAFTS-ACETYLIERUNG
VON
RUBICEN
7.2.1.
SYNTHESE
VON
5-ACETYLRUBICEN
74
7.2.1.1.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
75
7.2.2.
NEBENPRODUKT
DER
SYNTHESE
VON
5-ACETYLRUBICEN:
DIACETYLRUBICEN
76
8.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
PHOTOBLEICHREAKTION
VON
PERYLETV,
1
,7-DIAZAPERYLEN,
3,10-DIBROM-L,7-DIAZAPERYLEN
UND
2,8-DIHEXYL
OXY
1
,7-DIAZAPERYLEN
77
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
81
V.
EXPERIMENTELLER
TEIL
GERAETETYPEN,
CHETNIKALIEN
83
I
SYNTHESE
VON
2,8-DIHYDROXYBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]
CHINOLIN
L.L.
L,5-ANTHRACHINON-BIS(DIAZONIUINHYDROGENSULFAT)
84
12.
ANTHRACHINON-L,5-DIESSIGSAEUREDIMETHYLESTER
84
1.3.
2,8-DIHYDROXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
DINATRIUMSALZ
85
-YY
SYNTHESE
VON
DIETHER-DERIVATEN
VON
2,8-DIHYDROXYBENZ
[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
2.1.
2,8-DIHEXYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO(L,8-GH]CHINOLIN
86
2.2.
2,8-DIPENTYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
87
2.3.
2,8-DIPROPYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
89
2.3.1.
3,10-DINITRO-2,8-DIPROPYIOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
90
23.1.1.
NITRO-2,8-DIPROPYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
91
2.4.
2,8-DIALLYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
92
2.4.1.
3-ALLY1-2.8-DIALLYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[1,8-GH]CHINOLIN
93
2.4.2.
3,9-DIALLYI-2,8-DIALLYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[1,8-GH]CHINOLIN
94
2.5.
2.8-DI(2-BUTEN
1
-YL
)OXYBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
95
2.5.1.
3-(2-BUTEN-L-YL)-2,8-DI(2-BUTEN-L-YL)OXYBENZ[DE]ISOCHINO
[1.8-GH]CHINOLIN
96
2.5.2.
3,
9-DI
(
2-BUTEN
1
-YL
)-2,8-DI(2-BUTEN
1
-YL
)OXYBENZ[DE]ISOCHINO
[L,8-GH]CHINOLIN
97
3.
SYNTHESE
VON
DIESTER-DERIVATEN
VON
2,8-DIHYDROXYBENZ
[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
3.1.
2.8-DIACETYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
98
3.2.
2.8-DIBUTYRYLOXYBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
99
4.
SYNTHESE
VON
BENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
4.1.
1,5
-
ANTHRACHINON-BI
S(
DI
AZONI
UMHY
DROGENSUL
FAT)
100
4.2.
1
,5-ANTHRACHINONDI(2-HYDROXYPROPANNITRIL)
100
4.2.1.
ANTHRA[9,
1
-BC:
1
0,5-B'C']-2,3,7,8-TETRAHYDRODIPYRAN-2,8-DICARBO
NITRIL
101
4.3.
BENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
101
5.
SYNTHESE
VON
BENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN-DERIVATEN
5.1.
4-NITROBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
102
5.1.1.
DINITROBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
104
5.2.
4-AMINOBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN
104
5.3.
UMSETZUNG
VON
4-AMINOBENZ[DE]ISOCHINO[1,8-GH]CHINOLIN
MIT
LODESSIGSAEUREANHYDRID
105
5.4.
BENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GH]CHINOLIN-4-SULFONSAEURE
106
5.5.
4-CHLORBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOIIN
107
5.5.1.
3,10-DICHLORBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
108
5.5.2.
4,10-DICHLORBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
109
5.6.
3-CHLORBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
109
5.6.1.
4-CHJORBENZ[DE]ISOCHINO[
1
,8-GHJCHINOLIN
110
5.7.
3,10-DIBROMBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
111
5.7.1.
4,10-DIBROMBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
112
5.7.2.
3-BROMBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
112
5.7.3.
4-BROMBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
113
5.7.4.
TRIBROMBENZ[DE]ISOCHINO[L,8-GH]CHINOLIN
114
6.
SYNTHESE
VON
RUBICEN
115
7.
SYNTHESE
VON
RUBICEN-DERIVATEN
7).
5-TERT-BUTYIRUBICEN
116
7
2.
DI-TERT-BUTYLRUBICEN
117
7.2.1.
5.12-DI-TERT-BUTYLRUBICEN
118
7.2.2.
5,13-DI-TERT-BUTYLRUBICEN
118
7.3.
5-ACETYLRUBICEN
118
7.3.1.
DIACETYLRUBICEN
120
VI.
LITERATURVERZEICHNIS
121 |
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