Salutaridinol-7-O-Acetyltransferase und Codeinon-Reduktase: zwei neue Enzyme in der Morphinbiosynthese
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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| adam_text | 3 DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE
UND PHARMAZIE DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
SALUTARIDINOL-7-O-ACETYLTRANSFERASE UND CODEINON-REDUKTASE: ZWEI NEUE
ENZYME IN DER MORPHINBIOSYNTHESE VON RAINER LENZ AUS KOESCHING ^ (, I
INHALTSVERZEICHNIS I. EINLEITUNG 1 II. MATERIAL UND METHODEN 17 1.
PFLANZLICHES MATERIAL 17 2. SPEZIELLE CHEMIKALIEN 17 3. GERAETE 19 4.
SYNTHESEN 20 4.1 DARSTELLUNG VON SALUTARIDINOL AUS SALUTARIDIN 20 4.2
SYNTHESE VON 2,10-DIMETHOXY-11 -HYDROXY-APORPHIN 20 4.3 SYNTHESE VON
(8S)-(2-HYDROXYETHYLTHIO)DIHYDROCODEINON 21 4.4 SYNTHESE VON
[4B-3H]-NADPH UND [4A-3H]-NADPH 22 5. HERSTELLUNG ZELLFREIER
ENZYMPRAEPARATIONEN 24 5.1 AUFSCHLUSS ZUR GEWINNUNG LOESLICHER ENZYME 24
5.2 MIKROSOMENPRAEPARATION 25 5.3 AUFSCHLUSS ZUR ISOLIERUNG VON INTAKTEN
ORGANELLEN AUS ZELLSUSPENSIONSKULTUREN 26 5.4 AUFTRENNUNG VON
ROHORGANELLENPRAEPARATIONEN UEBER ZUCKER- DICHTEGRADIENTEN-ZENTRIFUGATION
26 6. ENZYMTESTS * 27 6.1 CYTOCHROM-C-OXIDASE 27 6.2
6-PHOSPHOGLUCONAT-DEHYDROGENASE 27 7. GELELEKTROPHORESE VON PROTEINEN 28
7.1 NATIVEPOLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE 28 7.2
SDS-POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE 30 7.3 FAERBEN VON PROTEINGELEN 31 8.
CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 33 8.1 HPLC ZUR ALKALOIDANALYSE UND
AUFTRENNUNG VON COENZYM-A-DERIVATEN 33 8.2 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
ZUR ALKALOIDANALYSE 34 9. PROTEINBESTIMMUNG 34 10.
RADIOAKTIVITAETSBESTIMMUNGEN 35 11. SPEKTROSKOPISCHE METHODEN 35 12.
ELEKTRONENMIKROSKOPISCHE VERFAHREN 35 III. ERGEBNISSE 37 TEIL A:
UNTERSUCHUNGEN ZUR CHEMISCHEN UND ENZYMATISCHEN UMSETZUNG VON
SALUTARIDINOL ZU THEBAIN 37 1. CHEMISCHE UMSETZUNG 37 2. ENZYMATISCHE
UMSETZUNG 40 2.1 NACHWEISMOEGLICHKEIT 40 2.2 ERMITTLUNG GEEIGNETEN
PFLANZENMATERIALS ZUR ENZYMISOLIERUNG ... 41 2.3 ORGANELLENPRAEPARATION
AUS DER PAPAVER SOMNIFERUM- ZELLSUSPENSIONSKULTUR 43 2.3.1
ROHORGANELLENPRAEPARATION UND ERSTER UMSATZNACHWEIS NACH ZELLAUFSCHLUSS 43
2.3.2 ANREICHERUNG DER ENZYMAKTIVITAET DURCH DIFFERENTIAL- UND
SACCHAROSE-DICHTEGRADIENTEN-ZENTRIFUGATION 45 2.3.3 GEWINNUNG EINER
REINEN MITOCHONDRIENFRAKTION MITTELS PERCOLL-GRADIENTEN 46 2.3.4
ELEKTRONENMIKROSKOPISCHE DARSTELLUNG ISOLIERTER, INTAKTER MITOCHONDRIEN
SOWIE EINER FRAKTION MIT BRUCH- STUECKEN MITOCHONDRIALER STRUKTUREN 49
2.4 AKTIVIERUNG DER MITOCHONDRIALEN STOFFWECHSELLEISTUNG DURCH
COFAKTORZUSATZ MIT DEM ZIEL DER UMSATZSTEIGERUNG VON SALUTARIDINOL 52
2.4.1 ERMITTLUNG DER ESSENTIELLEN COFAKTOREN FUER EINEN UMSATZ VON
SALUTARIDINOL 54 2.4.2 ERSATZ DER ESSENTIELLEN COFAKTOREN DURCH
ACETYL-COENZYM-A 54 2.5 REINIGUNG DER ACETYL-COENZYM-A:
SALUTARIDINOL-7-O-ACETYL- TRANSFERASE (SAT) AUS PAPAVER
SOMNIFERUM-ZZ CA TOKZN 57 2.5.1 ENZYMTEST 57 2.5.2 VERGLEICH DER
SAT-AKTIVITAET IN ROHORGANELLENPRAE- PARATIONEN MIT DER IM LOESLICHEN
UEBERSTAND 58 2.5.3 HERSTELLUNG EINES ROHEXTRAKTES UND FRAKTIONIERTE
AMMONIUMSULFATFAELLUNG 59 2.5.4 FARBSTOFFAFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN
MATREX RED A 60 2.5.5 GELFILTRATION AN TSK-FRACTOGEL HW 55 S 62 2.5.6
IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN MONO Q 63 2.5.7
FARBSTOFFAFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN FRACTOGEL TSK AF BLUE 65 2.5.8
ZUSAMMENFASSENDE UEBERSICHT DER REINIGUNG SOWIE DARSTELLUNG DER
HOMOGENITAET DES ENZYMS 66 2.6 IDENTIFIZIERUNG DER ENZYMATISCHEN
REAKTIONSPRODUKTE 69 2.6.1 SALUTARIDINOL-7-O-ACETAT ALS PRIMAERES
REAKTIONSPRODUKT... 69 2.6.2 MECHANISMUS DER THEBAINBILDUNG 74 2.6.3
AUFKLAERUNG DES REAKTIONSPRODUKTES BEI PH 7 78 2.7 CHARAKTERISIERUNG DER
ACETYL-COENZYM-A: SALUTARIDINOL-7-O- ACETYLTRANSFERASE (SAT) 89 2.7.1
PH-OPTIMUM UND EINFLUSS DES PH-WERTES AUF DAS REAKTIONSPRODUKT 89 2.7.2
TEMPERATUROPTIMUM 92 2.7.3 SUBSTRATSPEZIFITAET UND STEREOSELEKTIVITAET 94
2.7.4 COFAKTORABHAENGIGKEIT 96 2.7.5 STOECHIOMETRIE DER REAKTION , 98
2.7.6 MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG 100 2.7.7 ISOELEKTRISCHER PUNKT 102
2.7.8 HEMMUNG DER SAT-AKTIVITAET 103 2.7.9 EINFLUSS VON
MORPHINBIOSYNTHESEMETABOLITEN AUF DIE SAT-AKTIVITAET 104 2.7.10
STABILITAET DER SAT 107 2.7.11 SAT-AKTIVITAET IN ANDEREN ZELLKULTUREN UND
DIFFERENZIERTEN PFLANZEN 108 III TEIL B: UNTERSUCHUNGEN ZUR
ENZYMATISCHEN UMSETZUNG VON CODEINON ZU CODEIN 110 1. REINIGUNG DER
CODEINON-REDUKTASE AUS EINER ZELLSUSPENSIONS- KULTUR VON PAPAVER
SOMNIFERUM 111 1.1 TESTMOEGLICHKEITEN DER CODEINON-REDUKTASE 111 1.2
GEWINNUNG DES ROHEXTRAKTES UND FRAKTIONIERTE AMMONIUMSULFATFAELLUNG 113
1.3 ENTSALZUNG UEBER SEPHADEX G 25 114 1.4
FARBSTOFFAFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN MATREX RED A 114 1.5 GELFILTRATION
AN TSK-FRACTOGEL HW 55 S 116 1.6 FARBSTOFFAFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE AN
FRACTOGEL TSK AF BLUE ... 117 1.7 IONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE AN
DEAE-SEPHACEL 119 1.8 NATIVE POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE UND
AKTIVFAERBUNG DER CODEINON-REDUKTASE 120 1.9 ZUSAMMENFASSENDE UEBERSICHT
DER REINIGUNG SOWIE DARSTELLUNG DER HOMOGENITAET DER CODEINON-REDUKTASE
122 2. REINIGUNG DER CODEINON-REDUKTASEN AUS PAPAVER SOMNIFERUM-KAPSELN
125 2.1 UNTERSCHIEDE ZUR REINIGUNG AUS ZEILSUSPENSIONSKULTUREN 125 2.1.1
GEWINNUNG DES ROHEXTRAKTES 125 2.1.2 FARBSTOFFAFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE
AN FRACTOGEL TSK AF BLUE 125 2.1.3 NATIVE POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE
UND AKTIVFAERBUNG DER CODEINON-REDUKTASEN 126 2.2 ZUSAMMENFASSUNG DER
REINIGUNG SOWIE DARSTELLUNG DER HOMOGENITAET DER GETRENNTEN
CODEINON-REDUKTASEN 126 3. CHARAKTERISIERUNG DER CODEINON-REDUKTASEN AUS
ZELLKULTUREN UND KAPSELN 129 3.1 IDENTIFIZIERUNG DER REAKTIONSPRODUKTE
129 3.2 PH-OPTIMUM 130 3.3 TEMPERATUROPTIMUM 132 3.4 SUBSTRATSPEZIFITAET
134 3.5 COFAKTORABHAENGIGKEIT 140 3.6 STOECHIOMETRIE DER REAKTION 144 3.7
MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG 144 3.8 ISOELEKTRISCHER PUNKT 146 IV 3.9
STABILITAET DER CODEINON-REDUKTASEN UND EINFLUSS VERSCHIEDENER SALZE AUF
IHRE AKTIVITAET 148 3.10 HEMMUNG DER CODEINON-REDUKTASEN DURCH
UNTERSCHIEDLICHE AGENZIEN 150 3.11 EINFLUSS ANDERER ZWISCHENPRODUKTE DER
MORPHINBIOSYNTHESE AUF DIE ENZYMAKTIVITAET 152 3.12 VERGLEICH DER
CODEINON-REDUKTASE-AKTIVITAET IN VERSCHIEDENEN PFLANZENTEILEN, IN
KEIMLINGEN UND ZELLKULTUREN VON PAPAVER SOMNIFERUM 153 IV. DISKUSSION
155 V. ZUSAMMENFASSUNG 167 VI. LITERATURVERZEICHNIS 170
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