Metathese von Leinöl und Leinölfettsäuremethylestern an heterogenen Rheniumkatalysatoren:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
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1.
EINLEITUNG
.
1
2.
LITERATURUEBERSLCHT
.
3
2.1
NATIVE
FETTE
UND
OELE
.
3
2.1.1
ALLGEMEINES
.
3
2.1.2
INDUSTRIELLE
CHEMIE
NATIVER
FETTE
UND
OELE
.
4
2.1.3
LEINOEL
ALS
OLEOCHEMISCHER
ROHSTOFF
.
7
2.2
DIE
OLEFIN
METATHESE
.
11
2.2.1
EINLEITUNG
.
11
2.2.2
METATHESE-KATALYSATOREN
.
12
2.2.2.1
MODIFIZIERTE
KATALYSATOREN
DES
MXOY-REGOY/A^OSS
SIOG-TYPS
.
14
2.2.2.2
METHYLRHENIUMTRIOXID
(MTO)
ALS
METATHESE
KATALYSATOR
.
15
2.2.2.2.1
METATHESE
MIT
HOMOGENEN
MTO-KATALYSATOREN
.
15
2.2.2.2.2
METATHESE
MIT
HETEROGENEN
MTO-KATALYSATOREN
.
16
2.2.2.3
ALKYLIERUNGSMITTEL
ZUR
AKTIVIERUNG
VON
METATHESE
KATALYSATOREN
.
19
2.2.3
ZUM
MECHANISMUS
DEROLEFIN-METATHESE
.
20
2.2.4
METATHESEFUNKTIONALISIERTEROLEFINE
.
22
2.2.4.1
METATHESE
UNGESAETTIGTER
CARBONSAEUREESTER
.
23
2.2.4.2
METATHESE
VON
TRIGLYCERIDEN
.
24
2.2.5
INDUSTRIELLE
ANWENDUNGEN
DER
METATHESE
.
26
3.
EIGENE
VERSUCHE
.
34
3.1
EINLEITUNG
.
34
3.2
UNTERSUCHUNGENZURAKTIVITAETMODIFIZIERTERRE2O7-METATHESE
KATALYSATOREN
.
35
II
INHALT
3.2.1
MODIFIZIERUNG
DES
OXIDISCHEN
TRAEGERS
BEI
KATALYSATOREN
DESTYPS
REGOY-MXOY/A^OG-SIOG+SN^HG^
.
36
3.2.1.1
DARSTELLUNG
DER
KATALYSATOREN
.
36
3.2.1.2
CO-METATHESEVON
10-UNDECENSAEUREMETHYLESTERMIT
4-OCTEN
.
36
3.2.2
VERWENDUNG
UNTERSCHIEDLICHER
RE-VERBINDUNGEN
BEI
DER
HERSTELLUNG
DES
RE2O7-B2O3/ALUMOSILIKAT
KATALYSATORS
.
40
3.2.2.1
DARSTELLUNG
DER
KATALYSATOREN
.
40
3.2.2.2
CO-METATHESE
VON
1
O-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
MIT
4-OCTEN
.
41
3.2.3
ERSATZ
DES
TETRABUTYLZINN-CO-KATALYSATORS
IN
SYSTEMEN
DES
TYPS
RE2O7-B2O3/AL2C 3-SIO2
+
CO-KATALYSATOR
.
44
3.2.3.1
DARSTELLUNG
DER
KATALYSATOREN
.
44
3.2.3.2
CO-METATHESE
VON
1
O-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
MIT
4-OCTEN
.
45
3.2.3.2.1
VERWENDUNG
VON
TRIETHYLBORAN
ALS
CO-KATALYSATOR
.
45
3.2.3.2.2
VERWENDUNG
VON
DIETHYLZINK
ALS
CO-KATALYSATOR
.
51
3.2.3.2.3
VERWENDUNG
VON
DIBUTYLMAGNESIUM
ALS
CO
KATALYSATOR
.
54
3.2.3.2.4
VERWENDUNG
VON
N-BUTYLLITHIUM
ALS
CO-KATALYSATOR
.
57
3.2.S.2.5
VERWENDUNG
VON
DICYCLOPENTADIENYLDIMETHYLTITAN
ALS
CO-KATALYSATOR
.
60
3.2.3.2.6
VERWENDUNG
VON
DICYCLOPENTADIENYLDIMETHYLZIRKONIUM
ALS
CO-KATALYSATOR
.
62
3.2.3.2.7
VERWENDUNG
VON
DIPHENYLSILAN
UND
TRIETHYLSILAN
ALSCO-KATALYSATOREN
.
64
3.2.3.2.8
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
DER
CO-KATALYSATOR-STUDIEN
.
66
3.3
EINSATZ
VON
METHYLRHENIUMTRIOXID
IN
GEGENWART
OXIDISCHER
TRAEGERMATERIALIEN
ZUR
ZINNALKYLFREIEN
OLEFIN-METATHESE
.
67
3.3.1
HERSTELLUNG
DERTRAEGERMATERIALIEN
.
67
3.3.2
CO-METATHESEVON
10-UNDECENSAEUREMETHYLESTERMIT
4-OCTEN
.
69
III
3.3.2.1
KATALYSATOREN
DES
TYPS
CHGREOG
+
Y-AI2O3
SOWIE
CHGREOG+SIOG
.
69
3.3.2.2
KATALYSATOREN
DES
TYPS
CHGREOSS
+
B2O3-Y-AI2O3
SOWIE
CH3REO3+B2O3-SIO2
.
70
3.3.2.3
KATALYSATORENDESTYPSCHSREOS+ALUMOSILIKAT
.72
3.3.2.4
KATALYSATOREN
DESTYPS
CHSREOS
+
M
X
OY
ALUMOSILIKAT
.
76
3.4
METATHETISCHE
ETHENOLYSE
UNGESAETTIGTER
FETTSAEUREMETHYLESTER
.
82
3.4.1
METATHETISCHE
ETHENOLYSE
VON
OELSAEUREMETHYLESTER
AUS
OELSAEUREREICHEM
SONNENBLUMENOEL
.
84
3.4.2
METATHETISCHE
ETHENOLYSE
VON
ERUCASAEUREMETHYLESTER
.
88
3.4.3
METATHETISCHE
ETHENOLYSE
VON
LEINOELFETTSAEURE
METHYLESTERN
.
91
3.4.3.1
OPTIMIERUNG
DER
PRODUKTZUSAMMENSETZUNG
DER
ETHENOLYSE
VON
LEINOELFETTSAEUREMETHYLESTEM
.
95
3.4.3.2
HERSTELLUNG
VON
9-DECENSAEURE-,
9,12-TRIDECADIEN
SAEURE
UND
9,12,1
5-HEXADECATRIENSAEUREMETHYLESTER
DURCH
METATHETISCHE
ETHENOLYSE
VON
LEINOELFETTSAEURE
METHYLESTERN
.
109
3.5
DARSTELLUNG
VON
MCT-LEINOEL
DURCH
METATHETISCHE
ETHENOLYSE
VON
LEINOEL
.
114
3.5.1
VERSUCHE
IM
75-ML-LABOR-RUEHRAUTOKLAVEN
.
116
3.5.1.1
EINSATZ
DES
RE2O7-B2O3/AL2O3-SIO2
+
SN(N-C4HG)4
KATALYSATORS
.
116
3.5.1.2
EINSATZ
DES
CHGREOG
+
B2O3/AL2O3-SIO2
KATALYSATORS
.
118
3.5.2
ZEIT/UMSATZ-STUDIEN
IM
400-ML-LABOR-RUEHRAUTO
KLAVEN
MIT
DEM
RE2OE7-B2O3/AL2O3-SIO2+SNBU4
KATALYSATOR
.
120
3.5.3
PRAEPARATIVE
DARSTELLUNG
VON
MCT-LEINOEL
IM
2-L-RUEHRAUTOKLAVEN
.
124
3.5.4
KONTINUIERLICHE
DARSTELLUNG
VON
MCT-LEINOEL
.
127
IV
INHALT
3.6
DARSTELLUNG
VON
HOCHUNGESAETTIGTEM
STANDOEL
DURCH
HOMO
METATHESE
VON
LEINOEL
.132
3.7
DARSTELLUNG
EINES
GEMISCHES
UNGESAETTIGTER
DICARBONSAEURE
METHYLESTER
DURCH
METATHESEKETTENVERKUERZTER
LEINOELFETTSAEURE
METHYLESTER
.
140
4.
ZUSAMMENFASSUNG
.
146
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
152
5.1
BEREITSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.152
5.1.1
HERSTELLUNG
DER
OIEFINE
.152
5.1.1.1
HERKUNFTUNDREINIGUNGVONETHYLENUNDA-OLEFINEN.
152
5.1.1.2
HERSTELLUNG
VON
4-OCTEN
.
152
5.1.2
HERKUNFT
UND
HERSTELLUNG
DER
FETTSAEUREMETHYLESTER
.
153
5.1.2.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
VERESTERUNG
VON
FETTSAEUREN
.153
5.1.2.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
UMESTERUNG
VON
TRIGLYCERIDEN
.
153
5.1.2.3
HERSTELLUNG
VON
10-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
.
153
5.1.2.4
HERSTELLUNG
VON
ERUCASAEUREMETHYLESTER
.
154
5.1.2.5
HERSTELLUNG
VON
OELSAEUREMETHYLESTER
.
154
5.1.2.6
HERSTELLUNG
DER
LEINOELFETTSAEUREMETHYLESTER
.
154
5.1.3
HERKUNFT
UND
REINIGUNG
DES
LEINOELS
.
155
5.1.4
HERSTELLUNG
VON
METHYLRHENIUMTRIOXID
.
155
5.1.5
HERKUNFT
UND
HERSTELLUNG
DER
CO-KATALYSATOREN
.156
5.1.5.1
HERSTELLUNG
VON
DIMETHYLTITANOCEN
.
156
5.1.5.2
HERSTELLUNG
VON
DIMETHYLZIRKONOCEN
.156
5.1.5.3
HERKUNFT
DER
UEBRIGEN
CO-KATALYSATOREN
.157
5.1.6
HERKUNFTDERUEBRIGENSUBSTANZEN
.
158
5.2
HERSTELLUNG
DER
KATALYSATOREN
.
158
5.2.1
KATALYSATOREN
DES
TYPS
REGOY-MXOY/A^OG-SIOG
.
158
V
5.2.2
KATALYSATOREN
AUF
BASIS
VON
METHYLRHENIUMTRIOXID
.
160
5.2.2.1
HERSTELLUNGDEROXIDISCHENTRAEGER
.
160
5.2.2.2
HERSTELLUNG
DER
METATHESEAKTIVEN
KATALYSATORSYSTEME
162
5.3
DURCHFUEHRUNG
DER
METATHESE-VERSUCHE
.
163
5.3.1
CO-METATHESE
VON
1
0-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
MIT
4-OCTENBEI
VERWENDUNG
VON
F^OY-KONTAKTEN
.
163
5.3.2
CO-METATHESE
VON
1
0-UNDECENSAEUREMETHYLESTER
MIT
4-OCTEN
BEI
VERWENDUNG
VON
MTO-KATALYSATOREN
.
163
5.3.3
METATHETISCHE
ETHENOLYSE
IM
75-ML-RUEHRAUTOKLAVEN
UNTER
VERWENDUNG
VON
REGOY-KONTAKTEN
.
164
5.3.4
METATHETISCHE
ETHENOLYSE
VON
LEINOEL
IM
75-ML
RUEHRAUTOKLAVEN
UNTER
VERWENDUNG
VON
MTO-KATALYSATOREN
.
164
5.3.5
METATHATETISCHE
ETHENOLYSE
IM
400-ML-RUEHRAUTOKLAVEN
.
165
5.3.6
METATHATETISCHE
ETHENOLYSE
IM
2-L-RUEHRAUTOKLAVEN
.
165
5.3.7
HOMO-METATHESE
VON
LEINOEL
ZUR
DARSTELLUNG
VON
STANDOEL
.
166
5.3.8
METATHESE
KETTENVERKUERZTER
FETTSAEUREMETHYLESTER
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
GEMISCHES
.
166
5.4
ANALYTIK
.
169
5.4.1
GASCHROMATOGRAPHIE
(GC)
.
169
5.4.2
MASSENSPEKTROSKOPIE
(MS)
.
170
5.4.3
ACIDITAETSMESSUNG
NACH
BENESI
.
170
6.
SPEKTRENANHANG
.
171
7.
LITERATURVERZEICHNIS
.
178 |
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