Untersuchungen zur Synthese, Analytik und biopharmazeutischen Charakterisierung neuer basisch substituierter Benzilsäureester:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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| Beschreibung: | Berlin, Humboldt-Univ., Diss., 1993 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 6
2 ZUR BIOLOGISCHEN WIRKSAMKEIT VON BENZILSAEUREDERIVATEN 8
2.1 PHARMAKOLOGISCHE ASPEKTE G
2.1.1 SPASMOLYTISCHE WIRKSAMKEIT G
2.1.2 PSYCHOTOMIMETISCHE EIGENSCHAFTEN G
2.1.3 MYDRIATISCHE WIRKSAMKEIT
11
2.1.4 ANALGETISCHE WIRKSAMKEIT N
2.2 CHEMISCHE UND PHYSIKOCHEMISCHE ASPEKTE
12
2.2.1 EINFLUSS DES SUBSTITUTIONSMUSTERS DER AROMATEN AUF DIE WIRKSAM
KEIT 12
2.2.2 STEREOCHEMISCHE ASPEKTE
14
2.2.3. AMPHIPHILE EIGENSCHAFTEN
14
3 UNTERSUCHUNGEN UND ERGEBNISSE 16
3.1 DARSTELLUNG SUBSTITUIERTER BENZILSAEUREESTER 16
3.1.1 SUBSTITUIERTE PHENYLBENZYLKETONE UND BENZILE 17
3.1.2 SUBSTITUIERTE BENZILSAEUREN 21
3.1.3 SUBSTITUIERTE BENZILSAEUREESTER 22
3.1.4 DISKUSSION ZUR SYNTHESE - 27
3.2 STRUKTUR, EIGENSCHAFTEN UND REAKTIVITAET DER DARGESTELLTEN VER
BINDUNGEN 29
3.2.1 MASSENSPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 29
3.2.2
1H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 30
3.2.3 IR-SPEKTROSKOPIE 30
3.2.4 UV/VIS-SPEKTROSKOPIE 33
3.2.5 DC-UNTERSUCHUNGEN 33
3
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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3.2.6 HPLC-UNTERSUCHUNGEN 34
3.2.7 MESSUNG DER OBERFLAECHENSPANNUNG 36
3.2.8 DISKUSSION 37
3.3 STABILITAET VON 4-METHOXYBENZILSAEURE-1 "METHYLPIPERIDIN-4"-YLESTER
(19) 40
3.3.1 ANALYTISCHE CHARAKTERISIERUNG VON 19 UND REFERENZSUBSTANZEN 41
3.3.2 METHODIK
45
3.3.3 STABILITAET DER WAESSRIGEN LOESUNGEN 45
3.3.4 STABILITAET IN ORGANISCHEN LOESUNGSMITTELN 46
3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR BIOTRANSFORMATION VON 19 48
3.4.1 APPLIKATIONSDOSIS UND ELIMINATIONSDAUER 48
3.4.2 ISOLIERUNG DER METABOLITE 49
3.5 UNTERSUCHUNGEN ZUR PHARMAKOKINETIK 66
3.6 ERGEBNISSE ERSTER PHARMAKOLOGISCHER UNTERSUCHUNGEN 68
4 DISKUSSION DER PHARMAZEUTISCHEN UND BIOPHARMAZEUTISCHEN
ERGEBNISSE 71
5 EXPERIMENTELLER TEIL 77
5.1 GERAETE 77
5.2 SUBSTANZEN 78
5.3 UV SPEKTROPHOTOMETRISCHE BESTIMMUNG 79
5.4 CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNG 80
5.4.1 ANALYTISCHE DC 80
5.4.2 ANALYTISCHE HPLC 81
5.4.3 HPLC ENANTIOMEREN-TRENNUNG 81
5.4.4 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 82
5.4.5 PRAEPARATIVE SCHICHTCHROMATOGRAPHIE 82
4
5.5 TENSIOMETRISCHE BESTIMMUNG DER OBERFLAECHENSPANNUNG 82
5.6 MASSENSPEKTROMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN 83
5.7 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND DARGESTELLTE VERBINDUNGEN 83
5.8 STABILITAETSUNTERSUCHUNGEN 101
5.9 BIOTRANSFORMATIONSUNTERSUCHUNGEN 103
5.9.1 APPLIKATION VON 19 UND GEWINNUNG DER BIOLOGISCHEN PROBEN 103
5.9.2 REINIGUNG UND ISOLIERUNG DER METABOLITE 103
5.9.2.1 EXTRAKTION MIT ESSIGSAEUREETHYLESTER 103
5.9.2.2 ENZYMATISCHE HYDROLYSE 103
5.9.2.3 UREASESPALTUNG 104
5.9.2.4 REINIGUNG MIT AMBERLITE XAD-2 HARZ 104
5.9.2.5 PRAEPARATIVE SCHICHTCHROMATOGRAPHIE 104
5.10 METHODE ZUR BESTIMMUNG PHARMAKOKINETISCHER PARAMETER 104
6 ZUSAMMENFASSUNG 106
7 LITERATUR
11 O
ANHANG
117
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