Synthese von Backbone-modifizierten C3a Analogen unter Verwendung neuer Verfahren zur Kupplung und Derivatisierung:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
|
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | [11], 180, [11] S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
1.
1.1.
1.2.
1.3.
EINLEITUNG
1
DAS
KOMPLEMENTSYSTEM
1
ANAPHYLATOXISCHE
PEPTIDE
3
DER
KOMPLEMENTFAKTOR
C3A
4
2.
PROBLEMSTELLUNG
6
3.
DIE
FESTPHASENSYNTHESE
AM
POLYMEREN
TRAEGER
8
4.
BEDEUTUNG
DES
PEPTID-BACKBONES
11
5.
5.1.
5.2.
5.3.
5.4.
5.5.
DIE
METHYLENAMINOBINDUNG
Y/[CH
2
NH]
13
EIGENSCHAFTEN
DER
REDUZIERTEN
PEPTIDBINDUNG
13
DARSTELLUNG
DER
METHYLENAMINOBINDUNG
14
BEDEUTUNG
UND
DARSTELLUNG
VON
AMINOALDEHYDEN
18
SYNTHESE
VON
FMOC-GESCHUETZTEN
A-AMINOALDEHYDEN
21
FESTPHASENSYNTHESE
DER
PEPTIDE
MIT
REDUZIERTER
PEPTID
BINDUNG
28
5.5.1.
DARSTELLUNG
DER
SEQUENZ
YRAAALA-\|/[CH
2
NH]-LAR
29
6
DARSTELLUNG
VON
PEPTIDEN
MIT
A-METHYLPEPTIDBINDUNG
V
|/[CON(CH
3
)]
35
6.1.
6.2.
EIGENSCHAFTEN
DER
7V-ALKYLIERTEN
PEPTIDBINDUNG
35
METHODEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
PEPTIDEN
MIT
^-METHYLIERTER
BINDUNG
36
6.3.
6.4.
SYNTHESE
VON
N
"
-METHYLAMINOSAEUREN
38
DARSTELLUNG
VON
GUANIDIERUNGSREAGENZIEN
MIT
SAEURELABILEN
SCHUTZGRUPPEN
59
6.5.
METHODEN
UND
REAGENZIEN
ZUR
KUPPLUNG
VON
N
A
-
ALKYLAMINOSAEUREN
75
6.6.
FESTPHASENSYNTHESE
DER
PEPTIDE
MIT
JV-METHYLIERTEN
PEPTIDBINDUNGEN
83
6.6.1.
SYNTHESE
DER
SEQUENZ
YRAAALAL-T|/[CON(CH
3
)]-AR
83
7,
SYNTHESE
VON
PSEUDOPEPTIDEN
MIT
A-METHYLMETHYLEN
AMINOBINDUNG
T|/[CH
2
N(CH
3
)]
86
8.
DARSTELLUNG
VON
PEPTIDEN
MIT
SS-AMINOSAEUREN
93
8.1.
EIGENSCHAFTEN
VON
SS-AMINOSAEUREN
UND
PEPTIDEN
MIT
SS-AMINOSAEUREN
93
8
2
DARSTELLUNG
VON
PEPTIDEN
MIT
SS-ALANIN
95
8.3
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
SS-HOMOLOGISIERTEN
FMOC-AMINOSAUREN
98
8.3.1.
SYNTHESE
VON
A
"
-FMOC-A-AMINOSAEUREDIAZOKETONEN
98
8.3.2.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
HOMOLOGISIERTEN
AMINOSAEUREN
103
9.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
106
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
GERAETE
UND
MATERIALIEN
110
2.
SILANISIEREN
DER
GLASGERAETE
114
3.
DARSTELLUNG
DER
A
"
-FMOC-AMINOSAEURE-^-METHOXY
A-METHYL-AMIDE
13
114
3.1.
FMOC-L-ALA-N(CH
3
)(OCH
3
)
13A
114
3
2.
FMOC-D-ALA-N(CH
3
)(OCH
3
)
115
3.3
FMOC-L-LEU-N(CH
3
)(OCH
3
)
13B
115
3.4.
FMOC-D-LEU-N(CH
3
)(OCH
3
)
117
4.
DARSTELLUNG
DER
V
A
-FMOC-A-AMINOALDEHYDE
14
117
4.1.
FMOC-L-ALA-H
14A
117
4.2.
FMOC-L-LEU-H
14B
118
5.
DARSTELLUNG
DER
7V
"
-FMOC-GESCHUETZTEN
SS-AMINOALKOHOLE
15119
5.1.
FMOC-ALA-OL
15A
119
5.2.
FMOC-LEU-OL
15B
121
6
DARSTELLUNG
DER
3-FMOC-4-ALKYL-5-OXO-OXAZOLIDINE
16
122
6.1.
(4S)-3-FMOC-4-METHYL-5-OXO-OXAZOLIDIN
16A
122
6.2.
(4S)-3-FMOC-4-(2-METHYL)-PROPYL-5-OXO-OXAZOLIDIN
16B
123
7.
DARSTELLUNG
DER
FMOC-7V
"
-METHYLAMINOSAEUREN
18
124
7.1.
FMOC-V
A
-MEALA-OH
18A
124
7.2.
FMOC-A
"
-MELEU-OH
1
8B
126
8.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
V
"
-METHYLARGININ
127
8.1.
DARSTELLUNG
VON
(4S)-3-BENZYLOXYCARBONYL-4
(3-PHTHALOYL-PROPYL)-5-OXO-OXAZOLIDIN
20.
127
8.2.
DARSTELLUNG
VON
Z-V
"
-MEORN(PHT)-OH
2_1_
128
8.2.1.
ISOLIERUNG
VON
Z-V
"
-MEORN(PHT)-OH
21
ALS
DCHA-SALZ
130
9.
DARSTELLUNG
DER
GUANIDIERUNGSREAGENZIEN
130
9.1.
REAKTIONEN
VON
5-METHYLISOTHIOHARNSTOFF
MIT
ADAMANTYLOXYCARBONYLFLUORID
130
9.2.
UMSETZUNGEN
VON
S-METHYLISOTHIOHARNSTOFF
133
9.2.1.
UMSETZUNGEN
VON
5-METHYLISOTHIOHARNSTOFF
28
MIT
DI-TERT-BUTYLDICARBONAT
133
9.2.2.
UMSETZUNG
VON
S-METHYLISOTHIOHARNSTOFF
28
MIT
Z-BUTYLCARBAZAT
135
9.3.
DARSTELLUNG
VON
V
2
-[L-(4-METHOXY-2,3,6-TRIMETHYL
BENZOL-1
-SULFONYL)]-5-METHYLI
SO
THIO
HARNST
OFF
36.
135
9.4.
DARSTELLUNG
VON
A
R2
-[7-(2,
2,5,7,
8-PENTAMETHYL
CHROMAN-6-SULFONYL)]-S-METHYLISOTHIOHARNSTOFF
37
136
9.5.
DARSTELLUNG
VON
3,5-DIMETHYLPYRAZOLYL-L
(A^-ADAMANTYL-OXY
CARBONY
L)-FORMAMIDIN
18
137
9.6.
DARSTELLUNG
VON
3,5-DIMETHYLPYRAZOLYL-L
(V
2
-/ER/-BUTOXY-CARBONYL)-FORMAMIDIN
39.
138
9.7.
DARSTELLUNG
VON
3,5-DIMETHYLPYRAZOLYL-L
[V
2
-(4-METHOXY-2,3,5-TRIMETHYLBENZOL-L-SULFONYL)]
FORMAMIDIN
40.
139
9.8.
DARSTELLUNG
VON
3,5-DIMETHYLPYRAZOLYL-L
[V
2
-6-(2,2,5,7,8-PENTAMETHYLCHROMAN-6-SULFONYL)]
FORMAMIDIN
41
140
9.9.
DARSTELLUNG
VON
3,5-DIMETHYLPYRAZOLYL-L-FORM
AMIDINIUMHYDROCHLORID
29A
142
10.
DARSTELLUNG
DER
KUPPLUNGSREAGENZIEN
143
10.1.
DARSTELLUNG
DER
HARNSTOFFDERIVATE
48.
143
10.1.1.
1,1
'-CARBONYLDIPYRROLIDID
48A
143
10.1.2.
1,1
'-CARBONYLDIPIPERIDID
48B
144
10.1.3.
1,1
'-CARBONYLDIMORPHOLID
48C
144
10.2.
DARSTELLUNG
DER
2-CHLORURONIUM-CHLORIDE
49
145
10.2.1.
1,1,3,3
-BIS(TETRAMETHYLEN)-2-CHLORURONIUM
CHLORID
49A
145
10.2.2.
1,
L,3,3-BIS(PENTAMETHYLEN)-2-CHLORURONIUM
CHLORID
49B
145
10.2.3.
1,1
,3,3-BIS(4-OXAPENTAMETHYLEN)-2-CHLORURONIUM
CHLORID
49C
146
10.3.
DARSTELLUNG
DER
URONIUMSALZE
50.
146
10.3.1.
2-(L/F-BENZOTRIAZOL
1
-YL)
1,
L,3,3-BIS(TETRAMETHYLEN)
URONIUM-TETRAFLUOROBORAT
(TBPYRU)
50A
146
10.3.2
2-(L/7-BENZOTRIAZOL-L-YL)-L,
L,3,3-BIS(PENTAMETHYLEN)
URONIUM-TETRAFLUOROBORAT
(TBPIPU)
50B
147
10.3.3.
2-(L//-BENZOTRIAZOL
1
-YL
)-1,1
,3,3-BIS(4-OXAPENTA
METHYLEN)-URONIUM-TETRAFLUOROBORAT
(TBMORU)
50C
148
11.
DARSTELLUNG
DER
7/
A
-FMOC-A-AMINOSAEUREDIAZOKETONE
52
149
11.1.
DARSTELLUNG
VON
FMOC-ALA-CHN
2
52A
149
11.2.
DARSTELLUNG
VON
FMOC-LEU-CHN
2
52B
151
12
VERSUCHE
ZUR
IFOZ//-UMLAGERUNG
VON
N
A
-FMOC-A-AMINO
SAEUREDIAZOKETONEN
52
152
12.1.
UMSETZUNG
VON
FMOC-ALA-CHN
2
52A
152
12
2
UMSETZUNG
VON
FMOC-LEU-CHN
2
52B
152
13.
PEPTIDSYNTHESE
AM
POLYSTYROLHARZ
153
13.1.
ALLGEMEINE
DURCHFUEHRUNG
DER
FESTPHASENSYNTHESE
153
13.2.
HARZDERIVATISIERUNG
153
13.2.1
VERANKERUNG
DER
ERSTEN
AMINOSAEURE
AM
HARZ
153
13
2.2
UV-SPEKTRALPHOTOMETRISCHE
BESTIMMUNG
DER
HARZBELADUNG
154
13
3.
KAISER-TEST
154
13.4.
KUPPLUNGSPROTOKOLL
155
14
SYNTHESE
DER
BACKBONE-MODIFIZIERTEN
PEPTIDE
155
14
1
DARSTELLUNG
DER
PEPTIDE
MIT
METHYLENAMINO-BINDUNG
155
14.1
1.
DARSTELLUNG
DER
SEQUENZ
H-TYR-ARG-ALA-ALA-ALA-LEU
ALA-LEU-ALA-Y[CH
2
NH]-ARG-OH
155
14
1.2
DARSTELLUNG
DER
SEQUENZ
H-TYR-ARG-ALA-ALA-ALA-LEU
ALA-LEU-V|/[CH
2
NH]-ALA-ARG-OH
156
14.1.3.
DARSTELLUNG
DER
SEQUENZ
H-TYR-ARG-ALA-ALA-ALA-LEU
ALA-V[CH
2
NH]-LEU-ALA-ARG-OH
157
14.2.
DARSTELLUNG
DER
PEPTIDE
MIT
V-METHYLPEPTID-BINDUNG
158
14.2.1.
DARSTELLUNG
DER
SEQUENZ
H-TYR-ARG-ALA-ALA-ALA-LEU
ALA-LEU-V|/[CON(ME)]-ALA-ARG-OH
158
LITERATURVERZEICHNIS
163
14.2.2.
DARSTELLUNG
DER
SEQUENZ
H-TYR-ARG-ALA-ALA-ALA-LEU
ALA-V|/[CON(ME)]-LEU-ALA-ARG-OH
159
14.3.
DARSTELLUNG
VON
PEPTIDEN
MIT
JV-METHYLMETHYLENAMINO
BINDUNG
159
14.3.1.
DARSTELLUNG
DER
SEQUENZ
H-TYR-ARG-ALA-ALA-ALA-LEU
ALA-LEU-\|/[CH
2
N(CH
3
)]-ALA-ARG-OH
159
14.3.2.
DARSTELLUNG
DER
SEQUENZ
H-TYR-ARG-ALA-ALA-ALA-LEU
ALA-V|/[CH
2
N(CH
3
)]LEU-ALA-ARG-OH
160
14.4.
DARSTELLUNG
DES
PEPTIDS
MIT
SS-AMINOSAEURE
161
14.4.1.
DARSTELLUNG
DER
SEQUENZ
H-TYR-ARG-ALA-ALA-ALA-LEU
ALA-LEU-SSALA-ARG-OH
161
SPEKTRENANHANG
MALDI-SPEKTREN
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