Kinetik und Mechanismus der Reaktionen von Carbenium-Ionen mit Nucleophilen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
0.
Z
USAMMENFASSUNG
1
1.
E
INLEITUNG
UND
A
UFGABENSTELLUNG
5
2.
D
IE
G
ESCHWINDIGKEITEN
VON
E
LEKTROPHIL
-N
UCLEOPHIL
-
K
OMBINATIONEN
(L
ITERATURUEBERSICHT
)
13
2.1.
BESTIMMUNGSMETHODEN
13
2.2.
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
ALS
FUENKTION
VON
NUCLEOPHIL,
ELEKTROPHIL,
TEMPERATUR
UND
LOESUNGSMITTEL
15
23.
NUCLEOPHILE
17
2.3.1.
EINLEITUNG
17
2.3.2.
REAKTIVITAET
VON
N-NUCLEOPHILEN
17
233.
REAKTIVITAET
VON
N-NUCLEOPHILEN
28
2.3.4.
REAKTIVITAET
VON
O-NUCIEOPHILEN
(HYDRIDEN)
32
2.4.
ELEKTROPHILE
35
2.4.1.
DAS
REAKTIVITAETS-SELEKTIVITAETS-PRINZIP
ALS
GRUNDLAGE
FUER
ELEKTROPHILIESKALEN?
35
2.4.2.
ELEKTROPHILIESKALEN
AUS
"KONSTANTEN
SELEKTIVITAETSBEZIEHUNGEN*
35
2.5.
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
42
3.
K
INETIK
DER
R
EAKTIONEN
ELEKTRONENREICHER
CC
D
OPPELBINDUNGS
-S
YSTEMEMIT
C
ARBENIUM
-I
ONEN
46
4.
K
ONSTRUKTION
GEMITTELTER
E
LEKTROPHILIE
-
UND
N
UCLEOPHIUESKALEN
59
4.1.
DIE
KOEXISTENZ
KONSTANTER
SELEKTIVITAETSBEREICHE
UND
DER
DOMAENEN
DES
REAKTIVITAETS-SELEKTIVITAETS-PRINZIPS
59
4.2.
KORREIATIONSANALYSE
62
4.3.
ABSCHAETZUNGEN
VON
REAKTIVITAETSPARAMETEM
78
4.3.1.
ABSCHAETZUNG
DER
REAKTIVITAETSPARAMETER
VON
ELEKTROPHILEN
4.3.2.
ABSCHAETZUNG
DER
REAKTIVITAETSPARAMETER
VON
NUCLEOPHILEN
78
92
5.
M
ECHANISMEN
DER
THERMISCHEN
R
EAKTIONEN
VON
C
ARBENIUM
-
I
ONEN
MIT
-N
UCLEOPHILEN
99
5.1.
EINFUEHRUNG
99
5.2.
WECHSEL
VON
ENTHALPIE
ZU
ENTROPIE-VARIATION
BEI
DER
REAKTION
VON
BENZHYDRYL-KATIONEN
MIT
N-NUCLEOPHILEN
99
5.2.1.
EINLEITUNG
99
5.2.2.
KONKURRENZ-KINETISCHE
MESSUNGEN
101
5.2.3.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
105
5.3.
SET
ODER
POLARER
MECHANISMUS
BEI
DER
REAKTION
VON
CARBENIUM
LONEN
MIT
NUCLEOPHILEN
112
5.3.1.
EINFUEHRUNG
112
5.3.2.
KRITERIEN
ZUR
UNTERSCHEIDUNG
ZWISCHEN
SET
UND
POLAREM
MECHANISMUS
113
5.3.3.
BETRACHTUNGEN
ZU
THERMODYNAMIK
UND
KINETIK
VON
SET
'
REAKTIONEN
116
6.
V
ORAUSSAGBARKEIT
POLARER
ORGANISCHER
R
EAKTIONEN
123
6.1.
ALLGEMEINES
123
6.2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REAKTION
DES
DIBENZOTROPYLIUM-IONS
MIT
VERSCHIEDENEN NUCLEOPHILEN
127
6.2.1.
EINLEITUNG
127
6.2.2.
KINETIK
128
6.2.3.
REAKTION
VON
ISOBUTEN
MIT
DEM
DIBENZOTROPYLIUM-ION
131
6.2.4.
DISKUSSION
134
7.
SCHLUBFOLGERUNGEN
UND
AUSBLICK
138
8.
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
141
8.1.
ALLGEMEINES
141
8.1.1.
AUSGANGSMATERIALIEN
141
8.1.2.
GERAETE
142
8.2.
KINETISCHE
MESSUNGEN
IN
ACETONITRIL
144
8.3.
KINETISCHE
MESSUNGEN
IN
DICHLORMETHAN
148
8.4.
PRAEPARATIVE
UMSETZUNGEN
DER
NUCLEOPHILE
MIT
DEN
CARBOKATIONEN
158
8.5.
KONKURRENZKINETISCHE EXPERIMENTE
165
8.6.
UNTERSUCHUNGEN
DER
REAKTION
DES
DIBENZOTROPYLIUM-IONS
MIT
VERSCHIEDENEN
ELEKTROPHILEN
167
8.6.1.
PRAEPARATIVE
UMSETZUNGEN
167
8.6.2.
KINETISCHE
MESSUNGEN.
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