Beiträge zu Synthese und Reaktionsverhalten spezieller g-Oxo-alkine:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1993
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| Beschreibung: | Jena, Univ., Diss., 1993 |
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INHALTSVERZEICHNIS
1 SYNTHESE VON ORTHOENOLESTEM DURCH LODOCYCLISIERUNG VON
A-ACYLOXY-ALKINEN. 8
1.1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG. 9
1.2 ZUSAMMENFASSUNG UND DARSTELLUNG DER ERGEBNISSE. 12
1.3 VERSUCHE ZUR UMSETZUNG VON 17SS-ACETOXY-17-ETHINYL-3-OXO-
ANDROSTA-1,4-DIEN MIT ELEKTROPHILEN LODSPEZIES IN GEGENWART VON
NUCLEOPHILEN. 14
1.3.1 ELEKTROPHILE LODIERUNG VON
2A UND 2B . 14
1.3.2 ZUM REAKTIONSVERLAUF . 19
1.3.3 FOLGECHEMIE DES ORTHOESTERS 4 . 20
1.4 LODOCYCLISIERUNG VON PROPARGYLACYLATEN - EINE LEISTUNGSFAEHIGE
METHODE ZUR SYNTHESE VON 4-LODOMETHYLEN-2-METHOXY-1,3-
DIOXOLANEN . 21
1.5 MODELLUNTERSUCHUNGEN ZUR PALLADIUM-KATALYSIERTEN KREUZKUPPLUNG
VON LODOMETHYLENDIOXOLANEN MIT STYROL . 25
1.6 VERSUCHE ZUR ENANTIOSELEKTIVEN LODOCYCLISIERUNG . 26
1.7 BESCHREIBUNG DER VERSUCHE. 29
1.7.1 UMSETZUNG DER STEROIDS
2B MIT LOD / KUPFERACETAT. 30
5
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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1.7.2 SYNTHESE VON 4-LODOMETHYLEN-2-METHOXY-1,3-DIOXOLANEN DURCH
LODOCYCLISIERUNG VON PROPARGYLACYLATEN. 34
1.7.3 UNTERSUCHUNGEN ZU PALLADIUMKATALYSIERTEN KUPPLUNG VON
JODOMETHYLENDIOXOLAN 22C UND (E)-5-LODOMETHYLENDIHYDRO-
FURAN-2-ON MIT STYROL . 40
1.7.4 ANWENDUNG DES BINUKLEAREN CHIRALEN KONTAKTVERSCHIEBUNGS
REAGENS AGYB(FOD)(HFC)
3 ZUR BESTIMMUNG DES ENANTIOMEREN-
VERHAELTNISSES CHIRALER 4-LODOMETHYLEN-2-METHOXY-2-PHENYL-
1.3- DIOXOLANE. 42
1.7.5 VERSUCHE ZUR ENANTIOSELEKTIVEN SYNTHESE VON 4-LODO-METHYLEN-
1.3- DIOXOLANEN - LODOCYCLISIERUNG UNTER VERWENDUNG CHIRALER
KUPFERSALZE. 43
1.8 LITERATURVERZEICHNIS . 46
2 SYNTHESESTUDIE ZUR HERSTELLUNG EINER UNGESAETTIGTEN CARBON
SAEURE ALS VORSTUFE FUER EINE NEUARTIGE PALLADIUM-KATALYSIERTE
DOMINO-CYCLISIERUNG. 48
2.1 EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG. 49
2.2 SYNTHESE EINES PRECURSORMODELLS FUER EINE NEUARTIGE, PALLADIUM
KATALYSIERTE TANDEM-CYDISIERUNG . 52
2.3 SYNTHESE VON 2-(3-METHYL-BUT-3-ENYL)-MALONSAEUREDIETHYLESTEM
DURCH MICHAEL-ADDITION VON BISMETHALLYLZINK AN
ALKYLIDENMALONESTER. . 54
6
2.4 SYNTHESE VON 2-PROPARGYLMALONSAEUREDIETHYLESTEM. 61
2.5 ETHINIERUNG VON 2-CHLOR-2-METHYLACETESSIGSAEUREETHYLESTER SOWIE
2,2-DIMETHYLACETESSIGSAEUREETHYLESTER . 62
2.6 PROPARGYLUMLAGERUNG CONTRA ELIMINIERUNG - WEGE ZUR SELEKTIVEN
DEHYDRATISIERUNG VON PROPARGYLALKOHOLEN UNTER VERMEIDUNG DER
PROPARGYL-AIIENYL-UMLAGERUNG. 65
2.7 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK. 69
2.8 BESCHREIBUNG DER VERSUCHE. 71
2.8.1 ADDITION VON BISMETHALLYLZINK AN ALKYLIDENMALONSAEUREDIETHYLESTER
71
2.8.2 SYNTHESE VON PROPARGYLMALONSAEUREDIETHYLESTEM . 77
2.8.3 UMSETZUNG VON LITHIIERTEN ALKINEN MIT SS-KETOESTEM. 80
2.8.4 VERSUCHE ZUR DEHYDRATISIERUNG VON ALKINOLEN DURCH UMSETZUNG
MIT THIONYLCHLORID UND AEQUIVALENTEN VERBINDUNGEN . 87
2.9 LITERATURVERZEICHNIS . 93
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