Chirale Enon-Komplexe als Hilfsmittel der stereoselektiven Synthese:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Duisburg, Univ. Gesamthochsch., Diss., 1993 |
| Beschreibung: | 155 S. graph. Darst. |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
I
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
.
1
2.
TRENNUNG
CHIRALER
DIEN-FE(CO)3-KOMPLEXE
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.
8
2.1.
AUSWAHL
DER
MODELLSUBSTRATE
.
8
2.2.
DARSTELLUNG
DER
RACEMISCHEN
KOMPLEXE
.
9
2.3
TRENNERGEBNISSE
UND
DEUTUNG
.
15
3.
CHIRALE
HETERODIEN-TRICARBONYLEISEN-KOMPLEXE
ALS
FE(CO)3-UEBERTRAEGER
.
18
3.1.
R-(+)-PULEGON
26
ALS
HETERODIEN
.
19
3.1.1.
DARSTELLUNG
DES
R-(+)-PULEGON-KOMPLEXES
27
.
19
3.1.2.
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTIONEN
MIT
DEM
R-(+)-PULEGON-KOMPLEX
27
.
20
3.2.
PROCHIRALE
HETERODIENE
.
23
3.2.1.
DARSTELLUNG
DER
HETERODIEN-KOMPLEXE
.
23
3.2.2.
TEST
AUF
FE(CO)3-UEBERTRAGUNG
UND
AUSWAHL
GEEIGNETER
PROCHIRALER
DIENE
.
27
3.2.3.
TRENNUNG
DER
HETERODIEN-KOMPLEXE
.
31
3.2.4.
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTIONEN
MIT
OPTISCH
AKTIVEN
HETERODIEN-KOMPLEXEN
VOM
BDA-TYP
.
37
3.2.5.
SCHLUSSFOLGERUNG
UND
ERWEITERUNG
DES
KONZEPTES
.
41
3
3.
2-METHOXY-BDA-CR(CO)3
55
ALS
CHIRALES
HETERODIEN
.
44
3.3.1.
ENTWICKLUNG
EINES
GEEIGNETEN
DARSTELLUNGSVERFAHRENS
.
44
3.3.2.
SYNTHESE
DES
HETERODIEN-KOMPLEXES
56
.
46
3.3.3.
TEST
AUF
FE(C0)3-UEBERTRAGUNG
.
49
3.3.4.
GEWINNUNG
VON
OPTISCH
AKTIVEM
2-METHOXY-BDA-CR(CO)
3
55
.
51
3.3.4.1.
VERSUCHE
ZUR
DIASTEREOSELEKTIVEN
KOMPLEXIERUNG
.
51
3.3.4.2.
TRENNUNG
VON
2-METHOXY-BDA-CR(CO)3
55
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.
55
3.3.4.3.
KLASSISCHE
RACEMATSPALTUNG
DER
ALDEHYD-VORSTUFE
70
.
57
3.3.4.3.1
.
HYDRAZON-VARIANTE
.
59
3.3.4
3.2.
33.4.3.3.
3.3
5.
IMIN-VARIANTE
.
62
KONDENSATION
.
64
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
IN
GEGENWART
VON
OPTISCH
AKTIVEM
2-METHOXY-BDA-CR(CO)3
55
.
66
3.3.6.
SCHLUSSFOLGERUNGEN
UND
AUSBLICK
.
68
II
EXPERIMENTELLER
TEIL
VORBEMERKUNGEN
.
71
1
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL((2,
3,4,5-^)
2,4-HEXADIENCARBONSAEUREETHYLESTER]EISEN
(
10
)
.
74
2
KOMPLEXIERUNG
VON
1-METHOXY-1,4-CYCLOHEXADIEN
(14)
MIT
BIS-(CIS-CYCLOOCTEN)-TRICARBONYLEISEN
.
75
3
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
1-METHOXY
1
,4-CYCLOHEXADIEN
(14)
MIT
PENTACARBONYLEISEN
.
75
4A
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRANS-4-(2,6,6-TRIMETHYL
1-CYCLOHEXENYL)-3-BUTEN-2-ON
(16)
MIT
PENTACARBONYLEISEN
(STOFFMENGENVERHAELTNIS
1:1,
LANGE
REAKTIONSZEIT)
.
76
4B
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRANS-4-(2,6,6-TRIMETHYL
1-CYCLOHEXENYL)-3-BUTEN-2-ON
(16)
MIT
PENTACARBONYLEISEN
(STOFFMENGENVERHAELTNIS
1:1,
KURZE
REAKTIONSZEIT)
.
76
4C
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRANS-4-(2,6,6-TRIMETHYL
1-CYCLOHEXENYL)-3-BUTEN-2-ON
(16)
MIT
PENTACARBONYLEISEN
(STOFFMENGENVERHAELTNIS
1:3)
.
77
5
PHOTOCHEMISCHE
ISOMERISIERUNG
VON
TRANS-4-(2,6,6-TRI
METHYL-1-CYCLOHEXENYL)-3-BUTEN-2-ON
(16)
.
77
6
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
2,5,5,8A-TETRAMETHYL
6,7,8,8A-TETRAHYDRO-5H-CHROMEN
(22)
MIT
NONACARBONYL
DIEISEN
.
78
7
KOMPLEXIERUNG
VON
2,5,5,8A-TETRAMETHYL-6,7,8,8A
TETRAHYDRO-5H-CHROMEN
(22)
MIT
BIS-(CIS-CYCLOOCTEN)
TNCARBONYLEISEN
.
80
8
KOMPLEXIERUNG
EINES
2
:1
GEMISCHES
AUS
4-(2,2-DI
METHYL-6-METHYLENCYCLOHEXYLIDEN)-BUTAN-2-ON
(19)
UND
2,5,5,8A-TETRAMETHYL-6,7,8,8A-TETRAHYDRO-5H-CHROMEN
(22)
MIT
BIS-(CIS-CYCLOOCTEN)-TRICARBONYLEISEN
.
80
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
KOMPLEXIERUNG
VON
TRANS-4-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEX
ENYL)-3-BUTEN-2-ON
(16)
MIT
BIS-(CIS-CYCLOOCTEN)
TRICARBONY
LEISEN
.
81
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRANS-4-(2,6,6-TRIMETHYL
1-CYCLOHEXENYL)-3-BUTEN-2-ON
(16)
MIT
NONACARBONYL
DIEISEN
.
81
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRANS-4-(2,6,6-TRIMETHYL
2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-BUTEN-2-ON
(20)
MIT
NONACARBONYL
DIEISEN
.
81
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
TRICARBONYL[(2,3,4,5-R|)
2,4-HEXADIENCARBONSAEUREETHYLESTER]EISEN
(10)
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.
82
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
TRICARBONYL[(1,2,3,4-N)
1-METHOXY-1,3-CYCLOHEXADIEN]EISEN
(11)
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.
82
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
TRICARBONYL[(T,2',3,4-R])
4-(2,6,6-TRIMETHYL-1
-CYCLOHEXENYL)-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(
12
)
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.
83
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(O,3,4,8-N)-(R)-P-MENTH
4(8)-EN-3-ON]EISEN
(27)
.
83
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
R-(+)-PULEGON
TRICARBONYLEISEN
27
MIT
1-METHYL-4-(1-METHYLETHYL)
1,3-CYCLOHEXADIEN
(29)
.
84
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
R-(+)-PULEGON
TRICARBONYLEISEN
27
MIT
1,3,5,5-TETRAMETHYL
1
,3-CYCLOHEXADIEN
(30)
.
85
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
R-(+)-PULEGON-TRICAR
BONYLEISEN
27
MIT
1-METHOXY-1,3-CYCLOHEXADIEN
(25)
.
85
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
R-(+)-PULEGON
TRICARBONY
LEISEN
27
MIT
2,4-HEXADIENCARBONSAEURE
ETHYLESTER
(13)
.
86
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-R|)
3-PENTEN-2-ON]EISEN
(32)
.
86
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-R|)-4-(2,6,6-TRI
METHYL-2-CYCLOHEXEN-1-YL]-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(34)
.
86
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-RI)-4-(2,5,6,6-TETRA
METHYL-2-CYCLOHEXEN-1-YL]-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(36)
.
88
23
24
25
26
27
28
29A
29B
30A
30B
31
32
33
34
35
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-I])-4-PHENYL
3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37)
(PHOTOCHEMISCHE
VARIANTE)
.
89
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-N)-4-PHENYL
3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37)
(THERMISCHE
VARIANTE)
.
89
DARSTELLUNG
VON
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON
(
40
)
.
89
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-R])-4-(2-METHOXY
PHENYL)-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(41)
.
90
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(0,
1,2,
3-R))-1,3-DIPHENYL
2-PROPEN-1-ON]EISEN
(42)
.
91
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(N,1,2,3-R|)-1-METHYL
3-PHENYLALLYLIDEN)-PHENYLAMIN]EISEN
(44)
.
92
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYL[(N,1,2,3-N)-1-METHYL
3-PHENYLALLYLIDEN)-PHENYLAMIN]EISEN
(44)
MIT
1-METHYL
4-(1-METHYLETHYL)-1,3-CYCLOHEXADIEN
(29)
BEI
60
C
.
93
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYL[(N,1,2,3-N)-1-METHYL
3-PHENYLALLYLIDEN)-PHENYLAMIN]EISEN
(44)
MIT
1-METHYL-4-(1-METHYLETHYL)-1,3-CYCLOHEXADIEN
(
29
)
IN
TOLUOL
BEI
RUECKFLUSSTEMPERATUR
.
93
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYL[(O,1,2,3-R])-1,3-DIPHENYL
2-PROPEN-1-ON]EISEN
(42)
MIT
2,4-DIMETHYL
1,3-PENTADIEN
(46)
(LANGE
REAKTIONSZEIT)
.
93
UMSETZUNG
VON
TRICARBONYL[(O,1,2,3-R|)-1,3-DIPHENYL
2-PROPEN-1-ON]EISEN
(42)
MIT
2,4-DIMETHYL
1
,3-PENTADIEN
(46)
(KURZE
REAKTIONSZEIT)
.
94
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-R])
4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37)
MIT
1-METHYL
4-(1-METHYLETHYL)-1,3-CYCLOHEXADIEN
(29)
.
94
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-RI)
4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(
37
)
MIT
2,4-DIMETHYL
1
,3-PENTADIEN
(46)
.
94
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-TI)
4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37)
MIT
TRANS-4-(2,6,6-TRI
METHYL-1-CYCLOHEXENYL)-3-BUTEN-2-ON
(16)
.
95
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-RI)
4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37)
MIT
1-METHOXY
1,3-CYCLOHEXADIEN
(25)
.
95
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-T])
4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37)
MIT
2,4-HEXADIEN
CARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
.
95
36
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-R|)
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(41)
MIT
2,4-HEXADIENCARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
.
96
37
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
DICARBONYL[(O,2,3,4-TI)
4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]TRIPHENYLPHOSPHINEISEN
(48)
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.
96
38
UMSETZUNG
VON
DICARBONYL[(O,2,3,4-R|)-4-PHENYL
3-BUTEN-2-ON]TRIPHENYLPHOSPHINEISEN
(48)
IN
CO-ATMOSPHAERE
.
97
39
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-T})
4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(
37
)
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.
97
40
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
TRICARBONYL[(O,2,3,4-R])
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(41)
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.100
41
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
TRICARBONYL[(0,
1
,2,3-RI)
1
,3-DIPHENYL-2-PROPEN-1
-ON]EISEN
(42)
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.100
42
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
TRICARBONYL[(N,1,2,3-TI)
1
-METHYL-3-PHENYLALLYLIDEN)-PHENYLAMIN]EISEN
(44)
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.
101
43A
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
(+)-TRICARBONYL
[(O,2,3,4-N)-4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37A)
MIT
[A]
D
=
+73.2
MIT
2,4-HEXADIENCARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
.
101
43B
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
(+)-TRICARBONYL
[(O,2,3,4-RI)-4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37A)
MIT
[A]G
=
+132.9
MIT
2,4-HEXADIENCARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
.
102
43C
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
(+)-TRICARBONYL
[(O,2,3,4-I])-4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37A)
MIT
[A]
0
=
+182.1
MIT
2,4-HEXADIENCARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
.
102
43D
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
(-)-TRICARBONYL
[(0,2,3,4-N)-4-PHENYL-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(37B)
MIT
[A]
D
=
-65.6
MIT
2,4-HEXADIENCARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
.102
44A
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
(+)-TRICARBONYL
[(O,2,3,4-R])-4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(41A)
MIT
[A]
D
=
+100.8
MIT
2,4-HEXADIENCARBONSAEURE
ETHYLESTER
(13)
.
103
44B
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION,
VON
(-)-TRICARBONYL
[(O,2,3,4-T])-4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON]EISEN
(41B)
MIT
[A]O
=
-
269.8
MIT
2,4-HEXADIENCARBONSAEURE
ETHYLESTER
(13)
.
103
45
UMSETZUNG
VON
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON
(40)
MIT
HEXACARBONYLCHROM
.103
46
UMSETZUNG
VON
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON
(40)
MIT
TRISAMMIN-TRICARBONYLCHROM
.104
47
DARSTELLUNG
VON
2-[2-(2-METHOXYPHENYL)-VINYL]
2-METHYL-1,3-DIOXOLAN
(57)
.104
48
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL{(R,2',3',4',5',6'-RI)
2-[2-(2-METHOXYPHENYL)-VINYL]-2-METHYL
1,3-DIOXOLAN}CHROM
(58)
.105
49
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(T,2',3',4',5',6'-T])
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON]CHROM
(55)
.
106
50
KOMPLEXIERUNG
VON
TRICARBONYL[(1
',2',3',4',5',6'
T
])
4-(2-METHOXYPHENYL
)-3-BUTEN-2-ON]CHROM
(55)
MIT
BIS-(CIS-CYCLOOCTEN)-TRICARBONYLEISEN
.
108
51A
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRICARBONYL
[(
T
,
2',
3',
4',
5',
6'-R|)-4-(2-METHOXY
PHENY
I
)-3-BUTEN
2-ON]CHROM
(55)
MIT
NONACARBONYLDIEISEN
(HOEHERE
REAKTIONSTEMPERATUR)
.
109
51
B
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRICARBONYL
[(R,2',3',4
'
,5',6
L
-RI)-4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN
2-ON]CHROM
(55)
MIT
NONACARBONYLDIEISEN
(4.5H
REAKTIONSZEIT)
.
110
51C
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRICARBONYL
[(T,2',3
,
,4',5',6'-R|)-4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN
2-ON]CHROM
(55)
MIT
NONACARBONYLDIEISEN
(STOFFMENGENVERHAELTNIS
1
:
4.3)
.
110
51
D
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRICARBONYL
[(T,2',3',4',5',6'-R|)-4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN
2-ON]CHROM
(55)
MIT
NONACARBONYLDIEISEN
(10H
REAKTIONSZEIT)
.
110
51
E
THERMISCHE
KOMPLEXIERUNG
VON
TRICARBONYL
[{
1',2'
,
3'
,4',
5'
,6'-RI)-4-(2-METHOXYPHENY
L)-3-BUTEN
2-ON]CHROM
(55)
MIT
NONACARBONYLDIEISEN
(1
9H
REAKTIONSZEIT)
.
111
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66A
66B
LIGANDENAUSTAUSCHREAKTION
VON
EXO-1
,1,1
,2,2,2-HEXA
CARBONYL{P-4-[1(R|
6
)-2-METHOXYPHENYL]-2(T]
4
)-3-BUTEN
2-ON]CHROMEISEN
(56)
MIT
2,4-HEXADIENCARBONSAEURE
ETHYLESTER
(13)
.
111
REAKTION
VON
2,4-HEXADIENCARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
UND
T
RICARBONY
L[(
1'
,2'
,3'
,4'
,5'
,6'-RI)-4-(2-METHOXYPHENYL)
3-BUTEN-2-ON]CHROM
(55)
MIT
NONACARBONYLDIEISEN
.
111
DARSTELLUNG
VON
(R,R)-(+)-2-[2-(2-METHOXYPHENYL)-VINYLJ
2-METHYL-1,3-DIOXOLAN-4,5-DICARBONSAEUREETHYLESTER
(61)
.
112
UMSETZUNG
VON
(R,R)-(+)-2-[2-(2-METHOXYPHENYL)-VINYL]
2-METHYL-1,3-DIOXOLAN-4,5-DICARBONSAEUREETHYLESTER
(61)
MIT
HEXACARBONYLCHROM
.113
DARSTELLUNG
VON
(S,S)-(-)-4,5-BIS(ETHOXYMETHYL)
2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN
(66)
.114
DARSTELLUNG
VON
(S,S)-1,4-DIETHOXY-2,3-BUTANDIOL
(63)
.115
DARSTELLUNG
VON
(S,S)-(+)-4,5-BIS(ETHOXYMETHYL)
2-[2-(2-METHOXYPHENYL)-VINYL]-2-METHYL-1,3-DIOXOLAN
(68).
116
UMSETZUNG
VON
(S,S)-(+)-4,5-BIS(ETHOXYMETHYL)
2-[2-(2-METHOXYPHENYL)-VINYL]-2-METHYL-1,3-DIOXOLAN
(68)
MIT
HEXACARBONYLCHROM
.
117
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
TRICARBONYL[(1',2',3',4',5',6'-T])
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON]CHROM
(55)
AN
TRIACETYLCELLULOSE
.118
DARSTELLUNG
VON
2-(2-METHOXYPHENYL)-1,3-DIOXOLAN
(72)
.118
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYLKT^'.S'^'.OE'.E'-II)
2-(2-METHOXYPHENYL)-1,3-DIOXOLAN]CHROM
(73)
.119
DARSTELLUNG
VON
TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-TI)
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70)
.
119
KONDENSATION
VON
TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-R|)
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70)
MIT
ACETON
.120
DARSTELLUNG
VON
(S)-(-)-HYDRAZINO-2-OXO-N
(L-PHENYLETHYL)ACETAMID
(76)
.
120
RACEMATSPALTUNG
VON
TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-R])
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70)
(HYDRAZON-VARIANTE,
4
MMOL
ANSATZ)
.
121
RACEMATSPALTUNG
VON
TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-'N)
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70)
(HYDRAZON-VARIANTE,
9
MMOL
ANSATZ)
.
121
66C
RACEMATSPALTUNG
VON
TRICARBONYL[(1
,2,3,4,
5,6-RI)
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70)
(HYDRAZON-VANANTE,
25
MMOL
ANSATZ
I)
.122
66D
RACEMATSPALTUNG
VON
TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-R])
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70)
(HYDRAZON-VARIANTE,
25
MMOL
ANSATZ
II)
.122
67A
HYDROLYSE
VON
(+)-SEMIOXAMAZON
79C
MIT
[A]
D
=+822.0
.
123
67B
HYDROLYSE
VON
(-)-SEMIOXAMAZON
79D
MIT
[A]
D
=-732.4
.123
67C
HYDROLYSE
VON
(+)-SEMIOXAMAZON
79C
MIT
[A]
D
=+466.7
.
123
67D
HYDROLYSE
VON
(-)-SEMIOXAMAZON
79D
MIT
[A]
D
=-650.0
.
124
67E
HYDROLYSE
VON
(+)-SEMIOXAMAZON
79C
MIT
[A]
D
=+744.2
.124
67F
HYDROLYSE
VON
(-)-SEMIOXAMAZON
79D
MIT
[A]
D
=
-317.2
.124
67G
HYDROLYSE
VON
(+)-SEMIOXAMAZON
79C
MIT
[ X]
D
=
+792.6
.124
67H
HYDROLYSE
VON
(-)-SEMIOXAMAZON
79D
MIT
[A]
D
=
-975.0
.
125
68
DARSTELLUNG
VON
(S)-(+)-2-AMINO-3-METHYLBUTAN-1-OL
(80)
.125
69A
RACEMATSPALTUNG
VON
TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-R|)
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70)
(IMIN-VARIANTE,
4
MMOL
ANSATZ)
.
126
69B
RACEMATSPALTUNG
VON
TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-R))
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70)
(IMIN-VARIANTE,
15
MMOL
ANSATZ)
.
126
70A
KONDENSATION
VON
(1
S)-(+)-TRICARBONYL[(1
,2,3,4,
5,6-N)
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70A)
MIT
[A]
D
=
+537.5
MIT
ACETON
.127
70B
KONDENSATION
VON
(1S)-(+)-TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-R))
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70A)
MIT
[A]
D
=
+800.0
MIT
ACETON
.
127
70C
KONDENSATION
VON
(1S)-(+)-TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-II)
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70A)
MIT
[A]
D
=
+1037.5
MIT
ACETON
.
128
70D
KONDENSATION
VON
(1
R)-(-)-TRICARBONYL[(1
,2,3,4,
5,6
T
])
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70B)
MIT
[A]
D
=
-192.3
MIT
ACETON
.128
70E
KONDENSATION
VON
(1R)-(-)-TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-TI)
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70B)
MIT
[A]
D
=
-758.3
MIT
ACETON
.128
70F
KONDENSATION
VON
(1R)-(-)-TRICARBONYL[(1,2,3,4,5,6-N)
2-METHOXYBENZALDEHYD]CHROM
(70B)
MIT
[A]
D
=
-1006.6.
MIT
ACETON
.129
71A
REAKTION
VON
(1
S)-(+)-TRICARBONYL[(1',2',3',4',5',6'-RI)
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON]CHROM
(55A)
MIT
[A]
D
=
+640
0
MIT
NONACARBONYLDIEISEN
UND
2,4-HEXADIEN
CARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
.129
71B
REAKTION
VON
(1
S)-(+)-TRICARBONYL[(1
',2',3',4',5',6
'
-
T
|)
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON]CHROM
(55A)
MIT
[A]
D
=
+1130.8
MIT
NONACARBONYLDIEISEN
UND
2,4-HEXADIEN
CARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
.130
71C
REAKTION
VON
(1R)-(-)-TRICARBONYL[(T,2',3',4',5',6'-R|)
4-(2-METHOXYPHENYL)-3-BUTEN-2-ON]CHROM
(55B)
MIT
[A]
D
=
-1010.0
MIT
NONACARBONYLDIEISEN
UND
2,4-HEXADIEN
CARBONSAEUREETHYLESTER
(13)
.130
III
LITERATUR
.
131
IV
ZUSAMMENFASSUNG
.
151
V
DANKSAGUNG
.155 |
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