Aufbau von Pyrrolizidin-, Indolizidin- und Chinolizidin-Ringgerüsten: Synthese von Xenovenin
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
T
HEORETISCHER
T
EIL
.
1
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
NOMENKLATUR
UND
VORKOMMEN
.
1
1.2.
SYNTHESE
VON
IZIDIN-ALKALOIDEN
.
2
2.
AUFBAU
DER
RINGGERUESTE
.
2
2.1.
C(1
),C(7A)-BINDUNGSBILDUNG
.
4
2.2.
C(1),C(2)-BINDUNGSBILDUNG
.
5
2.3.
C(2),C(3)-BINDUNGSBILDUNG
.
6
2.4.
C(3),N-BINDUNGSBILDUNG
.
6
2.5.
C(7A),N-BINDUNGSBILDUNG
.
8
3.
AUFGABENSTELLUNG
.
10
4.
EIGENE
ARBEITEN
.
11
4.1.
AUFBAU
VON
PYRROLIZIDIN-RINGGERUESTEN
.
11
4.1.1.
DARSTELLUNG
VON
F-5-HYDRO-R-2,O-8-DIMETHYL-1
-AZONIA
BICYCLO[3.3.0]OCTAN-PIKRAT
(37)
.
13
4.1.2.
SYNTHESE
VON
XENOVENIN
(29A)
.
15
4.1.3.
UEBERLEGUNGEN
ZUM
REAKTIONSMECHANISMUS
ZUR
BILDUNG
VON
29
.
20
4.2.
AUFBAU
VON
INDOLIZIDIN
UND
CHINOLIZIDIN-RINGGERUESTEN
.
26
4.2.1.
SYNTHESEPLAN
ZUM
AUFBAU
VON
4-NITRO-1,8-DIKETON
53
UND
5-NITRO
1,9-DIKETON
54
.
26
4.2.2.
PD(O)-KATALYSIERTE
ALKYLIERUNG
VON
NITROESSIGSAEURE-ETHYLESTER
(58A)
MIT
DEM
ALLYLCARBONAT
57A
.
30
4.2.3.
VERSUCHE
ZUR
TRANSFORMATION
DER
CN-GRUPPE
IN
EINE
CARBONYL
GRUPPE
.
31
4.2.4.
PD(O)-KATALYSIERTE
ALKYLIERUNG
VON
58A
MIT
ALLYLCARBONAT
77
.
34
4.2.5.
DARSTELLUNG
VON
4-NITRO-1,8-DIKETON
53
DURCH
RINGOEFFNUNG
VON
2
NITRO-2-(3'-OXOBUTYL)CYCLOPENTANON
(93)
.
37
4.2.6.
DARSTELLUNG
DER
NITRODIKETONE
107
UND
116
DURCH
HENRY-REAKTION;
BILDUNG
DES
CHINOLIZIDIN-RINGGERUESTES
108
UND
DES
INDOLIZIDIN
RINGGERUESTES
117
.
41
5.
NACHBARGRUPPENEFFEKTE
IN
DER
GASPHASE;
INTRAMOLEKULARE
DEACETALISIERUNG
VON
HYDROXYACETALEN
UNTER
DEN
BEDINGUNGEN
DER
CHEMISCHEN
IONISATION
.
55
6.
ZUSAMMENFASSUNG
.
62
B.
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
.
66
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN:
.
66
C.
L
ITERATURVERZEICHNIS
.
107 |
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