Neue Übergangsmetall-katalysierte Oxidationsreaktionen an alpha-substituierten Aromaten:
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| adam_text | Titel: Neue Übergangsmetall-katalysierte Oxidationsreaktionen an alpha-substituierten Aromaten
Autor: Brüggmann, Kai
Jahr: 1994
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung 1
2. Hauptteil 11
2.1. Aufgabenstellung 11
2.2. a-substituierte Naphthole 11
2.2.1. a-substituierte Ethylnaphthole 12
2.2.2. a-substituierte Methylnaphthole 14
2.3. Synthesebausteine für die Naturstoffsynthese 16
2.4. Funktionalisierung des Naphthols 17
2.4.1. Synthese von 5,8-Dimethoxy-2-methy 1-1 -naphthol (29) 17
2.4.2. Oxidation des Naphthols 29 18
2.4.3. Darstellung von 2-Ethyl-5-methoxy-1-naphthol (39) 19
2.4.4. Oxidation des Naphthols 39 21
2.4.5. Darstellung von 5-Methoxy-2-methyl-1 -naphthol (42) 22
2.4.6. Oxidation des Naphthols 42 23
2.5. Kinetische Untersuchungen der Umlagerung am Beispiel des
Ketons 16 24
2.6. Zusammenfassende Bemerkungen zu der Oxidation von
a-substituierten Naphtholen 29
2.7. Enantioselektive Versuchsführung 31
2.7.1. Auswahl und Darstellung der chiralen Hilfsreagenzien 32
2.7.2. Versuchsführung, Ergebnisse 33
2.8. Synthesepotential des Ketons 40 36
2.8.1. Oxidation des Methoxykeions 40 37
2.8.2. Versuche zur Etherspaltung 37
2.8.3. Versuche zur Diels-Alder-Reaktion 37
2.9. Anwendung des Oxidationsverfahrens auf Anthrone 40
2.9.1. Darstellung eines Anthrons über 1,5-Dihydroxy-
anthrachinon (59) 40
2.9.2. Darstellung eines Anthrons über Friedel-Crafts-Acylierung
an Kresol 43
2.9.3. Oxidation des Anthrons 70 44
3. Zusammenfassung, Perspektiven 46
4. Experimenteller Teil 49
4.1. Allgemein verwendete Methoden und Meßverfahren 49
4.2. Oxidation der Naphthole zu den Ketonen 51
4.3. Röntgenstrukturdaten der Verbindung 40 59
4.4. Chirale Hilfsreagenzien 62
4.5. Anthrachinonsubstrate 65
4.6. Naphtholsubstrate 70
5. Literaturverzeichnis 86
Lebenslauf 93
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