Studien zur Synthese und zum Reaktionsverhalten von organometallischen Lewissäuren des Titans, Zirconiums und Hafniums:
Gespeichert in:
1. Verfasser: | |
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Format: | Buch |
Sprache: | German |
Veröffentlicht: |
1994
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Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 1994 |
Beschreibung: | VI-, 216, -XXX S. |
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I
-INHALT
L
DIE
ORGANISCH-CHEMISCHE
SYNTHESE
-
VERGANGENHEIT,
GEGENWART
UND
ZUKUNFT
1
2.
UEBER
CYDOPENTADIENYLLIGANDSYSTEME
UND
CHIRALE
UEBERGANGSMETALLKOMPLEXE
ALS
14
KATALYSATOREN
2.1.
CHIRALE
CYCLOPENTADIENE
17
2.2.
CHIRALE
(T|^-CYCLOPENTADIENYL)METALLKOMPLEXE
24
2.3.
CHIRALE
LEWISSAEUREMETALLKOMPLEXE
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
KATALYSE
29
3.
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIELE
39
4.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
44
4.1.
AUF
DEM
WEG
ZU
NEUEN
CYCLOPENTADIEN
UND
INDENLIGANDSYSTEMEN
44
4.1.1.
SYNTHESE
DER
KETONTRIMETHYL
UND
-TRIISOPROPYLBENZOLSULFONYLHYDRAZONE
2A
-
2I
47
4.1.2.
UMSETZUNG
DER
VINYLLITHIUMVERBINDUNGEN
3A
-
3G
MIT
ELEKTROPHILEN
49
4.1.3.
REAKTIONSVERHALTEN
DER
BISALLYLALKOHOLE
(CARBINOLE)
4A
-
4G
UND
4I
-
4K
59
4.1.4.
DEHYDRATISIERUNG
DER
ALLYLALKOHOLE
9A
-
9D
73
4.1.5.
UEBERBLICK
UEBER
DARSTELLUNG
UND
BEVORZUGTE
REAKTIONEN
VON
DIVINYLKETONEN
UND
75
REAKTIVITAETSUNTERSUCHUNGEN
ZU
DEN
DIVINYLKETONEN
8A
UND
8B
4.2.
UEBER
NEUE
CHIRALE
(R)5-CYCLOPENTADIENYL)
UND
(T)5-INDENYL)METALLCHLORIDE
DER
VIERTEN
78
NEBENGRUPPE
4.2.1.
DARSTELLUNG
DER
(R^-CYCLOPENTADIENYL)
UND
(R|5-INDENYL)LITHIUMVERBINDUNGEN
6
79
UND
15A
-
15D
4.2.2.
ENANTIOMERENREINE
(T]^-CYCLOPENTADIENYL)METALLTRICHLORIDE
-
DARSTELLUNG
UND
82
REAKTIONEN
4.2.3.
NEUE,
CHIRAL
SUBSTITUIERTE
BIS(T]5-INDENYL)ZIRCONIUNXIICHLORIDE
94
4.3.
METALLORGANISCHE
LEWISSAEUREN
DES
ZIRCONIUMS
ALS
KATALYSATOREN
IN
ORGANISCHEN
98
REAKTIONEN
4.3.1.
LEWISSAEUREKATALYSIERTEHYDROCYANIERUNGEN
98
4.3.2.
LEWISSAEUREKATALYSIERTE
ALDOLREAKTIONEN
103
4.4.
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
VERHALTEN
VON
LEWISSAEUREN
MONO(R]5-CYCLOPENTADIENYL)ZIRCO
108
NIUMTRICHLORIDEN
IN
WAESSRIGEN
LOESUNGEN
5.
ZUSAMMENFASSUNG
115
N
EXPERIMENTELLER
TEIL
123
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
-
TEIL
A
127
1.
DARSTELLUNG
DER
HYDRAZIDE
127
1.1.
2,4,6-TRIISOPROPYLBENZOLSULFONSAEUREHYDRAZID
(TPSH)
127
1.2.
2,4,6-TRIMETHYLBENZOLSULFBNSAEUREHYDRAZID
(TMSH)
127
2.
DARSTELLUNG
DER
HYDRAZONE
128
2.1.
CYCLOHEXANON-2,4,6-TRIISOPROPYLBENZOLSULFONYLHYDRAZON
2A
129
2.2.
(+/-)-2-METHYLCYCLOHEXANON-2,4,6-TRIISOPROPYLBENZOLSULFONYLHYDRAZON
2B
129
2.3.
3-METHOXYOESTRA-17-ON-2,4,6-TRIISOPROPYLBENZOLSULFONYLHYDRAZON
2C
130
2.4.
(-)-(2S,5R)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANON-2,4,6-TRIISOPROPYLBENZOLSULFONYLHYDRA
ZON
((-)-MENTHONHYDRAZON)
2D
130
2.5.
L-INDANON-2,4,6-TRUESOPROPYLBENZOLSULFONYLHYDRAZON
2E
131
2.6.
(+/-)-BICYCLO[2.2.
L]HEPTAN-2-ON-2,4,6-TRIISOPROPYLBENZOLSULFONYLHYDRAZON
(NORBOM
ANONHYDRAZON)
2F
131
2.7.
(+)-(
1R.4R)
1
,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.
L]HEPTAN-2-ON-2,4,6-TRIISOPROPYLBENZOLSULFO
NYLHYDRAZON
((+)-CAMPHERTRIISOPROPYLHYDRAZON)
2G
132
2.8.
(+)-(LR,4R)-L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-ON-2,4,6-TRIMETHYLBENZOLSULFONYL
HYDRAZON
((+)-CAMPHERTRIMETHYLHYDRAZON)
2H
133
2.9.
CYCLOHEXANON-2,4,6-TRIMETHYLBENZOLSULFONYLHYDRAZON
2I
133
3.
DARSTELLUNG
DER
BISALLYLALKOHOLE
(CARBINOLE)
134
3.1.
BIS[2-(LR,4R)-(L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)]METHANOL
(BIS(2-BOMENYL)
METHANOL
4A
134
3.2.
BIS[17-(3-METHOXYOESTRA-13.5,16-TETRAENYL)]METHANOL
4B
135
3.3.
BIS[2-(BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)]METHANOL
(BIS(2-NORBOMENYL)METHANOL)
4C
136
3.4.
BIS(CYCLOHEXENYL)METHANOL
4D
136
3.5.
BIS(6-METHYLCYCLOHEXENYL)METHANOL
4E
137
3.6.
BIS[(3R,6S)-3-METHYL-6-ISOPROPYLCYCLOHEXENYL]METHANOL
UND
ISOMERE
4F
137
3.7.
BIS(CYCLOHEXENYL)PHENYLCARBINOL
4G
138
3.8.
BIS[2-(L-METHYL-2-CYCLOHEXENYL)]BENZYLALKOHOL
UND
ISOMERE
4H
138
3.9.
{2-[(LR,4R)-L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL]-9-[(12R,14R)-13,13-DIMETHYL
BICYCLO[3.1.1]HEPT-9-ENYL]}METHANOL
((2-BOMENYL-2-PINENYL)METHANOL)
4I
138
IN
3.10.
[2-((LR,4R)-L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL))BUT-2-ENOL
4J
139
3.11.
[2-((LR,4R)-L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)]-3-PHENYLPROP-2-ENOL
4K
139
3.12.
[17-(3-METHOXYOESTRA-L,3,5,16-TETRAENYL)]-3-PHENYLPROP-2-ENOL
41
140
3.13.
[17-(3-METHOXYOESTRA-L,3,5,16-TETRAENYL)]CYCLOPENT-2-ENOL
4M
140
4.
REAKTIONEN
DER
BISALLYLALKOHOLE
(CARBINOLE)
142
4.1.
CYCLISIERUNGEN
MIT
BROENSTEDTSAEUREN
142
4.2.
CYCLISIERUNGEN
MIT
LEWISSAEUREN
145
4.3.
BISALLYLALKOHOLE
UND
OXIDATIONSMITTEL
147
4.4.
REAKTIONEN
NACH
MITSUNOBU
151
5.
DARSTELLUNG
DER
DIVINYLKETONE
8A
UND
8B
152
5.1.
BIS[2-(L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1JHEPT-2-ENYL)]KETON
(BIS(2-BORNENYL)KETON)
8A
152
5.2.
BIS[17-(3-METHOXYOESTRA-L,3,5,16-TETRAENYL)]KETON
8B
153
6.
REAKTIONEN
DER
DIVINYLKETONE
154
6.1.
REDUKTIONEN
154
6.2.
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
NACH
NAZAROW
155
7.
DARSTELLUNG
VON
(1R^R^R,9R,11S)/(1R,5R,8R,9S,11S)-I^,14,14,15,15-HEXAME
156
THYLPENTACYCLO[9.2.1.15 8O2,1.0O4,9]PENTADECA-3,A2
'
10-DIEN
(DIBOMACYCLOPENTA
DIEN)
5
7.1.
CYCLISIERUNG
VON
BIS(2-BOMENYL)METHANOL
4A
156
7.2.
DEHYDRATISIERUNG
VON
DIBOMACYCLOPENTA-3-EN-2-OL
12
156
8.
REAKTIONEN
DES
(1R,5R,8R,9R,11S)/(1R,5R,8R,9S,11S)-I,5,14,14,15,15-HEXAME
156
THYLPENTACYCLO[9.2.I.L5
8
0
2
100
4
9]PENTADECA-3,A2 10-DIENS
(DIBOMACYCLOPENTA
DIEN)
5
8.1.
REAKTION
ALS
DIENKOMPONENTE
156
8.2.
REAKTION
MIT
EISENPENTACARBONYL
157
8.3.
REAKTION
MIT
METHYLLITHIUM
-
DARSTELLUNG
DES
[(1R,5R,8S,11S)-1,
5,14,14,
15,15-HEXA
157
METHYLPENTACYCLO[9.2.
1.1
5,8()2,
1
OEQ4,9]P
ENTA(
J
ECA
.3^2,10^J
EN
YYIJTHIUMS
(DIBOMA
(T|5-CYCLOPENTADIENYL)LITHIUM)
6
9.
REAKTIONEN
DES
DI
BORNA(R|5-CYCJOPENTADIENYL)IITHIUMS
6
158
9.1.
REAKTIONSVERSUCH
MIT
EPOXYCYCLOHEXAN
158
9.2.
REAKTIONSVERSUCHE
MIT
FULVENEN
158
9.3.
REAKTIONSVERSUCHE
MIT
CHLOROTRIMETHYLSILAN
UND
MIT
ACETYLCHLORID
159
IV
10.
DARSTELLUNG
DER
ALLYLALKOHOLE
9A-9F
160
10.1.
L-[2-(L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)]INDANOL
(2-BOMENYLINDANOL)
9A
160
10.2.
L-[2-(BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)]INDANOL
(2-NORBOMENYLINDANOL)
9B
161
10.3.
L-(CYCLOHEXENYL)INDANOL
9C
161
10.4.
L-(6-ISOPROPYL-3-METHYLCYCLOHEXENYL)INDANOL
(MENTHENYLINDANOL)
9D
161
10.5.
L-[17-(3-METHOXYOESTRA-L,3,5,16-TETRAENYL)]INDANOL
9E
162
10.6.
L-(INDENYL)INDANOL
9F
162
11.
DARSTELLUNG
DER
ALKENYLSUBSTITUIERTEN
INDENE
14A-14D
162
11.1.
L-[2-(L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)]INDEN
(2-BOMENYLINDEN)
14A
162
11.2.
L-[2-(BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)]INDEN(2-NORBOMENYLINDEN)14B
163
11.3.
L-(CYCLOHEXENYL)INDEN
14C
163
11.4.
L-(6-ISOPROPYL-3-METHYLCYDOHEXENYL)INDEN
14D
164
12.
DARSTELLUNG
DER
SUBSTITUIERTEN
(TI^-INDENYL)LITHIUMVERBINDUNGEN
15A-15D
164
12.1.
{L-[2-(L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)]-R|5-INDENYL)LITHIUM
15A
164
12.2.
{L-[2-(BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)]-R|5-INDENYL}LITHIUM
15B
165
12.3.
[L-(CYCLOHEXENYL)-R|5-INDENYL]LITHIUM
15C
165
12.4.
[L-(6-ISOPROPYL-3-METHYLCYCLOHEXENYL)-T]5-INDENYL]LITHIUNI
15D
166
13.
DARSTELLUNG
DER
CHIRAL
SUBSTIUIERTEN
(T|5-CYCLOPENTADIENYL)METALLTRICHLORIDE
167
13.1.
[(1R,5R,8S,11S)-I,5,14,14,15,15-HEXAMETHYLPENTACYCLO[9.2.1.15'
8
0
2
10
0
4
'
9
]-TL
5
-
167
PENTADECADIENYL]ZUECONIUMTRICHLORID
((DIBOMACYCLOPENTADIENYL)ZIRCONIUMTRICHLORID)
7A
13.2.
[(1R
5R,8S,11S)-I,5.14,14,15,15-HEXAMETHYLPENTACYCLO[9.2.1.15.8O
2
'
10
04
9
]-TL
5
-
168
PENTADECADIENYLJHAFNIUMTRICHLORID
((DIBOMACYCLOPENTADIENYL)HAFNIUMTRICHLORID)
7B
13.3.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
[(1R,5R,8S,11S)-I,5,14,14,15,15-HEXAMETHYLPENTA
168
CYCLO[9.2.
1.1
'
OO4 9]-R|5.PENTA
D
EC
ADIE
N
YL]TITANI
U
NITRI
C
HL
0R
ID
((DIBOMACYCLO
PENTADIENYL)TITANIUMTRICHLORID)
7C
14.
REAKTIONEN
DER
ENANTIOMERENREINEN
(T|5-CYCLOPENTADIENYL)METALLTRICHLORIDE
7A
169
7C
14.1.
UMSETZUNGEN
MIT
LITHIUMALKYLVERBINDUNGEN
169
14.2.
UMSETZUNGEN
MIT
GRIGNARDVERBINDUNGEN
171
14.3.
UMSETZUNG
MIT
ALUMINIUMTRICHLORID
172
14.4.
UMSETZUNGEN
MIT
LEWISBASEN
173
15. DARSTELLUNG
DER
CHIRAL
SUBSTITUIERTEN
METALLOCENDICHLORIDE
174
V
15.1.
BISL[2-(L,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)][T|5-INDENYL]JZIRCONIUMDICHLORID
21A
174
15.2.
BIS{[2-(BICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)][R)5-INDENYL])ARCONIUMDICHLORID
21B
175
15.3.
BIS[CYCLOHEXENYL(T]5-INDENYL)]ZIRCONIUMDICHLORID
21C
176
15.4.
{T|5-CYCLOPENTADIENYL){[2-(L,7,7-TRIXNEIHYLBICYCLO[2.2.1]HEPT-2-ENYL)][T)^-INDENYI]}
177
ZIRCONIUMDICHLORID
22
15.5.
[(T]5-CYCLOPENTADIENYL)(DIBOMACYCLOPENTADIENYL)]ZIRCONIUMDICHLORID
16A
178
15.6.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
[(
'
N^-CYCLOPENTADIENYL)(DIBOMACYCLOPENTADIENYL)]TITA
178
NIUMDICHLORID
16C
BESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
-
TEIL
B
179
1.
HYDROCYANIERUNGEN
179
1.1.
HYDROCYANIERUNGS
VERSUCHE
MIT
TERT-BUTYLISONITRIL
179
1.2.
HYDROCYANIERUNGEN
MIT
CYANOTRIMETHYLSILAN
TMSCN
181
2.
ALDOLREAKTIONEN
187
2.1.
DARSTELLUNG
DER
SILYLENOLETHER
27A-27E
187
2.2.
KATALYSEVERSUCHE
189
3.
ADDUKTE
DER
ORGANOMETALIEWISSAEURE
(R]5-CYDOPENTADIENYL)ZIRCONIUINTRICH)ORID
193
(C
P
ZRCL
3
)
N
3.1.
(T)5-CYCLOPENTADIENYL)BIS(DIMETHYLFORMAMID)ZIRCONIUMTRICHLORID33
193
3.2.
(R|5-CYCLOPENTADIENYL)BIS(TETRAHYDROFURAN)ZIRCONIUMTRICHLORID
34
194
3.3.
VERSUCHE
MIT
(T)5-CYCLOPENTADIENYLXS-(-)-2-HYDROXYPROPANSAEUREETHYLESTER)ZIRCONIUM
194
TRICHLORID
35
3.4.
(T)5-CYCLOPENTADIENYL)BIS(4-INETHOXYBENZALDEHYD)ZIRCONIUMTRICHLORID
24
196
3.5.
(T|5-CYCLOPENTADIENYL)BIS(TERT-BUTYLISONITRIL)ZIRCONIUMTRICHLORID
23
198
3.6.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
(YYN^-CYCLOPENTADIENYL)(CYANOTRIMETHYLSILAN)ZIRCONIUM
198
TRICHLORIDADDUKTES
3.7.
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
EINES
(T]5-CYDOPENTADIENYL)(TRIMETHYLSILYLOXYCYCLOHEXEN)ZIR
199
CONIUMTRICHLORIDADDUEKTES
4.
VERSUCHE
ZUM
VERHALTEN
VON
(R|^-CYCLOPENTADIENYI)BIS(DIMETHYIFORMANDD)ZIRCO
199
NIUMTRICHLORID
33
IN WAESSRIGEN
LOSUNGEN
5.
DARSTELLUNG
VON VERBINDUNGEN
FUER
MOCVD
202
5.1.
TRIS(TL^-CYCLOPENTADIENYL)MONO(N
1
-CYCLOPENTADIENY])ZIRCONIUM
202
VI
5.2.
BIS(T|5-CYCLOPENTADIENYL)BIS(T)^-CYCLOPENTADIENYL)TITANIUM
202
LITERATURVERZEICHNIS
204
DANKSAGUNG
216
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