O-peralkylierte Glycopyranosylamine als chirale Auxiliare in Peptidsynthesen mittels stereoselektiver Vierkomponentenkondensationen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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| Veröffentlicht: |
1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1.
AUFGABENSTELLUNG
.
2
2.
STEREOSELEKTIVITAET
UND ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
.
4
2.1.
GRUNDLAGEN
.
4
2.2.
DIE
STEREOSELEKTIVE
VIERKOMPONENTENKONDENSATION
(4CC-SSS)
.
7
2.3.
CHIRALE
AUXILIAERE
IN
4CC-SSS
.
9
2.4.
KOHLENHYDRATE
ALS
CHIRALE
AUXILIAERE
IN
STEREOSELEKTIVEN
SYNTHESEN
.
14
2.4.1.
FUNKTIONALISIENMG
DES
ZUCKERRESTS
UND
REAKTIONSTYPEN
.
14
2.4.2.
STEREOSELEKTIVE
SYNTHESEN
UEBER
DAS
ANOMERE
ZENTRUM
VON
GLYCOSYLVERBINDUNGEN
.
15
2.4.2.1.
ACYLIERTE
ZUCKER
.
16
2.4.2.2.
ALKYLIERTE
ZUCKER
.
16
3.
4CC-SSS
MIT
PER-O-ALKYL-GLYCOSYLAMINEN
.
18
3.1.
DARSTELLUNG
DER
GLYCOSYLAMINE
.
18
3.1.1.
2,3,4,6-TETRA-O-ALKYL-SS-D-GLUCOPYRANOSYLAMINE
.
20
3.1.2.
2,3,4,6-TETRA-O-ETHYL-SS-D-MANNOPYRANOSYLAMIN
.
22
3.1.2.1.
2,4,6-TRIS-(2',3':5',6'-DI-O-ISOPROPYLIDEN-D
MANNOFURANOSYLIDEN)-HEXAHYDRO
1
,3,5-TRIAZIN
.
26
3.1.3.
2,3,4,6-TETRA-O-ALKYL-SS-D-GALACTOPYRANOSYLAMINE
.
27
3.1.4.
2,3,4-TRI-O-ALKYL-L-ARABINOPYRANOSYLAMINE
.
31
3.1.5.
2,3,4-TRI-O-ETHYL-SS-D-XYLOPYRANOSYLAMIN
.
34
3.1.6.
PERALKYLIERTE
8-LACTONE
IM
ARABINOSE
UND
GALACTOSE
SY
STEM
.
36
3.2.
SPEKTROSKOPIE
.
40
3.2.1.
1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
40
3.2.2.
,3
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
43
3.2.3.
MASSENSPEKTROSKOPIE
.
44
3.3.
MODELLREAKTIONEN
IN
DER
4CC-SSS
.
49
3.3.1.
MOLECULAR
MODELLING
ANHAND
EINES
4CC-SSS-
MODELLSY
STEMS
.
50
3.3.2.
KORRELATION
DER
ERGEBNISSE
MIT
NMR-DATEN
.
61
3.4.
4CC-SSS-PEPTIDSYNTHESEN
.
64
3.4.1.
GENERELLES
.
64
3.4.2.
GEEIGNETE
KOMPONENTEN
.
65
3.4.2.1.
AMINE
.
65
3.4.2.2.
CARBONSAEUREN
.
;
.
66
3.4.2.3.
ISOCYANIDE
.
66
3.4.3.
AMINOSAEURESYNTHESEN
.
67
3.4.4.
DIPEPTIDSYNTHESEN
.
68
3.4.5.
TRIPEPTIDSYNTHESEN
.
69
3.4.6.
TETRAPEPTIDSYNTHESEN
.
69
3.4.7. SYNTHESE
VON
GESCHUETZTEM
D-GLUTATHION
.
70
3.4.7.1.
DARSTELLUNG
VON
S-TERT.-BUTYLMERCAPTOACET
ALDEHYD
.
71
3.4.8.
SPEKTROSKOPIE
.
72
3.4.8.1.
1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
72
3.4.8.2.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
78
3.4.8.3.
MASSENSPEKTROSKOPIE
.
82
3.4.9.
NEBENREAKTIONEN
IN
4CC-SSS
.
84
3.4.10.
VERSUCHTE
TANDEM-ASINGER-UGI-KONDENSATION
MIT
2,3,4,6-TETRA-O-ISOPENTYL-SS-D-GALACTOPYRANOSE
.
86
3.5.
ABHAENGIGKEIT
DER
BEOBACHTETEN
STEREOSELEKTIVITAET
IN
4CC-SSS
VON
DEN
EINGESETZTEN
KOMPONENTEN
.
87
3.5.1.
AMINKOMPONENTE
.
87
3.5.1.1.
EXKURS:
DAS
ISOINVERSIONSPRINZIP
.
88
3.5.I.2.
ANWENDUNG
.
90
3.5.2.
ALDEHYDKOMPONENTE
.
91
3.5.3.
CARBONSAEURESTRUKTUR
.
97
3.5.4.
ISOCYANIDSTRUKTUR
.
100
3.6.
DOPPELTE
STEREODIFFERENZIERUNG
IN
4CC-SSS-PEPTIDSYN
THESEN
(4CC-DSSS)
.
101
3.7.
VORGESCHLAGENER
MECHANISMUS
FUER
4CC-SSS
MIT
ALKYLIERTEN
GLYCOSYLAMINEN
.
104
3.7.1.
AUSWERTUNG
DER
EYRING
DIAGRAMME
ZWEIER
MODELLSYSTEME;
ANWENDUNG
DES
ISOINVERSIONSPRINZIPS
.
106
3.7.2.
KATALYSATORVARIATION
.
108
3.7.3.
LOESUNGSMITTELVARIATION
.
109
4.
ABSPALTUNG
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
AUS
DEN
4CC-SSS
PRODUKTEN
.
110
4.1.
OXIDATIVE
SPALTUNGSVERSUCHE
.
110
4.2.
REDUKTIVE
SPALTUNGSVERSUCHE
.
111
4.3.
ACIDOLYTISCHE
SPALTUNGSVERSUCHE
.
111
4.3.1.
EINFLUSS
DER
SAEURESTAERKE
.
118
4.3.2.
EINFLUSS
DES
NUCLEOPHILS
.
119
4.3.3.
EINFLUSS
DES
CHIRALEN
AUXILIARS
.
122
4.3.4.
WEITERE
EINFLUSSGROESSEN
.
123
4.3.5.
SCHLUSSFOLGERUNGEN
.
126
4.4.
DESTRUKTIVE
SELEKTIVITAET
BEI
DER
ABSPALTUNG
DER
GLYCO
SYLRESTE
.
127
4.5.
AUSBLICK:
UEBERTRAGUNG
DER
ERGEBNISSE
AUF
WEITERE
GLYCOSYLAMINKANDIDATEN
.
130
4.5.1.
2-THIOARYL-SUBSTITUIERTE
GLYCOSYLAMINE
.
130
4.5.2.
2-SULFOXOARYL-SUBSTITUIERTE
GLYCOSYLAMINE
.
134
5.
ZUSAMMENFASSUNG
.
135
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
139
6.1.
GENERELLES
.
139
6.1.1.
ANALYTIK
.
139
6.1.2.
ALLGEMEINE
PRAEPARATIVE
HINWEISE
.
141
6.1.3.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
141
6.2.
DARSTELLUNG
DER
GLYCOPYRANOSYLAMINE
.
142
6.2.1.
2,3,4,6-TETRA-O-ALKYL-SS-D-GLUCOPYRANOSYLAMINE
.
142
6.2.1.1.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
METHYL-2,3,4,6-TETRA
O-ALKYL-A-D-GLUCOPYRANOSIDE
29
.
142
6.2.1.2.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
2,3,4,6-TETRA-O-ALKYL
D-GLUCOPYRANOSEN
30
.
147
6.2.1.3.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
2,3,4,6-TETRA-O-ALKYL
SS-D-GLUCOPYRANOSYLAMINE
21
.
153
6.2.1.4.
DARSTELLUNG
VON
N-(2',3',4',6'-TETRA-O-ETHYL-SS-D
GLUCOPYRANOSYL)-2,3,4,6-TETRA-O-ALKYL-SS-D
GLUCOPYRANOSYLATNIN
12B
.
159
6.2.2.
DARSTELLUNG
VON
2,3,4,6-TETRA-O-ETHYL-SS-D
MANNOPYRANOSYLAMIN
22
.
161
6.2.2.1.
METHYL-2,3,4,6-TETRA-O-ETHYL-(X-D
MANNOPYRANOSID
32
.
161
6.2.2.2.
2,3.4,6-TETRA-O-ETHYL-D-MANNOPYRANOSE
33
.
161
6.2.2.3.
2,3,4,6-TETRA-O-ETHYL-SS-D-MANNOPYRANOSYLAMIN
22
.
163
6.2.3.
2,4,6-TRIS-(2',3':5',6'-DI-O-ISOPROPYLIDEN-D
MANNOFURANOSYLIDEN)-HEXAHYDRO-L,3,5-TRIAZIN
.
164
6.2.3.1.
DARSTELLUNG
VON
N-ACETOXY-2,3:5,6-DI-O
ISOPROPYLIDEN-D-MANNONO-Y-LACTONIMID
35
.
164
6.2.3.2.
DARSTELLUNG
VON
2,4,6-TRIS-(2',3':5',6'-DI-O
ISOPROPYLIDEN-D-MANNO-FURANOSYLIDEN)
HEXAHYDRO-L,3,5-TRIAZIN
36
.
165
6.2.4.
2,3,4,6-TETRA-O-ALKYL-SS-D-GALACTOPYRANOSYLAMINE
.
166
6.2.4.1.
METHYL-2,3,6,2',3',4',6'-HEPTA-O-METHYL-D-LACTOSE
39
.
166
6.2.4.2.
HYDROLYSE
VON
39
ZU
2,3,4,6-TETRA-O-METHYL-D
GALACTO
UND
2,3,6-TRI-O-METHYL-GLUCOPYRANOSE
40
BZW.
41
.
167
6.2.4.3.
UMSETZUNG
VON
40
UND
41
ZU
N-PHENYL-2,
3,4,6-
TETRA-O-METHYL-D-GALACTOPYRANOSYLAMIN
42
BZW.
N-PHENYL-2,
3,
6-TRI-O-METHYL-D
GLUCOPYRANOSYLAMIN
43
.
168
6.2.4.4.
DARSTELLUNG
VON
ALLYL-A-D-GALACTOPYRANOSID
44
.
169
6.2.4.5.
SYNTHESE
DER
ALLYL-2,3,4,6-TETRA-O-ALKYL-A-D
GALACTOPYRANOSIDE
45
.
170
6.2.4.6.
DARSTELLUNG
VON
PROP(L)ENYL-2,3,4,6-TETRA-O
ETHYL-A-D-GALACTOPYRANOSID
46B
.
174
6.2.4.7.
DARSTELLUNG
VON
PROP(L)ENYL-2,3,4,6-TETRA-O-(3
METHYLBUTYL)-A-D-GALACTOPYRANOSID
46D
.
174
6.2.4.8.
DARSTELLUNG
VON
2,3,4,6-TETRA-O-ETHYL-D-GALACTO
PYRANOSE47B
.
174
6.2.4.9.
DARSTELLUNG
VON
2,3,4,6-TETRA-O-(3-METHYLBUTYL)
D-GALACTOPYRANOSE
47D
.
175
6.2.4.10.
SYNTHESE
DER
2,3,4,6-TETRA-O-ALKYL-SS-D
GALACTOPYRANOSYLAMINE
23
.
177
6.2.5.
2,3.4-TRI-O-ALKYL-L-ARABINOPYRANOSYLAMINE
.
180
6.2.5.1.
DARSTELLUNG
VON
BENZYL-SS-L-ARABINOPYRANOSID
49
UND
BENZYL-SS-D-ARABINOPYRANOSID
.
180
6.2.5.2.
SYNTHESE
DER
BENZYL-2,3,4-TRI-O-ALKYL-SS-L
ARABINOPYRANOSIDE
50
.
181
6.2.5.3.
DARSTELLUNG
VON
BENZYL-2,3,4-TRI-O-(3
METHYLBUTYL)-SS-D-ARABINOPYRANOSID
.
186
6.2.5.4.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
2,3,4-TRI-O-ALKYL-L
ARABINOPYRANOSEN
51
.
186
OE.2.5.5.
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
FUER
2,3,4-TRI-O-ALKYL-SS-L
ARABINOPYRANOSYLAMINE
24
.
189
6.2.6.
DARSTELLUNG
VON
2,3.4-TRI-O-ETHYL-SS-D-XYLOPYRANOSYL
AMIN
25
.
191
6.3.
DARSTELLUNG
PERALKYLIERTER
8-LACTONE
IM
ARABINOSE
UND
GALACTOSE-SYSTEM
.
194
6.3.1.
2,3.4,6-TETRA-O-ETHYL-D-GALACTONO-8-LACTON
63B
.
194
6.3.2.
2,3.4.6-TETRA-O-(3-METHYLBUTYL)-D-GALACTONO-8-LACTON
63C
.
195
6.3.3.
2,3,4-TRI-O-(3-METHYLBUTYL)-L-ARABINONO-8-LACTON
63D
.
196
6.4.
VIERKOMPONENTENKONDENSATIONEN
.
197
6.4.1.
DARSTELLUNG
DER
N-GESCHUETZTEN
AMINOSAEUREN
.
197
6.4.1.1.
DARSTELLUNG
DER
TRIFLUORACETYL-AMINOSAEUREN
.
197
6.4.1.2.
DARSTELLUNG
VON
A-TERT.-BUTYL-N-TERT.-BUTYLOXY
CARBONYL-Y-D-GLUTAMINSAEURE
20H
.
198
6.4.1.3.
DARSTELLUNG
VON
N-ALLYLOXYCARBONYL-GLYCINYL
GLYCINYL-GLYCIN
20G
.
199
6.4.2.
DARSTELLUNG
VON
S-TERT.-BUTYLMERCAPTOACETALDEHYD
26C
.
199
6.4.3.
DARSTELLUNG
DER
ISOCYANIDKOMPONENTEN
.
201
6.4.4.
ALLGEMEINE
KONDENSATIONSVORSCHRIFT
.
202
6.4.4.1.
SYNTHESE
VON
AMINOSAEUREDERIVATEN
.204
6.4.4.2.
SYNTHESE
VON
DIPEPTIDDERIVATEN
.214
OE.4.4.3.
SYNTHESE
VON
TRIPEPTIDDERIVATEN
.242
OE.4.4.4.
SYNTHESE
VON
TETRAPEPTIDDERIVATEN
.
245
6.4.4.5.
SYNTHESE
DER
SCHIFFBASEN
64
UND
65
.
247
6.5.
SPALTUNGSVERSUCHE
.
250
6.5.1.
ACIDOLYTISCHE
SPALTUNGSVERSUCHE
.250
6.5.1.1.
SPALTUNGSSYSTEME
BASIEREND
AUF
TRIFLUORESSIG
SAEURE
.
250
6.5.1.2.
SPALTUNGSSYSTEM
HCL
/
KIESELGEL
.
251
6.5.I.3.
SPALTUNGSSYSTEM
1-CHLORETHYLCHLORFORMIAT
(ACE-
CI)
.
251
6.5.1.4.
SPALTUNGSSYSTEM
BORTRIFLUORID-ETHERAT
/
TRIBUTYL
PHOSPHAN
.
252
6.5.1.5.
ERHALTENE
SPALTPRODUKTE
.
252
6.6.
2-THIOARYL
SUBSTITUIERTE
GLUCOPYRANOSIDE
.
264
6.6.1.
DARSTELLUNG
VON
ETHYL-2-DEOXY-3,4.6-TRI-O-BENZYL-2-S
BENZYL-SS-D-GLUCOPYRANOSID
141A
.
264
6.6.2.
DARSTELLUNG
VON
ETHYL-4,6-DI-O-ACETYL-2,3-DIDEOXY-2
S-BENZYL-3-CHLORSULFENYL-A-D-ALLOPYRANOSID
144
.
265
6.6.3.
DARSTELLUNG
DER
3-MERCAPTOMETHYL-4-ALKOXY
THIOANISOLE
151
.
267
6.6.3.1.
SYNTHESE
DER
4-ALKOXY-THIOANISOLE
.267
6.6.3.2.
SYNTHESE
DER
4-ALKOXY-3-CHLORMETHYL-THIOANISOLE
.268
6.6.3.3.
SYNTHESE
DER
3-MERCAPTOMETHYL-4-ALKOXY-THIO
ANISOLE
.
270
7.
LITERATURVERZEICHNIS
272 |
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