Studien zur Biotransformation von Guanidinen und Amidinen mit Hepatozyten und Mikrosomen:
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| adam_text | STUDEN ZUR BIOTRANSFORMATION VON GUANIDINEN UND AMEHNEN MIT HEPATOZYTEN
UND MKROSOMEN DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
CHRISTIAN-ALBRECHTS-UNIVERSITAET ZU KIEL VORGELEGT VON HANKE WOHLERS KIEL
1994 INHALT A. EINLEITUNG 1. BIOTRANSFORMATIONEN 1.1. DEFINITION UND
BEDEUTUNG 1 1.2 PHASE I-REAKTIONEN 3 1.3. PHASE II-REAKTIONEN 4 1.4.
BETEILIGTE ENZYME 4 1.5. TYPEN VON BIOTRANSFORMATIONSSTUDIEN 7 2.
BIOTRANSFORMATION STICKSTOFFHALTIGER GRUPPEN 8 3. THERAPEUTISCHE
BEDEUTUNG VON AMIDINEN UND GUANIDINEN 9 4. NO (EDRF) BIOSYNTHESE UND
SEINE PHYSIOLOGISCHE BEDEUTUNG 9 5. ZIELSETZUNGEN DER EIGENEN ARBEIT 10
6. ALLGEMEINE VORGEHENSWEISE 11 R ZV VITRO BIOTRANSFORMATION VON
DEBRISOQUIN UND IV-HYDROXYDEBRISOQUIN 12 13 14 15 15 15 1. 1.1. 1.2 2
21. 22 21 2.3.1. 2.3.2. 24. EINLEITUNG THERAPEUTISCHE BEDEUTUNG
ZIELSETZUNG METHODEN MATERIALIEN GERAETE SYNTHESEN N-HYDROXYDEBRISOQUIN
LA HARNSTOFFDERIVAT DES DEBRISOQUINS LB ISOLIERUNG DER HEPATOZYTEN
2.4.1. VERSUCHSAUFBAU 16 242 ZUSAMMENSETZUNG UND HERSTELLUNG DER PUFFER
UND ZUSAETZE 17 2.4.3. VERSUCHSTIERE 21 244 PRAEPARATION UND PERFUSION 21
245 GEWINNUNG DER HEPATOZYTENSUSPENSION 23 2.4.6.
PERCOLFL-ZENTRIFUGATION 23 2.4.7. VIABILITAETSTEST UND EINSTELLUNG DER
ZELLZAHL 24 2.5. BEREITUNG DER ENZYMQUELLEN 2.5.1. 9,000G UND 100,000G
UEBERSTAENDE VON RATTEN- UND 26 KANINCHEN LEBERHOMOGENATEN 2.5.2.
MIKROSOMEN 27 2.5.3. REINIGUNG DER BESTANDTEILE DES CYTOCHROM P-450
ENZYMSYSTEMS 27 254 REINIGUNG DER FLAVINHALTIGEN MONOOXYGENASE (FMO) 28
2.6. ANALYTISCHE METHODEN ZUR CHARAKTERISIERUNG DER ENZYM- 28 QUELLEN
27. INKUBATIONEN 2.7.1. IN VITRO BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE FUER DIE
HOCHLEISTUNGS- FLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 2.7.1.1. REDUKTION VON
N-HYDROXYDEBRISOQUIN ZU DEBRISOQUIN MIT HEPATOZYTENSUSPENSIONEN 28
2.7.1.2. OXIDATION VON DEBRISOQUIN ZU N-HYDROXYDEBRISOQUEIN MIT
HEPATOZYTENSUSPENSIONEN 29 2.7.1.3. OXIDATIVE UMWANDLUNG VON
N-HYDROXYDEBRISOQUIN ZUM ENTSPRECHENDEN HARNSTOFFDERIVAT MIT
HEPATOZYTEN- SUSPENSIONEN 29 2 7.1.4. OXIDATIVE UMWANDLUNG VON
N-HYDROXYDEBRISOQUIN ZUM ENTSPRECHENDEN HARNSTOFFDERIVAT MIT 9,000G UND
100,000G UEBERSTAENDEN SOWIE MIKROSOMEN. 29 2.7.1.5. OXIDATIVE UMWANDLUNG
VON N-HYDROXYDEBRISOQUIN ZUM ENTSPRECHENDEN HARNSTOFFDERIVAT DURCH
BESTANDTEILE DES CYTOCHROM P-450 SYSTEMS UND INKUBATIONEN MIT FMO 30
2.7.1.6. OXIDATIVE UMWANDLUNG VON N-HYDROXYDEBRISOQUIN ZUM
ENTSPRECHENDEN HARNSTOFFDERIVAT DURCH XANTHINOXIDASE, PEROXIDASE UND
HAEMOGLOBIN 31 2.7.2 UMWANDLUNG VON AF-HYDROXYDEBRISOQUIN ZU 1.2.3.4.
TETRA- HYDROISOCHINOLINCYANAMID 31 273. IN VITRO
BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE FUER DIE UV-VIS-SPEK- TROSKOPIE 2.7.3.1.
OXIDATIVE UMWANDLUNG VON N-HYDROXYDEBRISOQUIN MIT HEPATOZYTEN ZU NO UND
DESSEN QUANTIFIZIERUNG ALS NITRIT 31 2 7.3.2. OXIDATIVE UMWANDLUNG VON
N-HYDROXYDEBRISOQUIN MIT 9,000G, 100,000G UEBERSTAENDEN UND MIKROSOMEN ZU
NO UND DESSEN QUANTIFIZIERUNG ALS NITRIT 3 2 2.7.3.3. OXIDATIVE
UMWANDLUNG VON N-HYDROXYDEBRISOQUIN DURCH BESTANDTEILE DES CYTOCHROM
P-450 SYSTEMS UND INKUBATIONEN MIT FMO ZU NO UND DESSEN QUANTI-
FIZIERUNG ALS NITRIT 32 2 7.3.4. OXIDATIVE UMWANDLUNG VON
N-HYDROXYDEBRISOQUIN DURCH XANTHINOXIDASE, PEROXIDASE UND HAEMOGLOBIN ZU
NO UND DESSEN QUANTIFIZIERUNG ALS NITRIT 33 2.8.
HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 2.8.1. DEBRISOQUIN 33 2.8.2.
N-HYDROXYDEBRISOQUIN 35 2.83. HARNSTOFFDERIVAT DES DEBRISOQUINS 35
2.8.4. 1.2.3.4. TETRAHYDROISOCHINOLINCYANAMID 37 29. UWVIS-SPEKTROSKOPIE
ZUR QUANTIFIZIERUNG DES NITRITS 37 210. PRAEPARATIVE AUFKONZENTRIERUNG
DES HARNSTOFFDERIVATS DES DEBRISOQUINS 38 211. UV-SPEKTREN DER
METABOLITEN 2.11.1. DEBRISOQUIN 39 2.11.2. HARNSTOFFDERIVAT DES
DEBRISOQUINS 39 212 UV-DIFFERENZSPEKTREN DES P-450/P-420 NO
FE(II)-KOMPLEXES 2.12.1. NO AUS N-HYDROXYDEBRISOQUIN 39 2722 NO AUS
NATIRUM-PENTACYANONITROSYLFERRAT(II) 40 3. ERGEBNISSE 3.1.
UNTERSUCHUNGEN ZUR REDUKTION VON N-HYDROXYDEBRISOQUIN ZU DEBRISOQUIN
DURCH HEPATOZYTEN 3.1.1. QUALITATIVE UND QUANTITATIVE ANALYSE 40 3.1.2.
EINFLUSS VON HYDROXYLAMINEN 43 3.1.3. KINETIK DER REDUKTION VON
N-HYDROXYDEBRISOQUIN 44 3.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR OXIDATION VON
DEBRISOQUIN ZU N-HYDROXYDEBRISOQUIN DURCH HEPATOZYTEN 46 3.1
UNTERSUCHUNGEN ZUR UMWANDLUNG VON N-HYDROXYDE- BRISOQUIN ZUM
ENTSPRECHENDEN HARNSTOFFDERIVAT UND NO 3.3.1. QUALITATIVE UND
QUANTITATIVE ANALYSE DES HARNSTOFFDERIVATES 47 3.3.2. QUALITATIVE UND
QUANTITATIVE ANALYSE DES NO UND DES NITRITS 49 3.3.3. SUBZELLULAERE
VERTEILUNG, VERSCHIEDENE SPEZIES UND COFAKTORABHAENGIGKEIT 50 3.3.4.
EINFLUSS VON KATALASE, SUPEROXIDDISMUTASE UND 100.000G UEBERSTAENDEN 53
3.3.5. EINFLUSS VON HP^ O~ 2 UND CUMOLHYDROPEROXID 55 3.3.6. KINETIK DER
BILDUNG DES HARNSTOFFDERIVATES UND DES NITRITS 56 13.7. EINFLUSS VON
INHIBITOREN DES CYTOCHROM P-450 SYSTEMS 59 3.3.8 INKUBATIONEN MIT
ANGEREICHERTEN CYTOCHROM P-450 ENZYMPRAEPARATIONEN 61 3.3.9. INKUBATIONEN
MIT FLAVINHALTIGER MONOOXYGENASE 62 3.3.10. INKUBATIONEN MIT
XANTHINOXIDASE 63 3.3.11. INKUBATIONEN MIT PEROXIDASE UND HAEMOGLOBIN 65
3.3.12. QUALITATIVE ANALYSE AUS INKUBATIONEN MIT RATTENHEPATOZYTEN 66
14. UNTERSUCHUNGEN ZUR UMWANDLUNG VON N-HYDROXYDE- BRISOQUIN ZUM L2.3.4.
TETRAHYDROISOCHINOLINCYANAMID 66 4. DISKUSSION 4.1. NACHGEWIESENE
BIOTRANSFORMATIONSWEGE 69 4.2. REDUKTION VON N-HYDROXYDEBRISOQUIN ZU
DEBRISOQUIN 69 4.3. OXIDATIVE UMWANDLUNG VON N-HYDROXYDEBRISOQUIN ZUM
ENTSPRECHENDEN HARNSTOFFDERIVAT UND NO 4.3.1. DISKUSSION DER ERGEBNISSE
71 4.3.2. VERGLEICH MIT DER OXIDATION VON ARGININ ZU CITRULLIN UND NO 74
4.4 AUSBLICK UND ZUSAMMENFASSUNG 78 C IN VITRO BIOTRANSFORMATION VON
BENZAMIDOXIM UND BENZAMIDIN IN HEPATOZYTENSUSPENSIONEN 1. EINLEITUNG
1.1. THERAPEUTISCHE BEDEUTUNG 79 1.2 ZIELSETZUNG 79 2 METHODEN 21.
MATERIALIEN 81 2.2 GERAETE 81 23. SYNTHESE VON BENZAMIDOXIM 82 24.
ISOLIERUNG DER HEPATOZYTEN 82 2.5. ANALYTISCHE METHODEN ZUR
CHARAKTERISIERUNG DER ENZYMQUELLEN 82 2.6. INKUBATIONEN DER IN VITRO
BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE FUER DIE HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE
2.6.1. AUFNAHME VON BENZAMIDIN UND BENZAMIDOXIM IN HEPATOZYTENZELLEN 83
2.6.2. OXIDATION VON BENZAMIDIN ZU BENZAMIDOXIM DURCH HEPATOZYTEN 83
2.6.3. REDUKTION VON BENZAMIDOXIM ZU BENZAMIDIN DURCH HEPATOZYTEN 84
2.6.4. PHASE II-METABOLISIERUNG VON 4-NITROPHENOL 85 2.6.5 PHASE
II-METABOLISIERUNG VON BENZAMIDOXIM 85 2.6.6. PHASE II-METABOLISIERUNG
VON BENZAMIDIN 86 2.7. HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 2.7.1.
BENZAMIDIN 86 2.7.2. BENZAMIDOXIM 88 2.7.3. 4-NITROPHENOLGLUCURONID UND
4-NITROPHENOLSULFAT 88 28. UV-SPEKTRUM DES METABOLITEN BENZAMIDIN 90 3.
ERGEBNISSE 3.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR REDUKTION VON BENZAMIDOXIM ZU
BENZAMIDIN DURCH HEPATOZYTENSUPENSIONEN VON RATTEN 3.1.1. QUALITATIVE
UND QUANTITATIVE ANALYSE 91 3.1.2. AUFNAHME VON BENZAMIDOXIM IN
HEPATOZYTENZELLEN 93 3.1.3. EINFLUSS VON HYDROXYLAMINEN 93 3.1.4. KINETIK
DER REDUKTION VON BENZAMIDOXIM 94 12 QUALITATIVE UNTERSUCHUNGEN DER
OXIDATION VON BENZAMIDIN ZU BENZAMIDOXIM DURCH HEPATOZYTEN 96 3.21.
AUFNAHME VON BENZAMIDIN IN HEPATOZYTEN 9 7 11 UNTERSUCHUNGEN DER PHASE
II METABOLISIERUNG VON 4-NITROPHENOL 3.3.1. QUALITATIVE UND QUANTITATIVE
ANALYSE 97 3.3.2. - ABHAENGIGKEIT VON DER SUBSTRATKONZENTRATION 100 3.4.
UNTERSUCHUNGEN DER PHASE II-METABOLISIERUNG VON BENZAMIDOXIM 101 3.5.
UNTERSUCHUNGEN DER PHASE II-METABOLISIERUNG VON BENZAMIDIN 101 4.
DISKUSSION 4.L REDUKTION VON BENZAMIDOXIM ZU BENZAMIDIN 101 42 OXIDATION
VON BENZAMIDIN ZU BENZAMIDOXIM 102 4.1 PHASE II-METABOLISIERUNG VON
BENZAMIDOXIM 103 44 PHASE II-METABOLISIERUNG VON BENZAMIDIN 103 4.5
AUSBLICK UND ZUSAMMENFASSUNG 104 E X ZV VITRO BIOTRANSFORMATION VON
N,N-DMETHYLBENZA- MIDDN UND N,N DIMETHYLBENZAMIDOXIM MIT RATTENHEPA-
TOZYTENSUSPENIONEN 1. EINLEITUNG 1.1. VORANGEGANGENE STUDIEN 106 1.2
ZIELSETZUNG 106 2. METHODEN 2.1. MATERIALIEN 109 2.2. GERAETE 109 2.1
SYNTHESEN 110 24. ISOLIERUNG DER HEPATOZYTEN 110 25. BEREITUNG DER
ENZYMQUELLEN 110 2.6. ANALYTISCHE METHODEN ZUR CHARAKTERISIERUNG DER
ENZYMQUELLEN 110 27. INKUBATIONEN DER IN VITRO BIOTRANSFORMATIONSANSAETZE
FUER DIE HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 2.7.1. METABOLISIERUNG VON
N,N-DIMETHYLBENZAMIDOXIM DURCH RATTENHEPATOZYTENSUSPENSIONEN 111 2.7.2.
METABOLISIERUNG VON N,N-DIMETHYLBENZAMIDIN DURCH
RATTENHEPATOZYTENSUSPENSIONEN 111 2.7.3. OXIDATIVE METABOLISIERUNG VON
N,N-DIMETHYLBENZAMIDIN DURCH KANINCHENMIKROSOMEN 112 2.7.4. PHASE
II-METABOLISIERUNG VON N,N-DIMETHYLBENZAMID- OXIM UND
N,N-DIMETHYLBENZAMIDIN DURCH RATTENHEPATOZYTEN 112 2.8.
HOCHLEISTUNGSFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE ZUR TRENNUNG MOEGLICHER METABOLITEN
113 29. PRAEPARATIVE AUFKONZENTRIERUNG DER METABOLITEN 251
N,N-DIMETHYLBENZAMIDOXIM 117 2.9.2. N-METHYLBENZAMIDIN UND
N-METHYLBENZAMIDOXIM 117 210. UV-SPEKTREN DER METABOLITEN 2.10.1.
N,N-DIMETHYLBENZAMIDIN 117 2.10.2. N-METHYLBENZAMIDIN UND
N-METHYLBENZAMIDOXIM 118 2.10.3 N,N-DIMETHYLBENZAMIDOXIM 118 3.
ERGEBNISSE 3.1. UNTERSUCHUNGEN DER REDUKTIVEN UND OXIDATIVEN
METABOLISIERUNG VON N,N-DIMETHYLBENZAMIDOXIM 3.1.1. QUALITATIVE UND
QUANTITATIVE ANALYSE 118 3.1.1 KINETIK DER METABOLISIERUNG VON
N,N-DIMETHYL- BENZAMIDOXIM 121 3.2. OXIDATIVE BIOTRANSFORMATION VON
AJN-DIMETHYLBENZAMIDIN 3.2.1. OXIDATIVE METABOLISIERUNG VON
N,N-DIMETHYLBENZAMIDIN DURCH RATTENHEPATOZYTENSUSPENSIONEN 122 3.2.2.
OXIDATIVE METABOLISIERUNG VON N,N-DIMETHYLBENZAMIDIN DURCH
KANINCHENMIKROSOMEN 123 3.2 UNTERSUCHUNGEN DER PHASE II-METABOLISIERUNG
VON N,N-DIMETHYLBENZAMIDOXIM UND ANDIMETHYLBENZAMIDIN 125 4 DISKUSSION
4.L REDUKTIVE UND OXIDATIVE METABOLISIERUNG VON N,N-DI-
METHYLBENZAMIDOXIM MIT RATTENHEPATOZYTENSUSPENSIONEN 126 4.2 PHASE
II-METABOLISIERUNG VON N,N-DIMETHYLBENZAMIDOXIM UND
N,N-DIMETHYLBENZAMIDIN 126 4.3 OXIDATIVE METABOLISIERUNG VON
N,N-DIMETHYLBENZAMIDIN DURCH KANINCHENMIKROSOMEN 127 4.4 AUSBLICK UND
ZUSAMMENFASSUNG 128 ZUSAMMENFASSUNG 130 F. LITERATURVERZEICHNIS 135
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