Untersuchungen zum pflanzlichen Stoffwechsel synthetischer und natürlicher niedermolekularer Verbindungen:
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I. ALLGEMEINE EINFUEHRUNG
II. METABOLISMUS VON XENOBIOTIKA
1
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1.3.5.
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1.4.1.
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1.4.6.
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2
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2.1.3.
2.1.4.
THEORETISCHER TEIL
GESCHICHTLICHES
WARUM WERDEN METABOLISMUSSTUDIEN DURCHGEFUEHRT?
ANGEWANDTE FORSCHUNG
GRUNDLAGENFORSCHUNG
METHODEN ZUR UNTERSUEHUNG DES METABOLISMUS VON XENOBIOTIKA
SYNTHESE UND ANWENDUNG ISOTOPENMARKIERTER VERBINDUNGEN
PFLANZLICHE SYSTEME ALS OBJEKTE FUER METABOLISIMISSTUDIEN
GANZPFLANZEN UND PFLANZENTCILC
ZELLKULTUREN
ISOLIERUNG VON XENOBIOTIKAMETABOLITEN AUS PFLANZENMATCNAL
DERIVATISIERUNGEN UND HYDROLYSEN
IDENTIFIZIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG
PRINZIPIEN DES METABOLISMUS VON XENOBIOTIKA IN PFLANZEN
ALLGEMEINES
OXIDATION
HYDROLYSE, DEAMINIERUNG, AMIDSPALTUNG, REDUKTION
KONJUGATION
O-GLUCOSIDE UND GLUCOSYLESTER
N-GLUCOSIDE
AMINOSAEUREKONJUGATE
LIPOPHILE KONJUGATE
GLUTATHIONKONJUGATE
NICHTEXTRAHIERBARE RUECKSTAENDE
NICHTENZYMATISCHE REAKTIONEN UND ABIOTISCHER ABBAU
ERGEBNISTEIL XENOBIOTIKAMETABOLISMUS
METABOLISMUS VON 2-ETHYLHEX-2-ENSAEURE
EINFUEHRUNG
METABOLISMUS VON 2-ELHYLHEN-2-ENSAEURC IN HORDEUM VULGARE
METABOLISMUS DES SS-N-GLUCOSYLESTERS DER 2-ETHYLHEX-2-ENSLTURE
METABOLISMUS UNTER STERILEN BEDINGUNGEN
3
3
3
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17
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21
22
22
24
25
27
27
27
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29
1
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2.1.5.
2
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1
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2.1.7.
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2.2.3.
2.2.4.
2.2.5.
2.3.
2.3.1.
2.3.2.
2.3.3.
2.3.4.
2.3.5.
2.4.
2.4.1.
2.4.2.
2.4.3.
2.4.4.
2.4.5.
2.4.6.
2.5.
2.5.1.
2.5.2.
2.5.3.
2.5.4.
2.5.5.
2.5.6.
2.5.7.
2.5.8.
2
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6
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2.
6
.
1
.
METABOLISMUS IN
HORDEUM VULGARE
UND
TRITICUM AESTIVUM
BEI
APPLIKATION UEBER DIE WURZELN
STRUKTURAUFKLAERUNG VON 4-HYDROXY-2-ETHYLHEX-2-ENSAEURE
STRUKTURAUFKLAERUNG DER KONJUGATE
DISKUSSION
METABOLISMUS VON
2
-(
2
.
4
-DICHLORPHENOXY)-PROPIONSAEURE
EINFUEHRUNG
METABOLISMUS IN HORDEUM VULGARE
METABOLISMUS IN PFLANZEN VON LYCOPERSICON ESCULENTUM
METABOLISMUS IN ZELLSUSPENSIONSKULTUREN VON LYCOPERSICON ESCULENTUM
DISKUSSION
METABOLISMUS DER
BIS-ETHYLENGLYKOLESLER
VON 2,4-D UND MCPA
EINFUEHRUNG
METABOLISMUS IN HORDEUM VULGARE
METABOLISMUS IN PFLANZEN VON LYCOPERSICON ESCLDENTUM
METABOLISMUS IN ZELLSUSPENSIONSKULTUREN VON LYCOPERSICON ESCULENTUM
DISKUSSION
METABOLISMUS VON 3,5-DIBROM-4-HYDROXYBENZONITRIL
EINFUEHRUNG
METABOLISMUSRATE ALS FAKTOR DER SELEKTIVITAET VON 3.5-DIBROM-
4
-HYDROXYBENZONITRIL
KINETIK DES METABOLISMUS VON 3.5-DIBROM-4-HYDROXYBENZOMTNL RN
HORDEUM VULGARE
ISOLIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG VON METABOLITEN AUS
HORDEUM VULGARE
METABOLISMUS IN
STELLARIA MEDIA
DISKUSSION
METABOLISMUS VON 3-AMINO-L,2,4-TRIAZOL
EINFUEHRUNG
METABOLISMUS IN ABGESCHNITTENEN APFELBAUMSPROSSEN
RADIOAKTIVITAETSVERTEILUNG IM SYSTEM BODEN / APFELBAUM
RADIOAKTIVITAETSVERTEILUNG IN DEN REIFEN AEPFELN
CHARAKTERISIERUNG DER LOESLICHEN METABOLITE AUS REIFEN AEPFELN
CHARAKTERISIERUNG DER GEBUNDENEN RUECKSTAENDE AUS REIFEN AEPFELN
METABOLISMUS IN ZELLSUSPENSIONSKULTUREN VON
MALUS DOMESTICA
DISKUSSION
METABOLISMUS UND ABIOTISCHER ZERFALL VON BUMMAFOS
EINFUEHRUNG
33
34
36
38
39
39
40
43
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68
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74
75
78
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83
87
90
90
U
2.6.2. METABOLISMUS UND WIRKUNGSWEISE VON BUMINAFOS IN PFLANZEN 91
2.6.3. ZERFALL VON BUMINAFOS IN WAESSRIGEM MEDIUM 91
2.6.4. DISKUSSION 96
III. BIOSYNTHESE VON ALKALOIDEN AUS (S)-RETICULIN 97
1. THEORETISCHER TEIL 97
1.1. STELLUNG DES SEKUNDAERSTOFFWECHSELS IM GESAMTSTOFFWECHSEL 97
DER PFLANZEN
1.2. (S)-RETICULIN ALS EIN ZENTRALES INTERMEDIAT DER ALKALOIDBIOSYNTHESE
98
1.3. METHODEN DER BIOSYNTHESEFORSCHUNG 99
1.3.1. TRACERTECHNIK 99
1.3.2. VERWENDUNG VON ENZYMEN 99
1.3.3.
13C- NMR - S PE KTROSKOPIE " 100
1.3.4. MUTANTEN 101
2. ERGEBNISTEIL RETICULINMETABOLISMUS 101
2.1. METABOLISMUS VON (S)-RETICULIN IN EINER ALKALOIDFREIEN
ZELLKULTURLINIE
VON
THALICTRUM TUBEROSUM 101
2.1.1. EINFUEHRUNG 101
2.1.2. NACHWEIS VON PROTOBERBERINEN MITTELS
13C-NMR-SPEKTROSKOPIE 102
2.1.3. QUANTIFIZIERUNG DER METABOLITE MITTELS
14CHJ-MARKIERUNG 105
2.1.4. BESTIMMUNG DER EINBAURATEN MITTELS MASSENSPEKTROMETRIE 106
2.1.5. NACHWEIS VON PROTOBERBERINEN IN ZELLKULTUREN VON
THALICTRUM
TUBEROSUM
MITTELS HPLC 107
2.1.6.
13C-NMR GANZER ZELLEN VON THALICTRUM TUBEROSUM 110
2.2. POSITIONSWECHSEL VON METHYLGRUPPEN BEI DER BIOSYNTHESE VON
APORPHIN- UND PROTOBERINALKALOIDEN 110
2.2.1. EINFUEHRUNG HO
2.2.2. METABOLISMUS VON (S)-RETICULIN IN ZELLSUSPENSIONSKULTUREN
VON
PEUMUS BOLDUS 112
2.2.3. METABOLISMUS VON (S)-RETICULIN IN ZELLSUSPENSIONSKULTUREN
VON
BERBERIS STOLONIFERA 116
2.4. DISKUSSION 119
2.3. METABOLISMUS VON (S)-RETICULIN IN ZELLSUSPENSIONSKULTUREN
VON
ESCHSCHOLTZIA CALIFOMICA 121
123
III
IV. ALLGEMEINE DISKUSSION
V. ZUSAMMENFASSUNG
132
VI. MATERIAL UND METHODEN
137
1.
1
.
1
.
1
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2
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1.5.
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4.
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8
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1
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10
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2
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MARKIERTE VERBINDUNGEN
SYNTHESE VON [U
3H]()-2-ETHYLHEX-2-ENSAEURE UND DERIVATEN
SYNTHESE DER BIS-ETHYLENGLYKOLESTER VON [2
14C]2,4-D UND
[2-14C]MCPA
SYNTHESE VON [3,5
L4C]3,5-DIBROM-4-HYDROXYBENZONITRIL
SYNTHESE VON [1 -
14C] 1 -N-BUTYLAMINOCYCLOHEXYL-PHOSPHONSAEURE-
DI-RT-BUTYLESTER
WEITERE RADIOCHEMIKALIEN
SYNTHESE VON
13C-MARKIERTEM (5)- UND (/?)-RETICULIN
SYNTHETISCHE REFERENZVERBINDUNGEN
CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN ~
HPLC
IONENAUSTAUSCH- UND ABSORBERHARZCHROMATOGRAPHIE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
RADIOAKTIVITAETSMESSUNG
ENZYMATISCHE METHODEN
HYDROLYSEN UND DERIVATISIERUNGEN
PFLANZENMATERIAL UND KULTURBEDINGUNGEN
PFLANZEN
ZELLKULTUREN
ALLGEMEINE APPLIKATIONSMETHODEN
ABGESCHNITTENE PFLANZEN BZW. SPROSSE
INTAKTE GANZPFLANZEN
ZELLKULTUREN
EXTRAKTION UND AUFARBEITUNG
PFLANZEN
ZELLKULTUREN
BODENPROBEN
SPEKTROSKOPISCHE METHODEN
MS UND GC-MS
NMR
137
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149
149
150
VII. LITERATURVERZEICHNIS
151
IV |
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