Enantioselektive Synthese von polyfunktionellen Synthesebausteinen mit einem quartären stereogenen Zentrum:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1.
STEREOCHEMIE
UND
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.2.
ASYMMETRISCHE
GENERIERUNG
QUARTAERER
CHIRALITAETSZENTREN
3
1.3.
DIE
S
AMP/RAMP-HYDRAZONMETHODE
IN
DER
ASYMMETRISCHEN
SYNTHESE
12
1.4.
GRUNDLAGEN
CHIROPTISCHER
METHODE
IN
DER
STEREOCHEMIE
15
1.5.
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIELE
DIESER
ARBEIT
16
2.
HAUPTTEIL
2.1.
SYNTHESE
DER
CHIRALEN
AUXILIAERE
S
AMP
UND
RAMP
17
2.2.
SYNTHESE
DER
A-THIOLIERTEN
ALKANAL-SAMP-HYDRAZONE
17
2.2.1.
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
20
2.3.
DIASTEREOSELEKTIVE
QUATEMISIERUNG
DER
A-THIOLIERTEN
ALKANAL
SAMP-HYDRAZONE
21
2.3.1.
QUATEMISIERUNG
MIT
CHLORAMEISENSAEUREMETHYLESTER
21
2.3.2.
QUATEMISIERUNG
MIT
(I)-BROMCARBONSAEUREMETHYLESTEM
UND
LODETHAN
24
2.3.2.1.
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
27
2.4.
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
A-QUARTAEREN,
A-THIOLIERTEN
FORMYLESTER
28
2.4.1.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DURCH
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
31
2.4.1.1.
MECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
34
2.4.2.
UV
UND
CD-SPEKTRUM
DER
VERBINDUNG
(R)-62F
35
2.5.
VERWENDUNG
DER
ENANTIOMERENREINEN
FORMYLESTER
ALS
CHIRALE
BAUSTEINE
FUER
DIE
ORGANISCHE
SYNTHESE
37
2.5.1.
REDUKTION
ZU
DEN
QUARTAEREN
2-HYDROXYMETHYL-ESTEM
UND
Y-LACTONEN
38
2.5.1.
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
40
2.5.2.
ENANTIOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
42
2.5.2.1.
ALLGEMEINES
42
2.5.2.2.
VERSUCHE
ZUR
RACEMISIERUNGSFREIEN
EPOXIDIERUNG
43
INHALTSVERZEICHNIS
2.5.2.2.I.
SCHUETZEN
DES
2-FORMYLESTERS
ALS
DIOXOLAN
45
2.5.2.2.2.
REDUKTION
DES
GESCHUETZTEN
2-FORMYLESTERS
46
2.5.2.23.
EPOXIDIERUNG
47
2.5.2.23.1.
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
48
2.6.
SYNTHESE
DER
A-SILYLIERTEN
ALKANAL-SAMP-HYDRAZONE
51
2.6.1.
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
54
2.7.
DIASTEREOSELEKTIVE
QUATEMISIERUNG
DER
A-SILYLIERTEN
ALKANAL
SAMP-HYDRAZONE
56
2.7.1.
QUATEMISIERUNG
MIT
CHLORAMEISENSAEUREMETHYLESTER
56
2.7.2.
QUATEMISIERUNG
MIT
HALOGENALKANEN
59
2.7.2.I.
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
62
2.8.
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
A-QUARTAEREN,
A-SILYLIERTEN
2-FORMYLESTER
UND
CARBONSAEUREN
64
2.8.1.
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
A-QUARTAEREN,
A-SILYLIERTEN
2-FOIMYLCARBONSAEUREMETHYLESTER
64
2.8.2.
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
A-QUARTAEREN,
A-SILYLIERTEN
CARBONSAEUREN
66
2.8.2.I.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DURCH
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
68
2.8.2.2.
UV
UND
CD-SPEKTRUM
DER
VERBINDUNG
(S)-82A
70
2.9.
SYNTHESE
DER
RACEMISCHEN
2-CYANOALKANONE
72
2.10.
SYNTHESE
DER
ALKANONENHYDRAZINE
72
2.11.
SYNTHESE
DER
A-CYANIERTEN,
A-QUARTAEREN
ALKANON-SAMP-HYDRAZONE
74
2.11.1.
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMERENUEBERSCHUESSE
78
2.11.2.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
UND
RELATIVEN
KONFIGURATION
DURCH
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
80
2.113.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DURCH
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
87
2.12.
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
A-CYANIERTEN,
A-QUARTAEREN
CYCLOALKANONE
89
2.12.1.
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
91
INHALTSVERZEICHNIS
2.13.
ZUSAMMENFASSUNG
93
2.13.1
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
A-QUARTAEREN,
A-THIOLIERTEN
FORMYL
ESTER
UND
IHRE
ANWENDUNG
ALS
CHIRALE
SYNTHESEBAUSTEINE
93
2.13.2
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
A-QUARTAEREN,
A-SILYLIERTEN
2-FORMYLESTER
UND
CARBONSAEUREN
96
2.13.3.
ENANTIOSELEKTIVE
SYNTHESE
DER
A-CYANIERTEN,
A-QUARTAEREN
CYCLOALKANONE
98
2.14.
AUSBLICK
99
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
100
3.1.
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
100
3.2.
GERAETE
UND
REAGENZIEN
101
3.2.1.
GERAETE
101
3.2.2.
REAGENZIEN
102
3.3.
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
ANALYTISCHEN
DATEN
103
3.4.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
105
3.4.1.
SYNTHESE
VON
CYCLOALKANONENAMINEN
105
3.4.2.
SYNTHESE
VON
2-CYANOCYCLOALKANONEN
105
3.4.3.
SYNTHESE
VON
ALKANALHYDRAZONEN
105
3.4.4.
SYNTHESE
VON
ALKANONHYDRAZONEN
106
3.4.5.
HERSTELLUNG
EINER
LDA-LOESUNG
106
3.4.6.
ALKYLIERUNG
VON
HYDRAZONEN
106
3.4.7.
QUATEMISIERUNG
VON
HYDRAZONEN
106
3.4.7.1.
QUATEMISIERUNG
THIOLIERTER
HYDRAZONE
106
3.4.7.2.
QUATEMISIERUNG
SILYLIERTER
HYDRAZONE
107
3.4.7.3.
QUATEMISIERUNG
CYANIERTER
HYDRAZONE
107
3.4.8.
SPALTUNG
DER
HYDRAZONE
108
3.4.8.1.
SALZSAURE
SPALTUNG
IN
EINEM
ZWEIPHASENSYSTEM
108
3.4.8.2.
OZONOLYSE
108
3.4.8.2.1.
OZONOLYSE
MIT
REDUKTIVER
AUFARBEITUNG
108
3.4.8.2.I.I.
REDUKTION
MIT
DIMETHYLSULFID
108
3.4.8.2.I.2.
REDUKTION
MIT
TRIMETHYLPHOSPHIT
109
3.4.9.
REDUKTION
VON
ALKANALEN
ZU
ALKOHOLEN
109
3.4.10.
ACETALISIERUNG
DER
2-FORMYLESTER
109
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.11.
REDUKTION
DER
ESTER
ZU
ALKOHOLEN
109
3.4.12.
EPOXIDIERUNG
DER
SS-HYDROXYSULFIDE
110
3.5.
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
110
3.5.1.
PRAKTIKUMSPRAEPARATE
110
3.5.2.
HERSTELLUNG
DER
CYCLOALKANONENAMINE
111
3.5.3.
HERSTELLUNG
DER
RACEMISCHEN
A-CYANIERTEN
ALKANONE
113
3.5.4.
HERSTELLUNG
DER
ALKANALHYDRAZONE
116
3.5.5.
HERSTELLUNG
DER
ALKANONENHYDRAZINE
119
3.5.6.
HERSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN,
A-THIOLIERTEN
ALKANALHYDRAZONE
126
3.5.7.
HERSTELLUNG
DER
A-QUARTAEREN,
A-THIOLIERTEN
ALKANALHYDRAZONE
133
3.5.8.
HERSTELLUNG
DER
FORMYLESTER
145
3.5.9.
HERSTELLUNG
DER
QUARTAEREN
2-HYDROXYMETHYL-ESTER
UND
Y-LACTONE
154
3.5.10.
HERSTELLUNG
DER
GESCHUETZTEN
2-FORMYLESTER
161
3.5.11.
HERSTELLUNG
DER
GESCHUETZTEN
2-FORMYLALKANOLE
162
3.5.12.
HERSTELLUNG
DER
EPOXIDE
164
3.5.13.
HERSTELLUNG
DER
A-ALKYLIERTEN,
A-SILYLIERTEN
ALKANALHYDRAZONE
167
3.5.14.
HERSTELLUNG
DER
A-QUARTAEREN,
A-SILYLIERTEN
ALKANALHYDRAZONE
178
3.5.15.
HERSTELLUNG
DER
A-QUARTAEREN,
A-SILYLIERTEN
2-FORMYLESTER
UND
CARBONSAEUREN
199
3.5.16.
HERSTELLUNG
DER
A-CYANIERTEN,
A-QUARTAEREN
ALKANONHYDRAZONE
210
3.5.17.
HERSTELLUNG
DER
A-CYANIERTEN,
A-QUARTAEREN
CYCLOALKANONE
226
4.
LITERATURVERZEICHNIS
237
5.
ABKUERZUNGEN
243
6.
ANHANG
245
6.1.
DATEN
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DER
VERBINDUNG
(R)-62F
245
6.2.
DATEN
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DER
VERBINDUNG
(S)-82A
249
6.3.
DATEN
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DER
VERBINDUNG
(S,S)-85J
252 |
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