Struktur, Dynamik und Reaktivität chiraler Alpha-Sulfonylcarbanion-Salze:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | X, 249 S. graph. Darst. |
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I
INHALTSVERZEICHNIS
A.
THEORETISCHER
TEIL
1.
EINLEITUNG
.
1
1.1
ZIELSETZUNG
.
10
2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DYNAMIK,
REAKTIVITAET
UND
STRUKTUR
VON
LITHIOSULFONEN
.
12
2.1
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERISIERUNGSBARRIERE
VON
CHIRALEN,
RACEMISCHEN
LITHIOSULFONEN
DURCH
DYNAMISCHE
KEMRESONANZSPEKTROSKOPIE
.
12
2.1.1
DARSTELLUNG
VON
TRIFLUORMETHYL-PHENETHYLSULFON
(21)
.
14
2.1.2
DARSTELLUNG
VON
1,1,2,2,3,3,4,4,4-NONAFLUORBUTYL-PHENETHYL-SULFON
(25)
.
15
2.1.3
DARSTELLUNG
DER
LITHIOFLUORSULFONE
26
UND
27
UND
DURCHFUEHRUNG
DER
YYH-DNMR-EXPERIMENTE
.
16
2.1.4
DNMR-MESSUNGEN
AN
DEN
LITHIOFLUORSULFONEN
26
UND
27
BEI
SELEKTIVER
ENTKOPPLUNG
DES
PROTONS
AM
ANIONISCHEN
KOHLENSTOFFATOM
.
20
2.1.5
DARSTELLUNG
VON
L,L,L-TRIFLUORMETHYL-R,R-DIDEUTEROPHENETHYLSULFON
(28)
UND
L,L,2,2,3,3,4,4,4-NONAFLUORBUTYL-R,R-DIDEUTEROPHENETHYLSULFON
(29)
.
22
2.1.6
DARSTELLUNG
VON
LOESUNGEN
DER
LITHIOFLUORSULFONE
30
UND
31
UND
DURCHFUEHRUNG
DER
DNMR-EXPERIMENTE
.
24
2.1.7
ABSCHAETZUNG
DER
ENANTIOMERISIERUNGSBARRIEREN
DER
LITHIOFLUORSULFONE
26,
27,
30
UND
31
MIT
HILFE
DER
KURLAND
UND
EYRING-GLEICHUNG
.
28
2.3
VERSUCH
ZUR
ABSCHAETZUNG
DER
ENANTIOMERISIERUNGSBARRIERE
VON
[2-LITHIO-2
(L,L,2,2,3,3,4,4,4-NONAFLUORBUTAN-L-SULFONYL)PROPYL]BENZOL
(34)
.
31
2.3.1
SYNTHESE
VON
()-[2-(L,L,2,2,3,3,4,4,4-NONAFLUORBUTAN-L-SULFONYL)PROPYL]
BENZOL
(RAC-32)
.
31
2.3.2
VERSUCH
ZUR
ABSCHAETZUNG
DER
ENANTIOMERISIERUNGSBARRIERE
DES
LITHIONONAFLONS
34
.
33
N
2.4
ABSCHAETZUNG
DER
ENANTIOMERISIERUNGSBARRIERE
VON
(2,6-DIMETHYLPHENYL)-(L
METHYL-L-LITHIO-2-PHENYL-ETHYL)-SULFON
(35)
.
34
2.4.1
DARSTELLUNG
VON
()-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-(L-METHYL-2-PHENYL-ETHYL)-SULFON
(RAC-39)
.
34
2.4.2
DNMR-MESSUNGEN
AM
LITHIOPHENYLSULFBN
35
.
35
2.5
DARSTELLUNG
EINES
PHENYLSULFONS
MIT
TERT-BUTYLGNIPPEN
IN
BEIDEN
ORTHO
POSITIONEN
DES
PHENYLRINGES
.
37
2.5.1
DARSTELLUNG
VON
(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)(L-METHYL-2-PHENYL-ETHYL)-SULFON
(RAC-42)
.
38
2.6
VERGLEICH
DER
REAKTIVITAETEN
DER
LITHIOFLUORSULFONE
26
UND
27
IN
DER
METHYLIERUNG
MIT
METHYLIODID
BEI
TIEFEN
TEMPERATUREN
.
40
2.7
DARSTELLUNG
UND
REAKTIVITAET
DES
ALLYLISCHEN
NONAFLUORBUTYL-SUBSTITUIERTEN
LITHIOSULFONS
47
.
43
2.7.1
DARSTELLUNG
VON
E-L-(R,R,R,2',2
,
,3',3
,
,4
,
,4'-NONAFLUORBUTYLSULFOR^L)-3
PHENYLPROP-2-EN
(46)
.
44
2.7.2
REAKTIONEN
MIT
E-L-LITHIO-L-O'.R.L'^'^'.S'.S'/'/'-NONAFLUORBUTYL-SULFONYL)
3-PHENYLPROP-2-EN
(47)
.
44
2.8
1H{
1H}-,
6
LI{
L
H}-,
1R{
19
F}
UND
6
LI{
19
F}-NOE-EXPERIMENTE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
STRUKTUR
VON
LITHIOSULFONEN
IN
LOESUNG
.
45
2.8.1
IHF
IHJ-NOE-EXPERIMENTE
AN
DEN
AM
A-C-ATOM
WASSERSTOFFSUBSTITUIERTEN
LITHIOFLUORSULFONEN
26
UND
27
IN
[DG]-THF
.
48
2.8.2
IH{
IHJ-NOE-EXPERIMENTE
AM
LITHIONONAFLON
34
IN
[DG]-THF
.
50
2.8.3
6
LI{
'
H}-NOE-EXPERIMENTE
AM
LITHIONONAFLON
34
IN
[DG]-THF
.
51
2.8.4
^{
'
HJ-NOE-EXPERIMENTE
AN
DEM
LITHIONONAFLON
34-TMEDA
IN
[DG]-THF
.
52
2.8.5
IH^HJ-NOE-EXPERIMENTE
AM
LITHIOTRIFLON
9D-TMEDA
IN
[DG]-THF
.
57
2.8.6
6
LI{
^J-NOE-EXPERIMENTE
AM
LITHIOTRIFLON
9D-TMEDA
IN
[DG]-THF
.
65
IN
2.8.7
!H{
19
F}
UND
6
LI{
19
F)-NOE-EXPERIMENTE
AN
DEN
LITHIOTRIFLONEN
26
UND
9D-TMEDA
IN
[D
G
]-THF
.
68
2.9
STRUKTURUNTERSUCHUNGEN
VON
LITHIOSULFONEN
IM
FESTKOERPER
.
71
2.9.1
SYNTHESE
UND
ROENTGENSTRUKTUR-ANALYSE
VON
[PHCH
2
C(PH)SO2TBU"LI
+
-
12
KRONE-4]
(9B*12-KRONE-4)
.
73
2.9.2
STRUKTURUNTERSUCHUNGEN
AN
(PHCHJSOJCHPH'LI+'THF^
(53-THF)4
.
80
3.
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEN
SULFONEN
DURCH
DEPROTONIERUNG
RACEMISCHER
SULFONE
MIT
EINEM
CHIRALEN
AMID
.
83
3.1
UMSETZUNG
VON
PROCHIRALEN
SULFONEN
MIT
EINEM
CHIRALEN
LITHIUMAMID
.
83
3.1.1
ZIELSETZUNG
.
83
3.1.2
UMSETZUNG
VON
BENZYLPHENYLSULFON
MIT
LITHIO-BIS[(R)
1
-PHENYLETHYL]AMID
54
UND
METHYLIODID
.
84
3.1.2.1
VERSUCH
ZUR
ASYMMETRISCHEN
DEPROTONIERUNG
VON
BENZYLPHENYLSULFON
.
84
3.1.2.2
RACEMATSPALTUNG
VON
"IN
SITU"
ERZEUGTEM
(L-PHENYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
(55)
MIT
DEM
AMID
54
.
86
3.1.2.3
MECHANISMUS
.
90
3.1.2.4
UMSETZUNG
VON
BENZYLPHENYLSULFON
MIT
DEM
AMID
54
UND
CHLORTRIMETHYLSILAN
.
96
3.1.2.5
VERWENDUNG
VON
ANDEREN
ELEKTROPHILEN
UND
EINEM
ANDEREN
CHIRALEN
AMID
BEI
DER
UMSETZUNG
MIT
BENZYLPHENYLSULFON
.
97
3.1.2.6
VERWENDUNG VON
CHIRALEN
DIAMINEN
BEI
DER
RACEMATSPALTUNG
VON
INTERMEDIAER
GEBILDETEM
RAC-55
.
99
3.1.3
UMSETZUNG
VON
VERSCHIEDENEN
SULFONEN
MIT
DEM
CHIRALEN
AMID
54
UND
MIT
METHYLIODID
BZW.
CHLORTRIMETHYLSILAN
.
104
3.1.3.1
SYNTHESE
DER
EDUKTSULFONE
.
104
3.1.3.1
A)
DARSTELLUNG
VON
TERT-BUTYLSULFONYLMETHYL-BENZOL
(75)
.
105
3.1.3.1
B)
DARSTELLUNG
VON
(2-TERT-BUTYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
(76)
.
105
IV
3.1.3.1
C)
DARSTELLUNG
VON
(2-PHENYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
(77)
.
106
3.1.3.1
D)
DARSTELLUNG
VON
(4-PHENYLSULFONYL-METHYL)-TOLUOL
(78)
.
106
3.1.3.1
E)
DARSTELLUNG
VON
(2-PHENYLSULFONYL-METHYL)-NAPHTALIN
(79)
.106
3.1.3.2
DARSTELLUNG
DER
RACEMISCHEN
METHYLIERTEN
BZW.
SILYLIERTEN
SULFONE
.
107
3.1.3.3
RACEMATSPALTUNG
VON
"IN
SITU"
DARGESTELLTEN
SULFONEN
.
109
3.2
RACEMATSPALTUNG
DES
SULFONS
RAC-55
UNTER
"INTERNAL
QUENCH"-BEDINGUNGEN
.
112
3.2.1
ZUSAETZLICHE
UNTERSUCHUNGEN
ZUM
REAKTIONSMECHANISMUS
.
113
3.2.1.1
ERHOEHUNG
DER
MENGE
DES
CHIRALEN
AMINS
BEI
DER
"INTERNAL
QUENCH"-METHODE
.
114
3.2.1.2
ZUSATZ
EINER
DEUTERIUMQUELLE
KURZ
VOR
AUFARBEITUNG
EINES
"INTERNAL
QUENCH"
ANSATZES
.
115
3.2.1.3
ZUSATZ
VON
CHLORTRIMETHYLSILAN
ZU
EINEM
"INTERNAL
QUENCH"-ANSATZ
DES
SULFONS
RAC-55
.
118
3.3
MECHANISMUS
DER
SELEKTIVEN
DEPROTONIERUNG
DES
SULFONS
RAC-55
MIT
CHIRALEN
LITHIUMAMIDEN
.120
3.3.1
MECHANISTISCHE
MODELLE
.120
3.3.2
STRUKTUREN
VON
LITHIUMAMIDEN
IM
FESTKOERPER
UND
IN
LOESUNG
.
123
3.3.3
ANWENDUNG
DER
ERGEBNISSE
UND
MODELLE
AUF
DIE
DEPROTONIERUNG
VON
SULFONEN
.
124
4.
ZUSAMMENFASSUNG
.
128
B.
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
VORBEMERKUNGEN
.
132
2.
UNTERSUCHUNG
VON
AM
A-C-ATOM
WASSERSTOFFSUBSTITUIERTEN,
RACEMISCHEN
LITHIOSULFONEN
.136
2.1
TETRA-N-BUTYLAMMONIUMTRIFLUORMETHANSULFINAT
(20)
.
136
V
2.2
TRIFLUORMETHYL-PHENETHYLSULFON
(21)
.
137
2.3
PERFLUORBUTANSULFINSAEURE
(22)
.
138
2.4
NATRIUMPERFLUORBUTANSULFINAT
.
138
2.5
METHYLNONAFLUORBUTYLSULFON
(24)
.
139
2.6
L,L,2,2,3,3,4,4,4-NONAFLUOROBUTYL-PHENETHYL-SULFON(25)
.
139
AAV
2.1:
DARSTELLUNG
VON
LITHIOSULFONLOESUNGEN
FUER
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
140
2.7
L,L,2,2,3,3,4,4,4-NONAFLUOROBUTYL-R,R-DIDEUTEROPHENETHYLSULFON
(29)
.
148
2.8
L,L,L-TRIFLUOROMETHYL-R,R-DIDEUTEROPHENETHYLSULFON(28)
.
149
3.
DARSTELLUNG
UND
DEPROTONIERUNG
DES
NONAFLONS
RAC-32
.
153
3.1
DARSTELLUNG
VON
()-[2-(L,
1,2,2,3,3,4,
4,4-NONAFLUORBUTAN-L-SULFONYL)
PROPYL]BENZOL
(RAC-32)
.
153
3.2
()-[2-LITHIO-2-(
1,1,2,2,3,3,4,4,
4-NONAFLUORBUTAN
1
-SULFONYL)PROPYL]BENZOL
(RAC-34)
.
156
4.
DARSTELLUNG
UND UNTERSUCHUNG
VON
()-(2,6-DIMETHYLPHENYL)(L-LITHIO-L
METHYL-2-PHENYL-ETHYL)-SULFBN
(RAC-35)
.
158
4.1
()-(2,6-DIMETHYLPHENYL)(L-METHYL-2-PHENYL-ETHYL)-SULFID
(RAC-4I)
.
158
4.2
()-(2,6-DIMETHYLPHENYL)(L-METHYL-2-PHENYL-ETHYL)-SULFON
(RAC-39)
.
159
4.3
()-(2,6-DIMETHYLPHENYL)(L-LITHIO-L-METHYL-2-PHENYL-ETHYL)-SULFON
(RAC-35)
.
160
5.
DARSTELLUNG
VON
(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)(
1
-METHYL-2-PHENYL-ETHYL)-SULFON
(RAC-42)
.
161
5.1
L-BROM-2,4,6-TRI-TERT-BUTYLBENZOL
(43)
.
161
5.2
2,4,6-TRI-TERT-BUTYL-THIOPHENOL
(44)
.162
5.3
()-(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)(L-METHYL-2-PHENYL-ETHYL)-SULFID
(RAC-45)
.
162
5.4
()-(2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENYL)(L-METHYL-2-PHENYL-ETHYL)-SULFON
(RAC-42)
.
163
VI
6.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIVITAET
VON
()-[2-LITHIO-2-(L,
1,2,2,3,3,4,4,4
NONAFLUORBUTAN-L-SULFONYL)-ETHYL]BENZOL
(RAC-27)
UND ()-[2-LITHIO-2
TRIFLUORMETHYL-L-SULFONYL)-ETHYL]BENZOL
(RAC-26)
.164
AAV
6.1
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTIVITAET
VON
()-[2-LITHIO-2-(L,L,2,2,3,3,4,4,4
NONAFLUORBUTAN-L-SULFONYL)-ETHYL]BENZOL
(RAC-27)
.
164
AAV
6.2
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTIVITAET
DES
LITHIOSULFONS
VON
()-[2-LITHIO-2
TRIFLUORMETHYL-L-SULFONYL-ETHYL]BENZOL
(RAC-26)
.166
7.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIVITAET
VON
()-L-LITHIO-[E-L,L,2,2,3,3,4,4,4
(NONAFLUOROBUTYL)-(3-PHENYLALLYL)SULFON]
(RAC-47)
.167
7.1
E-L-BROM-3-PHENYLPROPEN-2
.167
7.2
E-L-NONAFLUORBUTYLSULFONYL-3-PHENYLPROPEN-2
(46)
.
168
AAV
7.3
REAKTIVITAET
VON
()-L-LITHIO-[E-L,L,2,2,3,3,4,4,4-(NONAFLUOROBUTYL)-(3
PHENYLALLYL)SULFON]
(RAC-47)
.
168
7.3.1
()-E
1,1,2,2,3,3,4,4,4-(NONAFLUOROBUTYL)-(3-PHENYLALLYL)SULFON-D
1
(RAC-48)
.
169
7.3.2
()-E-L
,
1
,2,2,3,3,4,4,4-(NONAFLUOROBUTYL)-(
1
-METHYL-3-PHENYLALLYL)SULFON
(RAC-49)
.169
7.3.3
()-E-L,L,2,2,3,3,4,4,4-(NONAFLUOROBUTYL)-(L-BENZYL-3-PHENYLALLYL)SULFBN
(RAC-50)
.
170
8.
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
LITHIOSULFONEN
MIT
TMEDA
ALS
KOMPLEXLIGAND
.
171
8.1
[2-LITHIO-2-(L,L,2,2,3,3,4,4,4-NONAFLUORBUTAN-L-SULFONYL)PROPYL]
BENZOL-TMEDA
(34-TMEDA)
.
171
8.2
L-LITHIO-L,2-DIPHENYL-L-(TRIFLUORMETHYLSULFONYL)-ETHAN-TMEDA
(9DTMEDA)
.
172
9.
PRAEPARATION
VON
EINKRISTALLEN
VON
LITHIOSULFONEN
FUER
DIE
ROENTGENSTRUKTUR
ANALYSE
.177
9.1
[(PHCH
2
SO
2
CHPH)'LI
+
THF]
4
-2
THF
(53)
.177
VN
9.2
[PHCH
2
C(C
6
H
5
)SO
2
TBU]'LI
+
-
12-KRONE-4
(9B42-KRONE-4)
.
178
10.
DARSTELLUNG
VON
CHIRALEN
SULFONEN
DURCH
DEPROTONIERUNG
MIT
EINEM
CHIRALEN
AMID
.
180
AAV
10.1
DARSTELLUNG
VON
RACEMISCHEN
METHYLIERTEN
SULFONEN
.
180
AAV
10.2
DARSTELLUNG
VON
RACEMISCHEN
TRIMETHYLSILYLIERTEN
SULFONEN
.
180
AAV
10.3
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
"IN
SITU"
ERZEUGTEN
SULFONEN
DURCH
SELEKTIVE
DEPROTONIERUNG
UND
ABFANGEN
DES
LITHIOSULFONS
MIT
METHYLIODID
.
181
AAV
10.4
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
"IN
SITU"
ERZEUGTEN
SULFONEN
DURCH
SELEKTIVE
DEPROTONIERUNG
UND
ABFANGEN
DES
LITHIOSULFONS
MIT
CHLORTRIMETHYLSILAN
.
181
10.1
()-(L-PHENYLETHYL)PHENYLSULFID
(RAC-56)
.
182
10.2
()-(L-PHENYLETHYL)PHENYLSULFON(RAC-55)
.
183
10.3
TERT-BUTYLSULFONYHNETHYL-BENZOL
(75)
.
183
10.4
(2-TERT-BUTYLSULFONYL-ETHYL)BENZOL
(76)
.
184
10.5
(2-PHENYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
(77)
.
185
10.6
4-(PHENYLSULFONYL-METHYL)TOLUOL
(78)
.
187
10.7
2-PHENYLSULFONYL-METHYLNAPHTALIN
(79)
.
188
10.8
(R)-N-(L-PHENYLETHYLIDEN)-L-PHENYLETHYLAMIN
.
191
10.9
(+)-BIS[(R)-L-PHENYLETHYL]AMIN(61)
.
191
10.10
(2'S)-(2'-PYRROLIDIN-L
M
-YLMETHYL-PYRROLIDIN-L-YL)-P-TOLYLSULFON
(67)
.
193
10.11
(2")-1
-PYRROLIDIN-2"-YLMETHYL-PYRROLIDIN
(68)
.
193
10.12
(S)-L-HYDROXY-2-AMINO-3-METHYLBUTAN
(71)
.
194
10.13
L,L
,
-S,S-N,N'-BIS(L-HYDROXYMETHYL-2-METHYL-PROPYL)OXALAMID
(72)
.
195
10.14
L,R-S,S-N,N'-BIS-(L-CHLOROMETHYL-2-METHYL-PROPYL)-OXALAMID
(73)
.
196
10.15
4,4'-S
S-4
4'-DIISOPROPYL-4,5,4
,
,5
,
-TETRAHYDRO-[2,2
,
]-BIOXAZOLYL
(74)
.
196
VM
10.16
()-[(PHENYLSULFONYL)-TRIMETHYLSILANYL-METHYL]-BENZOL
(RAC-62)
.
198
10.17
()-(
1
-TERT-BUTYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
(RAC-83)
.199
10.18
()-(TERT-BUTYLSULFONYL-TRIMETHYLSILANYL-METHYL)-BENZOL
(RAC-84)
.
200
10.19
()-(2-TERT-BUTYLSULFONYL-PROPYL)-BENZOL
(RAC-85)
.201
10.20
()-(2-TERT-BUTYLSULFONYL-2-TRIMETHYLSILANYL-ETHYL)-BENZOL
(RAC-86)
.
202
10.21
()-(2-PHENYLSULFONYL-PROPYL)-BENZOL
(RAC-87)
.
203
10.22
()-(2-PHENYLSULFONYL-2-TRIMETHYLSILANYL-ETHYL)-BENZOL
(RAC-88)
.
204
10.23
()-[L-(L-PHENYLSULFONYL-ETHYL)-4-METHYL]-BENZOL
(RAC-89)
.
205
10.24
()-[L-(PHENYLSULFONYL-TRIMETHYLSILANYL-METHYL)-4-METHYL]-BENZOL
(RAC-90)
.
206
10.25
()-2-[L-(PHENYLSULFONYL)-ETHYL]-NAPHTAIM
(RAC-91)
.
207
10.26
()-2-[L-(PHENYLSULFONYL)-L-(TRIMETHYLSILANYL)-METHYL]-NAPHTALIN
(RAC-92)
.
208
10.27
()-3-PHENYLSULFONYL-BUT-L-EN
(RAC-93)
.
209
10.28
()
1
-(PHENYLSULFONYL)
1
-(TRIMETHYLSILANYL)-PROP
1
-EN
(RAC-94)
.
210
10.29
()-[L-(L,L-DIETHYLPROPYLSULFBNYL)-L-METHYL-ETHYL]-BENZOL
(RAC-95)
.
211
10.30
()-[(L,L-DIETHYLPROPYLSULFONYL)-TRINIETHYLSILANYL-METHYL]-BENZOL
(RAC-96)
.
212
10.31
()-L-METHYL-4-(4-METHYL-PENT-3-ENYLSULFONYL)-BENZOL
(RAC-97)
.
213
10.32
()-L-METHYL-4-(L-TRIMETHYLSILANYL-3-METHYL-BUT-2-ENYLSULFONYL)-BENZOL
(RAC-98)
.
214
10.33
(-)-(S)-(L-PHENYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
((-)-55)
.
215
10.34
(+)-[(PHENYLSULFONYL)-TRIMETHYLSILANYL-METHYL]-BENZOL
((+)-62)
.
217
10.35
(-)-(L-TERT-BUTYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
((-)-83)
.
217
10.36
(+)-(TERT-BUTYLSULFONYL-TRIMETHYISILANYL-METHYL)-BENZOL
((+)-84)
.
218
10.37
(+)-(2-TERT-BUTYLSULFONYL-PROPYL)-BENZOL
((+)-85)
.
219
10.38
(+)-(2-TERT-BUTYLSULFONYL-2-TRIMETHYLSILANYL-ETHYL)-BENZOL
((+)-86)
.
219
K
10.39
(+)-(2-PHENYLSULFONYL-PROPYL)-BENZOL
((+)-87)
.
220
10.40
(+)-(2-PHENYLSULFONYL-2-TRIMETHYLSILANYL-ETHYL)-BENZOL
((+)-88)
.
220
10.41
(-)-[L-(L-PHENYLSULFONYL-ETHYL)-4-METHYL]-BENZOL
((-)-89)
.
221
10.42
(+)-[L-(PHENYLSULFONYL-TRIMETHYLSILANYL-METHYL)-4-METHYL]-BENZOL
((+)-90)
.
222
10.43
(-)-2-[
1
-(PHENYLSULFONYL)-ETHYL]-NAPHTALIN
((-)-91)
.
222
10.44
(-)-2-[L-(PHENYLSULFONYL)-L-(TRIMETHYLSILANYL)-METHYL]-NAPHTALIN
((-)-92)
.
223
10.45
()-3-PHENYLSULFONYL-BUT-L-EN
(RAC-93)
.
224
10.46
(-)-1
-(PHENYLSULFONYL)
1
-(TRIMETHYLSILANYL)-PROP
1
-EN
((-)-94)
.
224
10.47
(-)-[L-(L,
L-DIETHYLPROPYLSULFONYL)-ETHYL]-BENZOL
((-)-95)
.
225
10.48
(+)-[(
L,L-DIETHYLPROPYLSULFONYL)-TRIMETHYLSILANYL-METHYL]-BENZOL
((+)-96)
.
226
10.49
(-)-L-METHYL-4-(4-METHYL-PENT-3-ENYLSULFONYL)-BENZOL
((-)-97)
.
226
10.50
(+)-1
-METHYL-4-(
1
-TRIMETHYLSILANYL-3
-METHYL-BUT-2-ENYLSULFBNYL)-BENZOL
((+)-98)
.
227
10.51
()-L-(PHENYLSULFONYL)-L-PHENYL-BUT-3-EN
(RAC-63)
.
228
10.52
()-L-(PHENYLSULFONYL)-PROPYL-BENZOL
(RAC-64)
.
229
10.53
()-L-(PHENYLSULFONYL)-2-PHENYL-ETHYL-BENZOL
(RAC-65)
.
230
10.54
(+)-(R)-(
1
-PHENYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
((+)-55)
.231
10.55
(-)-[(PHENYLSULFONYL)-TRIMETHYLSILANYL-METHYL]-BENZOL
((-)-62)
.233
10.56
VERWENDUNG
VON
(S)-(2")-L-PYRROLIDIN-2"-YLMETHYL-PYRROLIDIN
(68)
.
233
10.57
VERWENDUNG
VON
(S,S)-4,4'-S,S'-4,4'-DIISOPROPYL-4
5
4
,
,5'-TETRAHYDRO-[2,2']
BIOXAZOLYL
(74)
.
234
10.58
VERWENDUNG
VON
(-)-SPARTEIN
.
234
10.59
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
()-(L-PHENYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
(RAC
55)
DURCH
SELEKTIVE
DEPROTONIERUNG
UND
ANSCHLIESSENDEM
ABFANGEN
MIT
METHYLIODID
UNTER
"INTERNAL
QUENCH
'
-BEDINGUNGEN
.
235
X
10.60
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
()-(L-PHENYLSULFONYL-ETHYL)-BENZOL
(RAC
55)
BEI
UNTERSCHIEDLICHEN
BEDINGUNGEN
.
236
10.61
KINETISCHE
RACEMATSPALTUNG
VON
RAC-55
DURCH
SELEKTIVE
DEPROTONIERUNG
UND
ABFANGEN
MIT
CHLORTRIMETHYLSILAN
.
237
10.62
VERSUCH
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
DEPROTONIERUNG
VON
BENZYLPHENYLSULFON
.
238
ANHANG
ZUM
EXPERIMENTELLEN
TEIL
.
240 |
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