Chemie und Analytik der polychlorierten Diphenylether (PCDE):
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1994
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INHALTSANGABE
INHALTSANGABE
SEITE
A)
ALLGEMEINER
TEIL
.
1
1,
EINLEITUNG
.
1
2,
DIE
SUBSTANZKLASSE
DER
POLYCHLORIERTEN
DIPHENYLETHER
(PCDE)
.
2
2.1.
EINFUEHRUNG
.
2
2.2.
STRUKTUR
DER
PCDE
.
5
2.3.
REAKTIVITAET
DER
PCDE
.
8
2.3.1.
CHEMISCHES
VERHALTEN
DER
PCDE
.
8
2.3.2.
BILDUNG
VON
PCDD/F
AUS
PCDE
.
,
.
8
2.4.
PCDE
IN
UMWELTPROBEN
.
13
2.5.
QUELLEN
FUER
DEN
EINTRAG
DER
PCDE
IN
DIE
UMWELT
.
16
2.5.1.
PCDE
ALS
NEBENPRODUKTE
IN
DER
PRODUKTION
VON
CHLORPHENOLEN.
.
.
16
2.5.2.
PCDE
AUS
THERMISCHEN
PROZESSEN
.
19
2.6.
TOXIKOLOGIE
DER
PCDE
.
22
2.7.
TECHNISCH
BEDEUTSAME,
CHLORIERTE
DIPHENYLETHER-DERIVATE
.
24
2.7.1.
2,4,4
'-TRICHLOR-2'-HYDROXYDIPHENYLETHER
.
25
2.7.2.
2,4-DICHLOR-4'-NITRODIPHENYLETHER
.
26
2.7.3.
2,4-DICHLOR-4'-AMINODIPHENYLETHER
.
26
2.7.4.
POLYCHLOR-(CHLORMETHYLSULFONAMID)DIPHENYLETHER
.
27
2.8.
POLYBROMIERTE
DIPHENYLETHER
(PBDE)
.
27
3,
AUFGABENSTELLUNG
DER
ARBEIT
.
30
B)
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
31
1,
VERWENDETE
GERAETE
UND
CHEMIKALIEN
.
31
2,
SPEZIFISCHE
SYNTHESE
VON
PCDE
.
37
2.1.
PCDE-SYNTHESEN
.
37
2.1.1.
UEBERBLICK
UEBER
PCDE-SYNTHESEN
.
37
2.1.2.
KOPPLUNG
VON
CHLORPHENOLEN
MIT
CHLORIERTEN
DIPHENYL
.
38
IODONIUMSALZEN
INHALTSANGABE
SEITE
2.2.
SYNTHESE
DER
DIPHENYLIODONIUMSALZE
.
40
2.2.1.
SYNTHESE
VON
CHLORIERTEN
DIPHENYLIODONIUMSALZEN
.
40
2.3.
SYNTHESE
DER
PCDE
.
42
2.3.1.
SYNTHESE
VON
PCDE
IN
WAEGBAREN
MENGEN
.
43
2.3.2.
SYNTHESE
VON
PCDE-GEMISCHEN
.
47
3.
PCDE-GEMISCHE
DURCH
CHLORIERUNG
VON
DIPHENYLETHER
.
56
3.1.
UEBERBLICK
UEBER
DIE
DIREKTE
CHLORIERUNG
VON
DIPHENYLETHER
MIT
CHLOR.
.
56
3.2.
CHLORIERUNGEN
VON
DPE
MIT
ANTIMONPENTACHLORID
.
56
3.2.1.
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
EINGESETZTEN
MENGE
AN
ANTIMONPENTA
.
.
.58
CHLORID
3.2.2.
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSZEIT
.
60
3.2.3.
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
REAKTIONSTEMPERATUR
.
61
3.2.4.
ABHAENGIGKEIT
VON
DER
ZUGABE
DES
KATALYSATORS
AICI
3
.
62
3.2.5.
STRUKTUR
DER
ENTSTANDENEN
PCDE-KONGENERE
.
64
3.3.
CHLORIERUNGEN
VON
DPE
MIT
BMC-REAGENZ
.
68
4,
TRENNUNG
DER
PCDE
DURCH
HPLC
.
73
4.1.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDE
IN
VERSCHIEDENEN
RP-HPLC-SYSTEMEN
.
.
73
4.1.1.
TRENNUNG
DER
PCDE
AUF
DER
PHENYL-PHASE
.
75
4.1.2.
TRENNUNG
DER
PCDE
AUF
DER
CYANOPROPYL-PHASE
.
80
4.1.3.
TRENNUNG
DER
PCDE
AUF
DER
OCTADECYL-PHASE
.
82
4.1.4.
RETENTIONSINDIZES
DER
PCDE
IN
DEN
VERWENDETEN
RP-HPLC
.
88
SYSTEMEN
4.1.5.
ZUSAMMENHANG
ZWISCHEN
STRUKTUR
UND
RETENTION
DER
PCDE
.
95
IN
DER
RP-HPLC
4.2.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDE
AUF
EINER
PYREN-PHASE
(NP-HPLC)
.
107
5,
TRENNUNG
DER
PCDE
DURCH
HOCHAUFLOESENDE
GASCHROMATOGRAPHIE
(HRGC)
.
110
5.1.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDE
IN
DER
HRGC
.
110
5.1.1.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDE
AUF
CP
SIL8/10%C18
.
110
5.1.2.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDE
AUF
SE
54
.
111
5.1.3.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDE
AUF
OV
1701
.
111
5.1.4.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDE
AUF
DB
DIOXIN
.
111
5.1.5.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDE
AUF
SP
2331
.
111
INHALTSANGABE
SEITE
5.2.
RETENTIONSINDIZES
DER
PCDE
IN
DER
HRGC
.124
5.3.
ZUSAMMENHANG
ZWISCHEN
STRUKTUR
UND
RETENTION
DER
PCDE
IN
DER.
.
.
.
129
KAPILLAR-GASCHROMATOGRAPHIE
&
_
BESTIMMUNG
VON
OHYSLKO-CHEMISCHEN
GROEOEN
DER
PCDE
AUS
.
138
CHROMATOGRAPHISCHEN
DATEN
6.1.
BESTIMMUNG
DER
N-OCTANOL/WASSER-VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN
UND
DER.
.
138
WASSERLOESLICHKEIT
DER
PCDE
AUS
RP-HPLC-RETENTIONSDATEN
6.1.1.
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
.
138
6.1.2.
BESTIMMUNG
DER
N-OCTANOL/WASSER-VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN
.
.
.
142
DER
PCDE
6.1.3.
BESTIMMUNG
DER
WASSERLOESLICHKEITEN
DER
PCDE
.
151
6.2.
BESTIMMUNG
DES
DAMPFDRUCKES
DER
PCDE
AUS
GC-RETENTIONSDATEN
.
.
.
162
6.3.
BERECHNUNG
DER
HENRY-KONSTANTEN
DER
PCDE
.
165
6.4.
BERECHNUNG
DER
GAS/N-OCTANOL-VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN
KG
O
DER
.
172
PCDE
1
_
BESTIMMUNG
DER
PCDE
IN
UMWELTPROBEN
.176
7.1.
ABTRENNUNG
DER
PCDE
VON
DEN
PCDF
MITTELS
VERSCHIEDENER
.176
FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHISCHER
SYSTEME
7.1.1.
EINFUEHRUNG
.
176
7.1.2.
VERHALTEN
DER
PCDE
AUF
ALUMINIUMOXID
(SUPERAKTIV,
BASISCH)
.
179
7.1.3.
VERHALTEN
DER
PCDE
AUF
KIESELGEL
(3%
H
2
0)
.
180
7.1.4.
VERHALTEN
DER
PCDE
AUF
EINER
AMINOPROPYL-PHASE
.
181
7.2.
EINSATZ
EINER
PYREN-PHASE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
PCDE
IN
UMWELT
.
183
PROBEN
7.2.1.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDE
AUF
DER
PYREN-PHASE
.
184
7.2.2.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCDD/F
AUF
DER
PYREN-PHASE
.184
7.2.3.
RETENTIONSVERHALTEN
DER
PCB
AUF
DER
PYREN-PHASE
.187
7.2.4.
RETENTIONSVERHALTEN
EINIGER
CHLORIERTER
PESTIZIDE
AUF
DER
.
189
PYREN-PHASE
7.3.
RESPONSEVERHALTEN
DER
PCDE
AM
MASSENSELEKTIVEN
DETEKTOR
.190
7.4.
QUANTIFIZIERUNG
DER
PCDE
IN
UMWELTPROBEN
MIT
GC/MSD
.
210
7.4.1.
EXTERNE
KALIBRIERUNG
DER
PCDE
UNTER
EINSATZ
VON
INTERNEN
.
210
STANDARDS
INHALTSANGABE
SEITE
7.4.2.
BERECHNUNG
DER
GEHALTE
AN
PCDE
UEBER
RESPONSEFAKTOREN
.
213
AM
MSD
7.4.3.
ABSCHAETZUNG
DER
GEHALTE
UNBEKANNTER
PCDE
.
213
8,
QUANTIFIZIERUNG
DER
PCDE
IN
VERSCHIEDENEN
PROBEN
.
214
8.1
EINFUEHRUNG
.
214
8.2.
CHLORPHENOLE
.
219
8.2.1.
QUANTIFIZIERUNG
DER
PCDE
IN
NATRIUM-2,4,5-TRICHLORPHENOLAT
.
222
8.2.2.
QUANTIFIZIERUNG
DER
PCDE
IN
2,3,4,
6-TETRACHLORPHENOL
.
.
228
8.3.
HOLZSCHUTZMITTEL
.
236
8.3.1.
QUANTIFIZIERUNG
DER
PCDE
IN
XYLADECOR
.
240
8.3.2.
QUANTIFIZIERUNG
DER
PCDE
IN
SADOLINS
.
246
8.4.
FLUGASCHE
AUS
EINER
MUELLVERBRENNUNGSANLAGE
.
251
8.5.
LEBERTRANPROBEN
.
259
8.5.1.
QUANTIFIZIERUNG
DER
PCDE
IN
SRM
1588
.
259
8.5.2.
QUANTIFIZIERUNG
DER
PCDE
IN
LEBERTRAN
(1993)
.
265
8.6.
VERGLEICH
DER
PCDE-MUSTER
IN
DEN
UMWELTPROBEN
MIT
DEN
.
269
QUELLENMUSTERN
C)
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
278
D)
VERWENDETE
LITERATUR
.
281
E)
ANHANG
.
297
1
_
MASSENTAFELN
DER
PCDE
.
297
L
_
MASSENTAFELN
DER
PCB
.
298
3,
MASSENTAFELN
DER
PCDF
.
299
4,
MASSENTAFELN
DER
PCDD
.
300
INHALTSANGABE
SEITE
5.
_
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
VON
PCDE
.301
5.1.
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
VON
CHLORIERTEN
DIPHENYUEODONIUMSALZEN
.
.
.
301
5.1.1.
SYNTHESE
VON
CHLORIERTEN
DIPHENYLIODONIUMSALZEN
.301
5.1.2.
SYNTHESE
VON
UNCHLORIERTEM
DIPHENYLIODONIUMCHLORID
.
303
5.2.
DURCHFUEHRUNG
DER
SYNTHESE
VON
PCDE
IN
WAEGBAREN
MENGEN
.
304
5.3.
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
SYNTHETISIERTEN
PCDE
.
305
5.3.1.
UV-SPEKTREN
DER
PCDE
.
305
5.3.2.
IR-SPEKTREN
DER
PCDE
.
306
5.3.3.
MASSENSPEKTREN
DER
PCDE
.
309
_
SYNTHESE
VON
REFERENZVERBINDUNGEN
AUS
DEN
PCDE
.
315
6.1.
SYNTHESE
VON
PCDF
AUS
DEN
PCDE
.
315
6.1.1.
UEBERBLICK
UEBER
PCDF-SYNTHESEN
.
315
6.1.2.
PALLADIUMDDACETAT
KATALYSIERTE
ZYKLISIERUNG
VON
PCDE
.
316
6.1.3.
ZUORDNUNG
DER
SYNTHETISIERTEN
PCDF-KONGENERE
IN
DER
GAS
.
.
.
324
CHROMATOGRAPHIE
6.2.
SYNTHESE
VON
PHENOXATHIINEN
AUS
DPE
UND
PCDE
.331
L
_
CLUSTERFAKTOREN
DER
PCDE
.
335
8.
_
LISTE
DER
VERWENDETEN
ABKUERZUNGEN
.
336 |
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