Untersuchungen zur asymmetrischen Doppelbindungsisomerisierung 2-substituierter 5-Methylen-1,3-dioxane zu 5-Methyl-4H-1,3-dioxinen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
PROBLEMSTELLUNG
_
_
_
.
_
_
.
5
2
THEORETISCHER
TEIL
_
15
2.1
DARSTELLUNG
2-SUBSTITUIERTER
5-METHYLEN-L,3-DIOXANE
.
.15
2.1.1
ALLGEMEINES
.
15
2.1.2
DARSTELLUNG
VON
2-METHYLEN-PROPANDIOL-L,3
.
15
2.13
DARSTELLUNG
VON
5-METHYLEN-L,3-DIOXANEN
.
17
2.1.4
DARSTELLUNG
VON
2-AMINOALKYL-5-METHYLEN
1,3-DIOXANEN
.
18
2.2
DARSTELLUNG
2-SUBSTITUIERTER,
CHIRALER
5-METHYL-4F4,3-DIOXINE
DURCH
DOPPELBINDUNGSISOMERISIERUNG
.
21
2.2.1
ALLGEMEINES
.
21
222
MECHANISTISCHER
ABLAUF
DER
DOPPELBINDUNGSISOMERI
SIERUNG
.
22
223
ISOMERISIERUNG
MIT
RUTHENIUM-KOMPLEXEN
.
28
22.3.1
ISOMERISIERUNG
MIT
(I-(DIOP)-BIS(DICHLORO
MONO(DIOP)-RUTHENIUM-(II)],
RU
2
CL
4
(DIOP)
3
.
28
2232
BESTIMMUNG
DER
ISOMERISIERUNGSAKTIVEN
SPEZIES
.
31
2.2.3.3
VARIATION
DER
SUBSTITUENTEN
IM
SUBSTRAT
.
32
22.3.4
TEMPERATUREFFEKTE
AUF
DEN
ISOMERISIERUNGS
VERLAUF
.
37
22.3.5
ABHAENGIGKEIT
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
VOM
LOESUNGSMITTEL
.
38
223.6
ABHAENGIGKEIT
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
VOM
UMSATZ
.
40
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.4
VARIATION
DES
KATALYSATORSYSTEMS
.
41
2.2.5
ISOMERISIERUNG
MIT
RHODIUM-KOMPLEXEN
.
48
2.2.6
REAKTIONEN
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
5-METHYL-4H-
1,3-DIOXINE
.
53
2.2.7
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
DER
5-METHYL-4/F-L,3-DIOXINE
.
55
3
ZUSAMMENFASSUNG
57
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
60
4.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
ACETALISIERUNG
_
63
4.1.1
METHODE
A:
ACETALISIERUNG
VON
ALDEHYDEN
.
63
4.1.2
METHODE
B:
ACETALISIERUNG
VON
KETONEN
UND
EMPFINDLICHEN
ALDEHYDEN
.
63
4.1.3
METHODE
C:
ACETALISIERUNG
VON
KETONEN
UND
EMPFINDLICHEN
ALDEHYDEN
.
64
4.1.4
DARSTELLUNG
VON
2-AMINOALKYL
UND
2-PHOSPHANOALKYL
5-METHYLEN-L,3-DIOXANEN
.
64
4.1.5
DARGESTELLTE
5-METHYLEN-L,3-DIOXANE
.
72
4.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
DOPPELBINDUNGS
ISOMERISIERUNG
.
.
_
92
4.2.1
ACHIRALE
ISOMERISIERUNG
MIT
KALIUM-T-BUTANOLAT
.
92
4.2.2
ACHIRALE
ISOMERISIERUNG
MIT
RUCL
2
(PPH
3
)
3
/H
2
.
92
4.2.3
ACHIRALE
ISOMERISIERUNG
MIT
RUCL(I|
5
-CP)(PPH
3
)
2
/H
2
.
93
4.2.4
ACHIRALE
ISOMERISIERUNG
MIT
HRUCL(PPH
3
)
3
.
94
4.2.5
ACHIRALE
ISOMERISIERUNG
MIT
RUH
2
(PPH
3
)
4
.
94
4.2.6
ASYMMETRISCHE
ISOMERISIERUNG
MIT
RU
2
CL
4
(DIOP)
3
/H
2
.
94
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.7
ASYMMETRISCHE
ISOMERISIERUNG
MIT
HRUCL(PPH
3
)
3
/DIOP
.
95
4.2.8
ASYMMETRISCHE
ISOMERISIERUNG
MIT
RUCL
2
(PPH
3
)
3
/C-PHOS/H
2
.
96
42.9
ASYMMETRISCHE
ISOMERISIERUNG
MIT
RU
2
CL
4
(DIOP)
3
/NABH
4
.
96
4.2.10
DARGESTELLTE
5-METHYL-4H-L,3-DIOXINE
.
97
4.3
DARSTELLUNG
DER
UEBERGANGSMETALLKATALYSATOREN
.
.
109
4.3.1
DICHLORO-TRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)-RUTHENIUM-(II)
,
RUCL
2
(PPH
3
)
3
.
109
4.3.2
TI-(DIOP)-BIS[DICHLOROMONO(DIOP)-RUTHENIUM-(II)]
,
RU
2
CL
4
(DIOP)
3
.
109
4.3.3
CHLORO-HYDRIDO-TRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)-RUTHENIUM-(II)
,
HRUCL(PPH
3
)
3
.
110
4.3.4
CHLORO-PENTAHAPTO(CYCLOPENTADIENYL)-BIS(TRIPHENYL
PHOSPHAN)-RUTHENIUM-(II),
RUCL(N
5
-CP)(PPH
3
)
2
.
110
4.3.5
DIHYDRIDO-TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)-RUTHENIUM-(II)
,
RUH
2
(PPH
3
)
4
.
111
4.3.6
BIS[(I-CHLORO-TETRAHAPTO(L
,5-CYCLO-OCTADIENYL)]-RHODIUM-(I)
,
[RH(COD)CL]
2
.
112
4.3.7
CHLORO-TRIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)-RHODIUM-(I)
,
RHCL(PPH
3
)
3
.
112
4.4
2-METHYLEN-PROPANDIOL-L,3
.
.
113
4.4.1
5-FORMYL-NORBORNEN-2
.
113
4.4.2
5,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-NORBORNEN-2
.
114
4.4.3
2-METHYLEN-PROPANDIOL-L
,3
.
115
4.5
(-)-DIOP
_
.
.
.
116
INHALTSVERZEICHNIS
4.5.1
(4FL,5R)-2,2-DIMETHYL-L,3-DIOXOLAN-4,5-DICARBON
SAEUREDIMETHYLESTER
.
117
4.5.2
(45,
55)
-4,
5-BIS(HYDROXYMETHYL)
-2,
2-DIMETHYL
1,3-DIOXOLAN
.
118
4.5.3
(45,
55)-4,5-BIS(TOSYLOXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL
1,3-DIOXOLAN
.
118
4.5.4
(4R,
5R)
-4,
5-BIS(DIPHENYLPHOSPHANOMETHYL)
-
2,
2-DIMETHYL-L
,
3-DIOXOLAN
(DIOP)
.
120
4.6
2,
3-DIETHOXY-2
,
3-DIMETHYL-5,6-BIS(DIPHENYLPHOSPHANOMETHYL)
-
1,4-DIOXAN
(C-PHOS)
_
.
_
_
123
4.7
(5)-PROLOPHOS
_
125
4.7.1
(5)-PROLINOL
.
125
4.7.2
(25)-N-DIPHENYLPHOSPHANO-2-DIPHENYLPHOSPHANOXYMETHYL
PYRROLIDIN
[(S)-PROLOPHOS]
.
126
5
LITERATUR
UND
ANMERKUNGEN
_
.
_
128 |
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| title_fullStr | Untersuchungen zur asymmetrischen Doppelbindungsisomerisierung 2-substituierter 5-Methylen-1,3-dioxane zu 5-Methyl-4H-1,3-dioxinen vorgelegt von Manfred Kaulard |
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| title_short | Untersuchungen zur asymmetrischen Doppelbindungsisomerisierung 2-substituierter 5-Methylen-1,3-dioxane zu 5-Methyl-4H-1,3-dioxinen |
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