Neue optisch aktive Tripodliganden: Triphosphine mit Neopentangerüst
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Mikrofilm Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
| Ausgabe: | [Mikrofiche-Ausg.] |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Heidelberg, Univ., Diss., 1994 - Mikrofiche-Ausg.. 3 Mikrofiches : 20x |
| Beschreibung: | VIII, 149 S. graph. Darst. |
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INHALTSVERZEICHNIS
I
INHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS DER VERWENDETEN ABKUERZUNGEN.VHI
1. EINLEITUNG.1
2. KENNTNISSTAND.4
2.1. SYNTHESE ENANTIOMERENREINER VERBINDUNGEN.4
2.2. LIGANDENDESIGN FUER DIE ASYMMETRISCHE UEBERGANGSMETALLKATALYSE.5
2.3. KATALYSEN MIT
TRIPHOS, CH3C(CH2PPH
2)3
.9
2.3.1. HYDRIERUNG VON ALKENEN UND ALKINEN.10
2.3.2. HOMOGENE HYDROFORMYLIERUNG.12
2.3.3. ACETALISIERUNG.12
2.3.4. ALLYLISCHE ALKYLIERUNG.13
2.4. ENZYMATISCHE HYDROLYSEN.14
2.4.1. DIE "ENANTIOTOPOS-ENZYM-KONZEPTION".14
2.4.2. PROCHIRALE MALONESTER ALS SUBSTRATE FUER PLE.15
3. ALLGEMEINER TEIL.18
3.1. VORGABEN UND STRATEGIE BEI DER SYNTHESE CHIRALER TRIPODLIGANDEN.18
3.2. SYNTHESE VON NEOPENTYLVERBINDUNGEN MIT VERSCHIEDENEN
FLUCHTGRUPPEN.20
3.2.1 ALLGEMEINE UEBERLEGUNGEN ZUR AUSWAHL DER FLUCHTGRUPPEN UND DEREN
SUBSTITUTION.20
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/941582612
INHALTSVERZEICHNIS
II
3.2.2. EINFUEHRUNG VON CHLORID, TOSYLAT UND MESYLAT ODER TRIFLAT IN DAS
NEOPENTANGERUEST.23
3.2.3. EINFUEHRUNG VON CHLORID, BROMID UND TRIFLAT IN DAS
NEOPENTANGERUEST.24
3.3. SYNTHESE RACEMISCHER TRIPODLIGANDEN MIT DREI VERSCHIEDEN
PHOSPHINGRUPPEN. 25
3.3.1. EINFUEHRUNG DER ERSTEN PHOSPHINGRUPPE.25
3.3.2. EINFUEHRUNG DER ZWEITEN PHOSPHINGRUPPE.28
3.3.3. EINFUEHRUNG DER DRITTEN PHOSPHINGRUPPE.31
3.4. KOORDINATIONSVERHALTEN RACEMISCHER TRIPOLIGANDEN,
TRIPOD, IN MO(CO)3-
UND FE(NCME)
32+-KOMPLEXEN.35
3.4.1. SYNTHESE UND SPEKTROSKOPIE DES KOMPLEXES:
(117 YY MO(CO)3
0)23).35
3.4.2. SYNTHESE UND SPEKTROSKOPIE DER EISEN(II)KOMPLEXE
(124 UND
.37
3.5. SYNTHESE PROCHIRALER MALONESTER FUER DIE ENZYMATISCHE HYDROLYSE.41
3.6. BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENREINHEIT.43
3.6.1. POLARIMETRIE.44
3.6.2. NMR-METHODEN.44
3.7. ENZYMATISCHE HYDROLYSEN DER PROCHIRALEN MALONESTER.47
3.8. RACEMATSPALTUNG VON ()2-BENZYLOXYMETHYL-2-METHYLMALONSAEUREMONO-
ETHYLESTER
F(1391.49
3.9. FUNKTIONALISIERUNG OPTISCH AKTIVER MALONMONOESTER ZUR NEOPENTYL-
VERBINDUNG 9R BZW. 9S MIT DREI VERSCHIEDEN FLUCHTGRUPPEN.53
3.10. SYNTHESE OPTISCH AKTIVER TRIPODLIGANDEN MIT DREI VERSCHIEDENEN
PHOSPHINGRUPPEN.56
INHALTSVERZEICHNIS
III
3.11. KRISTALLSTRUKTURANALYSEN.59
3.11.1. STRUKTUR VON (112.59
3.11.2. STRUKTUR VON (-116R.62
4. EXPERIMENTELLER TEIL.65
4.1. ALLGEMEINES.65
4.1.1. GERAETE UND ARBEITSTECHNIKEN.65
4.1.2. REAGENZIEN UND AUSGANGSVERBINDUNGEN.68
4.2. RACEMISCHE NEOPENTYLVERBINDUNGEN MIT VERSCHIEDENEN FLUCHTGRUPPEN.69
4.2.1. ()(TOLUOL-4-SULFONSAEURE)-3'-CHLOR-2'-HYDROXYMETHYL-
L'-PROPYLESTER
((141.69
4.2.1.1. (2,2,5-TRIMETHYL-[ 1,3]DIOXAN-5-YL)METHANOL (1).69
4.2.1.2. 5-CLORMETHYL-2,2,5-TRIMETHYL-[L,3]DIOXAN (2).69
4.2.1.3. 2-CHLORMETHYL-2-METHYL-PROPAN-1,3 -DIOL (3).70
4.2.1.4. ()(TOLUOL-4-SULFONSAEURE)-3'-CHLOR-2'-HYDROXYMETHYL-
2'-METHYL-L'-PROPYLESTER ((141.71
4.2.2. ()(TOLUOL-4-SULFONSAEURE)-3'-CHLOR-2'-(METHANSULFONYLOXYMETHYL)-
2'-METHYL-L'-PROPYLESTER
((151.71
4.2.3.
()(TOLUOL-4-SULFONSAEURE)-3'-CHLOR-2'-METHYL-2'-(TRIFLUOROMETHANSUL-
FONYLOXYMETHYL)-L'-PROPYLESTER
((161.72
4.2.4. ()TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-(3-BROM-2-CHLORMETHYL-2-METHYL-
1-PROPYLESTER)
((191.73
4.2.4.1. 3-CHLORMETHYL-3-METHYLOXETAN
(7).73
4.2.4.2. ()3-BROM-2-CHLORMETHYL-2-METHYL-L-PROPANOL
((181.73
4.2.4.3. ()TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-(3-BROM-2-CHLORMETHYL-2-METHYL-
1-PROPYLESTER) ((191.74
INHALTSVERZEICHNIS
IV
4.3. PROCHIRALE MALONESTER FUER DIE ENZYMATISCHE HYDROLYSE.74
4.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR BENZYLOXYMETHYLIERUNG VON
SUBSTITUIERTEN MALONESTEM.74
4.3.2. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR BENZYLETHERSPALTUNG VON
SUBSTITUIERTEN MALONESTEM.76
4.3.3. 2-CHLORMETHYL-2-PHENYLMALONSAEUREDIETHYLESTER
(32).77
4.3.4. 2-(TRIMETHYLSILOXYMETHYL)-2-METHYHNALONSAEUREDIMETHYLESTER (31).78
4.3.5. 2-(2'-METHOXY-ETHOXYMETHOXY-METHYL)-2-METHYLMALONSAEURE-
DIMETHYLESTER (34).78
4.4. HYDROLYSEN VON PROCHIRALEN MALONESTEM ZU DEREN MONOESTEM.79
4.4.1. ENZYMATISCHE HYDROLYSEN VON PROCHIRALEN MALONESTEM MIT PLE.79
4.4.1.1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG DER
PHOSPHATPUFFER.79
4.4.1.2. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR AKTIVITAETSBESTIMMUNG VON
SCHWEINELEBERESTERASE (PLE).79
4.4.1.3. ENZYMATISCHE HYDROLYSE VON 2-TRIMETHYLSILOXYMETHYL-2-METHYL-
MALONSAEUREDIMETHYLESTER
(33) MIT PLE.80
4.4.1.4. ENZYMATISCHE HYDROLYSE VON 2(2'-METHOXY-ETHOXYMETHOXY-
METHYL)-2-METHYLMALONSAEUREDIMETHYLESTER (34) MIT PLE.80
4.4.1.5. ENZYMATISCHE HYDROLYSE VON 2-BENZYLOXYMETHYL-2-METHYLMALON-
SAEUREDIMETHYLESTER (35) MIT PLE.81
4.4.1.6. VERSUCHE ZUR ENZYMATISCHEN HYDROLYSE PROCHIRALER MALONESTER MIT
PLE.82
4.4.2. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG DER RACEMISCHEN
MALONMONOESTER
F)37 UND ()39 DURCH VERSEIFUNG MIT KALIUM
HYDROXID .83
INHALTSVERZEICHNIS
V
4.5. RACEMATSPALTUNG VON ()2-BENZYLOXYMETHYL-2-METHYLMALONSAEURE-
MONOETHYLESTER ()39) UEBER SEINE 1-PHENYLETHYLAMMONIUMSALZE.84
4.5.1. TRENNUNG DER SALZE VON (-)S-L-PHENYLETHYLAMIN MIT
(+)R-2-BENZYLOXYMETHYL-2-METHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER
(H0) UND VON (+)R-1-PHENYLETHYLAMIN MIT (-)S-2-BENZYLOXY-
METHYL-2-METHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER (
(-1401.84
4.5.2. (+)R-2-BENZYLOXYMETHYL-2-METHYLMALONSAEUREMONOETHYLESTER
(+139R BZW. (-139S AUS IHREN 1-PHENYLETHYLAMMONIUMSALZEN
(+140
BZW. (-140.85
4.6. (-)R-2-BENZYLOXYMETHYL-3-CHLOR-2-METHYLPROPAN-L-OL ((-146R1
IN EINER REINHEIT VON 72 %EE.86
4.6.1. (+)S-3-HYDROXY-2(2'-METHOXY-ETHOXYMETHOXYMETHYL)-2-METHYL-
PROPIONSAEUREMETHYLESTER (
(+141S1.86
4.6.2. (+)S-2-BENZYLOXYMETHYL-2-HYDROXYMETHYL-PROPIONSAEUREMETHYLESTER
(
(+142S1.87
4.6.3. (-)S-2-BENZYLOXYMETHYL-2-CHLORMETHYLPROPIONSAEUREMETHYLESTER
(
(-144S1.88
4.6.4. (-)R-2-BENZYLOXYMETHYL-2-CHLORMETHYL-PROPAN-1 -OL (
(-146R1.89
4.7. S-TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-3-BROM-2-CHLORMETHYL-2-METHYL-
1-PROPYLESTER
(9S1 BZW. 9R.89
4.7.1. (-)R-2-BENZYLOXYMETHYL-2-HYDROXYMETHYLPROPIONSAEUREETHYLESTER
((-143R1
BZW. (+143S.89
4.7.2. (+)R-2-BENZYLOXYMETHYL-2-CHLORMETHYL-PROPIONSAEUREETHYLESTER
(
(+145R1 BZW. (-145S. 90
4.7.3. (+)S-3-BENZYLOXY-2-CHLORMETHYL-2-METHYLPROPAN-L-OL
((+146S1
BZW. (-146R.91
4.7.4. (-)S-2-BENZYLOXYMETHYL-3-BROM-L-CHLOR-2-METHYLPROPAN
((-147S1
BZW. (+147R.92
INHALTSVERZEICHNIS
VI
4.7.5. (-)S-3-BROM-2-CHLORMETHYL-2-METHYL-PROPAN-L-OL
(08S) BZW.
(+18R.93
4.7.6. S-TRIFLUORNIETHANSULFONSAEURE-3-BROM-2-CHLORMETHYL-2-INETHYL-
1-PROPYLESTER (9S) BZW. 9R.94
4.8. ARYLPHOSPHINE UND LITHIUMDIORGANYLPHOSPHIDLOESUNGEN.94
4.8.1. TRIS(3,5-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHIN.94
4.8.2. BIS(3,5-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHIN.94
4.8.3. BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)PHOSPHIN.95
4.8.4. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR HERSTELLUNG VON
LITHIUMDIORGANYL-
PHOSPHIDLOESUNGEN IN THF.95
4.9. SELEKTIVE EINFUEHRUNG DER ERSTEN PHOSPHINFUNKTION.96
4.9.1. ()(T OLUOL-4-SULFONSAEURE)-3'-CHLOR-2'-(DIPHENYLPHOSPHINO)METHYL-
2'-METHYL-L'-PROPYLESTER (()10).96
4.9.2. ()(2-BROMMETHYL-3-CHLOR-2-METHYLPROPYL)-DI(4'-TOLYL)PHOSPHIN
0*011).96
4.9.3. ()(2-BROMMETHYL-3-CHLOR-2-METHYLPROPYL)-DIPHENYLPHOSPHIN
0}12).97
4.9.4. ()5-(2'-BROMMETHYL-3'-CHLOR-2'-METHYLPROPYL)-DIBENZOPHOSPHOL
F
TAI3I UND (-113R BZW. (+113S.98
4.10. SELEKTIVE EINFUEHRUNG DER ZWEITEN PHOSPHINFUNKTION.99
4.10.1. L-CHLOR-2(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-2(DI(4'-TOLYL)-
PHOSPHINOMETHYL)PROPAN
F(1141.99
4.10.2. L-CHLOR-2(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-2(DI(3,-TOLYL)-
PHOSPHINOMETHYL)PROPAN 99
4.10.3. L-CHLOR-2(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-2(5'-DIBENZO-
PHOSPHOLYLMETHYL)PROPAN
((1161 UND (-116R BZW. (+116S
100
INHALTSVERZEICHNIS
VII
4.11. EINFUEHRUNG DER DRITTEN PHOSPHINFUNKTION.101
4.11.1. () 1 -(DI(3 '-TOLYL)PHOSPHINOMETHYL)-1 -(DI(4"-TOLYL)PHOSPHINO-
METHYL)-1 -(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-ETHAN ((1171.101
4.11.2. () L-(DI(2'-TOLYL)PHOSPHINOMETHYL)-1 -(DI(4"-TOLYL)PHOSPHINO-
METHYL)-L-(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-ETHAN (
(1181.102
4.11.3. () 1 -(DI(2'-TOLYL)PHOSPHINOMETHYL)-1 -(DI(3"-TOLYL)PHOSPHINO-
METHYL)-L-(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-ETHAN (
(1191.103
4.11.4. () L-(5'-DIBENZOPHOSPHOLMETHYL)-1 -(BIS(3",5"-DIMETHYLPHENYL)-
PHOSPHINOMETHYL)-L-(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-ETHAN (
(1201 BZW.
(+120R
UND (-120S.104
4.11.5. () 1 -(5'-DIBENZOPHOSPHOLMETHYL)-1
-(DI(4"-TOLYL)PHOSPHINOMETHYL)-
L-(DIPHENYLPHOSPHINOMETHYL)-ETHAN
((1211 BZW. (+121S.105
4.11.6. ()L-(5'-DIBENZOPHOSPHOLMETHYL)-L-(DIPHENYLPHOSHPINOMETHYL)-
L-(DIETHYLPHOSPHINOMETHYL)-ETHAN (
(1221.106
4.12. METALLKOMPLEXE MIT CHIRALEN TRIPODLIGANDEN.107
4.12.1. ()CH3C(CH2P(PH)2)(CH2P(4-TOL)2)(CH2P(3-TOL)2) MO(CO)3
((1231
.107
4.12.2. ()[CH
3C(CH2P(PH)2)(CH2P(4-TOL)2)(CH2DBP)-FE(NCME)3](BF4)2
(
(1241. 108
4.12.3. ()[CH
3C(CH2P(PH)2)(CH2PET2)(CH2DBP)FE(NCME)3](BF4)2
((1251
.109
5. ZUSAMMENFASSUNG.110
6. LITERATURVERZEICHNIS.117
7. ^-NMR-SPEKTREN.127
J. FORMELUEBERSICHT.148 |
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