Templat-Assoziierte Synthetische Proteine (TASP): Synthese von TASP-Molekülen mit 4alpha-Helixbündel-Struktur sowie modifizierten Cyclodextrinen als neue topologische Template
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1993
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
1
1.
CYCLODEXTRINE
1
1.1
HISTORISCHER
UEBERBLICK
1
1.2
STRUKTUR
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
CYCLODEXTRINE
2
1.3
ANWENDUNG
DER
CYCLODEXTRINE
4
2.
DE
NOVO
DESIGN
VON
PROTEINEN
5
2.1
PROTEINE,
DIE
BAUSTEINE
DES
LEBENS
5
2.2
DAS
GEHEIMNIS
DER
PROTEINFALTUNG
6
2.3
DER
NEUENTWURF
VON
PROTEINEN
(PROTEIN
DE
NOVO
DESIGN)
7
II.
ZIELSETZUNG
DIESER
ARBEIT
11
III.
ALLGEMEINER
TEIL
13
3.
GASCHROMATOGRAPHISCHE
ENANTIOMERENTRENNUNG
13
3.1
DIE
CHIRALITAET
UND
IHRE
BEDEUTUNG
IN
DER
ARZNEIMITTELFORSCHUNG
13
3.2
ENANTIOMERENANALYTIK
DURCH
GASCHROMATOGRAPHIE
14
4.
STRUKTUR
UND
FUNKTION
VON
PEPTIDEN
UND
PROTEINEN
17
4.1
KONFORMATION
VON
PEPTIDEN
UND
PROTEINEN
17
4.2
STABILISIERUNG
VON
PROTEINEN
DURCH
NICHTKOVALENTE
KRAEFTE
22
4.3
BIOLOGISCH
AKTIVE
PEPTIDE
24
5.
TEMPLAT-ASSOZIIERTE
SYNTHETISCHE
PROTEINE
26
5.1
VORHERSAGE
VON
SEKUNDAERSTRUKTUREN
26
5.2
ENTWURF
UND
STABILISIERUNG
VON
SEKUNDAERSTRUKTURBLOECKEN
27
5.3
STABILISIERUNG
VON
TERTIAERSTRUKTUREN
29
5.4
DAS
KONZEPT
DER
TEMPLAT-ASSOZIIERTEN
SYNTHETISCHEN
PROTEINE
31
6.
SYNTHESE
VON
PEPTIDEN
UND
PROTEINEN
35
6.1
SYNTHESETAKTIK
35
6.1
SYNTHESESTRATEGIEN
38
INHALTSVERZEICHNIS
7.
KONFORMATIONSANALYSE
DURCH
CIRCULARDICHROISMUS-SPEKTROSKOPIE
44
7.1
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
44
7.2
KONFORMATIONSANALYSE
VON
PEPTIDEN
UND
PROTEINEN
46
8.
MATRIX-UNTERSTUETZTE
LASERDESORPTIONS
UND
IONISIERUNGS-MASSEN
SPEKTROMETRIE
(MALDI-MS)
47
IV.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
49
9.
HEXAKIS-6-AMINO-6-DESOXY-A-CYCLODEXTRINDERIVATE
49
9.1
STRATEGIEN
ZUR
SELEKTIVEN
MODIFIZIERUNG
ALLER
PRIMAEREN
HYDROXY
FUNKTIONEN
DES
A-CYCLODEXTRINS
49
9.2
ANALYTIK
DER
HEXAKIS-6-SUBSTITUERTEN
A-CYCLODEXTRINE
51
9.3
SYNTHESE
DER
HEXAKIS-6-AMINO-6-DESOXY-A-CYCLODEXTRINDERIVATE
52
9.4
CHARAKTERISIERUNG
DER
CYCLODEXTRINDERIVATE
DURCH
REDUKTIVEN
ABBAU,
GC/MS,
UND
QUANTITATIVE
GASCHROMATOGRAPHIE
72
10.
6-NHTFA-2
R
3-PE-A-CD
ALS
STATIONAERE
PHASE
IN
DER
ENANTIOSELEKTIVEN
GASCHROMATOGRAPHIE
76
10.1
VORBEHANDLUNG
UND
BELEGUNG
TETFUSED
SILICA
SAEULEN
76
10.2
TRENNERGEBNISSE
77
11.
CYCLODEXTRIN-AMINOSAEURE-KONJUGATE
80
11.1
SYNTHESE
VON
HEXAKIS(6-N-(N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-L-PHENYL-
ALANYL)-6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
(14)
81
11.1.1
VORVERSUCHE
81
11.1.2
EEDQ
ALS
KONDENSATIONSREAGENZ
ZUR
KOHLENHYDRAT-PEPTID-
VERKNUEPFUNG
84
11.2
SYNTHESE
VON
HEXAKIS(6-N-(N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-L-PHENYLALANYL)-
6-AMINO-6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYL)-A-CYCLODEXTRIN
(16)
88
11.3
SYNTHESE
VON
HEXAKIS(6-N-(L-PHENYLALANYL)-6-AMINO-6-DESOXY
2,3-DI-O-PENTYL)-A-CYCLODEXTRIN
(17)
90
11.4
SYNTHESE
VON
HEXAKIS(6-N-(N-TERT.-BUTYLOXY-CARBONYL-GLYCYL)-6-AMINO-
6-DESOXY-A-CYCLODEXTRIN
(18)
91
11.5
SYNTHESE
VON
HEXAKIS(6-N-GLYCYL)-6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
(19)
93
INHALTSVERZEICHNIS
12.
BIOLOGISCH
AKTIVE
PEPTIDE
ALS
BAUSTEINE
ZUR
TASP-SYNTHESE
96
12.1
SYNTHESE
DER
PEPTIDFRAGMENTE:
ANGIOTENSIN
II,
TSP,
(TSP)2,
RGDSG,
MODELLPEPTID
HEL
87-97
98
13.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
BIOLOGISCH
AKTIVEN
CYCLODEXTRIN-TASP-
MOLEKUELEN
112
13.1
KUPPLUNG
VON
RGDSG
AN
HEXAKIS(6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
113
13.2
KUPPLUNG
VON
RGDSG
AN
HEXAKIS((6-N-GLYCYL)6-AMINO-6-DESOXY)-
A-CYCLODEXTRIN
114
13.3
KUPPLUNG
VON
TSP
AN
HEXAKIS((6-N-GLYCYL)6-AMINO-6-DESOXY)-
A-CYCLODEXTRIN
117
13.4
KUPPLUNG
VON
(TSP)2
AN
HEXAKIS((6-N-GLYCYL)6-AMINO-6-DESOXY)-
A-CYCLODEXTRIN
119
13.3
KUPPLUNG
DES
MODELLPEPTIDES
HEL
87-97
AN
HEXAKIS((6-N-GLYCYL)6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
121
14.
SYNTHESE
EINES
TASP-MOLEKUELS
AUS
EINEM
TEMPLAT
MIT
DIPEPTID-
MIMETIKA
UND
AMPHIPHILEN
MODELIPEPTIDHELICES
123
14.1
EIN
TEMPLAT MIT
EINGEBAUTEN
DIPEPTID-TUM-MIMETIKA
123
14.2
SYNTHESE
DES
TASP-MOLEKUELS
125
14.3
SELBSTASSOZIATION
UND
LOESLICHKEIT
DES
TASP-MOLEKUELS
127
14.4
STUDIEN
ZUR
KONFORMATION
DES
TASP-MOLEKUELS
MITTELS
CIRCULARDICHROISMUS
128
V.
ZUSAMMENFASSUNG
135
VI.
EXPERIMENTELLER
TEIL
140
15.
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
140
15.1
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
140
15.2
ANALYTISCHE
METHODEN
UND
GERAETE
141
INHALTSVERZEICHNIS
16.
SYNTHESE
DER
CYCLODEXTRINDERIVATE
145
16.0
ALLGEMEINES
145
16.0.1
HERSTELLUNG
VON
C-18-UMKEHRPHASE
ZUR
CHROMATOGRAPHIE
145
16.1
HEXAKIS(6-AZIDO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
(2)
145
16.2
HEXAKIS(6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
YY
6HC1
(3)
147
16.3
HEXAKIS(6-AZIDO-6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYL)-A-CYCLODEXTRIN
(4)
148
16.4HEXAKIS(6-AMINO-6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYL)-A-CYCLODEXTRIN
YY
6HC1
(5)
149
16.5
HEXAKIS(6-AMINO-N-TRIFLUOROACETYL-6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYL)-
A-CYCLODEXTRIN
(6)
151
16.6
HEXAKIS(2,3-DI-O-ALLYL-6-AZIDO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
(7)
152
16.7
VERSUCH
ZUR
HERSTELLUNG
VON
HEXAKIS(2,3-DI-O-ALLYL-6-AMINO-
6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
YY
6HC1
(8)
153
16.8
VERSUCH
ZUR
HERSTELLUNG
VON
HEXAKIS(6-AZIDO-6-DESOXY-2,3-DI-
O-BENZYL)-A-CYCLODEXTRIN
(9)
154
17.
CHARAKTERISIERUNG
DER
CYCLODEXTRINDERIVATE
DURCH
REDUKTIVEN
ABBAU,
GC/MS
UND
QUANTITATIVE
GASCHROMATOGRAPHIE
155
17.1
REDUKTIVER
ABBAU
155
17.2
IDENTIFIKATION
DER
ABBAUPRODUKTE
MITTELS
GC/MS
UND
QUANTITATIVER
GASCHROMATOGRAPHIE
156
18.
PRAEPARIERUNG
DER
KAPILLARSAEULEN
FUER
DIE
GASCHROMATOGRAPHIE
157
18.1
VORBEHANDLUNG
DER
"FUSED
SILICA"
KAPILLAREN
157
18.2
BELEGUNG
DER
KAPILLAREN
158
19.
AMLNOSAEUREDERIVATE
UND
DIPEPTIDE
FUER
DIE
PEPTIDSYNTHESE
158
19.1
NA-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-L-LEUCIN-N-HYDROXY-SUCCINIMIDESTER
158
19.2
NA-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-L-LEUCYL-A-AMINOISOBUTTERSAEURE
158
20.
FESTPHASENSYNTHESE
DER
PEPTIDE
160
20.1
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
160
20.2
STANDARD-PROTOKOLL
ZUR
PEPTIDSYNTHESE
AM
POLYMEREN
TRAEGER
161
21.
BIOLOGISCH
AKTIVE
PEPTIDE
163
21.1
ANG
II
(4-8)-DERIVATE
163
21.2
TSP/(TSP)
2
-
FRAGMENTE
167
21.3
RGDSG
-
FRAGMENT
170
21.4
MODELLPEPTID
DER
HEL
87-97
SEQUENZ
171
22.
SYNTHESE
DER
AMINOSAEURE-CYCLODEXTRIN-KONJUGATE
174
22.1
VERSUCHE
ZUR
BESTIMMUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
174
22.2
HEXAKIS(6-N-(N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-PHENYLALANYL))6-AMINO-
6-DESOXY-A-CYCLODEXTRIN
(14)
175
22.3
HEXAKIS(6-N-(N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-GLYCYL))6-AMINO-6-DESOXY-
A-CYCLODEXTRIN
(18)
177
22.4
HEXAKIS((6-N-L-GLYCYL)6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
(19)
179
22.5
HEXAKIS(6-N-(N-TERT.-BUTYLOXYCARBONYL-L-PHENYLALANYL))6-AMINO-
6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYL-A-CYCLODEXTRIN
(16)
180
22.6
HEXAKIS((6-N-L-PHENYLALANYL)6-AMINO-6-DESOXY-2,3-DI-O-PENTYL)-
A-CYCLODEXTRIN
(17)
180
23.
KONDENSATIONSVERSUCHE
GESCHUETZTER
PEPTIDE
AN
CYCLODEXTRINTEMPLATE
181
23.1
KUPPLUNG
VON
RGDSG
AN
HEXAKIS(6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
181
23.2
KUPPLUNG
VON
RGDSG
AN
HEXAKIS-((6-N-GLYCYL)-6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
182
23.3
KUPPLUNG
VON
TSP
AN
HEXAKIS((6-N-GLYCYL)6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
183
23.4
KUPPLUNG
VON
TSPTSP
AN
HEXAKIS((6-N-GLYCYL)6-AMINO-6-DESOXY)-A-CYCLODEXTRIN
184
23.5
VERSUCH
DER
KUPPLUNG
DES
HEL
87-97
MODELLPEPTIDES
AN
HEXAKIS((6-N-GLYCYL)6-AMINO-6-DESOXY)-CT-CYCLODEXTRIN
185
24.
SYNTHESE
EINES
TASP-MOLEKUELS
MIT
CYCLISCHER
PEPTIDSTRUKTUR
187
24.1
FRAGMENTKONDENSATION
DES
HEL
87-97
MODELLPEPTIDES
AUF
DAS
TEMPLAT
MIT
CYCLISCHER
PEPTIDSTRUKTUR
187
24.2
MOLEKULARMASSENBESTIMMUNG
DURCH
GELFILTRATIONSCHROMATOGRAPHIE
188
VH.
LITERATURVERZEICHNIS
190 |
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