Synthese und Reaktionen 2,4,5-trisubstituierter 3,6-Hexanooxepine:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Kiel, Univ., Diss., 1994 |
| Beschreibung: | XII, 208 S. graph. Darst. |
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I
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
2.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
16
2.1.
DIE
SYNTHESE
2,4,
5-TRISUBSTITUIERTER
3,6
HEXANOOXEPINE
16
2.1.1.
SYNTHESE
DER
FURANE
38A-E
18
2.1.1.1.
SYNTHESE
DER
FURANE
38A-C
AUS
DEM
FURAN
4
18
2.1.1.2.
SYNTHESE
DES
FURANCARBONSAEUREMETHYL
ESTERS
38D
20
2.1.1.3.
SYNTHESE
DES
FURANCARBONSAEUREETHYL
ESTERS
38E
21
2.1.2.
SYNTHESE
DER
OXANORBORNADIENE
39A-E
22
2.1.2.1.
UMSETZUNG
DER
FURANE
38A,
38B
UND
38D
MIT
ACETYLENDICARBONSAEUREDIMETHYLESTER
22
2.1.2.1.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
OXANORBORNADIEN
TRIESTERS
39C
23
2.1.2.2.
UMSETZUNG
DER
FURANE
38B
UND
38D
MIT
CYCLOOCTIN
24
2.1.2.2.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
OXANORBORNADIEN
-
ESTERS
39E
25
2.1.2.2.2.
CHARAKTERISIERUNG
DES
SILYLOXANORBORNA
DIENS
39D
25
2.1.3.
BELICHTUNG
DER
OXANORBORNADIENE
39A-E
26
2.1.3.1.
BELICHTUNG
DER
OXANORBORNADIENE
39A-C
26
2.1.3.1.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
OXAQUADRICYCLAN
ESTERS
40C
27
II
SEITE
2.1.3.1.2.
BELICHTUNG
DER
OXANORBORNADIENE
39A-C
DURCH
SONNENLICHT
28
2.1.3.2.
BELICHTUNG
DER
OXANORBORNADIENE
39D
UND
39E
30
2.I:4.
THERMISCHE
ISOMERISIERUNGEN
DER
OXAQUA
DRICYCLANE
40A-C
32
2.1.4.1.
THERMOLYSE
DES
METHYLOXAQUADRICYCLANS
40A
35
2.1.4.2.
THERMOLYSE
DES
SILYLOXAQUADRICYCLANS
40B
37
2.1.4.2.1.
SYNTHESE
DES
SILYLHEXANOOXEPINS
34B
39
2.1.4.3.
THERMOLYSE
DES
OXAQUADRICYCLANESTERS
40C
40
2.1.4.3.1.
KINETISCHE
DATEN
DER
THERMOLYSE
VON
40C
41
2.1.4.3.2.
SYNTHESE
DES
HEXANOOXEPINESTERS
34C
44
2.1.4.3.2.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
HEXANOOXEPIN
ESTERS
34C
45
2.1.4.3.3.
ISOLIERUNG
DES
BENZOLOXIDESTERS
51C
47
2.1.4.3.3.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
BENZOLOXIDESTERS
51C
47
2.1.4.3.3.1.1.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
51C
47
2.1.4.3.3.1.2.
SPEKTROSKOPISCHE
DATEN
49
2.1.4.3.3.1.2.1.
UNTERSUCHUNG
DES
GLEICHGEWICHTES
52
2.1.4.3.3.1.3.
AROMATISIERUNG
DES
BENZOLOXIDESTERS
51C
57
2.1.4.3.3.1.3.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
PHENOLESTERS
62
58
2.1.4.4.
REGIOSELEKTIVITAET
DER
THERMOLYSEN
HEXA
METHYLEN-ANELLIERTER
OXAQUADRICYCLANE
59
III
SEITE
2.2.
REAKTIONEN
2,4,
5-TRISUBSTITUIERTER
3,6
HEXANOOXEPINE
63
2.2.1.
PHOTOCHEMISCHE
UMLAGERUNG
DER
3,6-HEXA
NOOXEPINE
34A-C
ZU
METHANOHYDROAZULENEN
66
63
2.2.1.1.
CHARAKTERISIERUNG
DER
METHANOHYDROAZU
LENE
66
65
2.2.1.1.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
METHANOHYDROAZU
LENS
66A
65
2.2.1.1.2.
CHARAKTERISIERUNG
DER
METHANOHYDROAZU
LENS
66C
66
2.2.1.2.
REGIOSELEKTIVITAET
DER
PHOTOCHEMISCHEN
UMWANDLUNG
67
2.2.1.3.
ISOLIERUNG
DES
DIHYDROFURANS
71C
70
2.2.1.3.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
DIHYDROFURANS
71C
70
2.2.1.3.2.
BELICHTUNG
DES
DIHYDROFURANS
71C
71
2.2.2.
UMSETZUNG
DER
3,6-HEXANOOXEPINE
34B
UND
34C
MIT
BROM
73
2.2.2.1.
BROMADDITION
UND
BROMIERUNG
DES
SILYLHE
XANOOXEPINS
34B
73
2.2.2.1.1.
BROMADDITION
AN
DAS
SILYLHEXANOOXEPIN
34B
ZUM
DIBROMID
79
74
2.2.2.1.1.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
DIBROMIDS
79
75
2.2.2.1.1.2.
NEBENPRODUKTE
76
2.2.2.1.1.2.1.
IDENTIFIZIERUNG
DER
DIBROMIDE
81
UND
82
SOWIE
DES
BROMHEXANOOXEPINS
34D
77
2.2.2.1.1.2.2.
ISOLIERUNG
DES
CYCLOHEXADIENS
84
78
2.2.2.1.1.2.2.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
CYCLOHEXADIENS
84
78
IV
SEITE
2.2.2.1.1.2.2.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
CYCLOHEXADI
ENS
84
80
2.2.2.1.1.2.2.3.
MOEGLICHER
BILDUNGSWEG
VON
84
82
2.2.2.1.1.2.2.4.
VERSUCHE
ZUR
ERHOEHUNG
DER
AUSBEUTE
VON
84
84
2.2.2.1.2.
BROMIERUNG
DES
SILYLHEXANOOXEPINS
34B
ZUM
BROMHEXANOOXEPIN
34D
84
2.2.2.1.2.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
BROMHEXANOOXEPINS
34D
85
2.2.2.1.3.
HERSTELLUNG
DES
TRIBROMIDS
80
86
2.2.2.1.3.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
TRIBROMIDS
80
86
2.2.2.2.
BROMADDITION
AN
DEN
HEXANOOXEPINESTER
34C
ZUM
DIBROMID
88
88
2.2.2.2.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
DIBROMIDS
88
88
2.2.2.3.
VER.
.-.YYHE
ZUR
SYNTHESE
8,9,
11-TRISUBSTI
TUIERTER
[6]
PARACYCLOPHANE
89
90
2.2.3.
OXIDATIONEN
DES
3,
6-HEXANOOXEPINESTERS
34C
91
2.2.3.1.
OXIDATION
VON
34C
MIT
RUTHENIUMTRICHLO
RID/NATRIUMPERIODAT
91
2.2.3.1.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
CYCLODECENS
90
92
2.2.3.1.2.
ABWANDLUNG
DES
CYCLODECENS
90
DURCH
KIESELGEL
ZUM
CYCLODECADIEN
91
93
2.2.3.1.2.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
CYCLODECADIENS
91
95
2.2.3.1.3.
ISOLIERUNG
DER
NEBENPRODUKTE
99,
24B
UND
105/106
97
2.2.3.1.3.1.
CYCLODECADIEN
99
97
2.2.3.1.3.1.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
CYCLODECADIENS
99
97
V
SEITE
FURANS
(38A)
2.2.3.1.3.1.2.
ZUM
BILDUNGSMECHANISMUS
DES
CYCLODECA
DIENS
99
98
2.2.3.1.3.2.
[6](2,5)
FURANOPHAN
24B
100
2.2.3.1.3.2.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
FURANOPHANS
24B
100
2.2.3.1.3.2.2.
BILDUNGSMECHANISMUS
DES
FURANOPHANS
24B
101
2.2.3.1.3.3.
BUTENOLIDE
105/106
102
2.2.3.1.3.3.1.
CHARAKTERISIERUNG
DER
BUTENOLIDE
105/
106
103
2.2.3.1.3.3.2.
BILDUNGSMECHANISMUS
DER
BUTENOLIDE
105/
106
104
2.2.3.2.
OXIDATION
VON
34C
MIT
KALIUMPERMANGA
NAT
/NA
TRIUMPERIODAT
107
2.2.3.3.
EPOXYDIERUNG
VON
34C
MIT
META-CHLORPER
BENZOESAEURE
108
2.2.3.3.1.
CHARAKTERISIERUNG
DES
EPOXYHEXANOOXE
PINS
113
108
2.2.3.3.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
113
109
2.2.3.3.3.
HYDROLYSEVERHALTEN
DES
EPOXYHEXANOOXE
PINS
113
111
2.3.
SYNTHESE
DES
A
2
-BUTENOLIDS
125
114
3.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
118
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
130
4.1.
SYNTHESE
TRISUBSTITUIERTER
3,6-HEXANO
OXEPINE
132
4.1.1.
SYNTHESE
DER
FURANE
38A-E
132
4.1.1.1.
SYNTHESE
DES
2-METHYL-3
,
4-HEXAMETHYLEN
132
VI
SEITE
4.1.1.2.
SYNTHESE
DES
2-TRIMETHYLSILYL-3
,
4-HEXA
METHYLENFURANS
(38B)
133
4.1.1.3.
SYNTHESE
DER
3,
4-HEXAMETHYLENFURAN-2
CARBONSAEURE
(38C)
134
4.1.1.4.
SYNTHESE
DES
3,
4-HEXAMETHYLENFURAN-2
CARBONSAEURE-METHYLESTERS
(38D)
135
4.1.1.5.
SYNTHESE
DES
3,
4-HEXAMETHYLENFURAN-2
CARBONSAEURE-ETHYLESTERS
(38E)
137
4.1.2.
SYNTHESE
DER
OXANORBORNADIENE
39A-E
139
4.1.2.1.
SYNTHESE
DES
L-METHYL-13-OXATRICYCLO[8.
2.
1.0
2
'
9
]TRIDECA-2
(9),11(12)
-DIEN-11
,
12-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTERS
(39A)
139
4.1.2.2.
SYNTHESE
DES
L-TRIMETHYLSILYL-13-OXA
TRICYCLO
[8.2.1.
0
2
YY
9
]TRIDECA-2
(9),11(12)
-DIEN-11
,
12-DICARBONSAEURE-DIMETHYL
ESTERS
(39B)
139
4.1.2.3.
SYNTHESE
DES
13-OXATRICYCLO
[8.2.1.
0
2
'
9
]
TRIDECA-2
(9),11(12)
-DIEN-1
,11,
12-TRI
CARBONSAEURE-TRIMETHYLESTERS
(39C)
140
4.1.2.4.
SYNTHESE
DES
19-OXATETRACYCLO
[8.8.1.
0
2,9
0
LL
T
L]NONADECA-2
(9),11(18)-DIEN-1
CARBONSAEURE-METHYLESTERS
(39E)
141
4.1.2.5.
SYNTHESE
DES
L-TRIMETHYLSILYL-19-OXATE
TRACYCLO
[8.8.1.
0
2
'
9
0
1:L
'
18
]
NONADECA
2(9),11(18)
-DIENS
(39D)
143
4.1.3.
BELICHTUNG
DER
OXANORBORNADIENE
39A-E
143
VII
SEITE
4.1.3.1.
SYNTHESE
DES
10-METHYL-LL-OXAPENTACYCLO
[6.5.0.
0
1
'
12
.
0
8
'
10
.
0
9
'
13
J
TRIDECAN-9
,13
DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTERS
(40A)
143
4.1.3.2.
SYNTHESE
DES
10-TRINIETHYLSILYL-LL-OXA
PENTACYCLO
[6.5.0.
0
1
'
12
.
O
8
'
10
.
0
9
'
13
]TRI
DECAN-9
,
13-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTERS
(40B)
144
4.1.3.3.
BELICHTUNG
DES
OXANORBORNADIENESTERS
39C
144
4.1.3.4.
BELICHTUNG
DER
OXANORBORNADIENE
39A-C
DURCH
SONNENLICHT
145
4.1.3.4.1.
BELICHTUNG
DER
OXANORBORNADIENE
39A
UND
39B
145
4.1.3.4.2.
BELICHTUNG
DES
OXANORBORNADIENESTERS
39C
146
4.1.3.5.
BELICHTUNG
DES
SILYLOXANORBORNADIENS
39D
146
4.1.3.6.
BELICHTUNG
DES
OXANORBORNADIENESTERS
39E
146
4.1.4.
THERMISCHE
VALENZISOMERISIERUNGEN
DER
-
OXAQUADRICYCLANE
40A-C
147
4.1.4.1.
THERMISCHE
VALENZISOMERISIERUNG
DES
ME
THYLOXAQUADRICYCLANS
40A
147
4.1.4.1.1.
SYNTHESE
DES
LL-METHYLIDEN-10-OXATETRA
CYCLO
[6.3.2.0.
0
9
'
13
]TRIDECAN-12
,
13-DI
CARBONSAEURE-DIMETHYLESTERS
(54)
UND
ISOLIERUNG
DES
2-METHYL-3
,
6-HEXANOOXE
VIII
4.1.4.3.2.2.
SEITE
PIN-4
,
5-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTERS
(34A)
147
4.1.4.1.2.
^H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
ROHPRODUKTES
148
4.1.4.2.
THERMISCHE
VALENZISOMERISIERUNG
DES
SI
LYLOXAQUADRICYCLANS
40B
149
4.1.4.2.1.
SYNTHESE
DES
2-TRIMETHYLSILYL-3
,
6-HE
XANOOXEPIN-4
,
5-DICARBONSAEURE-DIMETHYL
ESTERS
(34B)
149
4.1.4.2.2.
SYNTHESE
DES
SILYLHEXANOOXEPINS
34B
OHNE
ISOLIERUNG
DER
ZWISCHENPRODUKTE
39D
UND
40B
149
4.1.4.2.3.
1
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
ROHPRODUKTES
150
4.1.4.3.
THERMISCHE
VALENZISOMERISIERUNG
DES
OXAQUADRICYCLANTRIESTERS
40C
151
4.1.4.3.1.
PHOTOCHEMISCHE
BILDUNG
UND
^H-NMR-SPEK
TROSKOPISCH
VERFOLGTE
THERMOLYSE
DES
OXAQUADRICYCLANESTERS
40C
151
4.1.4.3.2.
SYNTHESE
DES
3,
6-HEXANOOXEPIN-2
,4,5
TRICARBONSAEURE-TRIMETHYLESTERS
(
34C)
UND
ISOLIERUNG
DES
2,
3-EPOXY-2
,3,5,6,7,
8,9,
10-OCTAHYDROBENZOCYCLOOCTEN-L
,2,4
TRICARBONSAEURE-TRIMETHYLESTERS
(51C)
152
4.1.4.3.2.1.
TIEFTEMPERATUR-^H-NMR-MESSUNGEN
VON
51C
155
AROMATISIERUNG
DES
BENZOLOXIDESTERS
51C
ZU
3-HYDROXY-5
,6,7,8,9,10-HEXAHYDRO
IX
SEITE
BENZOCYCLOOCTEN-1
,2,
4-TRICARBONSAEURE
TRIMETHYLESTER
(62)
156
4.2.
REAKTIONEN
2,4,
5-TRISUBSTITUIERTER
3,6
HEXANOOXEPINE
158
4.2.1.
BELICHTUNGEN
158
4.2.1.1.
BELICHTUNG
DES
METHYLHEXANOOXEPINS
34A
ZU
6
-ACETYL-3A
,
6-METHANO-L
,2,3,
3A,
6,7,
8,8A-OCTAHYDROAZULEN-4
,
5-DICARBONSAEURE
DIMETHYLESTER
(66A)
158
4.2.1.2.
BELICHTUNG
DES
SILYLHEXANOOXEPINS
34B
ZU
6-TRIMETHYLSILYL-3A
,
6-METHANO-L
,2,
3,
3A
,6,7,8,
8A-OCTAHYDROAZULEN4
,
5-DICAR
BONSAEURE-DIMETHYLESTER
(66B)
158
4.2.1.3.
BELICHTUNG
DES
HEXANOOXEPINTRIESTERS
34C
ZU
4,5-BISMETHOXYCARBONYL-3A
,
6-ME
THANO-1
,2,3,
3A,
6,7,8,
8A-OCTAHYDROAZU
LEN-6-GLYOXYLSAEURE-METHYLESTER
(
66C)
159
4.2.1.3.1.
^YYH-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
VERFOLGUNG
161
4.2.1.3.2.
ISOLIERUNG
DES
10-OXATRICYCLO
[6.3.2.
0
9
'
12
]TRIDECA-L(LL)
,8(13)
-DIEN-11
,12,
-
13-TRICARBONSAEURE-TRIMETHYLESTERS
(71C)
162
4.2.1.3.3.
BELICHTUNG
DES
DIHYDROFURANS
71C
163
4.2.2.
UMSETZUNGEN
MIT
BROM
163
4.2.2.1.
UMSETZUNG
DES
SILYLHEXANOOXEPINS
34B
MIT
BROM
ZU
1,
8-DIBROM-9-TRIMETHYLSI
LYL-10-OXA-TRICYCLO
[6.3.2.0$'
]
TRIDE
CA-12-EN-12
,
13-DICARBONSAEURE-DIMETHYL
ESTER
(79)
UND
2,
8-DIBROM-12-HYDROXY
X
SEITE
11-TRIMETHYLSILYL-BICYCLO
[6.2.2]
DODECA
1(11),
9-DIEN-9
,
10-DICARBONSAEURE-DIME
THYLESTER
(84)
163
4.2.2.1.1.
ANSATZVERGROESSERUNG
167
4.2.2.1.2.
UMSETZUNG
DES
SILYLHEXANOOXEPINS
34B
MIT
BROM
BEI
LAENGERER
REAKTIONSZEIT
168
4.2.2.1.3.
UMSETZUNG
DES
SILYLHEXANOOXEPINS
34B
MIT
BROM
BEI
ANWESENHEIT
VON
BROMWAS
SERSTOFF
168
4.2.2.2.
BROMIERUNG
DES
SILYLHEXANOOXEPINS
34B
ZU
2-BROM-3
,
6-HEXANOOXEPIN-4
,
5-DICAR
BONSAEURE-DIMETHYLESTER
(34D)
169
4.2.2.3.
UMSETZUNG
DES
SILYLHEXANOOXEPINS
34B
MIT
BROM
ZU
1,8,9-TRIBROM-10-OXATRICY
CLO[6.
3.2.0'
13
]
TRIDECA-12-EN-12,13-DI
CARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
(80)
170
4.2.2.4.
UMSETZUNG
DES
HEXANOOXEPINESTERS
34C
MIT
BROM
ZU
1,
8-DIBROM-10-OXATRICYCLO
[6.3.2.0'
11
]
TRIDECA-12-EN-9
,12,
13-TRI
CARBONSAEURE-TRIMETHYLESTER
(88)
172
4.2.2.5.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
8,9,
11-TRISUBSTI
TUIERTER
[6]
PARACYCLOPHANE
173
4.2.2.5.1.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
DES
[6]
PARACYCLO
PHAN-8
,9,
11-TRICARBONSAEURE-TRIMETHYL
ESTERS
(89C)
173
4.2.2.5.2.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
DES
11-TRIMETHYL
SILYL
[6]
PARACYCLOPHAN-8
,
9-DICARBONSAEU
RE-DIMETHYLESTERS
(89B)
175
XI
SEITE
4.2.2.5.3.
VERSUCH
ZUR
SYNTHESE
DES
11-BROM
[6]
PA
RACYCLOPHAN-8
,
9-DICARBONSAEURE-DIMETHYL
ESTERS
(89A)
175
4.2.2.5.4.
SYNTHESE
DES
[6]
PARACYCLOPHAN-8
,
9-DI
CARBONSAEURE-DIMETHYLESTERS
(27B)
ZUR
UEBERPRUEFUNG
DER
VERWENDETEN
CHEMIKALI
EN
UND
LOESUNGSMITTEL
176
4.2.3.
OXIDATIONEN
176
4.2.3.1.
OXIDATION
DES
HEXANOOXEPINESTERS
34C
MIT
RU(III)-CHLORID/NATRIUMPERIODAT
ZU
10-(1'
-FORMYLOXY-2
'
-METHOXY-2
'
OXOETHYLIDEN)-3-OXO-CYCLODEC-L-EN-L
,
2-DICARBONSAEURE-DIMETHYLESTER
(90)
176
4.2.3.1.1.
SYNTHESE
DES
4-HYDROXY-2
,
3-DIMETHOXY
CARBONYL-CYCLODECA-1
(2),
3-DIEN-GLYOXYL
SAEUREMETHYLESTERS
(91)
UND
ISOLIERUNG
DER
NEBENPRODUKTE
99,
24B,
105
UND
106
177
4.2.3.2.
OXIDATION
DES
HEXANOOXEPINESTERS
34C
MIT
KALIUMPERMANGANAT/NATRIUMPERIODAT
182
4.2.3.3.
EPOXIDIERUNG
DES
HEXANOOXEPINESTERS
34C
-
MIT
META-CHLORPERBENZOESAEURE
ZU
LA,6A
DIHYDRO-4
,
6A-HEXANO-OXIRENO[B
]
OXEPIN-3
,
5,6-TRICARBONSAEURE-TRIMETHYLESTER
(113)
182
4.2.3.3.1.
VERSUCH
ZUR
HYDROLYSE
DES
EPOXYHEXANO
OXEPINS
113
184
4.2.3.3.2.
VERSUCH
ZUR
HYDROLYSE
DES
EPOXYHEXANO
OXEPINS
31B
185
-
XII
-
SEITE
4.3.
SYNTHESE
DES
4,5,6,7,8,
9-HEXAHYDRO
CYCLOOCTA[C]FURAN-1-(3H)-ONS
(125)
185
4.4.
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
186
4.4.1.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
BENZOLOXIDS
51C
187
4.4.2.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
DIBROMIDS
84
190
4.4.3.
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
DES
EPOXIDS
113
196
5.
LITERATURVERZEICHNIS
200 |
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