Antineoplastische N-Nitrosoharnstoff-Prodrugs mit plasminsensitiven Tripeptidstrukturen: Synthese und Verhalten in biologischen Systemen
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1994
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| adam_text | ANTINEOPLASTISCHE N-NITROSOHARNSTOFF-PRODRUGS MIT PLASMINSENSITIVEN
TRIPEPTIDSTRUKTUREN: SYNTHESE UND VERHALTEN IN BIOLOGISCHEN SYSTEMEN VOM
FACHBEREICH CHEMIE DER UNIVERSITAET KAISERSLAUTERN ZUR VERLEIHUNG DES
AKADEMISCHEN GRADES DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN GENEHMIGTE
DISSERTATION (D 386) VORGELEGT VON LEBENSMITTELCHEMIKERIN SUSANNE
LAUCK-BIRKEL BETREUER: PROF. DR. G. EISENBRAND KAISERSLAUTERN 1994
INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1 KREBSENTSTEHUNG 2 1.2
KREBSTHERAPIE 6 1.2.1 CHEMOTHERAPIE 7 1.2.2 KONZEPTE ZUR VERBESSERUNG
DER TUMORSELEKTIVITAET VON CYTOSTATIKA 11 2 THEORETISCHER TEIL 15 2.1
TUMORASSOZIIERTE PROTEASEN 15 2.2 PIASMINSYSTEM 18 2.2.1 PLASMINOGEN UND
PLASMIN 18 2.2.2 PLASMINOGEN-AKTIVATOREN 19 2.2.3
PLASMINOGEN-AKTIVATOR-INHIBITOREN 22 2.2.4 U-PA-REZEPTOREN T 23 2.2.5
REGULATION DER EXTRAZELLULAEREN PLASMINOGEN-AKTIVIERUNG 24 2.2.6 PA UND
PAR IN TUMOREN UND IN TUMORZELLINIEN 28 2.3 CHROMOGENE UND FLUOROGENE
PIASMINSUBSTRATE 32 2.4 PLASMINSENSITIVE TRIPEPTID-CYTOSTATIKA-PRODRUGS
33 2.5 N-(2-CHLORETHYL)-N-NITROSOHARNSTOFFE 36 2.5.1 ZERFALL VON
N-(2-CHLORETHYL)-N-NITROSOHARNSTOFFEN 39 2.5.2 BIOLOGISCHE AKTIVITAET VON
N-(2-CHLORETHYL)-N-NITROSO- HARNSTOFFEN 42 3 PROBLEMSTELLUNG 47 4
ERGEBNISSE UND DISKUSSION 49 4.1 SYNTHESE DER MODELLVERBINDUNG N
-METHYL-N -(N -BENZOYL-
LYSYL-3-AMINOPROPYL)-N-(2-CHLORETHYL)-F L-NITROSOHARNSTOFF 49 4.1.1
SYNTHESE DES N-BZ-N -FMOC-IYSIN 50 4.1.2 SYNTHESE VON
N-BOC-N-METHYL-ALKYLDIAMINEN 50 4.1.3 DARSTELLUNG DES N 1 -METHYL-N 3
-(N-BZ-L R-FMOC-LYSYL)-PROPAN- 1,3-DIAMIN 52 4.1.4 DARSTELLUNG VON
N-(2-CHLORETHYL)-N-NITROSOCARBAMOYL- AKTIVESTERN 54 4.1.5 KOPPLUNG DES N
1 -METHYL-N 3 -(N -BZ-N U -FMOC-LYSYL)-PROPAN- 1,3-DIAMIN MIT CNC-ONSU
55 4.1.6 ABSPALTUNG DER FMOC-SCHUTZGRUPPE 59 4.2 SYNTHESE DER
N -METHYL-N -(TRIPEPTIDYL-2-AMINOETHYL)-CNUS 61 4.2.1 STUFENWEISER
AUFBAU DER FMOC-GESCHUETZTEN PLASMIN- SENSITIVEN TRIPEPTIDE 61 4.2.2
KOPPLUNG DER FMOC-GESCHUETZTEN TRIPEPTIDE MIT N -METHYL- ETHAN-1,2-DIAMIN
69 4.2.3 KOPPLUNG MIT DEM CNC-N-HYDROXYSUCCINIMID-AKTIVESTER 71 4.2.4
ABSPALTUNG DER FMOC-SCHUTZGRUPPEN 75 4.3 AUFKLAERUNG DES AKTIVIERUNGS-
UND ZERFALLSMECHANISMUS DER SYNTHETISIERTEN N -METHYL-N
-(TRIPEPTIDYL-2-AMINOETHYL)-CNUS 80 4.3.1 VERHALTEN DER N -METHYL-N
-(TRIPEPTIDYL-2-AMINOETHYL)-CNUS IN WAESSRIGEN SYSTEMEN 80 4.3.2
ZERFALLSREAKTIONEN IM PUFFERSYSTEM (PH = 7,4) 84 4.4 BESTIMMUNG DER
PA-AKTIVITAET HUMANER TUMORXENOGRAFTS UND TUMORZELLINIEN 92 4.4.1
EXTRAKTION DER PA AUS HOMOGENATEN HUMANER TUMORXENOGRAFTS 92 4.4.2
HERSTELLUNG VON KONDITIONIERTEN MEDIEN UND BESTIMMUNG DER
MEMBRANASSOZIIERTEN PA-AKTIVITAET 93 4.4.3 FLUORIMETRISCHE BESTIMMUNG DER
PA-AKTIVITAET 94 4.5 IN VITRO UNTERSUCHUNGEN ZUR CYTOTOXIZITAET 98 4.6
ZUSAMMENFASSUNG 108 5 EXPERIMENTELLER TEIL 111 5.1 GERAETE UND
CHEMIKALIEN 111 5.2 SYNTHESE UND SPEKTOSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG 112
5.2.1 N -METHYL-N -(N-BENZOYLLYSYL-3-AMINOPROPYL)-N-(2-CHLOR-
ETHYL)-N-NITROSOHARNSTOFF 112 5.2.1.1
N -BENZOYL-N -BENZYLOXYCARBONYL-LYSIN 112 5.2.1.2
N-BENZOYLLYSIN-HYDROBROMID 112 5.2.1.3 NMTERT. BUTOXYCARBONYL-)N 1
-METHYL-ETHAN-1,2-DIAMIN UND
NMTERT.BUTYLOXYCARBONYL-LN -METHYL-PROPAN-I.S-DIAMIN 113 5.2.1.3.1
N-BOC-SARCOSIN 113 5.2.1.3.2 N -BOC-SARKOSINAMID 113 5.2.1.3.3
N -BOC-SARKOSINNITRIL 114 5.2.1.3.4 N -BOC-N -METHYL-PROPAN-I^-DIAMIN
UND N^BOC-N -METHYL- ETHAN-1,2-DIAMIN 114 5.2.1.4 N 1 -BOC-N 1 -METHYL-N
3 -(N 0 -BENZOYL-N U -Z-LYSYL)-PROPAN- 1,3-DIAMIN 115 5.2.1.5 N 1
-BOC-N 1 -METHYL-N 3 -(N 7 -BENZOYL-LYSYL)-PROPAN- 1,3-DIAMIN 116
5.2.1.6 N L -BOC-N 1 -METHYL-N 3 -(N-BZ-N U -FMOC-LYSYL)-PROPAN-
1,3-DIAMIN 116 5.2.1.7 N L -METHYL-N 3 -(N
-BZ-L T-FMOC-LYSYL)-PROPAN-1,3-DIAMIN HYDROCHLORID . 117 5.2.1.8
[N-(2-CHLORETHYL)-N-NITROSOCARBAMOYL]-N-HYDROXY- SUCCINIMIDESTER 118
5.2.1.8.1 [N-(2-CHLORETHYL)CARBAMOYL]-N-HYDROXYSUCCINIMIDESTER 118
5.2.1.8.2 [N-(2-CHLORETHYL)-N-NITROSOCARBAMOYL]-N-HYDROXY-
SUCCINIMIDESTER 118 5.2.1.9 N -METHYL-N -(N-BZ-N U
-FMOC-LYSYL-3-AMINOPROPYL)- N-(2-CHLORETHYL)-N-NITROSOHARNSTOFF 119
5.2.1.10 N -METHYL-N -(N-BZ-LYSYL-3-AMINOPROPYL)-N-(2-CHLOR-
ETHYL)-N-NITROSOHARNSTOFF 120 5.2.2 N -FMOC-D-VALYL-L-LEUCYL-N IU
-FMOC-L-LYSIN UND N OR -FMOC-D-ALANYL-L-PHENYLALANYL-N -FMOC-L-LYSIN
121 5.2.2.1 N -FMOC-D-VALYL-L-LEUCYL-TERT.BUTYLESTER UND
N-FMOC-D-ALANYL-L-PHENYLALANYL-TERT.BUTYLESTER 121 5.2.2.2
N-FMOC-D-VALYL-L-IEUCIN UND N -FMOC-D-ALANYL- L-PHENYLALANIN 123
5.2.2.3 N-FMOC-D-VALYL-L-IEUCYL-N -FMOC-L-IYSIN UND
N-FMOC-D-ALANYL-L-PHENYLALANYL-N* -FMOC-L-LYSIN 124 5.2.3 N 1 -BOC-N 1
-METHYL-N 2 -(N-FMOC-D-VALYL-L-LEUCYL-N A -FMOC-
L-LYSYL)-ETHAN-1,2-DIAMIN 127 5.2.4 N 1 -METHYL-N 2 -(N OR
-FMOC-D-VALYL-L-LEUCYL-N -FMOC- L-LYSYL)-ETHAN-1,2-DIAMIN HYDROCHLORID
128 5.2.5 N -METHYL-N -(N -FMOC-D-VALYL-L-LEUCYL-N A -FMOC-L-LYSYL-
2-AMINOETHYL)-N-(2-CHLORETHYL)-N-NITROSOHARNSTOFF 128 5.2.6 N 1 -BOC-N 1
-METHYL-N 2 -(N-FMOC-D-ALANYL-L-PHENYLALANYL-
N -FM0C-L-LYSYL)-ETHAN-1,2-DIAMIN 130 5.2.7 N 1 -METHYL-N 2
-(N-FMOC-D-ALANYL-L-PHENYLALANYL-N -FMOC- L-LYSYL)-ETHAN-1,2-DIAMIN
HYDROCHLORID 131 5.2.8 N -METHYL-N
-(N -FMOC-D-ALANYL-L-PHENYLALANYL-N -FMOC-
L-LYSYL-2-AMINOETHYL)-N-(2-CHLORETHYL)-N-NITROSOHAMSTOFF 131 5.2.9 N
-METHYL-N -(D-VALYL-L-LEUCYL-L-LYSYL-2-AMINOETHYL)-N-
(2-CHLORETHYL)-N-NITROSOHARNSTOFF UND N -METHYL-N -(D-ALANYL-
L-PHENYL-ALANYL-L-LYSYL-2-AMINOETHYL)-N-(2-CHLORETHYL)-N-
NITROSOHARNSTOFF 133 5.3 VERHALTEN VON N -METHYL-N
-(D-VAL-L-LEU-L-LYS-2- AMINO-ETHYL)-CNU UND N -METHYL-N
-(D-ALA-L-PHE-L-LYS- 2-AMINOETHYL)-CNU IN WAESSRIGEN SYSTEMEN 137 5.3.1
GERAETE 137 5.3.2 BESTIMMUNG DER HALBWERTSZEIT IN 0,1 M TRIS/HCI PH =
7,4; 37C 137 5.3.3 BESTIMMUNG DER HALBWERTSZEIT IN TRIS/HCI PH = 7,4,
37C IN ANWESENHEIT VON ENZYMEN 137 5.3.4 BESTIMMUNG DER FLUECHTIGEN
ZERFALLSPRODUKTE VON N -METHYL- N
-(D-ALA-L-PHE-L-LYS-2-AMINOETHYL)-CNU MITTELS HEAD- SPACE-GC/MS 138
5.3.5 BESTIMMUNG DES 1-METHYL-IMIDAZOLIDIN-2-ON BEIM ZERFALL VON N
-METHYL-N -(D-ALA-L-PHE-L-LYS-2-AMINOETHYL)-CNU IN ANWESENHEIT VON
PLASMIN 139 5.3.5.1 SYNTHESE UND SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG DES
1-METHYL-IMIDAZOLIDIN-2-ON 139 5.3.5.2 DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHER
NACHWEIS DES 1-METHYL- IMIDAZOLIDIN-2-ON BEIM ZERFALL VON N -METHYL-N
-(D-ALA- L-PHE-L-LYS-2-AMINOETHYL)-CNU IN ANWESENHEIT VON PLASMIN 139
5.4 VERHALTEN VON N -METHYL-N -(D-VAL-L-LEU-L-LYS-2- AMINOETHYL)-CNU
UND N -METHYL-N -(D-ALA-L-PHE-L-LYS -2-AMINOETHYL)-CNU IN HUMANEM
BLUTPLASMA 141 5.4.1 GERAETE 141 5.4.2 STABILITAET IN HUMANEM BLUTPLASMA
BEI 37C 141 5.4.3 BINDUNG AN PLASMAPROTEINE 141 5.5 ZELLKULTIVIERUNG
142 5.5.1 GERAETE 142 5.5.2 MATERIALIEN 142 5.5.3 ZELLKULTIVIERUNG UND
MYCOPLASMEN-SCREENING 143 5.5.4 EINFRIEREN UND LAGERN VON ZELLEN 144
5.5.5 AUFTAUEN VON ZELLEN 144 5.5.6 MEDIUMWECHSEL 145 5.5.7
ABTRYPSINIEREN 145 5.5.8 ZELLZAEHLUNG 145 5.6 BESTIMMUNG DER PA-AKTIVITAET
IN HUMANEN TUMORXENOGRAFTS UND IN ZELLINIEN 145 5.6.1 HERSTELLUNG DER
GEWEBEEXTRAKTE 145 5.6.2 GEWINNUNG DER KONDITIONIERTEN MEDIEN 146 5.6.3
ZELLASSOZIIERTE PA-AKTIVITAET 146 5.6.4 FLUORIMETRISCHE BESTIMMUNG DER
PA-AKTIVITAET 147 5.6.5 BESTIMMUNG DER STABILITAET VON PLASMIN BEI 37C IN
TRIS/HCI-PUFFER 148 5.7 PROTEINBESTIMMUNG MITTELS BCA-ASSAY 148 5.8
UNTERSUCHUNGEN ZUR CYTOTOXIZITAET SULFORHODAMIN-B-ASSAY 149 5.8.1
UNTERSUCHUNGEN ZUR CYTOTOXIZITAET VON N -METHYL-N -(D-ALA-
L-PHE-L-LYS-2-AMINOETHYL)-CNU AN LXFL 529L-ZELLEN NACH VORBEHANDLUNG MIT
PLASMINOGEN 151 5.9 ANFAERBEN VON ZELLEN MIT GIEMSA 152 6 LITERATUR 153
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| spelling | Lauck-Birkel, Susanne Verfasser aut Antineoplastische N-Nitrosoharnstoff-Prodrugs mit plasminsensitiven Tripeptidstrukturen Synthese und Verhalten in biologischen Systemen vorgelegt von Susanne Lauck-Birkel 1994 172 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Kaiserslautern, Univ., Diss., 1994 Cytostatikum (DE-588)4068347-3 gnd rswk-swf Targeted drug delivery (DE-588)4302415-4 gnd rswk-swf Konjugate (DE-588)4131219-3 gnd rswk-swf Tripeptide (DE-588)4186193-0 gnd rswk-swf Nitrosoharnstoffe (DE-588)4388570-6 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Nitrosoharnstoffe (DE-588)4388570-6 s Konjugate (DE-588)4131219-3 s Tripeptide (DE-588)4186193-0 s Cytostatikum (DE-588)4068347-3 s Targeted drug delivery (DE-588)4302415-4 s DE-604 GBV Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=006471258&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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