Untersuchungen zur Biosynthese des Primins:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| Beschreibung: | Köln, Univ., Diss., 1994 |
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
EINLEITUNG
1.
PRIMULA
OBCONICA
HANCE
1.1
DIE
GIFTPRIMEL
1
1.2
PRIMIN,
DER
ABWEHRSTOFF
VON
PRIMULA
OBCONICA
2
2.
BEDEUTUNG
UND
BIOSYNTHESE
PFLANZLICHER
CHINONE
4
3.
PROBLEMSTELLUNG
14
II.
DURCHFUEHRUNG
UND
ERGEBNISSE
1.
ANALYSE
DER
INHALTSSTOFFE
VON
PRIMULA
OBCONICA
1.1
EXTRAKTION
UND
CHROMATOGRAPHIE
DES
PFLANZENMATERIALS
16
1.2
ANALYSE
DER
OBERFLAECHENEXTRAKTE
17
1.3
WEITERE
INHALTSSTOFFE
24
1.4
ANALYSE
DER
BLIGH
UND DYER-EXTRAKTE
25
1.5
ZUSAMMENFASSUNG
DER
NACHGEWIESENEN
VERBINDUNGEN
26
2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ERMITTLUNG
DES
BIOSYNTHESE-HAUPTWEGES
2.1
INKUBATION
MIT
RADIOAKTIV
MARKIERTEM
NATRIUMACETAT
27
2.2
INKUBATION
MIT
RADIOAKTIV
MARKIERTER
GLUCOSE
31
3.
DARSTELLUNG
VON
SUBSTRATEN
ZUR
UNTERSUCHUNG
DER
PRIMIN-BIOSYNTHESE
3.1
UEBERLEGUNGEN
ZUR
BIOSYNTHESE
DES
PRIMINS
32
3.2
DARSTELLUNG
VON
2-^[H]-HEXANSAEURE
36
3.3
DARSTELLUNG
VON
3,5,7-TRIOXODODECANSAEURE
37
3.3.1
CYCLISIERUNGSVERSUCHE
MIT
3,5,7-TRIOXODODECANSAEURE
38
3.4
DARSTELLUNG
DER
2,4-DIHYDROXY-6-N-ALKYLBENZOESAEUREN
UND
IHRER
DECARBOXYLIERUNGSPRODUKTE
40
3.5
DARSTELLUNG
DER
2-METHOXY-4-HYDROXY-6-N-ALKYLBENZOESAEUREN
UND
IHRER
DECARBOXYLIERUNGSPRODUKTE
42
3.6
DARSTELLUNG
DER
2-METHOXY-6-N-ALKYL
1
,4-BENZOCHINONE
UND
IHRER
HYDROCHINONE
43
3.7
DARSTELLUNG
DER
2-HYDROXY-6-N-ALKYL-L,4-BENZOCHINONE
UND
IHRER
HYDROCHINONE
45
4.
JAHRESZEITLICHE
BESTIMMUNG
DES
PRIMIN
UND
HYDROCHINONGEHALTES
VON
PRIMULA
OBCONICA
47
5.
INKUBATIONEN
MIT
DEN
SYNTHETISCHEN
SUBSTRATEN
5.1
INKUBATION
MIT
2-^[H]-HEXANSAEURE
50
5.2
INKUBATIONEN
MIT
DEN
2,4-DIHYDROXY-6-N-ALKYLBENZOESAEUREN
53
5.2.1
RESORPTIONSVERHALTEN
DER
APPLIZIERTEN
VERBINDUNGEN
53
5.2.2
DECARBOXYLIERUNG
DER
SUBSTRATE
55
5.3
INKUBATIONEN
MIT
DEN
2-METHOXY-4-HYDROXY-6-N-ALKYLBENZOESAEUREN
59
5.3.1
RESORPTIONVERHALTEN
DER
APPLIZIERTEN
VERBINDUNGEN
60
5.3.2
DECARBOXYLIERUNG
DER
SUBSTRATE
61
5.4
INKUBATIONEN
MIT
DEN
3-HYDROXY-5-N-ALKYLPHENOLEN
63
5.4.1
RESORPTIONVERHALTEN
DER
APPLIZIERTEN
VERBINDUNGEN
64
5.4.2
VERSTOFFWECHSLUNG
DER
INKUBIERTEN
SUBSTRATE
65
5.5
INKUBATIONEN
MIT
DEN
3-METHOXY-5-N-ALKYLPHENOLEN
65
5.5.1
RESORPTIONSVERHALTEN
DER
APPLIZIERTEN
VERBINDUNGEN
66
5.5.2
VERSTOFFWECHSLUNG
DER
INKUBIERTEN
SUBSTRATE
66
5.6
INKUBATIONEN
MIT
DEN
2-HYDROXY-6-N-ALKYL-L,4-BENZOCHINONEN
67
5.7
VERGLEICHENDE
DARSTELLUNG
DER
INKUBATIONSERGEBNISSE
69
5.8
COINKUBATIONEN
HOMOLOGER
SUBSTRATE
MIT
BUTYL
UND
HEXYLSEITENKETTE
68
HI.
DISKUSSION
1.
BILDUNG
DER
POLYKETIDKETTE
70
2.
REAKTIONSFOLGE
DER
AROMATISCHEN
ZWISCHENSTUFEN
71
3.
VERGLEICH
DER
BIOSYNTHESE
DES
PRIMINS
MIT
DER
ANDERER
2-METHOXY-6-N-ALKYL-L,4-BENZOCHINONE
76
4.
AUSBLICK
78
IV.
ZUSAMMENFASSUNG
79
V.
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
MATERIAL
UND
METHODEN
1.1
LOESUNGSMITTEL
UND
CHEMIKALIEN
82
1.2
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
82
1.3
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
82
1.4
ANALYTISCHE
HPLC
83
1.5
GASCHROMATOGRAPHIE
83
1.6
SPEKTROSKOPIE
83
1.7
SZINTILLATIONSMESSUNGEN
84
1.8
SILYLIERUNGSREAKTIONEN
84
2.
HERKUNFT
UND
HALTUNG
DER
PRIMELPFLANZEN
85
3.
EXTRAKTION
DES
PFLANZENMATERIALS
85
3.1
3.2
3.3
4.
EXTRAKTION
DER
OBERFLAECHENBESTANDTEILE
85
EXTRAKTION
NACH
BLIGH
&
DYER
86
REINIGUNG
DER
ROHEXTRAKTE
86
JAHRESZEITLICHE
BESTIMMUNG
DER
PRIMINKONZENTRATION
IN
DEN
BLAETTERN
VON
PRIMULA
OBCONICA
87
5.
5.1
5.2
5.3
DURCHGEFUEHRTE
SYNTHESEN
DARSTELLUNG
VON
2-^[H]-HEXANSAEURE
88
DARSTELLUNG
VON
3,5,7-TRIOXODODECANSAEURE
90
DARSTELLUNG
DER
2,4-DIHYDROXY-6-N-ALKYLBENZOESAEUREN
UND
IHRER
DECARBOXYLIERUNGSPRODUKTE
93
5.4
DARSTELLUNG
DER
2-METHOXY-4-HYDROXY-6-N-ALKYLBENZOESAEUREN
UND
IHRER
DECARBOXYLIERUNGSPRODUKTE
97
5.5
5.6
5.7
5.8
DARSTELLUNG
DER
PRIMIN-HOMOLOGEN UND
IHRER
HYDROCHINONE
100
DARSTELLUNG
VON
3,4-METHOXY-5-N-PENTYLPHENOL
103
DARSTELLUNG
VON
2,4-DIMETHOXY-6-N-PENTYLPHENOL
105
DARSTELLUNG
DER
2-HYDROXY-6-N-ALKYL-L,4-BENZOCHINONE
UND
DER
ZUGEHOERIGEN
HYDROCHINONE
107
6.
DURCHFUEHRUNG
DER
INKUBATIONSEXPERIMENTE
108
VI.
LITERATURVERZEICHNIS
111
VII.
ABBILDUNGEN
DER
SPEKTREN
113 |
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