Exkretierte Pteridine und der Metabolismus des Molybdän-Kofaktors aktiver Kohlenmonoxid-Dehydrogenase:
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
1.1
BESONDERE
EIGENSCHAFTEN
CARBOXIDOTROPHER
BAKTERIEN
1
1.2
CO-DEHYDROGENASEN
1
1.2.1
KATALYSIERTE
REAKTIONEN
1
1.2.2
PHYSIKALISCHE
UND
CHEMISCHE
EIGENSCHAFTEN
2
1.3
DIE
ENTDECKUNG
DES
MOCO
3
1
.4
STABILE
DERIVATE
DER
ORGANISCHEN
KOMPONENTE
DES
MOCO
4
1.4.1
FORM
A
UND
FORM
B
4
1.4.2
UROTHION
5
1.4.2.1
DIE
STRUKTUR
VON
UROTHION
5
1.4.2.2
METABOLISCHER
ZUSAMMENHANG
ZWISCHEN
UROTHION
UND
MOCO
6
1.5
DIE
STRUKTUREN
DER
ORGANISCHEN
KOMPONENTEN
VON
EUKARYOTISCHEM
6
UND
BAKTERIELLEM
MOCO
1.6
STRUKTURMODELLE
VON
AKTIVEM
MOCO
9
1.6.1
DAS
"KRAMER-MODELL"
DES
MOCO
9
1.6.2
DIE
MOEGLICHE
FUNKTION
UND
DAS
"FISCHER-MODELL" DES
MOCO
10
1.6.3
WOLFRAM-KOFAKTOREN
11
1.7
DIE
BIOSYNTHESEN
VON
PTERIN-KOFAKTOREN
12
1.7.1
DIE
BIOSYNTHESE
VON
TETRAHYDROFOLSAEURE
UND
TETRAHYDROBIOPTERIN
12
1.7.2
DIE
BIOSYNTHESE
DES
MOCO
14
1.8
DER
KATABOLISMUS
VON
MOCO,
TETRAHYDROBIOPTERIN
UND
TETRAHYDRO
16
FOLSAEURE
1.9
ZIELSETZUNG
DER
VORLIEGENDEN
ARBEIT
18
2.
MATERIAL
UND
METHODEN
21
2.1
ORGANISMEN
UND
ZELLANZUCHT
21
2.2
ISOLIERUNG
VON
PTERIDINEN
AUS
ZELLFREIEN
FERMENTATIONSUEBERSTAENDEN
22
2.2.1
REVERSIBLE
BINDUNG
POLARER
PTERIDINE
AN
AKTIVKOHLE
23
2.2.2
GEWINNUNG
KONZENTRIERTER
UEBERSTAENDE
DURCH
EINDAMPFEN
23
2.2.3
GELFILTRATION
23
YY
2.2.4
ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE
24
2.2.5
CHROMATOGRAPHIE
AN
REVERSED-PHASE
C^-SAEULEN
24
2.3
IDENTIFIZIERUNG
VON
PTERIDINEN
25
2.3.1
UVA/IS-ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
25
2.3.2
FLUORESZENZSPEKTOSKOPIE
26
2.3.3
KOCHROMATOGRAPHIE
AN
REVERSED-PHASE
CU-SAEULEN
26
2.3.4
MASSENSPEKTROSKOPIE
26
2.3.5
NMR-SPEKTROSKOPIE
27
2.3.6
CIRKULARDICHROISMUS
28
2.4
DERIVATISIERUNG VON
PTERIDINAN
29
2.4.1
OXIDATION
MIT
KALIUMPERMANGANAT
29
2.4.2
OXIDATION
MIT
JOD/KALIUMJODID
29
2.4.3
OXIDATION
MIT
NATRIUMMETAPERJODAT
30
2.4.4
REDUKTION
MIT
NATRIUMBORHYDRID
30
2.4.5
REDUKTION
MIT
ZINKSTAUB
31
2.4.6
BILDUNG
VON
CARBOXAMIDOMETHYL-DERIVATEN
31
2.4.7
QUANTITATIVER
NACHWEIS
VON
5'-NUKLEOTIDEN
AUS
ENZYMEN
DURCH
31
SAURE
HYDROLYSE
2.4.8
BILDUNG VON
HYDRAZONEN
32
2.4.9
ACETYLIERUNG
32
2.4.10
DESAMINIERUNG
MIT
NATRIUMNITRIT
33
2.5
IN
VITO
UMWANDLUNG
VON
MCD
IN
UROTHION
33
2.5.1
ALKYLIERUNG
VON
MCD
33
2.5.2
SYNTHESE
VON
PHOSPHO-CARBOXAMIDOMETHYL-NORUROTHION
34
2.5.3
SYNTHESE
VON
CARBOXAMIDOMETHYL-NORUROTHION
34
2.5.4
SYNTHESE
VON
UROTHION
35
2.5.5
BILDUNG
EINES
BLAU-FLUORESZIERENDEN
6,7-DISUBSTITUIERTEN
PTERINS
35
AUS
CO-DEHYDROGENASE
(SUBSTANZ
S)
2.6
BESTIMMUNG
VON
ENZYMATISCHEN
AKTIVITAETEN
AUS
ZELLEXTRAKTEN
VON
35
CO-AUTOTROPH
GEWACHSENEM
H.
PSEUDOFLAVA
2.6.1
HERSTELLUNG
VON
ZELLEXTRAKTEN
35
2.6.2
NACHWEIS
VON
PTERIN-DESAMINASEN
36
2.6.3
NACHWEIS
VON
PTERIDIN-HYDROXYLIERENDEN
ENZYMEN
37
2.6.4
NACHWEIS
VON
PHOSPHATASEN
38
2.6.5
NACHWEIS
VON
NUKLEOTID-PYROPHOSPHATASEN
39
2.6.6
NACHWEIS
VON
CO-DEHYDROGENASE
40
2.7
ANDERE
METHODEN
42
2.7.1
ATOMABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
42
2.7.2
PROTEINBESTIMMUNG
43
2.7.3
PHOSPHATBESTIMMUNG
43
2.7.4
AUFREINIGUNG
VON
CO-DEHYDROGENASE
44
2.7.4.1
ZELLAUFSCHLUSS
44
2.7.4.2
ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE
44
2.7.4.3
AMMONIUMSULFATFAELLUNG
45
27.4.4
ZENTRIFUGATION
IM
LINEAREN
SACCHAROSE-DICHTEGRADIENTEN
45
27.4.5
KONZENTRIERUNG
DER
PROBEN
UND
ENTFERNUNG
VON
SACCHAROSE
46
2.8
CHEMIKALIEN,GASE
UND
ENZYME
46
3.
ERGEBNISSE
49
3.1
ENTWICKLUNG
EINES
AUFREINIGUNGSVERFAHRENS
FUER
EXKRETIERTE
PTERIDINE
50
3.2
HYDROGENOPHAGA
PSEUDOFLAVA
EXKRETIERT
MINDESTENS
10
50
VERSCHIEDENE
PTERIDINE
WAEHREND
CO-AUTOTROPHEN
WACHSTUMS
3.2.1
IDENTIFIZIERUNG
DER
SUBSTANZ
AALS
COMPOUND
2
52
3.2.1.1
UVA/IS-ABSORPTIONSSPEKTREN
UND
FLUORESZENZSPEKTRUM
VON
52
SUBSTANZ
A
3.2.1.2
SUBSTANZ
A
KANN
ZU
PTERIN-6-CARBONSAEURE
OXIDIERTWERDEN
54
3.2.1.3
DER
SUBSTITUENT
VON
SUBSTANZ
A
BEGINNT
MIT
EINER
CARBONYLGRUPPE
58
3.2.1.4
DIE
SEITENKETTE
VON
SUBSTANZ
A
BESTEHT
AUS
EINER
CARBONYLGRUPPE
65
UND
GLYCERIN-(1,3)-CYCLOMONOPHOSPHAT
3.2.1.5
IN
ZELLEXTRAKTEN
VON
CO-AUTOTROPH
GEWACHSENEM
H.
PSEUDOFLAVA
74
BEFINDET
SICH
PRECURSOR
Z
3.2.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
SUBSTANZ
B
75
3.2.3
IDENTIFIZIERUNG
DER
SUBSTANZ
C
ALS
PTERIN-6-CARBONSAEURE
79
3.2.4
CHARAKTERISIERUNG
DER
SUBSTANZ
D
80
3.2.5
IDENTIFIZIERUNG
DER
SUBSTANZEN
E
UND
F
ALS
VIOLAPTERIN
UND
88
ISOXANTHOPTERIN
3.2.6
IDENTIFIZIERUNG
DER
SUBSTANZEN
G,
H
UND
I
ALS
LEUKOPTERIN,
94
A-DIHYDROXANTHOPTERIN
UND
XANTHOPTERIN
3.2.7
IDENTIFIZIERUNG
DER
SUBSTANZ
K
ALS
UROTHION
104
3.2.7.1
SUBSTANZ
K
BESITZT
DIE
GLEICHEN
UV/VIS-SPEKTREN,
KRISTALLFORMEN
104
UND
OXIDATIONSPRODUKTE
WIE
UROTHION
3.27.2
SUBSTANZ
K
ZEIGT
1
H
NMR
SPEKTREN,
DIE
MIT
DER
CHEMISCHEN
108
STRUKTUR
VON
UROTHION
ERKLAERBAR
SIND
3.27.3
SUBSTANZ
K
BESITZT
DIE
GLEICHE
MASSE
WIE
UROTHION
UND
115
KOCHROMATOGRAPHIERT
MIT
DER
AUTHENTISCHEN
SUBSTANZ
3.3
DIE
VON
H.
PSEUDOFLAVA
EXKRETIERTEN
PTERIDINE
ENTSTEHEN AUS
121
VORSTUFEN
ODER
ABBAUPRODUKTEN
VON
PTERIN-KOFAKTOREN
3.3.1
H.
PSEUDOFLAVA
EXKRETIERT
COMPOUND
Z,
SUBSTANZ
B,
SUBSTANZ
D
121
UND
UROTHION
HAUPTSAECHLICH
WAEHREND
CO-AUTOTROPHEN
WACHSTUMS
3.3.2
UROTHION
IST
DAS EINZIGE
ABBAU-UND
EXKRETIONSPRODUKT
VON
MCD
127
3.3.3
DER
CO-AUTOTROPHE
STOFFWECHSEL
VON
H.
PSEUDOFLAVA
IST
IM
VERGLEICH
ZUM
HETEROTROPHEN
STOFFWECHSEL
MIT
EINEM
HOEHEREN
UMSATZ
VON
PTERIDINEN
UND
MOLYBDAEN
VERBUNDEN
134
3.3.4
H.
PSEUDOFLAVA
BESITZT
EINE
PTERIN-HYDROXYLIERENDE
UND
EINE
PTERIN
DESAMINIERENDE AKTIVITAET
142
3.4
DER
MOCO
AKTIVER
CO-DEHYDROGENASE
LAESST
SICH
IN
VITRO
ZU
UROTHION
UMWANDELN
147
3.4.1
ANREICHERUNG
VON
CO-DEHYDROGENASE
GEHALT
AN
FAD
UND
MCD
147
3.4.2
MCD
LAESST
SICH
IN
VITRO
UEBER
PHOSPHO-NORUROTHION
UND
NORUROTHION
ZU
UROTHION
UMWANDELN
150
3.4.3
NACHWEIS
DER
AKTIVITAETEN
VON
NUKLEOTID-PYROPHOSPHATASE
UND
PHOSPHATASE
IN
ZELLEXTRAKTEN
VON
CO-AUTOTROPH
GEWACHSENEM
H.
PSEUDOFLAVA
164
4.
DISKUSSION
189
4.1
STRUKTURELLE
CHARAKTERISIERUNG
DER
VON
H.
PSEUDOFLAVA
EXKRETIERTEN
PTERIDINE
169
4.1.1
COMPOUND
Z
169
4.1.2
DIE
SUBSTANZ
B
173
4.1.3
DIE
SUBSTANZ
D
174
4.1.4
DIHYDROXANTHOPTERIN
175
4.1.5
UROTHION
177
4.2
DER
PTERIN-METABOLISMUS
VON
H.
PSEUDOFLAVA
179
4.2.1
PRIMAERE
UND
SEKUNDAERE
PTERIDIN-EXKRETIONSPRODUKTE
179
4.2.2
DIE
REGULATION
DES
STOFFWECHSELS
DES
MOCO
AKTIVER
CO
DEHYDROGENASE
181
4.2.3
DIE
BIOSYNTHESE
VON
PRECURSOR
Z
UND
DIHYDRO-MCD
185
4.2.4
DER
KATABOLISMUS
DES
MOCO
AKTIVER
CO-DEHYDROGENASE
188
4.2.4.1
STOFFWECHSELPHYSIOLOGISCHE
KONSEQUENZEN
DER
INAKTIVIERUNG
VON
CO-DEHYDROGENASE
188
4.2.4.2
STRUKTURELLE
KONSEQUENZEN
DER
IN
VITRO
SYNTHESE
VON
UROTHION
AUS
DEM
MOCO
VON
CO-DEHYDROGENASE
190
4.2.4.3
DIE
BIOSYNTHESE
VON
UROTHION
AUS
DEM
MOCO
VON
CO-DEHYDRO
GENASE
195
4.3
DER
KATABOLISMUS
VON
BIOPTERIN
UND
FOLSAEURE
197
4.4
BIOLOGISCHE
BEDEUTUNG
DER
EXKRETION
VON
PTERIDINEN
201
5.
ZUSAMMENFASSUNG
205
8.
LITERATURVERZEICHNIS
209 |
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