Neue präparative Fragmentierungsreaktionen: Planung, Selektivität und Anwendungen
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| adam_text | Titel: Neue präparative Fragmentierungsreaktionen
Autor: Hohberg, Thomas
Jahr: 1994
Inhaltsverzeichnis
1 Einführung 1
1.1 Einleitung 1
1.2 Grob sche Fragmentierung 4
1.3 Zielsetzung 7
2 Das Konzept der irreversiblen Reaktionsfühning 9
3 Darstellung der 1-Azaadamantane 13
3.1 Nomenklatur 15
3.2 Derivatisierung der Azaadamantane 16
3.2.1 Halogenierung 16
3.2.2 Reduktion 17
3.2.3 Quarternisierung 18
3.2.4 Ketalisierung 18
4 Fragmentierung von 1-Azaadamantanen 19
4.1 Konkurrierende Fragmentierungswege 21
4.1.1 Baseninduzierte Fragmentierung 24
4.1.2 Durch Nucleophile induzierte carbocyclische
Fragmentierungen 28
4.1.2.1 Carbocyclische Fragmentierung bei quartären
Azaadamantanen 33
4.2 Lewis-Säure-induzierte Fragmentierungen mit irreversiblen
Folgereaktionen 35
4.3 Quartäre Azaadamantane 40
4.4 Quartäre Ammoniumionen als nucleofuge Gruppe 44
4.4.1 Mehrfache Fragmentierungen 48
4.4.2 Folgereaktionen der entstandenen Michaelakzeptoren 58
4.4.3 Stereoelektronische Bedingungen bei der Fragmentierung
quartärer Azaadamantane 61
5 Klassifizierung von Nucleofugen und Elektrofugen 64
6 Synthesebausteine durch Fragmentierung von
Azaadamantanderivaten 67
6.1 Naturstoffe mit Piperidinteilstruktur 68
6.1.1 Naturstoffe als Zielmoleküle 69
6.2 Molekulare Pinzetten 74
7 Konforman on der Bicyclen 77
8 Spezielle Arbeitstechniken 81
9 Zusammenfassung und Ausblick 83
10 Experimenteller Teil 89
10.1 Allgemeines 89
10.2 Synthese der Cyclohexandione 91
10.3 Synthese der Azaadamantane 93
10.4 Synthese der quartären Azaadamantane 101
10.5 Fragmentierung von Azaadamantanen 114
10.6 Fragmentierung von quartären Azaadamantanen 131
10.7 Bausteine aus Fragmentierungsprodukten 143
11 Literaturverzeichnis 147
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