N-substituierte Iminokohlensäurederivate als Bausteine für neue Azolantimykotika:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1993
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| Beschreibung: | Marburg, Univ., Diss., 1993 |
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INHALTSVERZEICHNIS
THEORETISCHER
TEIL
SEITE
1.
EINLEITUNG
1
1.1
HISTORISCHE
ENTWICKLUNG
1
1.2.1
AZOL-ANTIMYKOTIKA
IN
DER
HUMANMEDIZIN
2
1.2.2
AZOL-FUNGIZIDE
IM
PFLANZENSCHUTZ
S
1.3
ERGOSTEROL-BLOSYNTHESE-INHIBITOREN
(EBI)
6
1.4
WACHSTUMSREGULATOREN
11
L.S
DIOXOLAN-AZOLE
UND
STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNG
12
L.S.L
PROPLCONAZOL(18/A)
UND
ETACONAZOL
(18/B)
12
1.S.2
KETOCONAZOL
(7),
TERCONAZOL
(8),
ITRACONAZOL
(9)
13
1.6
WEITERE
STRUKTURVARIATIONEN
DER
DIOXOLAN-AZOLE
IS
1.7
AUFGABENSTELLUNG
IS
2.
SYNTHESE
N-SUBSTITULERTER
IMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
17
2.1
DARSTELLUNG
DER
N-ARYLLMLNOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(37/A-F)
18
2.2
DARSTELLUNG
DER
N-HETEROARYLLMINOKOHLENSAEUREDIPHENYLESTER
(42/A-C)
22
2.3
DARSTELLUNG
DER
N-ALKAN
UND
N-ARENSULFONYLLMLNOKOHLENSAEURE
DIPHENYLESTER
(43/A-D)
23
2.4
WEITERE
SYNTHESEVERSUCHE
24
2.S
UMSETZUNG
DER
N-SUBSTLTULERTEN
IMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(33)
UND
(42/C)
MIT
SUBSTITUIERTEN
PHENOLEN
25
2.6
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
26
3.
SYNTHESE
VON
2-PHENYL-3-SULFAMOYL-ISOHAMSTOFFEN
(47,53)
UND
2-SULF
AMOYL-GUANIDINEN
(48-52)
MIT
IC/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4
TRIAZOL-I-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YLL-METHYL-STRUKTUR
29
3.1
UMSETZUNG
DES
N-SULFAMOYLIMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTERS
(36)
MIT
DEN
TCLS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
DLOXOLAN-4-YLL-METHYL-DERLVATEN
(31/A-C)
29
3.2
AMMONOLYSE
UND
AMLNOLYSE
DER
ISOHARNSTOFFE
(47)
31
3.2.1
AMMONOLYSE
VON
(47/A)
UND
(47/C)
31
3.2.2
AMLNOLYSE
VON
(47/A)
UND
(47/C)
32
3.2.2.1
UMSETZUNG
MIT
PRIMAEREN
AMINEN
32
3.2.2.2
UMSETZUNG
MIT
SEKUNDAEREN
AMINEN
33
3.3
SYNTHESE
VON
L,L-{3-4-[[C/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL
METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YLL-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-ISO
PROPYL-3-SULFAMOYL-ISOHARNSTOFF
(52)
34
3.4
UMSETZUNG
VON
L-{4-CIS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL
METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL)-PLPERAZLN
(31/C)
MIT
2-PHENYL
3-SULFAMOYL-ISOHARNSTOFFEN
34
3.4.1
SYNTHESE
DER
EDUKTE
34
3.4.2
DARSTELLUNG
DER
L,L-{3-4-ECIS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL
L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYLL-3-AZA-PENTAMETHYIEN)-2
SULFAMOYL-GUANIDLNE
(53)
35
3.4.2.1
UNERWARTETE
NEBENPRODUKTE
35
3.5
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
36
3.5.1
ALLGEMEINE
NMR-SPEKTROSKOPLSCHE
UNTERSUCHUNG
DER
C/S-2-(2,4-DL
CHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL3-METHYL
DERIVATE
(47-53)
37
3.5.1.1
L,L-{3-4-CIS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
DLOXOLAN-4-YL3-METHOXY3-PHENY!3-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-METHYL-2-SULF
AMOYL-GUANIDIN
(SO/A)
38
3.5.1.2
L-{4-CZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXO
LAN-4-YL3-METHOXY3-PHENYL)-2-PHENYL-3-SULFAMOYL-LSOHAMSTOFF
(47/B)
42
3.5.1.3
L-ECS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-1.2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN
4-YL-METHYL3-3-SULFAMOYL-LSOHARNSTOFF
47/C
UND
-2-SULFAMOYL-GUANLDLNE
(48/B,
49)
43
3.6
MIKROBIOLOGISCHE
RESULTATE
43
3.6.1
[GIS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN
4-YLJ-METHYL-DERIVATE
44
3.6.2
L-(4-[TCZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
DLOXOLAN-4-YL3-METHOXY3-PHENYL)-PIPERAZLN-DERIVATE
44
4.
DARSTELLUNG
DER
N-CYAN
UND
N-SULFAMOYLLSOTHIOHARNSTOFFE
(56)
UND
(57)
45
4.1
3-CYAN-L,L-{3-4-CIS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)
L,3-DLOXOLAN-4-YL3-METHOXY3-PHENYL3-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL-LSOTHLO
HAMSTOFF
(56)
45
4.2
L,L-{3-[4-[(CLS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DI
OXOLAN-4-YL3-METHOXYL-PHENYLL-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL
UND
2
BUTYL-3-SULFAMOYL-ISOTHLOHARNSTOFF
(57/A,B)
45
4.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
(56)
UND
(57)
46
4.4
MIKROBIOLOGISCHE
RESULTATE
47
5.
SYNTHESE
DER
L,2,4,6-THIATRIAZLN-L,L-DLOXIDE
(58)
UND
(59)
47
5.1
CYCLISIERUNG
VON
(48/A)
UND
(50/A)
MIT
ORTHOESTERN
47
5.1.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
(58/A-D)
48
S.1.2
UMSETZUNG
VON
(31/C)
MIT
3-METHYL-S-PHENOXY-4H-L,2,4,6-THLATRIAZIN
1.1-DIOXLD
(60)
49
5.2
CYCLISIERUNG
MIT
KETONEN
49
5.2.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
(59/A,B)
SO
S.3
MIKROBIOLOGISCHE
RESULTATE
51
6.
SYNTHESE
DER
N-ALKANSULFONYL
UND
N-ARENSULFONYLLSOHAMSTOFFE
(61-63)
MIT
[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-LYL-METHYL)-L,3-DIOXO
LAN-4-YLL-METHYL-STRUKTUR
52
6.1
UMSETZUNG
DER
N-SUIFONYLLMINOKOHLENSAEUREDIPHENYLESTER
(43/A-C)
MIT
DEN
[CZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXO
LAN-4-YL]-METHYL-DERIVATEN
(31/A-C)
52
6.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
53
6.3
SYNTHESE
VON
3-BENZOYL-L,L-{3-[4-([CZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4
TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOIAN-4-YL)-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTA
METHYLEN)-2-PHENYL-LSOHARNSTOFF
(64)
55
7.
SYNTHESE
DER
N-HETEROARYL-ISOHARNSTOFFE
(65-67)
UND
DER
N-(PYRAZLN-2
YI)-GUANIDINE
(68)
MIT
(CZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL
METHYL
)
-1,3-DLOXOL
AN-4-YL
J
-METHYL-STRUKTUR
56
7.1.1
UMSETZUNG
DER
N-HETEROARYLIMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(42)
MIT
(31/A,B)
56
7.1.2
UMSETZUNG
DER
N-HETEROARYLLMLNOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(42)
MIT
(31/B)
58
7.2
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
58
7.3
SYNTHESE
VON
L,L-{3-[4-[[CIS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL
METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]-METHOXY)-PHENYLL-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3,3-(3
OXA-PENTAMETHYLEN)-2-(PYRAZIN-2-YL)-GUANLDLN
(68)
59
8.
SYNTHESE
DER
N-ARYL-LSOHARNSTOFFE
(69/70/71)
UND
-GUANLDINE
(72)
MIT
[CZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN
4-YLJ-METHYL-STRUKTUR
60
8.1
UMSETZUNG
DER
N-ARYLIMLNOKOHLENSAEUREESTER
(37/A,D,E)
MIT
(31/A-C)
60
8.1.1
VERGLEICHENDE
BETRACHTUNGEN
ZUR
REAKTIONSFAEHIGKEIT
DER
IMINOKOHLEN
SAEUREDLPHENYLESTER
61
8.2
SYNTHESE
DES
L,L-{3-T4-[[CLS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL
METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YLI-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2,3-DL
PHENYL-GUANIDINS
(72)
63
8.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
63
8.3.1
DISKUSSION
MOEGLICHER
DYNAMISCHER
PROZESSE
ENTLANG
DER
C=N-BINDUNG
IN
ISOHARNSTOFFEN
UND
GUANLDINEN
64
8.3.1.1
ALLGEMEINE
BETRACHTUNGEN
ZUR
SYN-ANT -ISOMERIE
AN
IMLNOKOHLENSAEURE
ESTEM,
ISOHARNSTOFFEN
UND
GUANLDINEN
65
9.
[CFC-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL~L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4
YLL-METHYL-DERIVATE
MIT
SULFOXLMLD
UND
SULFODLIMLDSTRUKTUR
68
9.1
SYNTHESE
VON
L,L-(3-C4-[[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL
METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL)-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-(S,S
DLPHENYLSULFOXYLLDEN)-GUANLDINEN
(80)
68
9.2
SYNTHESE
VON
N-(TCLS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)
L,3-DIOXOLAN-4-YL)-METHYL)-S,S-DLPHENYLSULFOXIMLD
(75)
69
9.3
SYNTHESE
VON
2-CYAN-L-{4-[[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L
YLMETHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YI]-METHOXY]-PHENYL)-3-(S,S-DLMETHYLLMLNO-X
6
-
SULFANYLLDEN)-GUANLDLN
(77)
70
9.4
SYNTHESE
VON
5-{4-L4-[[CZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L
YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN-4-YL)-METHOXY]-PHENYU-PLPERAZLNO)-L-METHYL
LX
4
,2,4,6-THLATRIAZLN-3-AMLN
(80)
71
9.4.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
(80)
73
10.
WEITERE
UMSETZUNGEN
DER
DLOXOLAN-AMLNE
(31/A-C)
74
10.1
SYNTHESE
DER
4-{4-[[CLS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL
METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YI]-METHOXYI-PHENYL)-PIPERAZIN-L-CARBONSAEURE
ARYLESTER
(84)
74
10.1.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
(84/A-C)
75
10.2
UMSETZUNG
VON
(CLS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL
METHYL)-L,3-DIOXOLAN-4-YL]-METHYLAMIN
(31/B)
MIT
BLS-(4-NITROPHENYD
CARBONAT
(83/A)
76
10.3
SYNTHESE
DER
N-CYAN-ACETAMLDLNE
(86/A,B)
77
10.3.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
(86)
78
10.4
MIKROBIOLOGISCHE
RESULTATE
79
11.
SYNTHESE
N-SUBSTLTULERTER
AZOL-1-CARBLMLDSAEURE-PHENYLESTER
(90/91)
80
11.1
UMSETZUNG
N-SUBSTLTULERTER
IMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
MIT
IMIDAZOL
81
11.1.1
REAKTIVITAET
DER
EINGESETZTEN
IMLNOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
82
11.2
N-SUBSTLTULERTE
L,R-CARBIMLDOYL-BLS-LMLDAZOLE
(91/A-0
85
11.3
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
REAKTIONSPRODUKTE
86
11.3.1
IMIDAZOL-L-CARBIMIDSAEURE-PHENYLESTER
(90/A-H)
86
11.3.2
L,R-CARBIMLDOYL-BIS-IMIDAZOLE
(91/A-0
88
11.4
UNERWARTETE
NEBENPRODUKTE
(92)
90
11.5
UMSETZUNG
N-SUBSTITUIERTER
IMLNOKOHLENSAEUREESTER
MIT
1H-1,2,4-TRIAZOL
91
11.5.1
LH-L,2,4-TRIAZOI-L-CARBIMLDSAEURE-PHENYLESTER
(93/A-E)
91
11.5.2
N-(2,4-DLCHLORPHENYL)-CARBIMIDOYL-L,R-BLS-(LH-L,2.4-TRLAZOL)
(94)
93
11.6
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
93
11.6.1
LH-L,2,4-TRIAZOL-L-CARBLMIDSAEURE-PHENYLESTER
(93/A-E)
93
11.6.2
N-(2,4-DICHLORPHENYL)-CARBIMIDOYL-L,R-BLS-(LH-L,2,4~TRIAZOL)
(94)
94
11.7
UNERWARTETE
NEBENPRODUKTE
(95/96)
94
12.
SYNTHESE
VON
L-(S,S-DIPHENYLSULFOXYLLDEN)-2-PHENYL-ISOHARNSTOFFEN
(98)
UND
L-(DLMETHYLIMINO-X
6
-SULFANYLIDEN)-2-PHENYL-ISOHARNSTOFFEN
(104)
98
12.1
L-(S,S-DIPHENYLSULFOXYLLDEN)-2-PHENYL-ISOHARASTOFFE
(98)
98
12.1.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
99
12.2
UNERWARTETE
NEBENPRODUKTE
101
12.3
UMSETZUNG
VON
N-(2,6-DICHLORPHENYL)-IMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(37/E)
MIT
S,S-DLPHENYLSULFOXLMLD
(97)
102
12.3.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
103
12.4
L-(DIMETHYLIMLNO-X
6
-SULFANYLIDEN)-2-PHENYL-ISOHAMSTOFFE
(104)
103
12.4.1
SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
'
105
13.
ZUSAMMENFASSUNG
106
EXPERIMENTELLER
TEIL
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
109
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N-ARYLIMLNOKOHLENSAEUREDIPHENYL
ESTEM
(37/A-F)
111
N-PHENYLLMLNOKOHLENS8UREDLPHENYLESTER(37/A)
112
N-(4-METHYLPHENYL)-IMINOKOHLENS8UREDIPHENYLESTER
(37/B)
113
N-(4-CHLORPHENYL)-IMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(37/C)
114
N-(2,4-DICHLORPHENYL)-LMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(37/D)
US
N-(2,6-DICHLORPHENYL)-IMLNOKOHLENS8UREDLPHENYLESTER
(37/E)
116
N-(4-CHLOR-2-TRIFLUORMETHYL-PHENYL)-LMINOKOHLENS8UREDIPHENYLESTER
(37/0
117
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N-PYRAZIN-2-YL
UND
N-PYRIDLNLMINO
KOHLENSAEUREDLPHENYLESTERN
(42/A-C)
118
N-(PYRAZLN-2-YL)-LMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(42/A)
118
N-(PYRLDLN-2-YL)-IMINOKOHLENSAEUREDIPHENYLESTER
(42/B)
119
N-(PYRIDIN-3-YL)-LMINOKOHLENSAEUREDIPHENYLESTER
(42/C)
121
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
VON
N-SUBSTLTULERTEN
IMINOKOHLENSAEURE
ESTEM
(42/33)
MIT
SUBSTITUIERTEN
PHENOLEN
122
N-(PYRIDIN-3-YL)-IMINOKOHIENSAEURE-(2,4-DLCHLORPHENYLESTER)-PHENYLESTER
(42/D)
122
N-(PYRLDIN-3-YL)-IMINOKOHLENSAEURE-BLS-(2,4-DLCHLORPHENYLESTER)
(42/E)
123
N-CYANLMLNOKOHLENSAEURE-BIS-(4-CHLORPHENYLESTER)
(46)
12S
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
N-(ARENSULFONYL)-LMLNOKOHLENSAEURE
DLPHENYLESTEM
UND
N-(ALKANSULFONYL)-IMINOKOHLENSAEUREDIPHENYLESTEM
(43/A-D)
126
N-(4-METHYL-BENZOLSULFONYL)-IMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(43/B)
126
N-(METHANSULFONYL)-IMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(43/A)
127
N-(4-CHLOR-BENZOLSULFONYL)-LMINOKOHLENSAEUREDIPHENYLESTER
(43/C)
128
N-(4-ACETYLAMLNO-BENZOLSULFONYI)-IMLNOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(43/D)
129
L-(CLS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3~DLOXOLAN-4-YL
METHYLJ-2-PHENYL-3-SULFAMOYL-LSOHAMSTOFF
(47/C)
131
L-{4-[[CZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4
-
TRIAZOL-L-YI-METHYL)-L,3-DIOXOLAN
4-YL]-METHOXYL-PHENYL)-2-PHENYL-3-SULFAMOYL-ISOHARNSTOFF
(47/B)
132
L,L-{3-[4-[[CZS-2-(2,4
_
DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DL
OXOLAN-4-YLJ-METHOXY]-PHENYLL-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL-3-SULFAMOYL
ISOHARNSTOFF
(47/A)
134
L-[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL
METHYLL-2-SULFAMOYL-GUANIDLN
(48/B)
136
L-CLS-2-(2,4
_
DICHLORPHENYI)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
-
DIOXOLAN-4-YL
METHYLL-3-METHYL-2-SULFAMOYL-GUANIDLN
(49/A)
137
L-[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL
METHYL)-3-ETHYL-2-SULFAMOYL-GUANIDIN
(49/B)
139
L,L-(3-(4-([CZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2.4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN
4-YL3-METHOXYL-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-SULFAMOYL-GUANIDIN
(48/A)
141
L,L-{3-[4-[[DS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4
YL]-METHOXY]-PHENYLL-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-METHYL-2-SULFAMOYL-GUANLDIN
(SO/A)
142
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
VON
L,L-{3-[4-TTCZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)
2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYLL
-3-AZA
PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL-3-SULFAMOYL-ISOHAMSTOFF
(47/A)
MIT
ETHYL-,
PROPYL
UND
CYCLOHEXYLAMIN
144
L,L-{3-[4-UECZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN
4-YL]-METHOXYL-PHENYLL-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-ETHYL'2-SULFAMOYL-GUANLDLN
(SO/B)
145
L,L-{3~[4-[[C7S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH~L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3~DIOXOLAN-4
YL]-METHOXYJ-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-PROPYL-2-SULFAMOYL-GUANLDIN
(50/C)
146
L,L-{3-[4-[[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DI
OXOLAN-4-YLJ-METHOXYL-PHENYLL-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-CYCLOHEXYL-2-SULF
AMOYL-GUANIDIN
(SO/D)
148
L,L-{3-[4-I[C/S-2-(2,4
_
DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
_
DI
OXOLAN-4-YLJ-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3,3-DIMETHYL-2-SULF
AMOYL-GUANIDIN
(51)
149
L,L-{3-[4-F[CLS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DL
OXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-ISOPROPYL-3-SULF
AMOYL-LSOHARNSTOFF
(52)
151
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
VON
L-{4-[[C/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH
L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
-
DIOXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL)-PIPERAZIN
(31/C)
MLT_2-PHENYL-3-SULFAMOYI-L-SUBSTITUIERTEN
ISOHARNSTOFFEN
153
3-BENZYL-L,L-{3-[4-[FC/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4~TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3~
DLOXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-SULFAMOYL-GUANLDIN
(53/A)
153
L,L-{3-[4-FC/S-2-(2,4
_
DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXO
LAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYLL-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-(4-METHOXYPHENYL)-2-SULF
AMOYL-GUANLDLN
(53/C)
155
L,L-{3-[4-[[CZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN
4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-(2-(3,4~DIMETHOXYPHENYL)-ETHYL)
2-SULFAMOYL-GUANLDLN
(53/B)
157
L,L-(3-[4-[[CLS-2-(2,4
_
DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN-4
YL]-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3,3-(3-OXA-PENTAMETHYLEN)-2-SULF
AMOYL-GUANIDIN
(S3/D)
159
L-{4-UCIS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-INETHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]
METHOXY]-PHENYL)-4-SULFAMOYL-PIPERAZIN
(54)
160
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
VON
L,L-(3-T4-([C/.S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)
2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN-4-YLL-METHOXY]-PHENYL]
-3-AZA
PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL-3-SULFAMOYL-LSOHARNSTOFF
(47/A)
MIT
THLOLEN
162
L,L-{3-[4-[[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4~TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DL
OXOLAN-4-YLJ-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL-3-SULFAMOYL
ISOTHIOHARNSTOFF
(S7/A)
162
2-BUTYI-L,L-(3-T4-[[CIS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
DIOXOLAN-4-YL}-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-SULFAMOYL-ISOTHIO
HAMSTOFF
(57/B)
164
3-CYAN-L,L-{3-[4-HCZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL
L,3
-
DIOXOLAN-4-YL]-METHOXYJ-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL
ISOTHIOHARNSTOFF
(56)
165
3-{4-[4-[[CLS-2-(2,4-DICHLORPHENYLL-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN
4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-PIPERAZINO)-4/F-L,2,4,6-THLATRIAZIN-L,L-DIOXLD
(58/A)
167
3-(4-[4-[[CZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4
YL]-METHOXY]-PHENYL]-PIPERAZINO)-5-METHYL-4/F-L,2,4,6-T.HIATRIAZIN-L,L-DLOXID
(58/B)
169
3-{4-[4-[TCIS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN-4
YLJ-METHOXY]-PHENYL]-PIPERAZLNO)-4-METHYL-4H-L,2,4,6-THLATRIAZLN-L,L-DLOXID
(58/C)
170
3-{4-[4-[[CZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DL
OXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-PLPERAZINO}-4,5-DLMETHYL-4W-L,2,4,6-THLA
TRIAZIN-L,L-DIOXID
(58/D)
172
S-(4-[4-[[
C
;
S
-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DL
OXOLAN-4-YL]-METHOXYL-PHENYLL-PLPERAZINO)-3,3-DLMETHYL-2/F,4(
'
6)H-L,2,4,6
THIATRIAZLN-L,L-DIOXLD
(S9/A)
174
5-{4-[4-[CLS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
-
DLOXOLAN
4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-PLPERAZLNO)-3,3,4-TRIMETHYL-.2H-L,2,4,6-THIATRIAZIN-L,L
DIOXID
(59/B)
175
L-[CLS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-T.RIAZOL~L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL
METHYL]-3-(METHANSULFONYL)-2-PHENYL-LSOHARNSTOFF
(6T/A)
178
L-[CTO-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN-4-YL
METHYL]-3-(4-METHYL-BENZOLSULFONYL)-2-PHENYL-LSOHAI-NSTOFF
(61/B)
179
3-(4-CHLOR-BENZOLSULFONYL)-L-[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4
-
TRIAZOL-L-YL
METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL-METHYL]-2-PHENYL-LSOHARNSTOFF
(61/C)
181
L- 4-[[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3"DLOXOLAN-4-YL3
METHOXYL-PHENYL)-3-(METHANSULFONYL)-2-PHENYL-LSOHAMSTOFF
(62/A)
182
L-{4-[LCDS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L
I
2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3"DIOXOLAN-4-YL]
METHOXY]-PHENYL}-3-(4-METHYL-BENZOLSULFONYL)-2-PHENYL-LSOHARNSTOFF
(62/B)
184
3-(4-CHLOR-BENZOLSULFONYL)-L-{4-[[C
,
/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL
METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YN-METHOXYJ-PHENYL}-2-PHENYL-LSOHANISTOFF
(62/C)
186
I,I-(3-[4-I[CLS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN
4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-(METHANSULFONYL)-2-PHENYL
ISOHAMSTOFF
(63/A)
187
L,L-(3-[4-[[C/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YI-METHYL)-L,3-DLOXOLAN
4-YU-METHOXY]-PHENYLL-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-(4-METHYL-BENZOLSULFONYL)-2
PHENYL-ISOHAMSTOFF
(63/B)
189
3-(4-CHLOR-BENZOLSULFONYL)-L
L-{3-[4-[IC/S-2-(2
4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL
L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL
ISOHARNSTOFF
(63/C)
191
3-BENZOYL-L,L-{3-[4-[[CZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
DLOXOLAN-4-YLJ-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL-LSOHARNSTOFF
(64)
192
L-[CIS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL
METHYLL-2-PHENYL-3-(PYRAZLN-2-YL)-LSOHAMSTOFF
(65/A)
194
L-[CLS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
_
DIOXOLAN-4-YL
METHYL]-2-PHENYL-3-(PYRIDLN-2-YL)-ISOHARNSTOFF
(65/B)
196
L-[CFS-2-(2,4
-
DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL
METHYL]-2-PHENYL-3-(PYRIDIN-3-YL)-LSOHARNSTOFF
(6S/C)
198
L-{4-(CCIS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRTAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YLL
METHOXYL-PHENYL)-2-PHENYL-3-(PYRAZLN-2-YL)-ISOHAMSTOFF
(66/A)
200
L-(4-[[CIS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]
METHOXY]-PHENYI)-2-PHENYL-3-(PYRIDIN-2-YL)-LSOHARNSTOFF
(66/B)
202
L-{4-[[CFS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN-4-YL]
METHOXY]-PHENYL)-2-PHENYL-3-(PYRIDIN-3-YL)-LSOHARNSTOFF
(66/C)
204
L,L-(3-[4-[CFS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4~TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DL
OXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN}-2-PHENYL-3-(PYRAZIN-2-YL)
ISOHAMSTOFF
(67/A)
20S
L,L-{3-[4-[[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
_
DLOXO
LAN-4-YLL
METHOXY]-PHENYL)-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL-3-(PYRIDLN-2-YL)
ISOHAMSTOFF
(67/B)
207
L,L-{3-[4-L[C/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXO
LAN-4-YLJ
METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2-PHENYL-3-(PYRLDIN-3-YL)
ISOHAMSTOFF
(67/C)
209
L,L-{3-[4-[TCIS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXO
LAN-4-YD-METHOXYJ-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3,3-(3-OXA-PENTAMETHYLEN)-2
(PYRAZIN-2-Y
D
GUANLDLN
(68)
211
L,L-{3-[4-TIC/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L^,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4
YD-METHOXY)-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-(S,S-DLPHENYLSULFOXYLIDEN)-2-(PYRAZIN
2-YL)-GUANIDIN
(73/A)
213
L-[CIS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL
METHYL]-2,3-DLPHENYL-ISOHARNSTOFF
(69)
21S
L-(4-[[CLS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L
3-DIOXOLAN-4-YL]
METHOXY]-PHENYL)-2,3-DLPHENYL-ISOHARNSTOFF
(79/A)
217
L-{4-[[C/S-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4
_
TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]
METHOXY]-PHENYL)-3-(2,4"DICHLORPHENYL)-2-PHENYL-ISOHAMSTOFF
(70/B)
218
L-{4-[CFE-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YL]
METHOXYL-PHENYL)-3-(2,6-DICHLORPHENYL)-2-PHENYL-LSOHARASTOFF
(70/C)
220
L,L-{3-R4-[[C/S-2-(2,4*DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4~TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN
4-YLL-METHOXY)-PHENYL]-3-AZA-PENTANIETHYLEN}-2,3-DLPHENYL-ISOHARNSTOFF
(71/A)
222
L,L-{3-[4-[[C/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXO
LAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2~
PHENYL-ISOHAMSTOFF
(71/B)
224
L,L-{3-[4-[[CZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXO
LAN-4-YL3-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-(2,6-DLCHLORPHENYL)-2
PHENYL-ISOHAMSTOFF
(71/C)
226
L,L-{3-R4-[[C/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L^,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN
4-YL3-METHOXY3-PHENYL3-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-2,3
"
DLPHENYL-GUANIDLN
(72)
228
2-CYAN-L,L-{3-[4-[TC/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3
DLOXOLAN-4-YL3-METHOXYL-PHENYL3-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-3-(S,S-DLPHENYLSULFOXYLI
DEN)-GUANIDIN
(73/B)
230
2-CYAN-L-{4-[[CZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXO
LAN-4-YL3-METHOXY3-PHENYL)-3-(S,S-DLMETHYL-S-LMLNO-X
6
-SULFANYLIDEN)-GUANIDIN
(78)
232
N-[2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN~4-YL-METHYLJ
S,S-DIPHENYLSULFOXLMID
(75)
233
5-{4-[4-[[CZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN
4-YLJ-METHOXY]-PHENYL]-PIPERAZINO)-L-METHYI-LX
4
,2,4.6-THIATRIAZIN-3-AMLN
(80)
235
4-(4-CHLORBENZYL)-L-{4-C(CZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4"TRIAZOL-L-YL-METHYL)
L,3"DIOXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL)-PLPERAZIN
(82)
237
4-{4-UCZS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4~TRIAZOI-L-YL-METHYL)-L,3-DIOXOLAN-4-YLJ
METHOXYJ-PHENYL)-PIPERAZLN-L-CARBONSAEUREPHENYLESTER
(84/C)
239
4-{4-IC/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YI:I
METHOXY]-PHENYL)-PLPERAZIN-L-CARBONSAEURE-(2-METHOXYPHENYL)-ESTER
(84/B)
241
4-{4-CLS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN-4-YLJ
METHOXY]-PHENYL)-PLPERAZIN-L-CARBONSAEURE-(4-NITROPHENYL)-ESTER
(84/A)
242
N,N'-BLS{4-[[CZS-2-(2,4-DICHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3*DIOXOLAN
4-YLL-METHOXY]-PHENYL)-HARNSTOFF
(8S)
244
N-CYAN-N-CLS-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-1.2,4-TRIAZOL-L-YL-METHYL)-L,3-DLOXOLAN
4-YL-METHYLL-ACETAMLDIN
(86/A)
246
N-CYAN-N,N'-{3-4-C/S-2-(2,4-DLCHLORPHENYL)-2-(LH-L,2,4-TRLAZOL-L-YL-METHYL)
L,3-DLOXOLAN-4-YL]-METHOXY]-PHENYL]-3-AZA-PENTAMETHYLEN)-ACETAMIDLN
(86/B)
248
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
UMSETZUNG
VON
N-ARYLIMLNOKOHLENSAEUREDIPHENYLESTEM
(37)
MIT
IMIDAZOL
250
IMIDAZOL-L-(N-PHENYLCARBIMLDSAEURE)-PHENYLESTER
(90/A)
250
N-PHENYLCARBLMLDOYL-L,R-BIS-LMIDAZOL
(91/A)
251
IMIDAZOL-L-[N-(4-METHYLPHENYL)]-CARBIMLDSAEURE-PHENYLESTER
(90/B)
252
N-(4-METHYLPHENYL)-CARBLMLDOYL-L,R-BIS-LMIDAZOL
(91/B)
254
IMLDAZOL-L-[N-(2,4~DLCHLORPHENYL)]-CARBLMIDSAEURE-PHENYLESTER
(90/C)
255
N-(2,4*DLCHLORPHENYL)-CARBIMLDOYL-L,R-BLS-LMLDAZOL
(91/C)
256
IMLDAZOL-L-N-(2,6-DLCHLORPHENYL)L-CARBIMIDSAEURE-PHENYLESTER
(90/D)
257
N-(2,6-DICHLORPHENYL)-CARBLMLDOYL-L,R-BIS-IMLDAZOL
(91/D)
259
IMLDAZOL-L-[N-(4-CHLOR-2-TRIFLUORMETHYL-PHENYL)]-CARBLMLDSAEURE-PHENYLESTER
(90/E)
260
N-(4-CHLOI
-
2-TRTFLUORMETHYL-PHENYL)-CARBIMIDOYL-L,R-BLS-LMIDAZOL
(91/E)
261
L-(TRLS-PHENOXY-METHYL)-LMIDAZOL
(92)
263
IMLDAZOL-L-(N-PYRIDLN-3-YL)-CARBIMIDSAEURE-PHENYLESTER
(90/F)
264
IMLDAZOL-L-(N-PYRIDIN-3-YL)~CARBIMLDSAEURE-2,4-DLCHLORPHENYLESTER
(90/G)
265
N-(PYRLDIN-3-YL)-CARBIMLDOYL-L,R"BLS-IMIDAZOL
(91/0
267
IMLDAZOL-L-(N-PYRIDLN-2-YL)-CARBIMIDSAEURE-PHENYLESTER
(90/H)
268
UMSETZUNG
VON
N-ARYLLMLNOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTEM
(37)
MIT
1H-1,2,4-TRIAZOL
269
LH-L,2,4-TRIAZOL-L-(N-PHENYL)-CARBLMIDSAEURE-PHENYLESTER
(93/A)
270
LH-L
I
2,4-TRIAZOL-L-[N-(4-METHYLPHENYL))-CARBLMLDSAEURE-PHENYLESTER
(93/B)
271
LH-L,2,4-TRIAZOL-L-[N-(2,4-DLCHLORPHENYL)]-CARBIMIDSAEURE-PHENYLESTER
(93/C)
272
LH-L,2,4-TIIAZOL-L-EN-(2,6-DICHLORPHENYL)]-CARBLMLDSAEURE-PHENYLESTER
(93/D)
273
LH-L,2,4-TRIAZOI-L-TN-(2,6-DLCHLORPHENYL)]-CARBLMLDSAEURE-PHENYLESTER
(93/D)
273
LH-L^,4-TRLAZOL-L-(N-PYRIDIN-3-YL)-CARBLMIDSAEURE-PHENYLESTER
(93/E)
275
N-(2,4-DICHLORPHENYL)-CARBLMLDOYL-L,R-BIS-L,2,4-TRIAZOL
(94)
276
N,N'-BIS-(4-CHLOR-2-TRIFLUORMETHYL-PHENYL)-LH-L,2,4-TRIAZOL-L-YL-FORMAMIDLN
(96)
278
1H-1,2,4-TRIAZOL-1-[N
-(2,6-DICHLORPHENYL)-N-DLMETHYL)-CARBAMLDIN
(95)
279
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L-(S,S-DIPHENYLSULFOXYLIDEN)-2
PHENYL-ISOHARNSTOFFEN
(98)
281
L-(S,S-DLPHENYLSULFOXYLLDEN)-2-PHENYL-3-(PYRAZLN-2-YL)-ISOHARNSTOFF
(98/A)
281
L-(S,S-DIPHENYLSULFOXYLIDEN)-2-PHENYL-3-(PYRIDIN-2-YL)-LSOHARNSTOFF
(98/B)
282
L-(S,S-DIPHENYLSULFOXYLIDEN)-2-PHENYL-3-(PYRIDLN~3-YL)-LSOHARNSTOFF
(98/C)
284
N-(S,S-DLPHENYLSULFOXYLIDEN)-N'-(PYRIDLN-3-YL)-HARNSTOFF
(100)
285
3-(2,4
-
DICHLORPHENYL)-L~(S,S-DIPHENYLSULFOXYLIDEN)-2-PHENYL-ISOHARNSTOFF
(98/D)
286
3-(4-CHLOR-BENZOLSULFONYL)-L-(S,S-DIPHENYLSULFOXYLIDEN)-2-PHENYL-ISO
HARNSTOFF
(98/E)
287
UMSETZUNG
VON
N-(2,6-DICHLORPHENYL)-LMINOKOHLENSAEUREDLPHENYLESTER
(37/E)
MIT
S,S-DIPHENYLSULFOXIMID
(97)
289
3-(2,6-DICHLORPHENYL)-L-(S,S-DLPHENYLSULFOXYLLDEN)-2-PHENYL-ISOHARNSTOFF
(102)
289
2-(2,6-DICHLORPHENYL)-L,3~BIS-(S,S-DIPHENYLSULFOXYLLDEN)-GUANIDIN
(103)
291
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
DARSTELLUNG
VON
L-(DIMETHYLIMINO-X
6
-SUFANYLLDEN)-2
PHENYL-ISOHARNSTOFFEN
(104)
292
L-(DIMETHYLIMINO-X
6
-SULFANYLIDEN)-2-PHENYL-3-(PYRAZLN-2-YL)-ISOHARNSTOFF
(104/A)
292
L-(DIMETHYLLMLNO-X
6
-
SULFANYLLDEN)-2-PHENYL-3-(PYRIDLN-2-YL)-ISOHAMSTOFF
(104/B)
293
3-(4-CHLOR-BENZOLSULFONYL)-L-(DLMETHYLLMINO-X
6
-SULFANYLLDEN)-2-PHENYL-LSO
HAMSTOFF
(104/C)
295
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