3,6-Di-heteroaryl-1,2,4,5-tetrazine: Reaktivität in DIELS-ALDER-Reaktionen mit inversem Elektronenbedarf ; Vorstufen zum Aufbau hochfunktionalisierter, photoreaktiver Azoverbindungen
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1994
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
I
INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER
TEIL
1,
EINLEITUNG
.
1
1.1.
(4+2)-CYCLOADDITIONEN
.
1
1.2.
1,2,4,5-TETRAZINE
.
5
1.3.
POLYCYCLISCHE
AZOVERBINDUNGEN
.
7
1.4.
PROBLEMSTELLUNG
.
9
2.
1,2,4,5-TETRAZINE
.
12
2.1.
DIHYDROTETRAZINE
.
12
2.1.1.
LITERATURBEFUNDE
.
12
2.1.1.1.
DARSTELLUNGSMETHODEN
.
12
2.1.1.2.
EIGENSCHAFTEN
VON
DIHYDROTETRAZINEN
.
16
2.1.2.
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]
L,4-DIHYDRO-L,2,4,5-TETRAZINS
LA
.
19
2.I.2.I.
SYNTHESE
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,4-DIHYDRO
1,2,4,5-TETRAZINS
LA
.
19
2.I.2.2.
EIGENSCHAFTEN
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,4-DIHYDRO
1,2,4,5-TETRAZINS
LA
.
J
.
20
2.2.
1,2,4,5-TETRAZINE
.
25
2.2.1.
LITERATURBEFIMDE
.
25
2.2.1.1.
SYNTHESE
VON
1,2,4,5-TETRAZINEN
.
25
2.2.I.2.
EIGENSCHAFTEN
VON
1,2,4,5-TETRAZINEN
.
26
2.2.2.
3,6-DI-HETEROARYL-L
,2,4,5-TETRAZINE
.
28
2.2.2.I.
3,6-DI-[2-THIAZYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
21
.
29
2.2.2.2.
3,6-DI-[4-ISOTHIAZYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2N
.
30
2.2.2.3.
3,6-DI-[4-PYRIDAZYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2P
.
32
2.2.2.4.
3,6-DI-[4-PYRIMIDYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2Q
.
33
2.2.2.5.
3
,6-DI-HETEROARYL
1
,2,4,5-TETRAZINE
.
35
2.2.3.
ORTHO-SUBSTITUIERTE
3,6-DIPHENYL-L,2,4,5-TETRAZME
.
38
SEITE
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.
DIENOPHILE
.
42
3.1.
CYCLOPROPENE
.
42
3.2.
CYCLOALKENE
.
43
3.3
ALKINE
.
43
3.4.
REAKTIVITAETSVERGLEICH
DER
DIENOPHILE
.
44
4.
UMSETZUNG
DER
TETRAZINE
MIT
ALKINEN
ZU
PYRIDAZIN-DERIVATEN
.
48
4.1.
VORBEMERKUNGEN
.
48
4.2.
UMSETZUNGEN
MIT
CYCLOOCTIN
.
49
4.2.1.
LITERATURBEFIMDE
.
:
.
49
4.2.2.
HEXAHYDROCYCLOOCTA[D]PYRIDAZINE
8
.
51
4.3.
UMSETZUNGEN
MIT
1
-DIMETHYLAMINOPROPIN
.
54
4.3.1.
LITERATURBEFIMDE
.
54
4.3.2.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-HETEROARYL
PYRIDAZINE
9
.
55
5.
UMSETZUNG
VON
1,2,4,5-TETRAZINEN
MIT
CYCLOPROPENEN
ZU
3,4-DIAZANORCARADIENEN
.
58
5.1.
LITERATURBEFIMDE
.
58
5.2.
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
DIAZANORCARADIENE
.
64
5.2.1.
2,5-DI-HETEROARYL-3,4-DIAZANORCARADIENE
10
.
64
5.2.2.
L-METHYL-2,5-DI-HETEROARYL-3,4-DIAZANORCARADIENE
11
.
66
5.2.3.
7-METHYL-2,5-DI-HETEROARYL-3,4-DIAZANORCARADIENE
13
.
72
5.2.4. 7,7-DIMETHYL-2,5-DI-HETEROARYL
3,4-DIAZANORCARADIENE
14
.
75
5.2.5.
L,7,7-TRIMETHYL-2,5-DI-HETEROARYL
3,4-DIAZANORCARADIENE
15
.
77
6.
DIHYDROPYRIDAZINE
.
79
6.1.
LITERATURBEFIMDE
.
79
6.2.
UMSETZUNG
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,2,4,5-TETRAZINS
2A
MIT
CYCLOALKENEN
.
82
6.2.1.
UMSETZUNG
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,2,4,5-TETRAZINS
2A
MIT
CYCLOBUTEN
7F
.
82
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
IN
6.2.2.
UMSETZUNG
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,2,4,5-TETRAZINS
2A
MIT
NORBOMEN
7G
ZUM
ADDUKT
18
.
83
6.2.3.
UMSETZUNG
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,2,4,5-TETRAZINS
2A
MIT
1,5-CYCLOOCTADIEN
7H
ZU
1:1
UND
1:2-ADDUKTEN
.
86
7.
UMSETZUNG
VON
DIAZANORCARADIENEN
MIT
CYCLOOCTIN
ZU
CYCLOHEPTATRIEN-DERIVATEN
.
89
7.1.
LITERATURBEFUNDE
.
89
7.2.
UMSETZUNG
DES
2,5-DI-[4-PYRIDYL]-3,4-DIAZANORCARADIENS
10C
MIT
CYCLOOCTIN
ZUM
2,6-DI-[4-PYRIDYL]-7H-CYCLO
HEPTATRIENO-CYCLOOCTEN
23
.
91
7.3.
UMSETZUNG
DER
7-METHYL-2,5-DI-HETEROARYL-3,4-DIAZA
NORCARADIENE!2
MIT
CYCLOOCTIN
ZU
4-METHYL-2,6-DI
HETEROARYL-7H-CYCLOHEPTATRIENO-CYCLOOCTEN
24
.
92
8.
POLYCYCLISCHE
AZOVERBINDUNGEN
.
95
8.1.
LITERATURBEFUNDE
.
95
8.1.1.
DARSTELLUNG
DER
AZOALKANE
.
95
8.1.2.
REAKTIONEN
VON
CYCLISCHEN
AZOALKANEN
.
97
8.2.
UMSETZUNG
VON
DIAZANORCARADIENEN
MIT
CYCLOPROPENEN
.
102
8.2.1.
EXO,EXO-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO-[3.3.2.0
2
40
6
-
8
]
9,10-DIAZA-9-DECEN
28
.
104
8.2.2.
EXO,EXO-2-METHYL
1
,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.0
2
4
0
6
-
8
]-9,10-DIAZA-9-DECEN
29
.
105
8.2.3.
EXO,EXO-3-METHYL-L
,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02
4
0
6
8
]-9,10-DIAZA-9-DECEN
30
.
109
8.2.4.
EXO,EXO-3,3-DIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02
4
06
8
]-9,10-DIAZA-9-DECEN
31
.
110
8.2.5.
EXO,EXO-2,3,3-TRIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02
.4O6.8].
9
JO-DIAZA-9-DECEN
32
.
111
8.2.6.
EXO,EXO-2,6-DIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.O2.4O6.8].9
IO-DIAZA-9-DECEN33
.
113
8.2.7.
EXO,EXO-2,7-DIMETHYL-L
,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02
4O6.8].9IO-DIAZA-9-DECEN
34
.
116
8.2.8.
EXO,EXO-2,7,7-TRIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.O2.4
O
6.8]_9
JO-DIAZA-9-DECEN
35
.
118
SEITE
IV
INHALTSVERZEICHNIS
8.2.9.
EXO,EXO-2,3,3,6-TETRAMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]
TETRACYCLO-[3.3.2.0
2
4
0
6
8
]-9,10-DIAZA-9-DECEN
36
.
121
8.2.10.
EXO,EXO-3,7-DIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02406
SJ.^IO-DIAZA^-DECEN
37
.
122
8.2.11.
EXO,EXO-3,3,7-TRIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02.406.8]-9,10-DIAZA-9-DECEN
38
.
123
8.2.12.
EXO,EXO-2,3,3,7-TETRAMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]
TETRACYCLO-[3.3.2.0
2
4O68]-9IO-DIAZA-9-DECEN
39
.
125
8.2.13.
EXO,EXO-3
,3,7
,7-T
ETRAMETHYL
1,5
-DIARYL
TETRACYCLO-[3.3.2.0
2
406-8].9
(
I0-DIAZA-9-DECENE
40
.
126
8.3.
UMSETZUNG
VON
DIAZA-DIENEN
MIT
CYCLOBUTEN
.
128
8.3.1.
UMSETZUNG
VON
DIAZANORCARADIENEN
MIT
CYCLOBUTEN
.
128
8.3.1.1.
EXO,EXO
L.S-DI-P-PYRIDYLL-TETRACYCLO
PA^.O
2
4O69]-LO,LL*DIAZA-LO-UNDECEN
41
.
129
8.3.1.2.
EXO,EXO-3,3-DIMETHYL-L
,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3
.4.2.0
2
4
06.9]_I0,L
L-DIAZA-10-UNDECEN
42
.
132
8.3.2.
UMSETZUNG
DES
DIHYDROPYRIDAZINS
16
MIT
CYCLOBUTEN
7F
ZUM
EXO.EXO
1
,6-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO-
[4.4.2.0
2
5O7,LO]_III2-DIAZA-L
1-DODECEN
43
.
134
8.4.
UMSETZUNG
VON
DIAZANORCARADIENEN
MIT
NORBOMEN
.
136
8.4.1.
UMSETZUNG
VON
DIAZANORCARADIEN
10A
MIT
NORBOMEN
7G
ZUR
AZOVERBINDUNG
44
.
138
8.4.2.
UMSETZUNG
VON
DIAZANORCARADIEN
11A
MIT
NORBOMEN
7G
ZUR
AZOVERBINDUNG
4S
.
140
8.4.3.
UMSETZUNG
VON
DIAZANORCARADIEN
13A
MIT
NORBOMEN
7G
ZUR
AZOVERBINDUNG
46
.
142
8.4.4.
UMSETZUNG
VON
DIAZANORCARADIEN
14A
MIT
NORBOMEN
7G
ZUR
AZOVERBINDUNG
47
.
143
8.5.
UMSETZUNG
VON
DIAZANORCARADIEN
13A
MIT
CYCLOPENTADIEN
ZUR
AZOVERBINDUNG
49
.
144
8.6.
13
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
145
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
V
9.
PHOTOLYSEN
DER
AZOVERBINDUNGEN
.
151
9.1.
LITERATURBEFUNDE
.
151
9.1.1.
STRUKTUR
UND
EIGENSCHAFTEN
DER
HOMOTROPILIDENE
.
151
9.1.2.
EINFLUSS
VON
SUBSTITUENTEN
AUF
DIE
GESCHWINDIGKEIT
DER
COPE-UMLAGERUNG
SYMMETRISCH
SUBSTITUIERTER
HOMO
TROPILIDENE
.
157
9.1.3.
EINFLUSS
VON
SUBSTITUENTEN
AUF
DIE
GLEICHGEWICHTSLAGE
UNSYMMETRISCH
SUBSTITUIERTER
HOMOTROPILIDENE
.
158
9.2.
PHOTOLYSEN
TETRACYCLISCHER
AZOVERBINDUNGEN
.
160
9.2.1.
HOMOTROPILIDENE
.
160
9.2.1.1.
2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
61
.
162
9.2.1.2.
L-METHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
62
.
163
9.2.1.3.
8-METHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
63
.
166
9.2.1.4.
8,8-DIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
64
.
168
9.2.1.5.
L,5-DIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
65
.
170
9.2.1.6.
3.8-DIMETHVL-2.6-DI-[2-PVRIDYLL-HOMOTRODILIDEN
66
.
174
9.2.1.7.
3,8,8-TRIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
67
.
176
9.2.1.8.
4,8-DIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
68
.
179
9.2.1.9.
4,8,8-TRIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
69
.
182
9.2.2.
PHOTOLYSEN
VON
BISADDUKTEN
MIT
EINEM
TRIMETHYL
SUBSTITUIERTEN
CYCLOPROPAN-RING
.
184
9.2.3.
PHOTOLYSEN
VON
BISADDUKTEN
MIT
ZWEI
AN
DEN
DREIRING
SPITZEN
DIMETHYLSUBSTITUIERTEN
CYCLOPROPAN-RINGEN
.
186
9.2.3.1.
PHOTOLYSE
DER
AZOVERBINDUNG
40
A
ZUM
L,5-DI-[2-PYRIDYL]-SYN-TRICYCLO-[5.1,0
2
-
4
]-5-OCTEN
72
.
186
9.2.3.2.
THERMOLYSE
DES
SYN-BISHOMOBENZOLS
72
ZUM
2,6-DI-[2-PYRIDYL]-5,5,8,8-TETRAMETHYL-L,3,6-CYCLO
OCTATRIEN
80
.
193
9.2.3.3.
PHOTOLYSE
DER
AZOVERBINDUNG
401
.
197
9.2.4.
PHOTOLYSE
VON
BISADDUKTEN
MIT
MINDESTENS
EINEM
CYCLOBUTAN-RING
.
200
9.2.4.1.
2,6-DI-[2-PYRIDYL]-BICYCLO-[5.2.0]-2,5-NONADIEN
83
.
200
9.2.4.2.
PHOTOLYSE
DER
AZOVERBINDUNG
42
ZUM
4,4-DIMETHYL
2,6-DI-[2-PYRIDYL]-BICYCLO-[5.2.0]-2,5-NONADIEN
84
UND
ZUM
TETRACYCLUS
85
.
201
9.2.4.3.
2,7-DI-[2-PYRIDYL]-BICYCLO-[6.2.0]-2,6-DECADIEN
86
.
204
SEITE
VI
INHALTSVERZEICHNIS
10.
KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN
.
207
10.1.
VORBEMERKUNGEN
UND
MESSERGEBNISSE
.
207
10.2.
CYCLOOCTIN
ALS
DIENOPHIL
.
214
10.2.1.
KINETIK
DER
REAKTION
VON
CYCLOOCTIN
MIT
1,2,4,5-TETRAZINEN
.
214
10.2.2.
BESTIMMUNG
VON
AKTIVIERUNGSPARAMETEM
.
216
10.2.3.
BESTIMMUNG
DER
LOESUNGSMITTELABHAENGIGKEIT.
218
10.2.4.
VERGLEICH
DER
KINETISCHEN
DATEN
DER
DISUBSTITUIERTEN
MIT
DEN
MONOSUBSTITUIERTEN
1,2,4,5-TETRAZINEN
.
219
10.3.
1
-DIMETHYLAMINOPROPIN
ALS
DIENOPHIL
.222
10.3.1.
KINETIK
DER
UMSETZUNG
DES
1-DIMETHYLAMINOPROPINS
MIT
3,6-DISUBSTITUIERTEN
1,2,4,5-TETRAZINEN
.
222
10.3.2.
VERGLEICH
DER
KINETISCHEN
DATEN
DER
DISUBSTITUIERTEN
MIT
DEN
MONOSUBSTITUIERTEN
1,2,4,5-TETRAZINEN
.
224
10.4.
NORBOMEN
ALS
DIENOPHIL
.
227
10.5.
VERGLEICH
DER
REAKTIVITAET
VERSCHIEDENER
DIENOPHILE
GEGENUEBER
3,6-DISUBSTITUIERTEN
1,2,4,5-TETRAZINEN
.
228
10.5.1.
VERGLEICH
DER
DIENOPHILE
CYCLOOCTIN
UND
1-DIMETHYLAMINOPROPIN
.
228
10.5.2.
VERGLEICH
DER
DIENOPHILE
1-DIMETHYLAMINOPROPIN
UND
NORBOMEN
.
231
10.6.
O-WERTE
FUER
HETEROCYCLEN
.
231
10.6.1.
ERMITTLUNG
DER
G-WERTE
.
231
10.6.2.
VERGLEICH
MIT
LITERATURWERTEN
.
236
11.
QUANTENMECHANISCHE
BERECHNUNGEN
.
242
11.1.
VORBEMERKUNGEN
.
242
11.2.
DIENOPHILE
.
243
11.3.
1,2,4,5-TETRAZINE
.
246
11.4.
VERGLEICH
DER
EXPERIMENTELLEN
MIT
DEN
BERECHNETEN
DATEN
.
251
12.
ZUSAMMENFASSUNG
.
255
12.1.
1,2,4,5-TETRAZINE
.
255
12.2.
UMSETZUNG
MIT
ALKINEN
.
256
12.3.
UMSETZUNG
MIT
ALKENEN
.
256
12.3.1.
UMSETZUNG
MIT
CYCLOPROPEN-DERIVATEN
.
256
12.3.2.
UMSETZUNG
MIT CYCLOALKENEN
.
256
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
VII
12.4.
UMSETZUNG
BICYCLISCHER
DIAZA-DIENE
MIT
CYCLOOLEFINEN
ZU
POLYCYCLISCHEN
AZOVERBINDUNGEN
.
257
12.5.
PHOTOLYSEN
.
257
12.6.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
258
12.7.
QUANTENMECHANISCHE
BERECHNUNGEN
.
259
EXPERIMENTELLER
TEIL
1.
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
.
260
1.1.
APPARATIVE
UND
ANALYTISCHE
METHODEN
.
260
1.1.1.
SCHMELZ
UND
SIEDEPUNKTE
.
260
1.1.2.
IR-SPEKTROSKOPIE
.260
1.1.3.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
260
1.1.4.
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
261
1.1.5.
MIKROANALYSE
.
261
1.1.6.
MS-SPEKTROSKOPIE
.
261
1.1.7.
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
262
1.1.8.
SAEULENCHROMATOGRAPHIE
.
262
1.1.9.
GASCHROMATOGRAPHIE
.
262
1.1.10.
UV-KINETIKEN
.
262
1.1.11.
HALBSTUFENREDUKTIONSPOTENTIALE
.
263
1.1.12.
HOCHDRUCKAPPARATUR
.
263
1.1.13.
PHOTOLYSEN
.
264
1.2.
LOESUNGSMITTEL
.
264
2.
DARSTELLUNG
VON
3,6-DIARYL-L,2,4,5-TETRAZINEN
.
265
2.1.
DARSTELLUNG
VON
3
,6-DIARYL
1
,4-DIHYDRO-L
,2,4,5-TETRAZINEN
.
265
2.1.1.
HYDRAZINHYDRAT/SCHWEFEL-METHODE
.
265
2.1.2.
DIE
IMIDCHLORID-METHODE
.
265
2.2.
OXIDATION
DER
L,4-DIHYDRO-L,2,4,5-TETRAZINE
.
266
2.2.1.
OXIDATION
MIT
NATRIUMNITRIT
IN
EISESSIG
.
266
2.2.2.
OXIDATION
MIT
NITROSEN
GASEN
.
266
2.3.
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONEN
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,4
DIHYDRO-L,2,4,5-TETRAZINS
LA
.
267
SEITE
VIII
INHALTSVERZEICHNIS
2.3.1.
DARSTELLUNG
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,4-DIHYDRO
1,2,4,5-TETRAZINS
LA
.
267
2.3.2.
4-AMINO-3,5-DI-[2-PYRIDYL]-L,2,4-TRIAZOL
4A
.
268
2.3.3.
2,5-DI-[2-PYRIDYL]-L,3,4-THIADIAZOL
6A
.
269
2.3.4.
2.5-DI-[2-DVRIDVLL-1.3.4-OXADIAZOL
3A
.
270
2.3.5.
3,5-DI-[2-PYRIDYL]-L,2,4-TRIAZOL
5A
.
272
2.3.6.
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2A
.
273
2.4.
DARSTELLUNG
DER
3,6-DI-HETEROARYL-L,2,4,5-TETRAZINE
.
275
2.4.1.
TETRAZINE MIT
EINEM
HETEROATOM
IM
ARYLSUBSTITUENTEN
.
275
2.4.1.1.
3,6-DI-[3-FUERYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2G
.
276
2.4.1.2.
3,6-DI-[2-PYRRYL]-L
,2,4,5-TETRAZIN
2H
.
.
277
2.4.1.3.
3,6-DI-[L-METHYL-2-PYRRYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2I
.
279
2.4.I.4.
3,5-DI-[L,5-DIMETHYL-2-PYRRYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2K
.
282
2.4.2.
TETRAZINE
MIT
ZWEI
HETEROATOMEN
IM
ARYLSUBSTITUENTEN
.
283
2.4.2.1.
3,6-DI-[2-THIAZYL]-L,2,4,5-TETRAZIN21
.
283
2.4.2.2.
3,6-DI-[4-THIAZYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2M
.
286
2.4.2.3.
3,6-DI-[4-ISOTHIAZYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2N
.
288
2.4.2.4.
3,6-DI-[2-PYRAZYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2O
.290
2.4.2.5.
3,6-DI-[4-PYRIDAZYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2P
.
293
2.4.2.6.
3,6-DI-[4-PYRIMIDYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2Q
.
296
2.4.2.7.
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
3,6-DI-[5-PYRIMIDYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
.
301
2.4.2.8.
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
3,6-DI-[2-PYRIMIDYL]-L
,2,4,5-TETRAZIN
.
302
2.4.2.9.
VERSUCH
DER
SYNTHESE
VON
3,6-DI-[3-PYRIDAZYL]-L
,2,4,5-TETRAZIN
.
303
2.5.
DARSTELLUNG
VON
ORTHO-SUBSTITUIERTEN
3,6-DIPHENYL-L,2,4,5-TETRAZINEN
.
304
2.5.1.
3,6-BIS-[2-CHLORPHENYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2S
.
304
2.5.2.
3,6-BIS-[2-TOLYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2T
.
306
2.5.3.
3.6-BIS-[2-METHOXYPHENVLL-1.2.4.5-TETRAZIN
2U
.
307
2.5.4.
3,6-BIS-[3-CHLOR,6-METHOXY-PHENYL]-L,2,4,5-TETRAZIN
2V
.
309
3.
DARSTELLUNG
DER
DIENOPHILE
.
312
3.1.
DARSTELLUNG
DER
ALKENE
.
312
3.1.1.
CYCLOPROPEN
7A
.312
3.1.2.
1-METHYLCYCLOPROPEN
7B
.312
3.1.3.
3-METHYLCYCLOPROPEN
7C
.
312
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
IX
3.1.4.
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
7D
.
312
3.1.5.
1,3,3-TRIMETHYLCYCLOPROPEN
7E
.
313
3.1.6.
CYCLOBUTEN
7F
.
313
3.1.7.
NORBOMEN
7G
.
314
3.2.
DARSTELLUNG
DER
ALKINE
.
315
3.2.1.
CYCLOOCTINTI
.
315
3.2.2.
1
-DIMETHYLAMINOPROPIN
7K
.
315
4.
UMSETZUNG
DER
TETRAZINE
MIT
ALKINEN
.
316
4.1.
UMSETZUNG
DER
TETRAZINE
2
MIT
CYCLOOCTIN
7I
.316
4.1.1.
5,6,7,8,9,1
0-HEXAHYDRO-1,4-DI-[3-FIIRYL]-CYCLO
OCTA[D]PYRIDAZIN
8G
.317
4.1.2.
5,6,7,8,9,10-HEXAHYDRO-L,4-DI-[2-PYRRYL]-CYCLO
YY
OCTA[D]PYRIDAZIN
8H
.
318
4.1.3.
5,6,7,8,9,10-HEXAHYDRO-L,4-DI-[L-METHYL-2-PYRRYL]-CYCLO
OCTA[D]PYRIDAZIN
8I
.
319
4.1.4.
5,6,7,8,9,1
0-HEXAHYDRO-1,4-DI-[L
,5-DIMETHYL-2-PYRRYL]
CYCLOOCTA[D]PYRIDAZIN
8K
.
320
4.1.5.
5,6,7,8,9,10-HEXAHYDRO-L,4-DI-[2-THIAZYL]-CYCLO
OCTA[D]PYRIDAZIN
81
.
321
4.1.6.
5,6,7,8,9,10-HEXAHYDRO-L,4-DI-[4-THIAZYL]-CYCLO
OCTA[D]PYRIDAZIN
8M
.
322
4.1.7.
5,6,7,8,9,1
O-HEXAHYDRO-1,4-DI-[4-ISOTHIAZYL]-CYCLO
OCTA[D]PYRIDAZIN
8N
.
323
4.1.8.
5,6,7,8,9,1
O-HEXAHYDRO-1,4-DI-[2-PYRAZYL]-CYCLO
OCTA[D]PYRIDAZIN
8O
.324
4.1.9.
5,6,7,8,9,1
0-HEXAHYDRO-1,4-DI-[2-CHLORPHENYL]-CYCLO
OCTA[D]PYRIDAZIN
8S
.
325
4.1.10.
5,6,7,8,9,1
0-HEXAHYDRO-1,4-DI-[2-TOLYL]-CYCLO
OCTA[D]PYRIDAZIN
8T
.326
4.1.11.
5,6,7,8,9,10-HEXAHYDRO-L
,4-DI-[2-METHOXYPHENYL]
CYCLOOCTA[D]PYRIDAZIN
8U
.
327
4.2.
UMSETZUNG
DER
TETRAZINE
2
MIT
1
-DIMETHYLAMINOPROPIN
7K
.
328
4.2.1.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[2-PYRIDYL]
PYRIDAZIN
9A
.
328
4.2.2.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[3-PYRIDYL]-
PYRIDAZIN
9B
.
329
SEITE
X
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.3.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[4-PYRIDYL]
PYRIDAZIN
9C
.330
4.2.4.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[2-THIENYL]
PYRIDAZIN
9D
.
331
4.2.5.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[3-THIENYL]
PYRIDAZIN9E
.
332
4.2.6.
4-DIMETHYLAMMO-5-METHYL-3,6-DI-[2-FURYL]
PYRIDAZIN9F
.
333
4.2.7.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[L-METHYL-2-PYRRYL]
PYRIDAZIN
9I
.
334
4.2.8.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[L,5-DIMETHYL-2-PYRRYL]
PYRIDAZIN
9K
.
335
4.2.9.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[2-THIAZYL]
PYRIDAZIN
91
.
336
4.2.10.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[4-THIAZYL]
PYRIDAZIN
9M
.
337
4.2.11.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[2-PYRAZYL]
PYRIDAZIN9O
.
338
4.2.12.
4-DIMETHYLAMINO-5-METHYL-3,6-DI-[2-CHLORPHENYL]
PYRIDAZIN
9S
.
339
5.
UMSETZUNG
DER
TETRAZINE
MIT
ALKENEN
.
341
5.1.
UMSETZUNG
MIT
CYCLOPROPENEN
.
341
5.1.1.
UMSETZUNGEN
MIT
CYCLOPROPEN
7A
.
342
5.1.1.1.
2,5-DI-[2-PYRIDYL]-3,4-DIAZANORCARADIEN
10A
.
342
5.1.1.2.
2.5-DI-14-PVRIDYL1-3.4-DIAZANORCARADIEN
10C
.
343
5.1.2.
UMSETZUNG
MIT
1
-METHYLCYCLOPROPEN
7B
.344
5.1.2.1.
L-METHVL-2.5-DI-[2-PYRIDVLL-3.4-DIAZANORCARADIEN
11A
.344
5.1.2.2.
1
-METHYL-2-ETHOXY-2,5
-DI-[3-PYRIDYL]-BICYCLO-[4.1.0]
3,4-DIAZA-4-HEPTEN
12B
.
345
5.1.2.3.
L-METHYL-2-ETHOXY-2,5-DI-[4-PYRIDYL]-BICYCLO-[4.1.0]
3,4-DIAZA-4-HEPTEN
12C
.347
5.1.3.
UMSETZUNGEN
MIT
3-METHYLCYCLOPROPEN
7C
.
350
5.1.3.1.
7-METHVL-2.5-DI-[2-PVRIDYLL-3.4-DIAZANORCARADIEN
13A
.
350
5.1.3.2.
7-METHYL-2,5-DI-[4-PYRIDYL]-3,4-DIAZANORCARADIEN
13C
.
352
5.1.4.
UMSETZUNGEN
MIT
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
7D
.
353
5.1.4.1.
7,7-DIMETHYL-2,5-DI-[2-PYRIDYL]-3,4-DIAZA
NORCARADIEN
14A
.
353
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
XI
5.1.4.2.
7,7-DIMETHYL-2,5-DI-[4-PYRIDYL]-3,4-DIAZA
NORCARADIEN
14C
.
354
5.1.4.3.
7,7-DIMETHYL-2,5-DI-[2-THIAZYL]-3,4-DIAZA
NORCARADIEN
141
.
355
5.1.5.
UMSETZUNGEN
MIT
1,3,3-TRIMETHYLCYCLOPROPEN
7E
.
356
5.1.5.1.
L,7,7-TRIMETHYL-2,5-DI-[2-PYRIDYL]-3,4-DIAZA
NORCARADIEN
15
.
356
5.2.
UMSETZUNG
DES
3,6-DI-[2-PYRIDYL]-L,2,4,5-TETRAZINS
2A
MIT
DEN
CYCLISCHEN
ALKENEN
7F.
7G
UND
7H
.
358
5.2.1.
UMSETZUNG
VON
TETRAZIN
2A
MIT
CYCLOBUTEN
7F
ZUM
2,5-DI
[2-PYRIDYL]-BICYCLO-[4.2.0]-3,4-DIAZA-2,4-OCTADIEN
16
.
358
5.2.2.
UMSETZUNG
VON
TETRAZIN
2A
MIT
NORBOMEN
7G
ZUM
CYCLOADDUKT
18
.
359
5.2.3.
UMSETZUNG
VON
TETRAZIN
2A
MIT
1,5-CYCLOOCTADIEN
7H
ZUM
2:1-ADDUKT
21
.
360
5.2.4.
UMSETZUNG
VON
TETRAZIN
2A
MIT
1,5-CYCLOOCTADIEN
7H
ZUM
I:L-ADDUKT22
.
362
6.
UMSETZUNG
DER
DIAZANORCARADIENE
MIT
CYCLOOCTIN
.
364
6.1.
UMSETZUNG
DER
DIAZANORCARADIENE
10
.364
6.1.1.
UMSETZUNG
VON
10A
MIT
CYCLOOCTIN
.364
6.1.2.
2,6-DI-[4-PYRIDYL]-7H-CYCLOHEPTATRIENO-CYCLOOCTEN
23
.365
6.2.
UMSETZUNG
DER
DIAZANORCARADIENE
13
.
366
6.2.1.
4-METHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-7H-CYCLO
HEPTATRIENO-CVCLOOCTEN
24A
.
.
366
6.2.2.
4-METHYL-2,6-DI-[4-PYRIDYL]-7H-CYCLO
HEPTATRIENO-CYCLOOCTEN
24C
.
367
7.
UMSETZUNG
DER
DIAZANORCARADIENE
MIT
ALKENEN
.
369
7.1.
UMSETZUNG
VON
2,5-DI-[2-PYRIDYL]-3,4-DIAZA
NORCARADIEN
10A
.
370
7.1.1.
UMSETZUNG
MIT
CYCLOPROPEN
7A
ZUM
EXO,EXO-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO-[3.3.2.0
2
-
4
0
6
-
8
]
9,10-DIAZA-9-DECEN
28
.
370
7.1.2.
UMSETZUNG
MIT
1
-METHYLCYCLOPROPEN
7B
ZUM
EXO,EXO-2-METHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.0
2
-
4
0
6
8
]-9,10-DIAZA-9-DECEN29
.
372
SEITE
XII
INHALTSVERZEICHNIS
7.1.3.
UMSETZUNG
MIT
3-METHYLCYCLOPROPEN
7C
ZUM
EXO,EXO-3-METHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.O2
4O6.8].9
;
IO-DIAZA-9-DECEN3O
.374
7.1.4.
UMSETZUNG
MIT
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
7D
ZUM
EXO,EXO-3,3-DIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.0
2
4
0
6
8
]-9
(
I0-DIAZA-9-DECEN
31
.
375
7.1.5.
UMSETZUNG
MIT
1,3,3-TRIMETHYLCYCLOPROPEN
7E
ZUM
EXO,EXO-2,3,3-TRIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02
4
O
6.8].9
5
10-DIAZA-9-DECEN
32
.
377
7.1.6.
UMSETZUNG
MIT
CYCLOBUTEN
7F
ZUM
EXO,EXO-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO-[3.4.2.0
2
-406
9]
10,1
L-DIAZA-10-UNDECEN
41
.
380
7.1.7.
UMSETZUNG
MIT
NORBOMEN
7G
ZUM
ADDUKT
44
.
381
7.2.
UMSETZUNG
DES
L-METHYL-2,5-DI-[2-PYRIDYL]-3,4-DIAZA
NORCARADIENS
11A
.
384
7.2.1.
UMSETZUNG
MIT
1-METHYLCYCLOPROPEN
7B
ZUM
EXO,EXO-2,6-DIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02
YY4O6.8]_9IQ-DIAZA-9-DECEN
33
.
384
7.2.2.
UMSETZUNG
MIT
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
7D
ZUM
EXO,EXO-3,3,6-TRIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.0
2
4O6.8].9IO-DIAZA-9-DECEN
35
.
385
7.2.3.
UMSETZUNG
MIT
1,3,3
-TRIMETHYLCYCLOPROPEN
7E
ZUM
EXO,EXO-2,3,3,6-TETRAMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02
.4O6.8].9IO.DIAZA-9-DECEN
36
.
387
7.2.4.
UMSETZUNG
MIT
NORBOMEN
7G
ZUM
ADDUKT
45
.388
7.3.
UMSETZUNG
DES
7-METHYL-2,5-DI-[2-PYRIDYL]-3,4-DIAZA
NORCARADIENS
13A
.
390
7.3.1.
UMSETZUNG
MIT
1-METHYLCYCLOPROPEN
7B
ZUM
EXO,EXO-2,7-DIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.0
2
4
0
6
8]-9,10-DIAZA-9-DECEN
34
.
390
7.3.2.
UMSETZUNG
MIT
3-METHYLCYCLOPROPEN
7C
ZUM
EXO,EXO-3,7-DIMETHYL
1,5
-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO-
[3.3.2.O24O6.8].9JO-DIAZA-9-DECEN
37
.
391
7.3.3.
UMSETZUNG
MIT
3,
3-METHYLCYCLOPROPEN
7D
ZUM
EXO,EXO-3,3,7-TRIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02
4
O6.8].9
J
IO-DIAZA-9-DECEN
38
.
393
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
XIN
7.3.4.
UMSETZUNG
MIT
1,3,3-TRIMETHYLCYCLOPROPEN
7E
ZUM
EXO,EXO-2,3,3,7-TETRAMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02406
8]-9,10-DIAZA-9-DECEN
39
.
394
7.3.5.
UMSETZUNG
MIT
NORBOMEN
7G
ZUM
ADDUKT
46
.
395
7.3.6.
UMSETZUNG
MIT
CYCLOPENTADIEN
ZUM
ADDUKT
49
.
397
7.4.
UMSETZUNG
DES
7,7-DIMETHYL-2,5-DI-[2-PYRIDYL]-3,4-DIAZA
NORCARADIENS
14A
.
399
7.4.1.
UMSETZUNG
MIT
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
7D
ZUM
EXO,EXO-3,3,7,7-TETRAMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
13.3
2.02.406.8].9
:
]
P-DIAZA-9-DECEN
40A
.
399
7.4.2.
UMSETZUNG
MIT
CYCLOBUTEN
7F
ZUM
EXO,EXO-3,3-DIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02406.9].I0,LL-DIAZA-10-UNDECEN42
.
400
7.4.3.
UMSETZUNG
MIT
NORBOMEN
7G
ZUM
ADDUKT
47
.
402
7.5.
UMSETZUNG
DES
7,7-DIMETHYL-2,5-DI-[2-THIAZYL]-3,4-DIAZA
NORCARADIENS
141
7.5.1.
UMSETZUNG
MIT
3,3-DIMETHYLCYCLOPROPEN
7D
ZUM
EXO,EXO-3,3,7,7-TETRAMETHYL-L,5-DI-[2-THIAZYL]-TETRACYCLO
[3.3.2.02
406.8].9
5
I0-DIAZA-9-DECEN
401
.
403
7.6.
UMSETZUNG
DES
L,7,7-TRIMETHYL-2,5-DI-[2-PYRIDYL]
3,4-DIAZANORCARADIENS
15
.
405
7.6.1.
VERSUCH
DER
UMSETZUNG
MIT
3,3-DIMETHYL
CYCLOPROPEN
7D
.
,
.
405
7.7.
UMSETZUNG
VON
DIHYDROPYRIDAZIN
16
.
405
7.7.1.
UMSETZUNG
MIT
CYCLOBUTEN
7F
ZUM
EXO,EXO-L,6-DI-[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO-[4.4.2.0
2
507,10].
11
,12-DIAZA-L
1-DODECEN
43
.
405
8.
PHOTOLYSEN
DER
AZOVERBINDUNGEN
.
408
8.1.
PHOTOLYSEN
VON
BISADDUKTEN
MIT
EINEM
UNSUBSTITUIERTEN
CYCLOPROPAN-RING
.
408
8.1.1.
2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
61
8.1.2.
L-METHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
62
.
409
8.1.3.
8-METHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
63
.
410
8.1.4.
8.8-DIMETHVL-2.6-DI-[2-DVRIDYLL-HOMOTRODILIDEN
64
.
412
8.1.5.
PHOTOLYSE
DES
EXO,EXO-2,3,3-TRIMETHYL-L,5-DI-[2-PYRIDYL]
TETRACYCLO-[3.3.2.0
2
4
()6
8]-9,10-DIAZA-9-DECENS
32
.
413
8.1.6.
2,6-DI-[2-PYRIDYL]-BICYCLO-[5.2.0]-2,5-NONADIEN
83
.
414
SEITE
XIV
INHALTSVERZEICHNIS
8.2.
PHOTOLYSEN
VON
BISADDUKTEN
MIT
EINEM
IN
POSITION
1
METHYLSUBSTITUIERTEN
CYCLOPROPAN-RING
.
415
8.2.1.
L,5-DIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
65
.
415
8.2.2. 3,8,8-TRIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
67
.
416
8.2.3.
PHOTOLYSE
DES
EXO,EXO-2,3,3,6-TETRAMETHYL-L,5-DI
[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO-[3.3.2
,0
2
4
0
6
8
]-9,
1
0-DIAZA
9-DECENS
36
.
417
8.3.
PHOTOLYSEN
VON
BISADDUKTEN
MIT
EINEM
IN
POSITION
3
METHYLSUBSTITUIERTEN
CYCLOPROPAN-RING
.
418
8.3.1.
3
,8-DIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
66
.
418
8.3.2. 4,8-DIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
68
.
419
8.3.3.
4,8,8-DIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-HOMOTROPILIDEN
69
.
421
8.3.4.
PHOTOLYSE
DES
EXO,EXO-2,3,3,8-TETRAMETHYL-L,5-DI
[2-PYRIDYL]-TETRACYCLO-[3
.3.2.0
2
-
4
0
6
YY
8
]
-9,1
0-DIAZA
9-DECENS
39
.
422
8.4.
PHOTOLYSEN
VON
BISADDUKTEN
MIT
EINEM
IN
POSITION
3
DIMETHYLSUBSTITUIERTEN
CYCLOPROPAN-RING
.
423
8.4.1.
L,5-DI-[2-PYRIDYL]-SYN-TRICYCLO-[5.1.0.0
24
]-5-OCTEN
72
.
423
8.4.2.
4,4-DIMETHYL-2,6-DI-[2-PYRIDYL]-BICYCLO-[5.2.0]
2,5-NONADIEN
84
.
426
8.5.
PHOTOLYSE
DES
BISADDUKTS
MIT
ZWEI
CYCLOBUTAN-RINGEN
ZUM
2,7-DI-[2-PYRIDYL]-BICYCLO-[6.2.0]-2,6-DECADIEN
86
.
428
8.6.
THERMOLYSE
DES
SYN-BISHOMOBENZOLS
72
ZUM
1,5-DI
[2-PYRIDYL]-3,3,8,8-TETRAMETHYL-L
,4,6-CYCLOOCTATRIEN
80
.
430
8.7.
PHOTOLYSE
DES
EXO,EXO-3,3,7,7-TETRAMETHYL-L,5-DI
[2-THIAZYL]-TETRACYCLO-[3.3.2.0
2
-
4
0
6
-
8
]-9,10-DIAZA
9-DECENS
401
.
431
9.
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
433
9.1.
VORBEMERKUNGEN
.
433
9.1.1.
EXPERIMENTELLES
.
433
9.1.2.
AUSWERTEVERFAHREN
.
434
9.2.
DURCHFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
.
436
9.2.1.
CYCLOOCTIN-KINETIKEN
.
437
9.2.1.1.
UMSETZUNGMIT
3,6-DI-HETEROARYL-L,2,4,5-TETRAZINEN
.
437
9.2.1.2.
UMSETZUNG
MIT
ORTHO-SUBSTITUIERTEN
3,6-DIPHENYL-L,2,4,5-TETRAZINEN
.
440
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
XV
9.2.1.3.
BESTIMMUNG
VON
AKTIVIERUNGSPARAMETEM
.
441
9.2.1.4.
LOESUNGSMITTELABHAENGIGKEIT
.
445
9.2.2.
I-DIMETHYLAMINOPROPIN-KINETIKEN
.
447
9.2.2.I.
UMSETZUNG
MIT
3,6-DI-HETEROARYL-L,2,4,5-TETRAZINEN
.
447
9.2.2.2.
UMSETZUNG
MIT
ORTHO-SUBSTITUIERTEN
3,6-DIPHENYL-L,2,4,5-TETRAZINEN
.
450
9.2.3.
NORBOMEN-KINETIKEN
.
451
LITERATURVERZEICHNIS
.
453
FORMELVERZEICHNIS
.
462 |
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| spellingShingle | Bäuerlein, Peter 3,6-Di-heteroaryl-1,2,4,5-tetrazine Reaktivität in DIELS-ALDER-Reaktionen mit inversem Elektronenbedarf ; Vorstufen zum Aufbau hochfunktionalisierter, photoreaktiver Azoverbindungen Diels-Alder-Reaktion (DE-588)4149746-6 gnd Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd Fotochemische Reaktion (DE-588)4138378-3 gnd Heteroaromaten (DE-588)4159717-5 gnd Tetrazine (DE-588)4184928-0 gnd Inverser Elektronenbedarf (DE-588)4334072-6 gnd Azoverbindungen (DE-588)4143823-1 gnd Tetrazinderivate (DE-588)4346637-0 gnd |
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