Synthese linearer und zyklischer, prolinhaltiger Peptide: Untersuchungen zu chemischen und biologischen Eigenschaften, Struktur-Aktivitäts-Beziehungen und Abbaustabilität
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1994
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INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND PROBLEMSTELLUNG 1
2. THEORETISCHER TEIL 3
2.1. SS-CASOMORPHINE - OPIOIDE NEUROPEPTIDE AUS DEM SS-CASEIN DER MILCH 3
2.1.1. STRUKTURAUFKLAERUNG, METABOLISMUS UND PHARMAKOLOGISCHES WIRKPROFIL
3
2.1.1.1. ENZYMATISCHER ABBAU DURCH PROLINSPEZIFISCHE PEPTIDASEN 5
2.1.1.2. OPIATAKTIVITAET UND NICHTOPIOIDE EFFEKTE DER SS-CASOMORPHINE 10
2.1.2. STRUKTUR-KONFORMATIONS-AKTIVITAETSBEZIEHUNGEN KURZKETTIGER
OPIATPEPTIDE 27
2.1.2.1. KONFORMATIONSRESTRIKTION DURCH ZYKLISIERUNG 30
2.1.3. DARSTELLUNG LINEARER MORPHICEPTIN-ANALOGA 36
2.1.3.1. SYNTHESESTRATEGIE-UND TAKTIK 36
2.1.3.2. DARSTELLUNG DER OFFENKETTIGEN PEPTIDSEQUENZEN 40
2.1.3.2.1. DARSTELLUNG DER GESCHUETZTEN DIPEPTIDE 40
2.1.3.2.2. SYNTHESE DER GESCHUETZTEN TRIPEPTIDDERIVATE 41
2.1.3.2.3. AUFBAU DER GESCHUETZTEN TETRAPEPTIDE ^ 41
2.1.3.2.4. DARSTELLUNG DER DEBLOCKICRTCN ZYKLISIERUNGSVORSTUFEN 41
2.1.3.2.5. DEBLOCKICRUNG DER LINEAREN TETRAPEPTIDE 42
2.1.4. SYNTHESESCHEMA ZUM AUFBAU DER DEBLOCKIERTEN
ZYKLISIENINGSVORSTUFEN 42
VOM SS-CASOMORPHIN-5-TYP
2.1.5. RINGSCHLUSSREAKTIONEN DER LINEAREN MORPHICEPTIN- UND
SS-CASOMORPHIN-5- 43
SEQUENZEN UNTER VERWENDUNG VON DIPHENYLPHOSPHORYIAZID (DPPA)
2.1.6. DEBLOCKIERUNG DER ZYKLISCH-VERZWEIGTEN MORPHICEPTIN-UND
SS-CASOMORPHIN-5 - 44
ANALOGA
2.1.7. AUSWERTUNG DER ZYKLISIERUNGSSTUDIEN UNTER EINBEZIEHUNG
THEORETISCHER 45
MOLCKUELBERECHNUNGEN UND SPEKTROMETRISCHER METHODEN
2.1.8. ABLEITUNG VON STRUKTUR-AKTIVITAETS-BEZICHUNGCN FUER DIE LINEAREN
UND ZYKLISCH- 54
VERZWEIGTEN SS-CASOMORPHIN-4-UND-5-ANALOGA
2.1.9. STUDIEN ZUR ENZYMATISCHEN HYDROLYSE DER ZYKLISCHEN
MORPHICEPTINVERBIN- 62
DUENGEN UNTER VERWENDUNG VON PROLYLENDOPEPTIDASE AUS
FLAVOBACTERIUM
MENINGOSEPTICUM
2.1.10. VERSUCHE ZUR INHIBIERUNG VON DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV UND
PROLYLENDOPEPTI- 64
DASE DURCH LINEARE UND ZYKLISCH-VERZWEIGTE MORPHICEPTIN-ANALOGA
2.1.11. ZUSAMMENFASSUNG DER UNTERSUCHUNGSERGEBNISSE DER SS-CASOMORPHINE
68
2.2. CORTICOTROPIN-LIKE INTERMEDIATE LOBE PEPTIDE (CLIP) 73
- EIN ACTH-FRAGMENT MIT REM-SCHLAF INDUZIERENDER WIRKUNG
2.2.1. STRUKTUR, NEURONALE LOKALISATION UND IN VIVO METABOLISMUS VON
CLIP 73
2.2.2. NEUROPEPTIDERGE UND HORMONALE SCHLAFREGULATION 74
2.2.3. SYNTHESEKONZEPTION 76
2.2.4. ABBAU VON CLIP DURCH PROLINSPEZIFISCHE PEPTIDASEN 77
2.2.4.1. STABILITAET DER PEPTIDE UNTER INKUBATIONSBEDINGUNGEN 77
2.2.4.2. CHROMATOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR ENZYMATISCHEN HYDROLYSE
DER CLIP- 78
ANALOGA DURCH DIPEPTIDYLPEPTIDASE IV UND PROLYLENDOPEPTIDASE
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2.2.5.
2.2.5.1.
2.2.5.2.
2
.
2
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6
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3.
3.1.
3.2.
3.2.1.
3.2.1.1.
3.2.1.2.
3.2.1.3.
3.2.1.4.
3.2.2.
3.2.2.1.
3.2.2.2.
3.2.2.3.
3.2.2.3.1
3.2.2.4.
UNTERSUCHUNGEN ZUR PHYSIOLOGISCHEN BEDEUTUNG DER DARGESTELLTEN
CLIP-DERIVATE
VERAENDERUNGEN IM SCHLAF-WACH-ZYKLUS DER RATTE
BEEINFLUSSUNG DER NEURONALEN TRANSMISSION IM HIPPOCAMPUS DER RATTE
ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION DER ERGEBNISSE
EXPERIMENTELLER TEIL
MATERIAL UND METHODEN
SYNTHESEN DER SS-CASOMORPHIN-ANALOGA
DARSTELLUNG DER AMINOSAEUREDERIVATE
BOC-AMINOSAEUREN
BOC-AMINOSAEUREN-ONB
YY BOC-PRO-ONB
YY BOC-D-PRO-ONB
YY BOC-GLY-ONB
AMINOSAEUREMETHYLESTER
YY H-PRO-OME * HCL
YY H-D-PRO-OMC * HCL
NA -BOC, NX -Z-D-DIAMINOBUTTERSAEIUEE.
YY H-D-A2BU-OH * HCL
YY H-D-A
2BU(Z)-OH
YY BOC-D-A2BU(Z)-OH
DARSTELLUNG DER LINEAREN PEPTIDDERIVATE
METHODE DER GEMISCHTEN ANHYDRIDE
AUFBAU DER GESCHUETZTEN MORPHICEPTINDERIVATE
YY BOC-PHC-PRO-OME
YY BOC-PHE-PRO-ONB
YY BOC-D-XAA(Z)-PHE-PRO-OMC
. BOC-D-XAA(Z)-PHE-PRO-ONB
. BOC-TYR(TBU)-D-XAA(Z)-PHC-PRO-OMC
YY BOC-TYR(TBU)-D-XAA(Z)-PHE-PRO-ONB
YY BOC-TYR(TBU) -D-XAA(Z)-PHE-PRO-OH
YY BOC-PHE-D-PRO-OME
YY BOC-PHE-D-PRO-ONB
YY BOC-D-XAA(Z)-PHE-D-PRO-OME
. BOC-D-XAA(Z)-PHE-D-PRO-ONB
YY BOC-TYR(TBU)-D-XAA(Z)-PHE-D-PRO-OME
YY BOC-TYR(TBU)-D-XAA(Z)-PHE-D-PRO-ONB
YY BOC-TYR(TBU)-D-XAA(Z)-PHC-D-PRO-OH
DARSTELLUNG DER DEBLOCKIERTEN ZYKLISIERUNGSVORSTUFEN
KATALYTISCHE HYDROGCNOLYSC
YY BOC-TYR(TBU)-D-XAA-PHC-PRO-OH
YY BOC-TYR(TBU)-D-XAA-PHC-D-PRO-OH
DARSTELLUNG DER UNGESCHUETZTEN, LINEAREN MORPHICEPTINANALOGA
91
93
93
93
93
94
94
96
96
96
103
103
104
3.2.2.4.1
3.2.2.5.
3.2.2.6.
3.2.3.
3.2.3.1.
3.2.3.2.
3.2.4.
3.3.
3.3.1.
3.4.
3.4.1.
3.4.2.
4.
ACIDOLYSC
YY H-TYR-D-XAA-PHC-PRO-OH YY TFA
YY H-TYR-D-XAA-PHC-D-PRO-OH * TFA
SYNTHESE DER GESCHUETZTEN, LINEAREN PCNTAPCPTIDSCQUCNZCN
YY BOC-PRO-GLY-ONB
YY BOC-2NAL-PRO-GLY-ONB
. BOC-D-OM(Z)-2NAI-PRO-GLY-ONB
YY BOC-TYR(TBU)-D-OM(Z)-2NAL-PRO-GLY-ONB
. BOC-D-PRO-GLY-ONB
YY BOC-2NAL-D-PRO-GLY-ONB
. BOC-D-OM(Z)-2NAL-D-PRO-GLY-ONB
YY BOC-TYR(TBU)-D-OM(Z)-2NAL-D-PRO-GIY-ONB
SYNTHESE DER DEBLOCKICRTEN ZYKLISIERUNGSVORSTUFEN
YY BOC-TYR(TBU)-D-OM-2NAL-PRO-GLY-OH * ACOH
YY BOC-TYR(TBU)-D-OM-2NAI-D-PRO-GLY-OH YY ACOH
DARSTELLUNG DER ZYKLISCHEN SS-CASOMORPHIN-4-BZW.5-ANALOGA
ZYKLISICRUNGSVORSCHRIFT MIT DIPHENYLPHOSPHORYLAZID (DPPA)
YY BOC-TYR(TBU)-CYCLO[-D-XAA-PHE-PRO-]
YY BOC-TYR(TBU)-CYCLO[-D-XAA-PHE-D-PRO-]
YY BOC-TYR(TBU)-CYCLO[-D-OM-2NAL-PRO-GIY-]
YY BOC-TYR(TBU)-CYCLO[-D-OM-2NALD-PRO-GLY-]
SCHUTZGRUPPENCNTFCMUNG VON ZYKLISCH-WRZWEIGTCN PEPTIDEN
YY H-TYR-CYCLO[-D-XAA-PHE-PRO-] * TFA
YY H-TYR-CYCLO[-D-XAA-PHE-D-PRO-] YY TFA
YY H-TYR-CYCLO[-D-OM-2NAL-PRO-GLY-] * TFA
YY H-TYR-CYCLO[-D-OM-2NAL-D-PRO-GIY-] * TFA
ANALYTISCHE DATENUEBERSICHT DER LINEAREN UND ZYKLISCH-VERZWEIGTEN
SS-CASOMORPHIN-ANALOGA
SYNTHESEPROTOKOLLE ZUR DARSTELLUNG DER CLIP-SEQUENZEN
YY ACTH (18-39)
. ACTH (18-24)
. ACTH (25-39)
. ACTH (20-39)
. ACTH (20-24)
. ACTH (20-23)
ZUSAMMENFASSUNG DER WICHTIGSTEN ANALYTISCHEN DATEN
KINETISCHE METHODEN
ALLGEMEINE BEMERKUNGEN
INAKTIVIERUNGSREAKTIONEN
LITERATURVERZEICHNIS
104
105
108
109
109
111
112
114
119
120
120
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