S- und N-Oxide von 1,2-Thiazolen und 1,2-Thiazoliumsalzen: Synthesen und Reaktionen
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Veröffentlicht: |
1994
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1. EINLEITUNG 1
2. AUFGABENSTELLUNG 6
3. ALLGEMEINER TEIL 7
3.1. SS-CHLORVINYLALDEHYDE UND SS-THIOCYANATOVINYL-
ALDEHYDE - DARSTELLUNG, STEREOCHEMIE UND
REAKTIONEN 7
3.2. DARSTELLUNG VON 4,5-DISUBSTITUIERTEN
1.2- THIAZOLEN 10
3.2.1. SPEKTROSKOPISCHE CHARAKTERISIERUNG DER
1.2- THIAZOLE 13
3.3. 1,2-THIAZOL-OXIDE - SYNTHESE UND REAKTIONEN 14
3.3.1. DARSTELLUNG VON L,2-THIAZOL*L,1-DIOXIDEN 14
3.3.1.1. OXIDATION VON 1,2-THIAZOLEN MIT UNSUB
STITUIERTER 3-POSITION ZU L,2-THIAZOL-3(2H)-
ON-1,1-DIOXIDEN 16
3.3.1.2. OXIDATION VON 1,2-THIAZOLEN MIT SUBSTI
TUIERTER 3-POSITION 21
3.3.2. DARSTELLUNG UND OXIDATION VON 1,2-THIAZOL-
3(2H)-ONEN AUS SS-THIOCYANATOVINYLALDEHYDEN 24
3.3.3. REAKTIONEN DER L,2-THIAZOL-3(2H)-ON-1,1-
DIOXIDE 31
3.3.3.1. SUBSTITUTIONSREAKTIONEN IN 3-POSITION 31
3.3.3.2. SUBSTITUTION AM STICKSTOFFATOM - DARSTELLUNG
DER DIPHENYLIODONIUMVERBINDUNGEN 35
3.3.3.3 . 2-PHENYL-L,2-THIAZOL-3(2H)-ON-1,1-DIOXIDE
AUS 1,2-THIAZOLIUMSALZEN 39
3.3.4. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON 1,2-THIAZOL-L-
OXIDEN
46
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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48
3.3.5. DARSTELLUNG VON 1,2-THIAZOL-N-OXIDEN AUS
1,2-THIAZOLIUMSALZEN
3.4. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN VON 1,2-THIAZOL-2-
IMINEN 50
3.4.1. REAKTIONEN DER SS-THIOCYANATOVINYLALDEHYDE MIT
SUBSTITUIERTEN HYDRAZINEN - STRUKTURSICHERUNG
UND STEREOCHEMIE 51
3.4.2. OXIDATION DER N*ARYLSULFONYL*UND N-AROYL-1,2-
THIAZOL-2-IMINE 54
3.4.3. THERMOANALYTISCHE UND PK
S-WERT -
UNTERSUCHUNGEN 56
4. EXPERIMENTELLER TEIL 59
4.1. SS-CHLORVINYLALDEHYDE UND SS-THIOCYANATOVINYL-
ALDEHYDE - 60
4.2. 4,5 -DISUBSTITUIERTE 1,2-THIAZOLE 61
4.3. L,2-THIAZOL-3(2H)-ON-1,1-DIOXIDE 66
4.4. REAKTIONSPRODUKTE MIT SS-THIOCYANATOVINYL-
ALDEHYDEN 74
4.5. REAKTIONSPRODUKTE DER L,2-THIAZOL-3(2H)-1,1-
DIOXIDE UND DIPHENYLIODONIUMSALZE 80
4.6. 2-PHENYL-L,2-THIAZOLIUMSALZE 89
4 .7 . 2-PHENYL-1,2-THIAZOL-3(2H)-ON-1,1-DIOXIDE
UND 3-HYDROPEROXY-2-PHENYL-1,2-THIAZOL
1
,1-
DIOXIDE 92
4.8. 1,2-THIAZOLIUMSALZE UND 1,2-THIAZOL-
N-OXIDE 96
4.9. 1,2-THIAZOL-2-IMINE UND IHRE SALZE 101
4.10. REAKTIONSPRODUKTE DER 1,2-THIAZOL-2-IMINE
UND DER 1,2-THIAZOLIUMSALZE 105
4.11. 2 -BENZSULFONYLAMINO-1,2 -THIAZOL-3(2H) -
ON-1,1-DIOXIDE 110
4.12. DATEN ZU DEN ROENTGENSTRUKTURANALYSEN 113
5. ZUSAMMENFASSUNG 126
6. LITERATURVERZEICHNIS
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